第三章 烃的衍生物 检测卷（含答案） -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 第三章 烃的衍生物 检测卷（含答案） -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 444.7KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-11 14:29:38 | ||
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文档简介
第三章检测卷
(烃的衍生物)
(本章对应检测卷P235)
一、选择题：本题共16小题，共44分。第1～10小题，每小题2分；第11～16小题，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1．(2023·广东珠海斗门一中期中)下列说法正确的是( )
A．既属于醇类，又属于羧酸类有机物
B．属于芳香烃，含有两种官能团
C．有机物含有醛基，所以属于醛类
D．和分子组成相差一个CH2原子团，两者互为同系物
2．(2024·广东江门第一中学第一次段考)下列表示正确的是( )
A．羟基的电子式：∶∶H B．乙二酸的分子式：HOOC—COOH
C．2-甲基戊烷的键线式： D．溴乙烷分子的结构模型：
3．(2023·安徽芜湖一中期中)2023年2月3日晚，一列运载大量化学品的列车在美国俄亥俄州东部脱轨，引发大火。这些化学品有氯乙烯、异丁烯、乙基丙烯酸正己酯、光气(COCl2)等。有关这些物质的说法正确的是( )
A．以上这些物质均属于烃的衍生物
B．氯乙烯、异丁烯均可发生加成反应
C．氯乙烯、异丁烯二者互为同系物
D．乙基丙烯酸正己酯的结构简式为C2H5CH==CHCOO(CH2)5CH3
4．(2024·河南周口项城四校学情调研)烟酰胺是一种维生素B3，具有调节血脂、改善皮肤、增强记忆等多种功效，其结构简式为。与的结构和性质相似，下列关于烟酰胺的说法不正确的是( )
A．维生素B3的分子式为C6H5NO2 B．维生素B3与互为同分异构体
C．维生素B3能发生还原反应 D．1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应
5．下列每个选项的甲、乙两个反应中，属于同一种反应类型的是( )
选项 甲 乙
A 溴乙烷(C2H5Br)与水反应制备乙醇 乙醛与氢气反应制备乙醇
B 乙烯使溴水褪色 将乙烯通入KMnO4溶液中
C 一定条件下乙酸与乙醇反应 乙酸乙酯与NaOH溶液反应
D 乙烷与氯气反应制备氯乙烷 乙烯与氯化氢反应制备氯乙烷
6．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热一定能反应的是( )
① ②(CH3)2CHCH2Cl ③ ④CHCl2CH2Br
⑤(CH3)3CCH2Cl ⑥C6H11Cl
A．①②④ B．②④
C．②⑤⑥ D．②④⑥
7．若要确定C3H7Br中的溴元素，恰当的实验方法是( )
A．加入氯水，充分振荡后静置，观察水层是否有红棕色出现
B．滴加AgNO3溶液，再加入稀硝酸酸化，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热几分钟，然后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热几分钟，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
8．欲回收溶于酒精的苯酚，有如下操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3，⑧加入足量的浓溴水。合理的操作步骤是( )
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③
9．(2024·湖北十一校第一次联考)在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤原子均为邻对位定位基，定位效应羟基强于卤原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是( )
A．与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B．苯酚与溴水反应生成
C．由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D．苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
10．(2023·广东惠州一中段考)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1，4-二氧杂螺[2，2]丙烷的结构简式为。下列说法正确的是( )
A．1 mol该有机物完全燃烧需要4 mol O2
B．该有机物的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
C．该有机物所有原子均处于同一平面
D．该有机物与HCOOCH==CH2互为同分异构体
11．(2024·湖北T8联盟二模)最新研究表明：反式不饱和脂肪酸反油酸(9-trans)及其脂肪酸活化酶ACSL5促进肿瘤抗原呈递，在癌症免疫中发挥独特功能，反油酸的结构如图所示。下列叙述错误的是( )
9-trans
A．顺油酸与反油酸互为同分异构体
B．1 mol 9-trans最多能消耗2 mol H2
C．9-trans能使酸性KMnO4溶液褪色
D．9-trans能发生加聚、取代反应
12．分子式为C4H8O2的有机化合物与硫酸溶液共热可得有机化合物M和N。将M氧化最终可得Q，且N和Q为同系物。若N可发生银镜反应，则原有机化合物的结构简式为( )
A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH2CH2CHO
13．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：
下列说法正确的是( )
A．能与Na2CO3溶液反应生成CO2
B．BHT能稳定存在于空气中
C．与BHT互为同系物
D．两种方法均属于加成反应
14．(2024·广东惠州一模)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是( )
A．其分子式为C6H12O4
B．能发生消去反应和酯化反应
C．与乳酸(结构如图b)互为同系物
D．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
15．已知：乙醇、乙醛的沸点分别为78 ℃、20.8 ℃。某同学试图利用下列实验装置甲～丁来完成“乙醛的制备、收集和检验”一系列实验，下列设计不合理或说法有错误的是( )
A．装置甲可提供乙醇蒸气和氧气 B．装置乙为乙醇的催化氧化
C．装置丙可用于收集产物 D．装置丁可以检验乙醛
16．链型的不饱和脂肪酸油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如图所示(图中的反应式不完整)，则下列说法不正确的是( )
A．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，产物可与溴的四氯化碳溶液反应
B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C．蔗糖、葡萄糖分别与银氨溶液水浴加热反应，有相同的实验现象
D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
二、非选择题：本大题共4个小题，共56分，请按要求作答。
17．(16分) 扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为。
(1)扁桃酸分子中含氧官能团名称为________________。
扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机化合物中不属于扁桃酸的同分异构体的是______(填序号)。
鉴别有机化合物①与③可使用的试剂是________。
(2)工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下：
①步骤Ⅰ的反应类型为 。
②苯甲醛可由苯甲醇()氧化生成，写出该反应的化学方程式：________________。
(3)环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和顺式3，3，5-三甲基环己醇()经硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式：____________________________________________________。
(4)用质谱法测定扁桃酸得到其质谱图中，最大的质荷比数值是__________；扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有____________种吸收峰，其峰值面积比为__________________。
(5)将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1的两种物质，下列有关判断错误的是________(填字母)。
A．M可能是 B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯甲醛 D．M不可能是
18．(11分)现有A、B两种有机化合物，已知：
①A的相对分子质量为150，碳元素的质量分数为72.00%；②A是一取代苯且分子中无—CH3；③A分子侧链上一个氢原子被氨基取代后可得到B且A、B中氢元素的质量分数相同。
(1)A的分子式为______________，若A分子中只有一个官能团，此时要确定A的结构还必须进行某种实验，下列操作或试剂无法最终确定A结构的是__________(填字母)。
a．做核磁共振氢谱实验 b．做红外光谱实验
c．NaHCO3溶液 d．酒精
(2)A的同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，任写出其中一种物质的结构简式：______________________。
(3)B有一种同分异构体D，它是苯环上的一硝基取代产物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，则D的结构简式是__________________________。
19．(15分) G()是一种降血脂药物，该物质的一种新的合成路线如下，其中反应①的产物唯一。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________________________，CH3CHO的名称是______________。
(2)X是____________________________，反应③的另一种产物是HCl，则D的结构简式为______________________，G中的含氧官能团有醚键与________________。
(3)写出反应②的化学方程式：________。
(4)C有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有________种。写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式________。
(5)写出以1，4-二氯丁烷为原料制备1，1-二氯环戊烷()的合成路线(无机试剂任选，已知二烯烃也可发生环化反应)。
20．(14分)(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为____________。化合物ⅹ为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。ⅹ的结构简式为____________(写一种)，其名称为____________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为________。
(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有__________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成
C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为__________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________(注明反应条件)。
参考答案
选择题
1.【答案】A
2.【答案】D
【解析】羟基不带电，羟基中氧原子与氢原子之间形成1对共用电子对，氧原子周围共7个电子，其电子式为·H，A错误；乙二酸的分子式为C2H2O4，B错误；烷烃的命名规则：选取最长碳链作为主链，从距离支链最近的一端开始编号，故的名称为2-甲基丁烷，C错误；溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，结构模型为，D正确。
3.【答案】B
4.【答案】B
【解析】根据维生素B3的结构简式可以得到分子式为C6H5NO2，A正确；的分子式为C6H7NO2，与维生素B3分子式不同，不是同分异构体，B错误；维生素B3中的六元环与苯环结构相似，可以与H2发生加成反应，即可以发生还原反应，C正确；1 mol该物质含有1 mol酰胺基，故1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应，D正确。
5.【答案】C
6.【答案】B
【解析】忽视苯环上的卤素原子不能发生消去反应易错选①；忽视发生消去反应的卤代烃必须有β-H原子易错选③；忽视C6H11Cl存在无β-H原子的结构()及题干中“一定能反应”的要求易错选⑥；(CH3)2CHCH2Cl、CHCl2CH2Br均存在β-H原子，能发生消去反应，B正确。
7.【答案】D
8.【答案】B
9.【答案】D
【解析】甲基是烃基的一种，属于邻对位定位基，硝基属于间位定位基，硝化生成合理，A正确；羟基属于邻对位定位基，定位效应羟基强于卤原子，苯酚与溴水发生取代反应生成，B正确；由合成，先引入硝基，硝基是间位定位基，甲基为邻对位定位基，再引入溴原子，C正确；苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻对位定位基，因此，不可直接生成，D错误。
10.【答案】D
11.【答案】B
【解析】反油酸和顺油酸分子式相同，结构不同，互为同分异构体(立体异构)，A正确；羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，1 mol 9－trans最多只与1 mol H2反应，B错误；9－trans含碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C正确；9－trans含碳碳双键、羧基，能发生加成、加聚、氧化、酯化等反应，D正确。
12.【答案】A
13.【答案】C
【解析】酚与Na2CO3作用不能生成CO2，A错误；食品中的抗氧化剂具有较强的还原性，易被空气氧化，B错误；与 BHT含有相同的官能团及相似的碳骨架，组成上相差8个CH2，C正确；方法二是取代反应，D错误。
14.【答案】C
【解析】由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，A正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应，含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应，羟基所在碳的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，B正确；同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，由结构简式可知，二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不可能互为同系物，C错误；由结构简式可知，1个二羟基甲戊酸分子含有的1个羧基、2个羟基能与金属钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸消耗金属钠为3 mol，含有的1个羧基能与碳酸氢钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢钠为1 mol，所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，D正确。
15.【答案】D
16.【答案】C
二、非选择题
17.【答案】(16分，除标注外每空2分)(1)羟基、羧基(1分) ③④⑤ NaHCO3
(2)①加成反应(1分)
②2＋O22＋2H2O
(3) ＋＋H2O(3分)
(4)152(1分) 6(1分) 1∶2∶2∶1∶1∶1(1分) (5)CD
【解析】 (1)①中物质是酸，③中物质是酯，可用NaHCO3、Na2CO3等物质将两者区别开。(4)扁桃酸的相对分子质量为152，故其质荷比最大为152；由扁桃酸结构简式知其有6种不同化学环境的氢原子，数目比为1∶2∶2∶1∶1∶1。(5)由燃烧产物数量关系知，混合物中碳、氢原子数目比应为1∶1，又扁桃酸分子中碳、氢原子数目比为1∶1，故M分子中碳、氢原子数目比也应该是1∶1。
18.【答案】(11分)
(1)C9H10O2 (2分) ad(3分)
(2) [或](3分)
(3) (3分)
【解析】(1)A分子中碳原子数目为＝9，设A的分子式为C9HyOz，则B分子可表示为C9Hy＋1OzN。B的相对分子质量为165，故有y÷150＝(y＋1)÷165，y＝10，进一步求得z＝2，A的分子式为C9H10O2。当A中只有一个官能团时，官能团可能是—COOH，也可能是—OOCH，此时的结构可能是或，这两种物质核磁共振氢谱峰均是6种，但红外光谱不同，a不符合，b符合；二者均能溶于酒精但只有前者能与NaHCO3反应，c符合，d不符合。(2)符合题设条件的同分异构体结构中存在一个醛基、羟基且又不直接连在苯环上，因此苯环上的两个取代基为—CH2OH、—CH2CHO或—CH3、—CH(OH)CHO。(3)D的结构中苯环上有两个取代基，其中硝基直接连在苯环上，另外三个碳原子以异丙基的形式存在。
19.【答案】(15分，除标注外每空1分)
(1) 乙醛 (2)稀硫酸 (CH3)2CClCOOCH3(2分) 羧基
(3) H2O＋ (2分)
(4)4(2分)
(5)CH2ClCH2CH2CH2ClCH2==CHCH==CH2(4分)
【解析】 由反应①的特点知A是苯酚。由B、C的组成及转化条件知B在浓硫酸存在下发生消去反应生成C()；由C、E组成及反应③中另一产物是HCl可推出D为(CH3)2CClCOOCH3。(4)由C的同分异构体性质知其结构中存在苯环、醛基。当苯环上只有一个取代基时，取代基只有一种：—CH2CHO，对应结构只有一种；当苯环上有两个取代基时，两个取代基分别为—CH3、—CHO，对应结构有3种，故共有4种同分异构体，其中的核磁共振氢谱有4组峰。
20.【答案】(14分，除标注外每空1分)
(1)C5H10O (或或)3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2(或氧气) (3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液) (或)
(4)CD (5)(a) 和CH3CH2OH
(b)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(2分)
(c) ＋Br2 ＋HBr(2分)
【解析】①与HBr加热发生取代反应生成，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环加成生成，④发生取代反应生成，⑤与及CO反应生成。(1)化合物i的分子式为C5H10O；不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含杂环时为)，其名称为3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2(或氧气)。(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜、银催化作用下氧化生成，或在酸性KMnO4溶液中氧化生成。(4)A项，从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出，反应过程中，有C—I键和H—O键断裂，故A正确；B项，反应物中不存在C===O双键，碳碘键中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C—O单键，所以反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成，故B正确；C项，反应物i中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；D项，CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；故选CD。(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH；(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为＋Br2＋HBr。
(烃的衍生物)
(本章对应检测卷P235)
一、选择题：本题共16小题，共44分。第1～10小题，每小题2分；第11～16小题，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1．(2023·广东珠海斗门一中期中)下列说法正确的是( )
A．既属于醇类，又属于羧酸类有机物
B．属于芳香烃，含有两种官能团
C．有机物含有醛基，所以属于醛类
D．和分子组成相差一个CH2原子团，两者互为同系物
2．(2024·广东江门第一中学第一次段考)下列表示正确的是( )
A．羟基的电子式：∶∶H B．乙二酸的分子式：HOOC—COOH
C．2-甲基戊烷的键线式： D．溴乙烷分子的结构模型：
3．(2023·安徽芜湖一中期中)2023年2月3日晚，一列运载大量化学品的列车在美国俄亥俄州东部脱轨，引发大火。这些化学品有氯乙烯、异丁烯、乙基丙烯酸正己酯、光气(COCl2)等。有关这些物质的说法正确的是( )
A．以上这些物质均属于烃的衍生物
B．氯乙烯、异丁烯均可发生加成反应
C．氯乙烯、异丁烯二者互为同系物
D．乙基丙烯酸正己酯的结构简式为C2H5CH==CHCOO(CH2)5CH3
4．(2024·河南周口项城四校学情调研)烟酰胺是一种维生素B3，具有调节血脂、改善皮肤、增强记忆等多种功效，其结构简式为。与的结构和性质相似，下列关于烟酰胺的说法不正确的是( )
A．维生素B3的分子式为C6H5NO2 B．维生素B3与互为同分异构体
C．维生素B3能发生还原反应 D．1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应
5．下列每个选项的甲、乙两个反应中，属于同一种反应类型的是( )
选项 甲 乙
A 溴乙烷(C2H5Br)与水反应制备乙醇 乙醛与氢气反应制备乙醇
B 乙烯使溴水褪色 将乙烯通入KMnO4溶液中
C 一定条件下乙酸与乙醇反应 乙酸乙酯与NaOH溶液反应
D 乙烷与氯气反应制备氯乙烷 乙烯与氯化氢反应制备氯乙烷
6．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热一定能反应的是( )
① ②(CH3)2CHCH2Cl ③ ④CHCl2CH2Br
⑤(CH3)3CCH2Cl ⑥C6H11Cl
A．①②④ B．②④
C．②⑤⑥ D．②④⑥
7．若要确定C3H7Br中的溴元素，恰当的实验方法是( )
A．加入氯水，充分振荡后静置，观察水层是否有红棕色出现
B．滴加AgNO3溶液，再加入稀硝酸酸化，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热几分钟，然后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热几分钟，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
8．欲回收溶于酒精的苯酚，有如下操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3，⑧加入足量的浓溴水。合理的操作步骤是( )
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③
9．(2024·湖北十一校第一次联考)在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤原子均为邻对位定位基，定位效应羟基强于卤原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是( )
A．与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B．苯酚与溴水反应生成
C．由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D．苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
10．(2023·广东惠州一中段考)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1，4-二氧杂螺[2，2]丙烷的结构简式为。下列说法正确的是( )
A．1 mol该有机物完全燃烧需要4 mol O2
B．该有机物的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
C．该有机物所有原子均处于同一平面
D．该有机物与HCOOCH==CH2互为同分异构体
11．(2024·湖北T8联盟二模)最新研究表明：反式不饱和脂肪酸反油酸(9-trans)及其脂肪酸活化酶ACSL5促进肿瘤抗原呈递，在癌症免疫中发挥独特功能，反油酸的结构如图所示。下列叙述错误的是( )
9-trans
A．顺油酸与反油酸互为同分异构体
B．1 mol 9-trans最多能消耗2 mol H2
C．9-trans能使酸性KMnO4溶液褪色
D．9-trans能发生加聚、取代反应
12．分子式为C4H8O2的有机化合物与硫酸溶液共热可得有机化合物M和N。将M氧化最终可得Q，且N和Q为同系物。若N可发生银镜反应，则原有机化合物的结构简式为( )
A．HCOOCH2CH2CH3 B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3 D．HOCH2CH2CH2CHO
13．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：
下列说法正确的是( )
A．能与Na2CO3溶液反应生成CO2
B．BHT能稳定存在于空气中
C．与BHT互为同系物
D．两种方法均属于加成反应
14．(2024·广东惠州一模)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是( )
A．其分子式为C6H12O4
B．能发生消去反应和酯化反应
C．与乳酸(结构如图b)互为同系物
D．等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
15．已知：乙醇、乙醛的沸点分别为78 ℃、20.8 ℃。某同学试图利用下列实验装置甲～丁来完成“乙醛的制备、收集和检验”一系列实验，下列设计不合理或说法有错误的是( )
A．装置甲可提供乙醇蒸气和氧气 B．装置乙为乙醇的催化氧化
C．装置丙可用于收集产物 D．装置丁可以检验乙醛
16．链型的不饱和脂肪酸油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如图所示(图中的反应式不完整)，则下列说法不正确的是( )
A．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，产物可与溴的四氯化碳溶液反应
B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C．蔗糖、葡萄糖分别与银氨溶液水浴加热反应，有相同的实验现象
D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
二、非选择题：本大题共4个小题，共56分，请按要求作答。
17．(16分) 扁桃酸是重要的医药合成中间体，其结构简式为。
(1)扁桃酸分子中含氧官能团名称为________________。
扁桃酸的同分异构体有多种，下列有机化合物中不属于扁桃酸的同分异构体的是______(填序号)。
鉴别有机化合物①与③可使用的试剂是________。
(2)工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线如下：
①步骤Ⅰ的反应类型为 。
②苯甲醛可由苯甲醇()氧化生成，写出该反应的化学方程式：________________。
(3)环扁桃酸酯是一种疗效显著的血管扩张剂，可由扁桃酸和顺式3，3，5-三甲基环己醇()经硫酸催化而生成，写出该反应的化学方程式：____________________________________________________。
(4)用质谱法测定扁桃酸得到其质谱图中，最大的质荷比数值是__________；扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有____________种吸收峰，其峰值面积比为__________________。
(5)将任意数量的由扁桃酸与M组成的混合物完全燃烧，只得到n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1的两种物质，下列有关判断错误的是________(填字母)。
A．M可能是 B．M可能是乙二酸
C．M可能是苯甲醛 D．M不可能是
18．(11分)现有A、B两种有机化合物，已知：
①A的相对分子质量为150，碳元素的质量分数为72.00%；②A是一取代苯且分子中无—CH3；③A分子侧链上一个氢原子被氨基取代后可得到B且A、B中氢元素的质量分数相同。
(1)A的分子式为______________，若A分子中只有一个官能团，此时要确定A的结构还必须进行某种实验，下列操作或试剂无法最终确定A结构的是__________(填字母)。
a．做核磁共振氢谱实验 b．做红外光谱实验
c．NaHCO3溶液 d．酒精
(2)A的同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，任写出其中一种物质的结构简式：______________________。
(3)B有一种同分异构体D，它是苯环上的一硝基取代产物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，则D的结构简式是__________________________。
19．(15分) G()是一种降血脂药物，该物质的一种新的合成路线如下，其中反应①的产物唯一。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________________________，CH3CHO的名称是______________。
(2)X是____________________________，反应③的另一种产物是HCl，则D的结构简式为______________________，G中的含氧官能团有醚键与________________。
(3)写出反应②的化学方程式：________。
(4)C有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有________种。写出核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式________。
(5)写出以1，4-二氯丁烷为原料制备1，1-二氯环戊烷()的合成路线(无机试剂任选，已知二烯烃也可发生环化反应)。
20．(14分)(2023·广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为____________。化合物ⅹ为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。ⅹ的结构简式为____________(写一种)，其名称为____________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为________。
(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有__________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成
C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为__________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________(注明反应条件)。
参考答案
选择题
1.【答案】A
2.【答案】D
【解析】羟基不带电，羟基中氧原子与氢原子之间形成1对共用电子对，氧原子周围共7个电子，其电子式为·H，A错误；乙二酸的分子式为C2H2O4，B错误；烷烃的命名规则：选取最长碳链作为主链，从距离支链最近的一端开始编号，故的名称为2-甲基丁烷，C错误；溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，结构模型为，D正确。
3.【答案】B
4.【答案】B
【解析】根据维生素B3的结构简式可以得到分子式为C6H5NO2，A正确；的分子式为C6H7NO2，与维生素B3分子式不同，不是同分异构体，B错误；维生素B3中的六元环与苯环结构相似，可以与H2发生加成反应，即可以发生还原反应，C正确；1 mol该物质含有1 mol酰胺基，故1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应，D正确。
5.【答案】C
6.【答案】B
【解析】忽视苯环上的卤素原子不能发生消去反应易错选①；忽视发生消去反应的卤代烃必须有β-H原子易错选③；忽视C6H11Cl存在无β-H原子的结构()及题干中“一定能反应”的要求易错选⑥；(CH3)2CHCH2Cl、CHCl2CH2Br均存在β-H原子，能发生消去反应，B正确。
7.【答案】D
8.【答案】B
9.【答案】D
【解析】甲基是烃基的一种，属于邻对位定位基，硝基属于间位定位基，硝化生成合理，A正确；羟基属于邻对位定位基，定位效应羟基强于卤原子，苯酚与溴水发生取代反应生成，B正确；由合成，先引入硝基，硝基是间位定位基，甲基为邻对位定位基，再引入溴原子，C正确；苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻对位定位基，因此，不可直接生成，D错误。
10.【答案】D
11.【答案】B
【解析】反油酸和顺油酸分子式相同，结构不同，互为同分异构体(立体异构)，A正确；羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，1 mol 9－trans最多只与1 mol H2反应，B错误；9－trans含碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C正确；9－trans含碳碳双键、羧基，能发生加成、加聚、氧化、酯化等反应，D正确。
12.【答案】A
13.【答案】C
【解析】酚与Na2CO3作用不能生成CO2，A错误；食品中的抗氧化剂具有较强的还原性，易被空气氧化，B错误；与 BHT含有相同的官能团及相似的碳骨架，组成上相差8个CH2，C正确；方法二是取代反应，D错误。
14.【答案】C
【解析】由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，A正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应，含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应，羟基所在碳的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，B正确；同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，由结构简式可知，二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不可能互为同系物，C错误；由结构简式可知，1个二羟基甲戊酸分子含有的1个羧基、2个羟基能与金属钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸消耗金属钠为3 mol，含有的1个羧基能与碳酸氢钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢钠为1 mol，所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，D正确。
15.【答案】D
16.【答案】C
二、非选择题
17.【答案】(16分，除标注外每空2分)(1)羟基、羧基(1分) ③④⑤ NaHCO3
(2)①加成反应(1分)
②2＋O22＋2H2O
(3) ＋＋H2O(3分)
(4)152(1分) 6(1分) 1∶2∶2∶1∶1∶1(1分) (5)CD
【解析】 (1)①中物质是酸，③中物质是酯，可用NaHCO3、Na2CO3等物质将两者区别开。(4)扁桃酸的相对分子质量为152，故其质荷比最大为152；由扁桃酸结构简式知其有6种不同化学环境的氢原子，数目比为1∶2∶2∶1∶1∶1。(5)由燃烧产物数量关系知，混合物中碳、氢原子数目比应为1∶1，又扁桃酸分子中碳、氢原子数目比为1∶1，故M分子中碳、氢原子数目比也应该是1∶1。
18.【答案】(11分)
(1)C9H10O2 (2分) ad(3分)
(2) [或](3分)
(3) (3分)
【解析】(1)A分子中碳原子数目为＝9，设A的分子式为C9HyOz，则B分子可表示为C9Hy＋1OzN。B的相对分子质量为165，故有y÷150＝(y＋1)÷165，y＝10，进一步求得z＝2，A的分子式为C9H10O2。当A中只有一个官能团时，官能团可能是—COOH，也可能是—OOCH，此时的结构可能是或，这两种物质核磁共振氢谱峰均是6种，但红外光谱不同，a不符合，b符合；二者均能溶于酒精但只有前者能与NaHCO3反应，c符合，d不符合。(2)符合题设条件的同分异构体结构中存在一个醛基、羟基且又不直接连在苯环上，因此苯环上的两个取代基为—CH2OH、—CH2CHO或—CH3、—CH(OH)CHO。(3)D的结构中苯环上有两个取代基，其中硝基直接连在苯环上，另外三个碳原子以异丙基的形式存在。
19.【答案】(15分，除标注外每空1分)
(1) 乙醛 (2)稀硫酸 (CH3)2CClCOOCH3(2分) 羧基
(3) H2O＋ (2分)
(4)4(2分)
(5)CH2ClCH2CH2CH2ClCH2==CHCH==CH2(4分)
【解析】 由反应①的特点知A是苯酚。由B、C的组成及转化条件知B在浓硫酸存在下发生消去反应生成C()；由C、E组成及反应③中另一产物是HCl可推出D为(CH3)2CClCOOCH3。(4)由C的同分异构体性质知其结构中存在苯环、醛基。当苯环上只有一个取代基时，取代基只有一种：—CH2CHO，对应结构只有一种；当苯环上有两个取代基时，两个取代基分别为—CH3、—CHO，对应结构有3种，故共有4种同分异构体，其中的核磁共振氢谱有4组峰。
20.【答案】(14分，除标注外每空1分)
(1)C5H10O (或或)3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2(或氧气) (3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液) (或)
(4)CD (5)(a) 和CH3CH2OH
(b)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(2分)
(c) ＋Br2 ＋HBr(2分)
【解析】①与HBr加热发生取代反应生成，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环加成生成，④发生取代反应生成，⑤与及CO反应生成。(1)化合物i的分子式为C5H10O；不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含杂环时为)，其名称为3-戊酮(或2，2-二甲基丙醛或3，3-二甲基氧杂环丁烷)。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2(或氧气)。(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜、银催化作用下氧化生成，或在酸性KMnO4溶液中氧化生成。(4)A项，从产物中不存在C—I键和H—O键可以看出，反应过程中，有C—I键和H—O键断裂，故A正确；B项，反应物中不存在C===O双键，碳碘键中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C—O单键，所以反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成，故B正确；C项，反应物i中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；D项，CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；故选CD。(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH；(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH；(c)从苯出发，第一步的化学方程式为＋Br2＋HBr。