辽宁省大连市第二十四中学高中化学选修五：3.4有机合成 课件（共18张PPT）
文档属性
| 名称 | 辽宁省大连市第二十四中学高中化学选修五：3.4有机合成 课件（共18张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 60.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-05-12 06:48:58 | ||
图片预览
文档简介
课件18张PPT。烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化第三章 第四节
有机合成
1. 定义：2. 有机合成任务： （1）目标化合物分子骨架的构建
（2）官能团的转化。有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物一、有机合成的过程3. 有机合成的过程：基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物（正向合成分析法）如何以乙烯为基础原料，无机原料任选，合成CH3COOCH2CH3目标化合物 1） 碳骨架的构建（1）增长碳链（2）缩短碳链A 烯烃、炔烃的加聚反应???????? B 与HCN加成 A 烷烃的热裂化B 烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4 氧化4、有机合成常规方法加成法（双烯合成）、酯化法和“消去”法（3）链状成环C.R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl
R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4ClD.2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr2）官能团的变化<1>官能团的引入引入碳碳双键：卤代烃消去、醇消去、 炔烃部分加氢引入卤原子：引入羟基：卤代烃水解、酯的水解、
醛/酮加氢、烯烃与水加成取代反应：
①甲烷和氯气 ②苯和液溴
③醇和卤化氢 ④酚和溴水
加成反应：烯烃、炔烃加成
（与卤素单质或卤化氢加成）引入醛基： A 伯醇氧化 B 糖类水解
C 烯氧化 D 炔水化引入羧基： A 醛氧化
B 苯的同系物被强氧化剂氧化
C 酯的酸性水解
D 羧酸盐酸化
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
④通过酯化消除羧基（-COOH） 官能团的消除a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr<2>官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：
请回答：①写出A、B的结构简式
②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是 CH3ACl2催化剂 ①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护产率计算——多步反应ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%总产率等于各步反应产率乘积5、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
4）满足“绿色化学”的要求（副产物少易分离）
5）尊重客观事实，按一定顺序反应思考： 如何合成乙二酸二乙酯？ CH3CH2OOCCOOCH2CH3二、逆合成分析法基础原料中间体目标化合物中间体+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5浓H2SO4例如：乙二酸二乙酯的合成
①正确判断产物的种类，明确其分子结构中的官能团，与原料有什么关系，用到哪些知识和信息等；
②采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。解有机合成的基本思路原料中间产物产品正向正向逆向逆向练习1.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,2、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH33、 选择合适的试剂和反应条件，将有
机物 转化为
写出各步反应的化学方程式。
C CH3 CH2
有机合成
1. 定义：2. 有机合成任务： （1）目标化合物分子骨架的构建
（2）官能团的转化。有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物一、有机合成的过程3. 有机合成的过程：基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物（正向合成分析法）如何以乙烯为基础原料，无机原料任选，合成CH3COOCH2CH3目标化合物 1） 碳骨架的构建（1）增长碳链（2）缩短碳链A 烯烃、炔烃的加聚反应???????? B 与HCN加成 A 烷烃的热裂化B 烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4 氧化4、有机合成常规方法加成法（双烯合成）、酯化法和“消去”法（3）链状成环C.R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl
R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4ClD.2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr2）官能团的变化<1>官能团的引入引入碳碳双键：卤代烃消去、醇消去、 炔烃部分加氢引入卤原子：引入羟基：卤代烃水解、酯的水解、
醛/酮加氢、烯烃与水加成取代反应：
①甲烷和氯气 ②苯和液溴
③醇和卤化氢 ④酚和溴水
加成反应：烯烃、炔烃加成
（与卤素单质或卤化氢加成）引入醛基： A 伯醇氧化 B 糖类水解
C 烯氧化 D 炔水化引入羧基： A 醛氧化
B 苯的同系物被强氧化剂氧化
C 酯的酸性水解
D 羧酸盐酸化
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH)
③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
④通过酯化消除羧基（-COOH） 官能团的消除a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr<2>官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：
请回答：①写出A、B的结构简式
②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是 CH3ACl2催化剂 ①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护产率计算——多步反应ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%总产率等于各步反应产率乘积5、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
4）满足“绿色化学”的要求（副产物少易分离）
5）尊重客观事实，按一定顺序反应思考： 如何合成乙二酸二乙酯？ CH3CH2OOCCOOCH2CH3二、逆合成分析法基础原料中间体目标化合物中间体+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5浓H2SO4例如：乙二酸二乙酯的合成
①正确判断产物的种类，明确其分子结构中的官能团，与原料有什么关系，用到哪些知识和信息等；
②采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。解有机合成的基本思路原料中间产物产品正向正向逆向逆向练习1.已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式解：,2、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH33、 选择合适的试剂和反应条件，将有
机物 转化为
写出各步反应的化学方程式。
C CH3 CH2