3.2.2 酚 课件 (共25张PPT)
文档属性
| 名称 | 3.2.2 酚 课件 (共25张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-11 21:34:53 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
第三章 第二节 第1课时
酚
新课导入
在19世纪，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912）的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢
化学史——苯酚
一天早晨，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下面一些间题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢？接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢 患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢？于是，他开始寻找有效的消毒方法。
新课导入
他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。
石炭酸——苯酚，苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
化学史——苯酚
酚
醇和酚
醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物
官能团：羟基（—OH）
苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
苯酚
结构
分子式 结构简式 空间填充模型 球棍模型
C6H6O
苯酚
物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。
苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
苯酚
化学性质
放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因是什么？
部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和苯的性质，预测苯酚可能有什么化学性质？
加成
酸性
氧化
取代
苯酚
化学性质
氧化反应
放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致
苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色
苯酚可以燃烧
苯酚
实验3-4
实验内容 实验现象
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
( 3）再向试管中加入稀盐酸
得到浑浊溶液
溶液变得澄清
出现浑浊
苯酚
实验3-4
苯酚
化学性质
酸性
苯酚俗称石炭酸
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异
酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性
苯酚
实验探究
设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱
③
③
酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-
苯酚
化学性质
酸性
苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，不会生成Na2CO3
苯酚
实验3-5
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
实验现象：产生白色沉淀
实验结论：苯酚与溴水发生取代反应
苯酚
化学性质
取代反应
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。
酚与浓溴水发生取代反应时，只取代羟基的邻，对位氢原子，间位氢原子不取代。
应用：用于苯酚的定性检验和定量测定
苯酚
思考与讨论
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1)苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H+，增强了酸性。
苯酚
思考与讨论
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1)苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚(C6H5OH)较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。
苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
苯酚
实验3-6
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象：产生紫色溶液
实验结论：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。
应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
苯酚
化学性质
显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。
苯酚与活泼金属（如Na）也反应生成H2。
加成反应
苯酚
应用
合成纤维
医药方面
防腐剂
染料
消毒剂
合成香料
酚醛树脂
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
苯酚
学生活动
的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？
弱酸性
与Br2的取代反应
显色反应
氧化反应
与活泼金属(Na)反应
与羧酸的酯化反应；
苯酚
学生活动
的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？
与活泼金属(Na)反应
与羧酸的酯化反应
催化氧化为醛
被酸性KMnO4氧化为 ；
与HX的取代反应
分子间的取代反应生成醚。
苯酚
学生活动
的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚的共性和特性
共性：
均与活泼金属Na反应；
均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化；
均可以发生取代反应。
苯酚
学生活动
醇 酚
共性 ①与Na反应②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化
特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)
②弱酸性
③与饱和溴水反应产生白色沉淀
本节小结
第三章 第二节 第1课时
酚
新课导入
在19世纪，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912）的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢
化学史——苯酚
一天早晨，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下面一些间题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢？接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢 患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢？于是，他开始寻找有效的消毒方法。
新课导入
他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。
石炭酸——苯酚，苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
化学史——苯酚
酚
醇和酚
醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物
官能团：羟基（—OH）
苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
苯酚
结构
分子式 结构简式 空间填充模型 球棍模型
C6H6O
苯酚
物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。
苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
苯酚
化学性质
放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因是什么？
部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和苯的性质，预测苯酚可能有什么化学性质？
加成
酸性
氧化
取代
苯酚
化学性质
氧化反应
放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致
苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色
苯酚可以燃烧
苯酚
实验3-4
实验内容 实验现象
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
(2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
( 3）再向试管中加入稀盐酸
得到浑浊溶液
溶液变得澄清
出现浑浊
苯酚
实验3-4
苯酚
化学性质
酸性
苯酚俗称石炭酸
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异
酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性
苯酚
实验探究
设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱
③
③
酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-
苯酚
化学性质
酸性
苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，不会生成Na2CO3
苯酚
实验3-5
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
实验现象：产生白色沉淀
实验结论：苯酚与溴水发生取代反应
苯酚
化学性质
取代反应
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。
酚与浓溴水发生取代反应时，只取代羟基的邻，对位氢原子，间位氢原子不取代。
应用：用于苯酚的定性检验和定量测定
苯酚
思考与讨论
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1)苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H+，增强了酸性。
苯酚
思考与讨论
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:(1)苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯酚(C6H5OH)较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。
苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
苯酚
实验3-6
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象：产生紫色溶液
实验结论：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。
应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
苯酚
化学性质
显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。
苯酚与活泼金属（如Na）也反应生成H2。
加成反应
苯酚
应用
合成纤维
医药方面
防腐剂
染料
消毒剂
合成香料
酚醛树脂
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
苯酚
学生活动
的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？
弱酸性
与Br2的取代反应
显色反应
氧化反应
与活泼金属(Na)反应
与羧酸的酯化反应；
苯酚
学生活动
的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？
与活泼金属(Na)反应
与羧酸的酯化反应
催化氧化为醛
被酸性KMnO4氧化为 ；
与HX的取代反应
分子间的取代反应生成醚。
苯酚
学生活动
的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚的共性和特性
共性：
均与活泼金属Na反应；
均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化；
均可以发生取代反应。
苯酚
学生活动
醇 酚
共性 ①与Na反应②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化
特性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)
②弱酸性
③与饱和溴水反应产生白色沉淀
本节小结