课件26张PPT。第二章 第二节
芳 香 烃1.什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考2.最简单的芳香烃是什么? 苯一、苯的结构与化学性质: 结构式 2)结构特点: ①平面正六边形结构,非极性分子,键角120°,C原子sp2杂化
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的键(大∏键)1、分子结构: 1) 分子式:C6H6 实验式:CH结构简式苯的结构比较稳定练习1:
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水发生化学反应而褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m
⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
练习2:下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是( )
BC苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应与Cl2与H2磺化反应2、苯的化学性质 2)苯的取代反应(卤代、硝化)1)氧化反应(燃烧)但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象:火焰明亮,有浓烟,与乙炔燃烧现象相同。(1)溴代反应(苯与纯净卤素单质加催化剂取代) 无色液体,密度大于水催化剂:FeBr31.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么?3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?实验思考题:烧瓶内充满红棕色气体,液体微沸,导管口有白雾,锥形瓶溶液中生成浅黄色沉淀与溴反应生成催化剂导气和冷凝回流溴化氢易溶于水,防止倒吸。导管口有白雾说明有溴化氢生成因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3烧瓶橡胶塞为何用锡箔包住? 防止被液溴腐蚀玻璃管a.原理b.实验装置(2)硝化反应(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)温度计位置:悬挂在水浴中长玻璃管作用:冷凝回流3.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂c.注意事项:1.条件: 50-60oC水浴加热4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体,
密度比水大。2.加试剂顺序: 先加浓硝酸,再加浓
硫酸,冷却后再加苯。混酸配制:一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,及时搅拌5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色,可用NaOH溶液再分液除去(受热均匀,便于控制温度)磺化反应浓硫酸是反应物;苯磺酸是一元强酸。(3)苯的加成反应 (与H2、Cl2) 注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明苯比烯烃难进行加成反应。 苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间,其化学性质既具有单键的性质,又具有双键的性质。可以发生取代反应,在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。苯的化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物1.定义:通式:2.结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
不饱和度=4对比思考:比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)如:3、化学性质: 1)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化(鉴别苯和苯的同系物)苯基和烷基相互影响使其性质发生了一定的变化苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸,不论侧链长短,产物都是苯甲酸,有几个侧链就有几个羧基,与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等取代)—CH3对苯环的影响使其邻、对位氢活泼,取代反应更易进行2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸3)加成反应苯的同系物不能与溴水发生加成反应三、芳香烃的来源及其应用1、来源:a、煤的干馏→煤焦油→分馏得芳香烃2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 合成炸药、染料、药品、农药等b、石油的催化重整稠环芳香烃萘蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10菲苯并芘致癌物课堂练习: 1、下列物质属于苯的同系物是( )A.B.C.D.B2.下列各组中互为同分异构体的是( )
C D3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石灰水中,充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色浅,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高