人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第四节第2课时羧酸衍生物学案
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| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第四节第2课时羧酸衍生物学案 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 829.0KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-14 15:21:30 | ||
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文档简介
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第2课时 羧酸衍生物
[学习目标] 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。
任务一 酯
1．组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
(2)酯的官能团是。
(3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成的酯的结构简式为，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如HCOOCH2CH3：甲酸乙酯；CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3：甲酸正丙酯。
2．存在和物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)——水解反应
(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH。
(2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
[交流研讨]
实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究
步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水
步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯
步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟
(1)实验中酸性、中性、碱性条件下各出现哪些现象？
提示：略有香味、香味很浓、无气味。
(2)实验说明什么问题？
提示：酸性条件下部分乙酸乙酯水解、中性条件下乙酸乙酯未水解、碱性条件下乙酸乙酯全部水解。
(3)NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗？
提示：NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全；H2SO4在酯的水解反应中除作为催化剂外，还作吸水剂。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水使平衡正向移动，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
1．正误判断，错误的说明原因。
(1) 既有酯类的性质也有醛类的性质。
(2)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。
(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。
(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
答案：(1)正确。 (2)错误。低级酯类物质有果香味，可作为香料。 (3)错误。乙酸和乙酸乙酯中的碳氧双键，不能与H2发生加成反应。 (4)错误。水解产物应是CH3COOH和C2HOH。
2．下列有关酯的说法错误的是( )
A．密度一般比水小 B．低级酯难溶于水
C．低级酯多有香味 D．分子中只有一个酯基
答案：D
解析：一般来说，酯的密度都比水小，放在水中，会浮在水面上，A正确；低级酯分子的极性小，与水分子间不形成氢键，难溶于水，B正确；低级酯分子中碳原子数少，沸点低，易挥发，多有香味，C正确；酯分子中不一定只含一个酯基，也可能含多个酯基，D错误。
3．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：
下列说法正确的是( )
A．反应①、④均为取代反应
B．反应②、③的原子利用率均为100%
C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别
D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
答案：B
解析：由有机物的转化关系可知，反应①为在浓硫酸作用下，乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙
酯和水、反应②为在催化剂作用下，2分子乙醛通过加成反应转化为乙酸乙酯、反应③为在催化剂作用下，乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯、反应④为在催化剂作用下，丁烷和氧气发生催化氧化反应生成乙酸乙酯和水。反应④为催化氧化反应，不是取代反应，故A错误；反应②、③的产物都只有乙酸乙酯，反应中产物唯一，原子利用率均为100%，故B正确；乙醇溶于水，乙酸与氢氧化钠溶液反应，但没有明显的实验现象，则用氢氧化钠溶液不能鉴别乙醇和乙酸，故C错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，故D错误。
4．某有机化合物的结构简式为
，则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
答案：
含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。
任务二 油脂
1．组成结构：油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，其结构可表示为。
2．分类
油脂
酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
3．化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为：
。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：
。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸盐是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
。
油脂的氢化又称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
[交流研讨1] 油脂属于高分子化合物吗？
提示：油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，故不属于高分子化合物。
[交流研讨2] 豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？
提示：豆油、花生油等植物油中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂。
(2)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)豆油、汽油、牛油均属于油脂。
(4)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油。
答案：(1)正确。 (2)正确。 (3)错误。汽油属于矿物油，不属于油脂。 (4)正确。
2．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应
答案：A
解析：油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。
3．某物质的结构为，回答下列问题：
(1)写出该油脂与H2反应的化学方程式：_______________________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为 mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物： 、 、 、 。
答案：
解析：(1)根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个，1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。(2)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分子中含有3个，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。
任务三 酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。官能团为氨基(—NH2)。
(2)胺的碱性
①甲胺与盐酸反应生成可溶于水的甲胺盐酸盐，化学方程式为CH3—NH2＋HCl―→CH3—NH3Cl。
②苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为。
(3)用途：重要的化工原料，例如，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2．酰胺
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所取代得到的化合物。酰胺其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
(2)常见的酰胺
(3)化学性质
①RCONH2与盐酸反应的化学方程式为RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
②RCONH2与NaOH反应的化学方程式为RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
(4)用途：常用作溶剂和化工原料。如N，N 二甲基甲酰胺除了以上用途，还可以用于合成农药、医药等。
[交流研讨] 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
提示：
结构 性质 用途
氨 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
1．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
答案：C
解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
2．烟酰胺是最近几年比较火的护肤品，具有美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式如图：。请按要求写出烟酰胺水解的化学方程式：
酸性水解：_________________________________________________________；
碱性(NaOH溶液)水解：_____________________________________________。
答案：
1．(2024·金华义乌中学期末)实验得到的乙酸乙酯混合物中除去乙酸和乙醇，需要用到的仪器有( )
答案：D
解析：加入饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇，再通过分液操作分离得到乙酸乙酯，需要用到分液漏斗，故选D。
2．食品店出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是( )
A．水解反应 B．加聚反应
C．加成反应 D．取代反应
答案：C
解析：植物油的硬化是分子结构中含有的CC与H2发生加成反应。故C正确。
3．下列关于胺、酰胺的性质和用途中不正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解反应
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐
C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
答案：A
解析：胺不能发生水解反应，A项错误。
4．(2024·深圳珠海一中期末)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．分子式为C16H26N2O4
B．该结构中有5种官能团
C．能发生氧化反应、加成反应、取代反应
D．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
答案：A
解析：A.“奥司他韦”的分子式为C16H28N2O4，故A错误；B.“奥司他韦”分子中含有的官能团为醚键、酰胺基、碳碳双键、氨基和酯基，共有5种，故B正确；C.“奥司他韦”分子中含有的碳碳双键能发生氧化反应和加成反应，含有的酰胺基和酯基能发生取代反应，故C正确；D.“奥司他韦”分子中含有的酰胺基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol“奥司他韦”分子最多能与2 mol氢氧化钠发生反应，故D正确。
5．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成：
(1)乙酸苯甲酯的分子式为 ，C的结构简式为 ，B中所含官能团的名称为 ，③的反应类型为 。
(2)①的化学方程式为________________________________________________________。
(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为_______________________________。
答案： 羧基 取代反应
解析：(1)乙酸苯甲酯的分子式为：C9H10O2；在碱性条件下水解生成，故C的结构简式为；乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH，故B中的官能团为羧基；③是甲苯与氯气发生取代反应生成，反应类型为取代反应。
(2)反应①是乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为：
。
课时测评16 羧酸衍生物
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
题点一 酯
1．(2024·南京师范大学附中高二期中)下列关于酯的说法中，不正确的是( )
A．低级酯类广泛存在于水果和花草中
B．酸性条件下乙酸乙酯的水解程度比碱性条件下大
C．甲酸乙酯不仅可以发生水解反应，还具有醛的性质
D．C2H4O2既可以写成羧酸又可以写成酯的结构
答案：B
解析：酯在酸或碱性条件下都可以发生水解；在碱性条件下，碱可以中和水解得到的羧酸，因此碱性条件下的水解程度比酸性条件下大，故B错误。
2．下列说法正确的是( )
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案：C
3．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是( )
答案：B
解析：醇氧化得到丙酮，说明该醇为2 丙醇，酯水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，说明形成酯的羧酸有3个碳原子，故应为丙酸异丙酯，故选B。
4．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B
解析：分子式为C3H8O的醇有两种，即1 丙醇和2 丙醇；分子式为C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2 甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
题点二 油脂
5．(2024·上海向明中学高二期末)下列关于油脂的说法错误的是( )
A．油脂只能在碱性条件下水解
B．脂肪可用于制造肥皂
C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定
D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体
答案：A
解析：A.油脂可以在酸性、碱性条件下水解，A错误；B.脂肪的皂化反应可用于制造肥皂，B正确；C.植物油中含碳碳双键，植物油发生氢化反应得到人造奶油，人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定，C正确；D.脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体，D正确。
6．能区别地沟油与矿物油的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
答案：D
解析：地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，B项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，C项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。
7．(2024·青州一中高二期中)关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．硬脂酸甘油酯可用上图表示
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要工业原料，用于造肥皂
答案：B
解析：花生油为植物油，是不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；图示为不饱和高级脂肪酸甘油酯，而硬脂酸甘油酯为饱和高级脂肪酸甘油酯，B错误；植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，可催化加氢变为氢化油，C正确；油脂在碱性条件下的完全水解可以制造肥皂，D正确；故选B。
题点三 胺和酰胺
8．某些高温油炸食品中含有一定量的CH2===CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是( )
A．①②③⑤ B．②③④⑥
C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥
答案：D
9．(2024·广东梅县东山中学期末)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A．能发生水解反应
B．含有2个手性碳原子
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．碳原子的杂化方式为sp2、sp3
答案：B
解析：A.分子中有—CONH—，在酸性或碱性条件下可以水解，A说法正确；B.该药物的手性碳原子数大于2，B说法错误；C.分子中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C说法正确；D.分子中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D说法正确。
10．(2023·四川绵阳中学期中)甲卡西酮(结构如图)能导致急性健康问题和毒品依赖，过量服用易造成幻觉、鼻灼伤出血、恶心呕吐、皮疹、偏执狂、痉挛和妄想，以及不可逆的永久脑部损伤甚至死亡。有关甲卡西酮说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C10H12NO
B．1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
C．该物质能与盐酸发生反应
D．该分子中所有碳原子一定共平面
答案：C
解析：A.由结构简式可知，其分子式为：C10H13NO，A错误；B.该物质中能与氢气发生加成反应的为苯环及酮羰基，故共可与4 mol H2加成，B错误；C.该物质中含有，可与盐酸发生反应，C正确；D.分子中含有多个sp3杂化的碳原子，所有碳原子不一定共平面，D错误。
11．(2024·呼和浩特高二期末)化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A．分子式为C11H10O5
B．分子中有4种官能团
C．不能与NaHCO3溶液发生反应
D．苯环上的一氯代物为3种
答案：D
解析：A.分子式为C11H12O5，A错误；B.该化合物有羧基、酯基、酚羟基三种官能团，B错误；C.该化合物有羧基，能和NaHCO3溶液反应，C错误；D.苯环上的等效氢有3种，一氯代物为3种，D正确。
12．(2024·绵阳南山中学实验学校期末)某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该分子中含有4种官能团
B．该分子中至少有7个碳原子共直线
C．该分子能发生氧化、还原、加成和取代反应
D．该有机物只能与碱溶液反应
答案：C
解析：A.根据结构简式可知，含有官能团是碳碳三键、酯基、氨基三种官能团，A错误；B.碳碳三键共线，苯环上处于对位的碳原子共线，有，共直线的碳原子数为5，B错误；C.该有机物中含碳碳三键和苯环，可以与氢气发生加成反应，也属于还原反应，含酯基，能与碱溶液发生水解反应，也属于取代反应，含碳碳三键、氨基，能发生氧化反应，C正确；D.氨基显碱性，能与酸反应，D错误。
13．(2024·山东烟台期末)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1 ℃。
下列说法正确的是( )
A．试剂X宜选用NaOH溶液
B．“操作1”过程中有机相1从分液漏斗的上口倒出
C．“操作2”需用到球形冷凝管
D．“操作5”中洗涤苯甲酸时，用乙醇的效果比用蒸馏水好
答案：B
解析：苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物加饱和碳酸钠溶液萃取分液，有机相含有苯甲酸乙酯、环己烷，水相含苯甲酸钠；有机相加入乙醚和水，蒸馏得苯甲酸乙酯和乙醚—环己烷—水共沸物，苯甲酸乙酯加无水硫酸镁干燥得苯甲酸乙酯；水相2加硫酸把苯甲酸钠转化为苯甲酸，苯甲酸溶解度小，过滤得到苯甲酸粗品，重结晶得到苯甲酸。A.苯甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解，试剂X不能选用NaOH溶液，苯甲酸乙酯、环己烷均难溶于饱和碳酸钠溶液，试剂X可以选用饱和碳酸钠溶液，故A错误；B.“操作1”是分液，有机相的密度小于水，有机相在上层，过程中有机相1从分液漏斗的上口倒出，故B正确；C.“操作2”为蒸馏，需用到直形冷凝管，故C错误；D.苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，“操作5”中洗涤苯甲酸时，用蒸馏水洗涤比乙醇好，故D错误。
14． 2，5 二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇发生酯化反应得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示：
回答以下问题：
(1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为__________________________________________。
(2)龙胆酸甲酯的分子式为__________________________________________________。
(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述正确的是 (填字母)。
a．能发生消去反应
b．能与氢气发生加成反应
c．能与浓溴水反应
(4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：____________________。
(5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式： 、 。
①能发生银镜反应；
②能遇FeCl3溶液显色；
③酯类；
④苯环上的一氯代物只有2种。
答案：(1)(酚)羟基、酯基 (2)C8H8O4 (3)bc
解析：(3)酚羟基、酯基均不能发生消去反应，故a错误；龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故b正确；龙胆酸甲酯中有酚羟基，且酚羟基所连碳原子的邻位碳上有H原子，能与浓溴水反应，故c正确。
(5)龙胆酸的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含—CHO；②能遇FeCl3溶液显色，说明含酚羟基；③酯类，含—COO—；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为
15．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)：
(1)丙烯酰胺的分子式为 ，结构简式为 。
(2)下列有关丙烯酰胺的说法正确的是 (填字母)。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的衍生物
C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：
CH≡CHCH2===CHCN丙烯酰胺
假设反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率为100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为 ，反应Ⅱ的化学方程式为________________________________________________。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式：______________________________________________________________。
答案：(1)C3H5ON CH2===CHCONH2
(2)ABCD
(3)HCN CH2===CH—CN＋H2O
解析：(1)由题图可知，绿球代表C、白球代表H、红球代表O、蓝球代表N，则分子式为C3H5ON，结构简式为CH2===CHCONH2。
(2)丙烯酰胺分子中存在氨基，所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，属于烃的衍生物，故B正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
(3)由题意可知，Ⅰ为乙炔与HCN的加成反应，Ⅱ为CH2===CHCN与水的反应，该反应为CH2===CH—CN
(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺，发生加聚反应，该反应的化学方程式为
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第2课时 羧酸衍生物
[学习目标] 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。
任务一 酯
1．组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
(2)酯的官能团是。
(3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成的酯的结构简式为，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如HCOOCH2CH3：甲酸乙酯；CH3COOCH2CH3：乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3：甲酸正丙酯。
2．存在和物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。
(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)——水解反应
(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH。
(2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
[交流研讨]
实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究
步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水
步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯
步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟
(1)实验中酸性、中性、碱性条件下各出现哪些现象？
提示：略有香味、香味很浓、无气味。
(2)实验说明什么问题？
提示：酸性条件下部分乙酸乙酯水解、中性条件下乙酸乙酯未水解、碱性条件下乙酸乙酯全部水解。
(3)NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗？
提示：NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全；H2SO4在酯的水解反应中除作为催化剂外，还作吸水剂。
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用 吸水使平衡正向移动，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热
反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应)
1．正误判断，错误的说明原因。
(1) 既有酯类的性质也有醛类的性质。
(2)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。
(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。
(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
答案：(1)正确。 (2)错误。低级酯类物质有果香味，可作为香料。 (3)错误。乙酸和乙酸乙酯中的碳氧双键，不能与H2发生加成反应。 (4)错误。水解产物应是CH3COOH和C2HOH。
2．下列有关酯的说法错误的是( )
A．密度一般比水小 B．低级酯难溶于水
C．低级酯多有香味 D．分子中只有一个酯基
答案：D
解析：一般来说，酯的密度都比水小，放在水中，会浮在水面上，A正确；低级酯分子的极性小，与水分子间不形成氢键，难溶于水，B正确；低级酯分子中碳原子数少，沸点低，易挥发，多有香味，C正确；酯分子中不一定只含一个酯基，也可能含多个酯基，D错误。
3．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：
下列说法正确的是( )
A．反应①、④均为取代反应
B．反应②、③的原子利用率均为100%
C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别
D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
答案：B
解析：由有机物的转化关系可知，反应①为在浓硫酸作用下，乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙
酯和水、反应②为在催化剂作用下，2分子乙醛通过加成反应转化为乙酸乙酯、反应③为在催化剂作用下，乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯、反应④为在催化剂作用下，丁烷和氧气发生催化氧化反应生成乙酸乙酯和水。反应④为催化氧化反应，不是取代反应，故A错误；反应②、③的产物都只有乙酸乙酯，反应中产物唯一，原子利用率均为100%，故B正确；乙醇溶于水，乙酸与氢氧化钠溶液反应，但没有明显的实验现象，则用氢氧化钠溶液不能鉴别乙醇和乙酸，故C错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，故D错误。
4．某有机化合物的结构简式为
，则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。
答案：
含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。
任务二 油脂
1．组成结构：油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，其结构可表示为。
2．分类
油脂
酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
3．化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为：
。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为：
。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸盐是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
。
油脂的氢化又称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
[交流研讨1] 油脂属于高分子化合物吗？
提示：油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，故不属于高分子化合物。
[交流研讨2] 豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？
提示：豆油、花生油等植物油中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂。
(2)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)豆油、汽油、牛油均属于油脂。
(4)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油。
答案：(1)正确。 (2)正确。 (3)错误。汽油属于矿物油，不属于油脂。 (4)正确。
2．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应
答案：A
解析：油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。
3．某物质的结构为，回答下列问题：
(1)写出该油脂与H2反应的化学方程式：_______________________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为 mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物： 、 、 、 。
答案：
解析：(1)根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个，1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。(2)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分子中含有3个，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。
任务三 酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。官能团为氨基(—NH2)。
(2)胺的碱性
①甲胺与盐酸反应生成可溶于水的甲胺盐酸盐，化学方程式为CH3—NH2＋HCl―→CH3—NH3Cl。
②苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为。
(3)用途：重要的化工原料，例如，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2．酰胺
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所取代得到的化合物。酰胺其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
(2)常见的酰胺
(3)化学性质
①RCONH2与盐酸反应的化学方程式为RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
②RCONH2与NaOH反应的化学方程式为RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
(4)用途：常用作溶剂和化工原料。如N，N 二甲基甲酰胺除了以上用途，还可以用于合成农药、医药等。
[交流研讨] 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
提示：
结构 性质 用途
氨 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途
1．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
答案：C
解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
2．烟酰胺是最近几年比较火的护肤品，具有美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式如图：。请按要求写出烟酰胺水解的化学方程式：
酸性水解：_________________________________________________________；
碱性(NaOH溶液)水解：_____________________________________________。
答案：
1．(2024·金华义乌中学期末)实验得到的乙酸乙酯混合物中除去乙酸和乙醇，需要用到的仪器有( )
答案：D
解析：加入饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇，再通过分液操作分离得到乙酸乙酯，需要用到分液漏斗，故选D。
2．食品店出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是( )
A．水解反应 B．加聚反应
C．加成反应 D．取代反应
答案：C
解析：植物油的硬化是分子结构中含有的CC与H2发生加成反应。故C正确。
3．下列关于胺、酰胺的性质和用途中不正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解反应
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐
C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
答案：A
解析：胺不能发生水解反应，A项错误。
4．(2024·深圳珠海一中期末)治疗流感的特效药——“奥司他韦”结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．分子式为C16H26N2O4
B．该结构中有5种官能团
C．能发生氧化反应、加成反应、取代反应
D．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
答案：A
解析：A.“奥司他韦”的分子式为C16H28N2O4，故A错误；B.“奥司他韦”分子中含有的官能团为醚键、酰胺基、碳碳双键、氨基和酯基，共有5种，故B正确；C.“奥司他韦”分子中含有的碳碳双键能发生氧化反应和加成反应，含有的酰胺基和酯基能发生取代反应，故C正确；D.“奥司他韦”分子中含有的酰胺基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol“奥司他韦”分子最多能与2 mol氢氧化钠发生反应，故D正确。
5．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成：
(1)乙酸苯甲酯的分子式为 ，C的结构简式为 ，B中所含官能团的名称为 ，③的反应类型为 。
(2)①的化学方程式为________________________________________________________。
(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为_______________________________。
答案： 羧基 取代反应
解析：(1)乙酸苯甲酯的分子式为：C9H10O2；在碱性条件下水解生成，故C的结构简式为；乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH，故B中的官能团为羧基；③是甲苯与氯气发生取代反应生成，反应类型为取代反应。
(2)反应①是乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为：
。
课时测评16 羧酸衍生物
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
题点一 酯
1．(2024·南京师范大学附中高二期中)下列关于酯的说法中，不正确的是( )
A．低级酯类广泛存在于水果和花草中
B．酸性条件下乙酸乙酯的水解程度比碱性条件下大
C．甲酸乙酯不仅可以发生水解反应，还具有醛的性质
D．C2H4O2既可以写成羧酸又可以写成酯的结构
答案：B
解析：酯在酸或碱性条件下都可以发生水解；在碱性条件下，碱可以中和水解得到的羧酸，因此碱性条件下的水解程度比酸性条件下大，故B错误。
2．下列说法正确的是( )
A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
答案：C
3．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是( )
答案：B
解析：醇氧化得到丙酮，说明该醇为2 丙醇，酯水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，说明形成酯的羧酸有3个碳原子，故应为丙酸异丙酯，故选B。
4．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B
解析：分子式为C3H8O的醇有两种，即1 丙醇和2 丙醇；分子式为C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2 甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。
题点二 油脂
5．(2024·上海向明中学高二期末)下列关于油脂的说法错误的是( )
A．油脂只能在碱性条件下水解
B．脂肪可用于制造肥皂
C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定
D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体
答案：A
解析：A.油脂可以在酸性、碱性条件下水解，A错误；B.脂肪的皂化反应可用于制造肥皂，B正确；C.植物油中含碳碳双键，植物油发生氢化反应得到人造奶油，人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定，C正确；D.脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体，D正确。
6．能区别地沟油与矿物油的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油
答案：D
解析：地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，B项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，C项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。
7．(2024·青州一中高二期中)关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．硬脂酸甘油酯可用上图表示
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要工业原料，用于造肥皂
答案：B
解析：花生油为植物油，是不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；图示为不饱和高级脂肪酸甘油酯，而硬脂酸甘油酯为饱和高级脂肪酸甘油酯，B错误；植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，可催化加氢变为氢化油，C正确；油脂在碱性条件下的完全水解可以制造肥皂，D正确；故选B。
题点三 胺和酰胺
8．某些高温油炸食品中含有一定量的CH2===CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是( )
A．①②③⑤ B．②③④⑥
C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥
答案：D
9．(2024·广东梅县东山中学期末)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A．能发生水解反应
B．含有2个手性碳原子
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．碳原子的杂化方式为sp2、sp3
答案：B
解析：A.分子中有—CONH—，在酸性或碱性条件下可以水解，A说法正确；B.该药物的手性碳原子数大于2，B说法错误；C.分子中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C说法正确；D.分子中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D说法正确。
10．(2023·四川绵阳中学期中)甲卡西酮(结构如图)能导致急性健康问题和毒品依赖，过量服用易造成幻觉、鼻灼伤出血、恶心呕吐、皮疹、偏执狂、痉挛和妄想，以及不可逆的永久脑部损伤甚至死亡。有关甲卡西酮说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C10H12NO
B．1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
C．该物质能与盐酸发生反应
D．该分子中所有碳原子一定共平面
答案：C
解析：A.由结构简式可知，其分子式为：C10H13NO，A错误；B.该物质中能与氢气发生加成反应的为苯环及酮羰基，故共可与4 mol H2加成，B错误；C.该物质中含有，可与盐酸发生反应，C正确；D.分子中含有多个sp3杂化的碳原子，所有碳原子不一定共平面，D错误。
11．(2024·呼和浩特高二期末)化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A．分子式为C11H10O5
B．分子中有4种官能团
C．不能与NaHCO3溶液发生反应
D．苯环上的一氯代物为3种
答案：D
解析：A.分子式为C11H12O5，A错误；B.该化合物有羧基、酯基、酚羟基三种官能团，B错误；C.该化合物有羧基，能和NaHCO3溶液反应，C错误；D.苯环上的等效氢有3种，一氯代物为3种，D正确。
12．(2024·绵阳南山中学实验学校期末)某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该分子中含有4种官能团
B．该分子中至少有7个碳原子共直线
C．该分子能发生氧化、还原、加成和取代反应
D．该有机物只能与碱溶液反应
答案：C
解析：A.根据结构简式可知，含有官能团是碳碳三键、酯基、氨基三种官能团，A错误；B.碳碳三键共线，苯环上处于对位的碳原子共线，有，共直线的碳原子数为5，B错误；C.该有机物中含碳碳三键和苯环，可以与氢气发生加成反应，也属于还原反应，含酯基，能与碱溶液发生水解反应，也属于取代反应，含碳碳三键、氨基，能发生氧化反应，C正确；D.氨基显碱性，能与酸反应，D错误。
13．(2024·山东烟台期末)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1 ℃。
下列说法正确的是( )
A．试剂X宜选用NaOH溶液
B．“操作1”过程中有机相1从分液漏斗的上口倒出
C．“操作2”需用到球形冷凝管
D．“操作5”中洗涤苯甲酸时，用乙醇的效果比用蒸馏水好
答案：B
解析：苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物加饱和碳酸钠溶液萃取分液，有机相含有苯甲酸乙酯、环己烷，水相含苯甲酸钠；有机相加入乙醚和水，蒸馏得苯甲酸乙酯和乙醚—环己烷—水共沸物，苯甲酸乙酯加无水硫酸镁干燥得苯甲酸乙酯；水相2加硫酸把苯甲酸钠转化为苯甲酸，苯甲酸溶解度小，过滤得到苯甲酸粗品，重结晶得到苯甲酸。A.苯甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解，试剂X不能选用NaOH溶液，苯甲酸乙酯、环己烷均难溶于饱和碳酸钠溶液，试剂X可以选用饱和碳酸钠溶液，故A错误；B.“操作1”是分液，有机相的密度小于水，有机相在上层，过程中有机相1从分液漏斗的上口倒出，故B正确；C.“操作2”为蒸馏，需用到直形冷凝管，故C错误；D.苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，“操作5”中洗涤苯甲酸时，用蒸馏水洗涤比乙醇好，故D错误。
14． 2，5 二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇发生酯化反应得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示：
回答以下问题：
(1)龙胆酸甲酯所含官能团的名称为__________________________________________。
(2)龙胆酸甲酯的分子式为__________________________________________________。
(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述正确的是 (填字母)。
a．能发生消去反应
b．能与氢气发生加成反应
c．能与浓溴水反应
(4)写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：____________________。
(5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式： 、 。
①能发生银镜反应；
②能遇FeCl3溶液显色；
③酯类；
④苯环上的一氯代物只有2种。
答案：(1)(酚)羟基、酯基 (2)C8H8O4 (3)bc
解析：(3)酚羟基、酯基均不能发生消去反应，故a错误；龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故b正确；龙胆酸甲酯中有酚羟基，且酚羟基所连碳原子的邻位碳上有H原子，能与浓溴水反应，故c正确。
(5)龙胆酸的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含—CHO；②能遇FeCl3溶液显色，说明含酚羟基；③酯类，含—COO—；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为
15．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子)：
(1)丙烯酰胺的分子式为 ，结构简式为 。
(2)下列有关丙烯酰胺的说法正确的是 (填字母)。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的衍生物
C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)：
CH≡CHCH2===CHCN丙烯酰胺
假设反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率为100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为 ，反应Ⅱ的化学方程式为________________________________________________。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式：______________________________________________________________。
答案：(1)C3H5ON CH2===CHCONH2
(2)ABCD
(3)HCN CH2===CH—CN＋H2O
解析：(1)由题图可知，绿球代表C、白球代表H、红球代表O、蓝球代表N，则分子式为C3H5ON，结构简式为CH2===CHCONH2。
(2)丙烯酰胺分子中存在氨基，所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，属于烃的衍生物，故B正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
(3)由题意可知，Ⅰ为乙炔与HCN的加成反应，Ⅱ为CH2===CHCN与水的反应，该反应为CH2===CH—CN
(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺，发生加聚反应，该反应的化学方程式为
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