人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物章末综合提升学案
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物章末综合提升学案 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-14 15:21:30 | ||
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文档简介
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章末综合提升
一、官能团异构及书写步骤
1．常见的官能团异构
(1)烯烃——环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n－2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。
2．官能团异构的书写步骤
先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。
示例：写出C5H12O的所有的同分异构体。
(1)若官能团为—OH时
在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。
(2)若官能团为 (醚键)时，可采用插键法。
醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。
所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6＝14种。
针对练1.分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质，则Q的结构最多有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．4种
C．3种 D．2种
答案：B
解析：由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸与乙醇反应形成的酯，戊酸可表示为C4H9COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，因此Q最多有4种。
针对练2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
答案：C
解析：分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯共有3×4＝12种。
针对练3.(1)按官能团分类，分子式为C5H10O2的有机物可能为羧酸、 、 、 等类别。
(2)C5H10O2的羧酸类同分异构体有 种，简述确定方法(不考虑立体异构)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(3)C5H10O2的酯类同分异构体有 种，简述确定方法(不考虑立体异构)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
答案： (1)酯 羟基醛 羟基酮
(2)4
法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。
法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。
先写碳架异构C—C—C—C、，
再写位置异构，共4种。
(3)9
法一：插入法。酯可以理解为在左、右两边分别插入氧原子，可以先写出酮，再插入氧原子，如、、、、、、。
法二：组合法。酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。
酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目
甲酸 1种 丁醇 4种 4种
乙酸 1种 丙醇 2种 2种
丙酸 1种 乙醇 1种 1种
丁酸 2种 甲醇 1种 2种
故C5H10O2的酯类同分异构体共4＋2＋1＋2＝9种。
二、限定条件下同分异构体的书写及判断
1．常见的限制条件
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸某酯或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
与碳酸氢钠反应产生CO2 羧基
只有2个氧原子且能发生水解反应 酯基
既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
[特别提醒] 有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
示例：符合下列要求的的同分异构体共有 种。
①属于芳香族化合物；
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜；
③能与NaOH溶液反应。
【思维建模】
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)。
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体。
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝
羧酸 × √
羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯 甲酸酯√ √ 一般酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[酚羟基，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)。
第三步：按类别去找，方便快捷不出错。
①若为羟基醛[酚羟基，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论：
若苯环有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种结构；
若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基，有10种结构。
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种结构。
第四步：符合要求的同分异构体共17种。
针对练4.分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A．10种 B．11种
C．12种 D．13种
答案：C
解析：分析可知，符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构。
针对练5.符合下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有 种。
①A能与NaHCO3反应生成CO2气体且官能团与苯环直接相连；
②A与FeCl3溶液发生显色反应；
③苯环上有三个取代基。
答案：10
解析：由分子式C9H10O3计算Ω＝5，由题意可知，苯环、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均为单键相连，苯环上有三个取代基，分别为—CH2CH3、—OH、—COOH，根据“定二移一”法，固定—CH2CH3和—OH，分别在苯环上有邻、间、对三种位置关系，移动—COOH，共有4＋4＋2＝10种同分异构体。
针对练6.写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：______________________________。
Ⅰ.核磁共振氢谱有4组峰；
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
答案：
解析：能发生银镜反应和水解反应，说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4组峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有。
1. (2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
答案：B
解析：A.藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确。
2．(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案：C
解析：A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；D.两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述正确。
3．(2023·湖北卷，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A. 该物质属于芳香烃
B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子
D. 1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
答案：B
解析：A.该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B.该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C.将连有四个不同原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳原子，则一共有4个手性碳，C错误；D.该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
4．(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
答案：B
解析：A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；B.分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C.酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误；D.分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。
5．(2023·新课标卷，30) 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)I转变为J的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案：(1)3 甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 (酚)羟基 (4)取代反应
解析：根据流程，A与2 溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为。
(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3 甲基苯酚(间甲基苯酚)。
(2)有机物C中含有苯环，苯环上的碳原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的碳原子的杂化类型为sp3杂化。
(3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和(酚)羟基。
(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的氯原子发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
(5)根据分析，有机物F的结构简式为。
(6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳原子、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
6．(2023·湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_____________________________________________；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C===C===CH—CHO外，还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
答案：(1) (2)消去反应 加成反应 (3)碳碳双键 醚键
(4) (5)③>①>② (6)4
解析：(1)有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构简式，即。
(2)有机物F转化为中间体时消去的是—Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应。
(3)根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
(4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。
(5)对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使—CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着—CF3方向转移，使—SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的—CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着—SO3H方向移动，使—SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。
(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体除H2C===C===CH—CHO外共有4种，分别为CH3—C≡C—CHO、CH≡C—CH2—CHO、、。
(7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
(时间：75分钟 满分：100分)
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
一、选择题：本题共14小题。每小题3分，共42分。每小题只有一个选项符合题意。
1．(2024·大连八中高二期中)化学与科技、社会、生产、生活等关系密切，下列有关说法不正确的是( )
A．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇
B．苯酚不小心沾到皮肤上，可立即用大量冷水进行洗涤以减轻伤害
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．35%～40%的甲醛溶液俗称为福尔马林，用于浸泡生物标本
答案：B
解析：A.乙二醇是一种无色微黏的液体，沸点是197.4 ℃，凝固点是－11.5 ℃，能与水以任意比例互溶，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，凝固点显著降低，可以作汽车的防冻液，故A正确；B.苯酚具有腐蚀性，且不溶于冷水，当苯酚不小心沾到皮肤上时，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，故B错误；C.甲酸具有酸性，稀氨水或碳酸氢钠溶液可以中和甲酸，涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻甲酸造成的疼痛，故C正确；D.35%～40%的甲醛溶液俗称为福尔马林，用于浸泡生物标本，故D正确。
2．下列能与NaHCO3溶液反应生成气体，也能在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的是( )
A．甲酸 B．苯甲酸
C．甲醛 D．苯甲醇
答案：A
解析：由甲酸的结构可知：甲酸同时具有醛和羧酸的性质，由于羧酸的酸性比碳酸强，所以其中羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2，醛基具有较强的还原性，能被新制的Cu(OH)2氧化为羧基，新制的Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O沉淀，A符合题意；苯甲酸分子中只有羧基，只能与NaHCO3溶液反应，能够与Cu(OH)2发生中和反应产生可溶性的铜盐溶液，而不能产生砖红色Cu2O沉淀，B不符合题意；甲醛只含醛基，具有还原性，可以与新制Cu(OH)2在加热煮沸条件下反应生成砖红色Cu2O沉淀，而不能与NaHCO3溶液反应生成气体，C不符合题意；苯甲醇分子中不含羧基和醛基，因此既不能与NaHCO3溶液反应产生气体，也不能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，D不符合题意；故合理选项是A。
3．下列叙述正确的是( )
A．甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B．有机物不能发生消去反应
C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2===CH—COOCH3
D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
答案：D
解析：甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；可以发生消去反应，产物为；A的结构还可能是CH2==CH—CH2COOH等。
4．下表中实验操作能达到实验目的的是( )
选项 实验操作 实验目的
A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀2，4，6 三溴苯酚
B 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯
C 向3 mL 5%的CuSO4溶液中滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，再向其中加入0.5 mL乙醛，加热 检验醛基
D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液，搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸
答案：B
解析：A项，苯酚和溴反应生成2，4，6 三溴苯酚，但2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与少量稀溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正确；C项，检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D项，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，故错误。
5．(2023·北京交通大学附中高二期中)下列化学用语对事实的表述不正确的是( )
A．工业上用乙醛催化氧化法制乙酸：2CH3CHO＋O22CH3COOH
B．向AgNO3溶液中加入少量氨水：Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH
C．用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基：
＋2CO2↑＋2H2O
D．在一定条件下，苯与浓硝酸作用生成硝基苯的反应属于取代反应
答案：C
解析：A.乙醛具有强还原性，催化剂作用下，易被氧化生成乙酸，反应为2CH3CHO＋O22CH3COOH，A正确；B.向AgNO3溶液中加入少量氨水，有氢氧化银沉淀生成，反应为Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH，B正确；C.水杨酸中的羟基不与碳酸氢钠反应，故方程式书写错误，C错误；D.在一定条件下，苯与浓硝酸作用生成硝基苯的反应，属于取代反应，D正确。
6．(2023·河北省唐县一中高二期中)下列各组均为一步转化，其中属于同一有机反应类型的是( )
A．甲苯制对硝基甲苯；甲酸制甲酸乙酯
B．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．由溴乙烷制乙烯；由乙炔制乙烯
D．乙醛转化为乙酸；乙醛转化为乙醇
答案：A
解析：A.硝酸与甲苯发生取代反应生成对硝基甲苯，甲酸和乙醇制甲酸乙酯发生取代反应，属于同一有机反应类型，故A正确；B.乙烯能与溴发生加成反应使溴水褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色，不属于同一有机反应类型，故B错误；C.溴乙烷发生消去反应得到乙烯，乙炔发生加成反应得到乙烯，不属于同一有机反应类型，故C错误；D.乙醛与氧气发生氧化反应生成乙酸，乙醛与氢气发生还原反应得到乙醇，不属于同一有机反应类型，故D错误。
7．(2024·石家庄高二期末)有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是( )
A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强
B．丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
C．HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
D．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则很难
答案：C
解析：ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；丙酮中甲基与C===O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中氢原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间相互影响，故C选；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。
8．(2024·首都师大附中高二期末)与互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类和不属于酚类的种类分别有( )
A.2种和1种 B．3种和2种
C．2种和3种 D．3种和1种
答案：B
解析：的分子式为C7H8O，与互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类的物质有以下三种：；属于非酚类的物质有以下两种，故选B。
9．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A．用丙烯腈(CH2===CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
B．乙醇的催化氧化
C．用乙醛发生羟醛缩合制备2 丁烯醛的反应
D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
答案：D
解析：丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应方程式为CH2===CHCN＋H＋＋2H2O―→CH2===CHCOOH＋NH，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，A项不符合题意；乙醇的催化氧化反应的方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，B项不符合题意；乙醛发生羟醛缩合制备2 丁烯醛的方程式为2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，C项不符合题意；用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的方程式为＋H2OHOCH2CH2OH，反应物中原子全部转化为期望的最终产物，D项符合题意。
10．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，其中第二步的反应类型是( )
A．加成反应 B．水解反应
C．氧化反应 D．消去反应
答案：A
解析：可经三步反应制取，①先水解生成HOCH2CH===CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若氧化时，为避免碳碳双键也被氧化，则先进行加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，
③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到，所以第二步反应类型为加成反应，故选A。
11．(2024·河北承德高二期中)藿香蓟具有清热解毒的功效，其有效成分的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．所有碳原子不可能处于同一平面
C．属于芳香烃
D．1 mol该物质最多与2 mol溴发生加成反应
答案：C
解析：A.该物质含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.从藿香蓟的分子结构中可知右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B正确；C.该有机物中含有氧元素，不属于烃，C错误；D.由图知，该物质中含有2个碳碳双键，每个碳碳双键能与1个溴发生加成反应，故1 mol该物质最多与2 mol溴发生加成反应，D正确。
12．(2023·北京育英中学高二期中)肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如图所示。下列关于肾上腺素的叙述正确的是( )
A.该物质的分子式为C9H16NO3
B．该有机物可以发生消去反应
C．1 mol该有机物可以与3 mol NaOH反应
D．肾上腺素与互为同系物
答案：B
解析：A.由结构简式可知，该物质的分子式为C9H13NO3，故A错误；B.与醇羟基相连C原子的邻位C原子上含H原子，则可以发生消去反应，故B正确；C.含2个酚羟基，则1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH，故C错误；D.肾上腺素上有2个酚羟基，该物质中含有3个酚羟基，结构不同，两者不互为同系物，故D错误。
13．已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
答案：C
解析：在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸，加入NaOH溶液后生成，得不到，故A错误；B和C相比较最后都能生成，考虑转化率和原料成本，C较为合适，故B错误，C正确；与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质，故D错误。
14．(2024·辽宁营口高二期末)在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是( )
A．乙二醇可用于生产汽车防冻液
B．CH2===CH2的结构简式为CH2
C．上述两步反应均属于取代反应
D．上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念
答案：A
解析：A.乙二醇可用于生产汽车防冻液，故A正确；B.CH2是乙烯的最简式，乙烯的结构简式：CH2===CH2，故B错误；C.根据图示两步反应特征，产物均只有一种，原子利用率百分之百，均属于加成反应，故C错误；D.上述合成路线各步反应原子利用率达百分之百，符合“绿色化学”理念，故D错误。
二、非选择题：本题共4小题，共58分。
15．（10分）D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：
(1)已知称之为：环己烷，则A的化学名称是 ；C中含氧官能团的名称为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)A生成B的化学方程式为______________________________________________。
(4)C合成D实际经过两步反应，但属于同一种有机反应类型： 反应。
答案：(1) 环己醇 羟基
(2)
(3) (4)取代
解析：(1)苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，A的化学名称是环己醇；C中含氧官能团的名称为羟基；(2)E为邻羟基苯甲酸，与环己醇发生酯化反应生成F：；(3)A发生催化氧化生成B，化学方程式为；(4)C合成D实际经过两步反应，第一步反应C中酚羟基中H原子被—COCl替代生成，第二步反应是Cl原子被—NH2取代生成，两步反应均为取代反应。
16．（16分）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。
有关数据如下表：
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g·cm-3） 水溶性
苯甲酸 122 249 1.27 微溶
甲醇 －97 65 0.79 互溶
苯甲酸甲酯 －12.3 199.6 1.09 不溶
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是___________________________________
________________________________________________________________________；
在实际实验中，甲醇与苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是 ；装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入 。
(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是 。
(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为 （填装置字母）。
(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是 ；当B装置中温度计显示 ℃时可收集苯甲酸甲酯。
答案：(1)先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸 提高苯甲酸的转化率 沸石（或碎瓷片） (2)冷凝回流 (3)CFEADB (4)除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸 199.6
解析：(1)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液。通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常添加沸石（或碎瓷片）防暴沸。
(2)C装置上部的冷凝管可使反应物混合加热时挥发出的蒸气经冷凝重新回流至反应容器中，减少原料的损耗。
(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为CFEADB。
(4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6 ℃的馏分，故应控制温度199.6 ℃。
17．（14分）化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图：
已知以下信息：
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应；
④芳香烃 F的相对分子质量介于90～100，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水；
⑤R1COOH＋RCH2ClR1COOCH2R＋HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)H的结构简式为__________________________________________________。
(3)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是 （任写一种）。
(4)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。
反应1所用的试剂为 ，K的结构简式为 ，反应3所用的试剂为 。
答案：(1)2 甲基苯酚（或邻甲基苯酚）
浓HI
解析：核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚：；A发生信息反应①生成B，则B为；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息反应①生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应，说明D中含有酚羟基，则D为；芳香烃F的相对分子质量介于90～100，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水，1 mol F中含有氢原子的物质的量为＝8 mol，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯：，故G为；E与一氯甲烷反应生成F，则E为；D和G按照信息反应⑤生成H，则H为。
(3)C为，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，A中官能团为羟基，说明该有机物分子中含有两个羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的C的同分异构体中含有2个羟基、1个—CH2CHO，①当2个羟基相邻时，有2种结构；②当2个羟基相间时，有3种结构；③当2个羟基相对时，有1种结构；所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，该有机物分子中含有5种氢原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机物的结构简式为或。
(4)根据初始原料苯酚、最终产物可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应1所用试剂为(CH3)3CCl/AlCl3，I为；再利用逆推法，反应条件3应该为将酚羟基还原，则K为，反应3所用试剂为浓HI；反应2通过硝化反应引进硝基。
18．（18分）物质X是合成抗凝血药物利伐沙班的中间体，其合成路线如图所示（部分反应条件省略）：
已知：
请回答：
(1)化合物B的结构简式为_______________________________________________。
(2)已知A中有两种官能团，其中一种含有氧元素。该官能团名称为 。
(3)下列说法正确的是 （填字母）。
A．反应1为取代反应
B．化合物D既能发生加成反应，又能发生消去反应
C．化合物X的化学式为C14H14N2O4Cl
D．反应3生成1 mol化合物X的同时生成了1 mol HCl
(4)写出反应2的化学方程式：____________________________________________。
(5)写出符合下列条件的化合物A的所有同分异构体：_________________________。
①遇FeCl3溶液显紫色。
②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子。
(6)根据题给信息，设计由和为原料来合成化合物A的路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）。
答案：(1) (2)羟基 (3)AB
(4)
(6)
解析：CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为；根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为，反应3为取代反应生成X，以此回答问题。
(1)根据上述分析可知B的结构简式为；
(2)A的结构简式为，故含氧官能团名称为羟基；
(3)根据分析可知C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，故反应1为取代反应，故A正确；D的结构简式为，既能发生加成反应，又能发生消去反应，故B正确；化合物X的化学式为C14H15N2O4Cl，故C错误；反应3生成1 mol化合物X的同时生成了2 mol HCl，故D错误；
(4)反应2的化学方程式：
；
(5)①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子说明只有4种氢，则符合条件的化合物A的同分异构体有：
；
(6)根据题给信息，设计由和为原料来合成化合物A的路线为
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章末综合提升
一、官能团异构及书写步骤
1．常见的官能团异构
(1)烯烃——环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n－2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。
2．官能团异构的书写步骤
先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。
示例：写出C5H12O的所有的同分异构体。
(1)若官能团为—OH时
在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。
(2)若官能团为 (醚键)时，可采用插键法。
醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。
所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6＝14种。
针对练1.分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质，则Q的结构最多有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．4种
C．3种 D．2种
答案：B
解析：由于水解有乙醇生成，故Q是由戊酸与乙醇反应形成的酯，戊酸可表示为C4H9COOH，丁基有4种，则戊酸有4种，因此Q最多有4种。
针对练2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
答案：C
解析：分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯共有3×4＝12种。
针对练3.(1)按官能团分类，分子式为C5H10O2的有机物可能为羧酸、 、 、 等类别。
(2)C5H10O2的羧酸类同分异构体有 种，简述确定方法(不考虑立体异构)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(3)C5H10O2的酯类同分异构体有 种，简述确定方法(不考虑立体异构)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
答案： (1)酯 羟基醛 羟基酮
(2)4
法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。
法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。
先写碳架异构C—C—C—C、，
再写位置异构，共4种。
(3)9
法一：插入法。酯可以理解为在左、右两边分别插入氧原子，可以先写出酮，再插入氧原子，如、、、、、、。
法二：组合法。酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。
酸及其同分异构体数目 醇及其同分异构体数目 酯的同分异构体数目
甲酸 1种 丁醇 4种 4种
乙酸 1种 丙醇 2种 2种
丙酸 1种 乙醇 1种 1种
丁酸 2种 甲醇 1种 2种
故C5H10O2的酯类同分异构体共4＋2＋1＋2＝9种。
二、限定条件下同分异构体的书写及判断
1．常见的限制条件
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸某酯或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
与碳酸氢钠反应产生CO2 羧基
只有2个氧原子且能发生水解反应 酯基
既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
[特别提醒] 有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
示例：符合下列要求的的同分异构体共有 种。
①属于芳香族化合物；
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜；
③能与NaOH溶液反应。
【思维建模】
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)。
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体。
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝
羧酸 × √
羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯 甲酸酯√ √ 一般酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[酚羟基，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)。
第三步：按类别去找，方便快捷不出错。
①若为羟基醛[酚羟基，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论：
若苯环有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种结构；
若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基，有10种结构。
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种结构。
第四步：符合要求的同分异构体共17种。
针对练4.分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A．10种 B．11种
C．12种 D．13种
答案：C
解析：分析可知，符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的；所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构。
针对练5.符合下列条件的A(C9H10O3)的同分异构体有 种。
①A能与NaHCO3反应生成CO2气体且官能团与苯环直接相连；
②A与FeCl3溶液发生显色反应；
③苯环上有三个取代基。
答案：10
解析：由分子式C9H10O3计算Ω＝5，由题意可知，苯环、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均为单键相连，苯环上有三个取代基，分别为—CH2CH3、—OH、—COOH，根据“定二移一”法，固定—CH2CH3和—OH，分别在苯环上有邻、间、对三种位置关系，移动—COOH，共有4＋4＋2＝10种同分异构体。
针对练6.写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：______________________________。
Ⅰ.核磁共振氢谱有4组峰；
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
答案：
解析：能发生银镜反应和水解反应，说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4组峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有。
1. (2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
答案：B
解析：A.藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确。
2．(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案：C
解析：A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；D.两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述正确。
3．(2023·湖北卷，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A. 该物质属于芳香烃
B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子
D. 1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
答案：B
解析：A.该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B.该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C.将连有四个不同原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳原子，则一共有4个手性碳，C错误；D.该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
4．(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
答案：B
解析：A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；B.分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C.酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3 mol，C错误；D.分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。
5．(2023·新课标卷，30) 莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)I转变为J的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案：(1)3 甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 (酚)羟基 (4)取代反应
解析：根据流程，A与2 溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为。
(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3 甲基苯酚(间甲基苯酚)。
(2)有机物C中含有苯环，苯环上的碳原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的碳原子的杂化类型为sp3杂化。
(3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和(酚)羟基。
(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的氯原子发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
(5)根据分析，有机物F的结构简式为。
(6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳原子、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
6．(2023·湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_____________________________________________；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C===C===CH—CHO外，还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
答案：(1) (2)消去反应 加成反应 (3)碳碳双键 醚键
(4) (5)③>①>② (6)4
解析：(1)有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构简式，即。
(2)有机物F转化为中间体时消去的是—Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应。
(3)根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
(4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。
(5)对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使—CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着—CF3方向转移，使—SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的—CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着—SO3H方向移动，使—SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。
(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体除H2C===C===CH—CHO外共有4种，分别为CH3—C≡C—CHO、CH≡C—CH2—CHO、、。
(7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
(时间：75分钟 满分：100分)
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
一、选择题：本题共14小题。每小题3分，共42分。每小题只有一个选项符合题意。
1．(2024·大连八中高二期中)化学与科技、社会、生产、生活等关系密切，下列有关说法不正确的是( )
A．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇
B．苯酚不小心沾到皮肤上，可立即用大量冷水进行洗涤以减轻伤害
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．35%～40%的甲醛溶液俗称为福尔马林，用于浸泡生物标本
答案：B
解析：A.乙二醇是一种无色微黏的液体，沸点是197.4 ℃，凝固点是－11.5 ℃，能与水以任意比例互溶，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，凝固点显著降低，可以作汽车的防冻液，故A正确；B.苯酚具有腐蚀性，且不溶于冷水，当苯酚不小心沾到皮肤上时，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，故B错误；C.甲酸具有酸性，稀氨水或碳酸氢钠溶液可以中和甲酸，涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻甲酸造成的疼痛，故C正确；D.35%～40%的甲醛溶液俗称为福尔马林，用于浸泡生物标本，故D正确。
2．下列能与NaHCO3溶液反应生成气体，也能在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的是( )
A．甲酸 B．苯甲酸
C．甲醛 D．苯甲醇
答案：A
解析：由甲酸的结构可知：甲酸同时具有醛和羧酸的性质，由于羧酸的酸性比碳酸强，所以其中羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2，醛基具有较强的还原性，能被新制的Cu(OH)2氧化为羧基，新制的Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O沉淀，A符合题意；苯甲酸分子中只有羧基，只能与NaHCO3溶液反应，能够与Cu(OH)2发生中和反应产生可溶性的铜盐溶液，而不能产生砖红色Cu2O沉淀，B不符合题意；甲醛只含醛基，具有还原性，可以与新制Cu(OH)2在加热煮沸条件下反应生成砖红色Cu2O沉淀，而不能与NaHCO3溶液反应生成气体，C不符合题意；苯甲醇分子中不含羧基和醛基，因此既不能与NaHCO3溶液反应产生气体，也不能与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，D不符合题意；故合理选项是A。
3．下列叙述正确的是( )
A．甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B．有机物不能发生消去反应
C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2===CH—COOCH3
D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
答案：D
解析：甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；可以发生消去反应，产物为；A的结构还可能是CH2==CH—CH2COOH等。
4．下表中实验操作能达到实验目的的是( )
选项 实验操作 实验目的
A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀2，4，6 三溴苯酚
B 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯
C 向3 mL 5%的CuSO4溶液中滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，再向其中加入0.5 mL乙醛，加热 检验醛基
D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液，搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸
答案：B
解析：A项，苯酚和溴反应生成2，4，6 三溴苯酚，但2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与少量稀溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正确；C项，检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D项，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，故错误。
5．(2023·北京交通大学附中高二期中)下列化学用语对事实的表述不正确的是( )
A．工业上用乙醛催化氧化法制乙酸：2CH3CHO＋O22CH3COOH
B．向AgNO3溶液中加入少量氨水：Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH
C．用碳酸氢钠溶液检验水杨酸中的羧基：
＋2CO2↑＋2H2O
D．在一定条件下，苯与浓硝酸作用生成硝基苯的反应属于取代反应
答案：C
解析：A.乙醛具有强还原性，催化剂作用下，易被氧化生成乙酸，反应为2CH3CHO＋O22CH3COOH，A正确；B.向AgNO3溶液中加入少量氨水，有氢氧化银沉淀生成，反应为Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH，B正确；C.水杨酸中的羟基不与碳酸氢钠反应，故方程式书写错误，C错误；D.在一定条件下，苯与浓硝酸作用生成硝基苯的反应，属于取代反应，D正确。
6．(2023·河北省唐县一中高二期中)下列各组均为一步转化，其中属于同一有机反应类型的是( )
A．甲苯制对硝基甲苯；甲酸制甲酸乙酯
B．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．由溴乙烷制乙烯；由乙炔制乙烯
D．乙醛转化为乙酸；乙醛转化为乙醇
答案：A
解析：A.硝酸与甲苯发生取代反应生成对硝基甲苯，甲酸和乙醇制甲酸乙酯发生取代反应，属于同一有机反应类型，故A正确；B.乙烯能与溴发生加成反应使溴水褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色，不属于同一有机反应类型，故B错误；C.溴乙烷发生消去反应得到乙烯，乙炔发生加成反应得到乙烯，不属于同一有机反应类型，故C错误；D.乙醛与氧气发生氧化反应生成乙酸，乙醛与氢气发生还原反应得到乙醇，不属于同一有机反应类型，故D错误。
7．(2024·石家庄高二期末)有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是( )
A．ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强
B．丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应
C．HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应
D．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则很难
答案：C
解析：ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；丙酮中甲基与C===O相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中氢原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间相互影响，故C选；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。
8．(2024·首都师大附中高二期末)与互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类和不属于酚类的种类分别有( )
A.2种和1种 B．3种和2种
C．2种和3种 D．3种和1种
答案：B
解析：的分子式为C7H8O，与互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类的物质有以下三种：；属于非酚类的物质有以下两种，故选B。
9．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A．用丙烯腈(CH2===CHCN)在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
B．乙醇的催化氧化
C．用乙醛发生羟醛缩合制备2 丁烯醛的反应
D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
答案：D
解析：丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应方程式为CH2===CHCN＋H＋＋2H2O―→CH2===CHCOOH＋NH，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，A项不符合题意；乙醇的催化氧化反应的方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，B项不符合题意；乙醛发生羟醛缩合制备2 丁烯醛的方程式为2CH3CHOCH3CH===CHCHO＋H2O，反应物中原子没有全部转化为期望的最终产物，C项不符合题意；用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的方程式为＋H2OHOCH2CH2OH，反应物中原子全部转化为期望的最终产物，D项符合题意。
10．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，其中第二步的反应类型是( )
A．加成反应 B．水解反应
C．氧化反应 D．消去反应
答案：A
解析：可经三步反应制取，①先水解生成HOCH2CH===CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若氧化时，为避免碳碳双键也被氧化，则先进行加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，
③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到，所以第二步反应类型为加成反应，故选A。
11．(2024·河北承德高二期中)藿香蓟具有清热解毒的功效，其有效成分的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．所有碳原子不可能处于同一平面
C．属于芳香烃
D．1 mol该物质最多与2 mol溴发生加成反应
答案：C
解析：A.该物质含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.从藿香蓟的分子结构中可知右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B正确；C.该有机物中含有氧元素，不属于烃，C错误；D.由图知，该物质中含有2个碳碳双键，每个碳碳双键能与1个溴发生加成反应，故1 mol该物质最多与2 mol溴发生加成反应，D正确。
12．(2023·北京育英中学高二期中)肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如图所示。下列关于肾上腺素的叙述正确的是( )
A.该物质的分子式为C9H16NO3
B．该有机物可以发生消去反应
C．1 mol该有机物可以与3 mol NaOH反应
D．肾上腺素与互为同系物
答案：B
解析：A.由结构简式可知，该物质的分子式为C9H13NO3，故A错误；B.与醇羟基相连C原子的邻位C原子上含H原子，则可以发生消去反应，故B正确；C.含2个酚羟基，则1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH，故C错误；D.肾上腺素上有2个酚羟基，该物质中含有3个酚羟基，结构不同，两者不互为同系物，故D错误。
13．已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
答案：C
解析：在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸，加入NaOH溶液后生成，得不到，故A错误；B和C相比较最后都能生成，考虑转化率和原料成本，C较为合适，故B错误，C正确；与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质，故D错误。
14．(2024·辽宁营口高二期末)在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是( )
A．乙二醇可用于生产汽车防冻液
B．CH2===CH2的结构简式为CH2
C．上述两步反应均属于取代反应
D．上述合成路线的设计不符合“绿色化学”理念
答案：A
解析：A.乙二醇可用于生产汽车防冻液，故A正确；B.CH2是乙烯的最简式，乙烯的结构简式：CH2===CH2，故B错误；C.根据图示两步反应特征，产物均只有一种，原子利用率百分之百，均属于加成反应，故C错误；D.上述合成路线各步反应原子利用率达百分之百，符合“绿色化学”理念，故D错误。
二、非选择题：本题共4小题，共58分。
15．（10分）D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：
(1)已知称之为：环己烷，则A的化学名称是 ；C中含氧官能团的名称为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)A生成B的化学方程式为______________________________________________。
(4)C合成D实际经过两步反应，但属于同一种有机反应类型： 反应。
答案：(1) 环己醇 羟基
(2)
(3) (4)取代
解析：(1)苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，A的化学名称是环己醇；C中含氧官能团的名称为羟基；(2)E为邻羟基苯甲酸，与环己醇发生酯化反应生成F：；(3)A发生催化氧化生成B，化学方程式为；(4)C合成D实际经过两步反应，第一步反应C中酚羟基中H原子被—COCl替代生成，第二步反应是Cl原子被—NH2取代生成，两步反应均为取代反应。
16．（16分）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。
有关数据如下表：
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g·cm-3） 水溶性
苯甲酸 122 249 1.27 微溶
甲醇 －97 65 0.79 互溶
苯甲酸甲酯 －12.3 199.6 1.09 不溶
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是___________________________________
________________________________________________________________________；
在实际实验中，甲醇与苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是 ；装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入 。
(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是 。
(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为 （填装置字母）。
(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是 ；当B装置中温度计显示 ℃时可收集苯甲酸甲酯。
答案：(1)先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸 提高苯甲酸的转化率 沸石（或碎瓷片） (2)冷凝回流 (3)CFEADB (4)除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸 199.6
解析：(1)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液。通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常添加沸石（或碎瓷片）防暴沸。
(2)C装置上部的冷凝管可使反应物混合加热时挥发出的蒸气经冷凝重新回流至反应容器中，减少原料的损耗。
(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为CFEADB。
(4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6 ℃的馏分，故应控制温度199.6 ℃。
17．（14分）化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图：
已知以下信息：
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应；
④芳香烃 F的相对分子质量介于90～100，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水；
⑤R1COOH＋RCH2ClR1COOCH2R＋HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)H的结构简式为__________________________________________________。
(3)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是 （任写一种）。
(4)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。
反应1所用的试剂为 ，K的结构简式为 ，反应3所用的试剂为 。
答案：(1)2 甲基苯酚（或邻甲基苯酚）
浓HI
解析：核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚：；A发生信息反应①生成B，则B为；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息反应①生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应，说明D中含有酚羟基，则D为；芳香烃F的相对分子质量介于90～100，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水，1 mol F中含有氢原子的物质的量为＝8 mol，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯：，故G为；E与一氯甲烷反应生成F，则E为；D和G按照信息反应⑤生成H，则H为。
(3)C为，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，A中官能团为羟基，说明该有机物分子中含有两个羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的C的同分异构体中含有2个羟基、1个—CH2CHO，①当2个羟基相邻时，有2种结构；②当2个羟基相间时，有3种结构；③当2个羟基相对时，有1种结构；所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，该有机物分子中含有5种氢原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机物的结构简式为或。
(4)根据初始原料苯酚、最终产物可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应1所用试剂为(CH3)3CCl/AlCl3，I为；再利用逆推法，反应条件3应该为将酚羟基还原，则K为，反应3所用试剂为浓HI；反应2通过硝化反应引进硝基。
18．（18分）物质X是合成抗凝血药物利伐沙班的中间体，其合成路线如图所示（部分反应条件省略）：
已知：
请回答：
(1)化合物B的结构简式为_______________________________________________。
(2)已知A中有两种官能团，其中一种含有氧元素。该官能团名称为 。
(3)下列说法正确的是 （填字母）。
A．反应1为取代反应
B．化合物D既能发生加成反应，又能发生消去反应
C．化合物X的化学式为C14H14N2O4Cl
D．反应3生成1 mol化合物X的同时生成了1 mol HCl
(4)写出反应2的化学方程式：____________________________________________。
(5)写出符合下列条件的化合物A的所有同分异构体：_________________________。
①遇FeCl3溶液显紫色。
②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子。
(6)根据题给信息，设计由和为原料来合成化合物A的路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）。
答案：(1) (2)羟基 (3)AB
(4)
(6)
解析：CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为；根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为，反应3为取代反应生成X，以此回答问题。
(1)根据上述分析可知B的结构简式为；
(2)A的结构简式为，故含氧官能团名称为羟基；
(3)根据分析可知C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，故反应1为取代反应，故A正确；D的结构简式为，既能发生加成反应，又能发生消去反应，故B正确；化合物X的化学式为C14H15N2O4Cl，故C错误；反应3生成1 mol化合物X的同时生成了2 mol HCl，故D错误；
(4)反应2的化学方程式：
；
(5)①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子说明只有4种氢，则符合条件的化合物A的同分异构体有：
；
(6)根据题给信息，设计由和为原料来合成化合物A的路线为
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