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第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
[学习目标] 1.了解有机化合物的分类方法。2.能根据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。3.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。
任务一 依据碳骨架分类
[交流研讨] (1)有机物呋喃()是否为环状化合物?是否为芳香族化合物?
提示:该物质属于环状化合物。该物质不含苯环,不属于芳香族化合物。
(2)脂环化合物与芳香族化合物的区别是什么?
提示:不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物;含一个或多个苯环的化合物均称为芳香族化合物。
1.正误判断,错误的说明原因。
(1)是脂环化合物。
(2)是芳香族化合物。
(3)是脂肪烃。
(4)是链状化合物。
(5)是芳香烃。
答案:(1)错误。应属于芳香族化合物 (2)错误。应属于脂环化合物 (3)正确 (4)正确 (5)正确
2.观察下列有机物,并按碳骨架把它们分类,完成填空。
(1)属于链状化合物的是________(填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的是________。
(3)属于芳香族化合物的是________。
(4)属于芳香烃的有________。
(5)属于脂肪烃的有________。
(6)属于脂环烃衍生物的有________。
答案:(1)①④⑥ (2)②⑦ (3)③⑤⑧ (4)③⑤ (5)①④ (6)②
任务二 依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2
炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
烃的 衍生 物 卤代烃 碳卤键 (卤素原子—X) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH
酚 羟基—OH 苯酚
醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛CH3CHO
酮 酮羰基(羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
[交流研讨1] 含有相同官能团的有机化合物,一定属于同类物质吗?
提示:不一定。如 (苯甲醇)、 (苯酚)都含有—OH(羟基),却分别属于醇、酚类物质。
[交流研讨2] 有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH2==CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
提示:丙烯酸(CH2==CHCOOH)中官能团为和—COOH;可能具有的化学性质:可发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应、中和反应等。
有关官能团的两点说明
1.官能团是不可拆分的原子或原子团,如羧基不能说成酮羰基和羟基。
2.官能团书写要规范,按照原子的连接顺序书写,如简写为—CHO;简写为—COOR或ROOC—;简写为—CONH2或H2NOC—。
1.正误判断,错误的说明原因。
(1)乙烯分子中所含官能团的结构简式为“C===C”。
(2)醛基的结构简式为“—COH”。
(3) 都属于酚类。
(4) 含有的官能团是醚键和醛基。
答案:(1)错误。乙烯分子中官能团的结构简式应为“”
(2)错误。醛基的结构简式应为“—CHO”
(3)错误。属于酚类,属于醇类
(4)错误。含有的官能团应为酯基,无醚键
2.(2024·承德一中高二校考)下列有机物结构简式、类别、官能团名称对应错误的是( )
选项 结构简式 类别 官能团名称
A CH3CH2Br 卤代烃 碳溴键
B CH3COCH3 酮 羰基
C CH3COOCH2CH3 酯 酯基
D CH3CONH2 酰胺 胺基
答案:D
解析:A.CH3CH2Br属于卤代烃,官能团名称为碳溴键,A项正确;B.CH3COCH3属于酮,官能团名称为羰基,B项正确;C.CH3COOCH2CH3属于酯,官能团名称为酯基,C项正确;D.CH3CONH2属于酰胺,官能团名称为酰胺基,D项错误。
3.下列8种有机物:①CH2===CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl
⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能团的不同可分为( )
A.4类 B.5类
C.6类 D.8类
答案:C
解析:解此类题如果不能将官能团进行正确分类,很可能导致错选。由分析可知①属于烯烃;②属于酚;③属于醇;④⑤属于卤代烃;⑥⑦属于酯;⑧属于羧酸。
任务三 复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
1.同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
醇:羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如等。
酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如等。
2.“相似”官能团的判断
(1)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连。
如:属于酮,而属于醛。
(2)羧基与酯基:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
如:属于酸,而属于酯。
3.多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如:含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。
1.(2024·河北衡水高二期末)有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性,该分子结构中所含官能团有( )
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
答案:D
解析:由该有机物的结构简式可知,有机物M分子中含有羟基(—OH)、碳碳双键、酯基(—COOR)、酰胺基(—CONH—)、羧基(—COOH),共5种官能团,D正确。
2.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为芳香族化合物
答案:C
解析:分析两种物质的结构,可以看出:两种物质分子中均含有碳碳双键;而酯基存在于维生素C的结构中,丁香油酚不含酯基;维生素C中的羟基均为醇羟基,而丁香油酚的羟基与苯环直接相连为酚羟基;芳香族化合物应含有苯环,维生素C中不含苯环,不属于芳香族化合物。故A、B、D三项均不正确。
3.按要求回答问题。
(1) [2023·新课标卷,30(3)] 中官能团的名称为________、________。
(2)[2023·全国甲卷,36(4)] 中含氧官能团的名称是________。
(3)[2022·湖南卷,19(1)] 中官能团的名称为________、________。
(4)[2022·山东卷,19(1)] 中含氧官能团有________种。
答案:(1)氨基 羟基 (2)羧基 (3)醚键 醛基 (4)2
特别关注下列4种官能团的结构简式及名称
①碳碳双键: ②:碳卤键 ③醚键: ④肽键:或。
1.下列有机物分类正确的是( )
答案:B
解析:A项物质中不含苯环,不属于芳香族化合物,故A项错误;B项物质中含有羧基,属于羧酸,故B项正确;C项物质中含有羧基,不含醛基,故C项错误;D项物质中羟基为醇羟基,不是酚羟基,故D项错误;综上所述,正确的是B项。
2.下列对有机物的分类错误的是( )
A.①属于脂肪烃类 B.②属于醇类
C.③属于酯类 D.④属于酚类
答案:C
解析:①是仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物,属于烃,故A正确;羟基和链烃基连接形成的化合物为醇类化合物,故②属于醇类,故B正确;③含有羰基和醚键,不含有酯基,不属于酯类,故C错误;④含有官能团羟基(—OH),且羟基直接连在苯环上,属于酚类,故D正确;故选C。
3.为了保持鲜花盛开,对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
答案:A
解析:从题图可知,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基,A选项正确。
4.(2024·陕西渭南高二期末)下列有关物质的分类,说法错误的是( )
A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B.CH3COOH属于羧酸
答案:D
解析:烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃,都属于不饱和烃,A正确;CH3COOH为乙酸,含有羧基,属于羧酸,B正确;的名称为乙酸乙烯酯,含有酯基,属于酯类化合物,C正确;属于芳香族化合物,不含苯环,不属于芳香族化合物, D错误;故选D。
课时测评1 有机化合物的分类方法
(本栏目内容,在学生用书中以独立形式分册装订!)
题点一 依据碳骨架分类
1.(2024·云南曲靖高二期末)下列有机化合物属于脂环烃的是( )
答案:B
解析:A.分子中含有苯环,属于芳香烃,A错误;B.分子中的六元环是含有碳碳双键的碳环且不是苯环,即属于脂环烃,B正确;C.分子中没有碳环,属于链状脂肪烃,C错误;D.分子中含有苯环,属于芳香烃,D错误。
2.(2024·云南西双版纳州高二期末)按碳骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是( )
答案:D
解析:A. 是异丁烷,属于脂肪烃,A错误;B. 不含苯环,不属于芳香族化合物,B错误;C. 含有苯环,属于芳香族化合物,C错误;D. 含有苯环,属于芳香族化合物,D正确。
3.下列有机化合物按碳骨架进行分类,其中与其他三种有机物属于不同类别的是( )
答案:C
解析:按碳骨架分类,可将有机化合物分为链状化合物与环状化合物,选项中、CH2==CH2、分子中不含环状结构,属于链状有机物,而分子中含有苯环,属于环状化合物。
题点二 官能团的识别
4.(2023·银川高二检测)下列不属于官能团的是( )
A.OH- B.—NH2
C.—C≡C— D.
答案:A
解析:官能团是决定有机化合物特性的原子或者原子团。OH-为离子,不是官能团,—NH2、—C≡C—、都属于官能团。
5.下列各项中,官能团的名称和结构简式都正确的是( )
选项 A B C D
官能团名称 羧基 醛基 脂基 氨基
结构简式 —COOH —COH —COO— —NH3
答案:A
解析:A.羧基的结构简式为—COOH,故A正确;B.醛基的结构简式为—CHO,故B错误;C.—COO—的名称为酯基,故C错误;D.氨基的结构简式为—NH2,故D错误。
6.下列物质中都含有“”,其中一种有别于其他三种,该物质是( )
答案:D
解析:A、B、C三种有机化合物中均含有羧基,D中含有酯基,因此D有别于其他三种物质。
7.某有机物的结构简式为,该有机物中不存在的官能团是( )
A.羧基 B.醛基
C.酯基 D.羟基
答案:B
解析:根据结构简式,1是羟基、2是酯基、3是羧基,不含醛基。
题点三 依据官能团分类
8.(2024·内蒙古赤峰期末)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
答案:C
解析:A. ,醇类,官能团为—OH,A错误;B. ,酯类,官能团为—COO—,B错误;C. ,羧酸,官能团为—COOH,C正确; D.CH3OCH3,醚类,官能团为醚键:,D错误。
9.下列物质的分类正确的是( )
答案:A
解析:B项分子属于酯类;C项分子为甲酸乙酯,属于酯类;D项分子中羟基直接与苯环相连,属于酚类。
10.(2023·北京育才学校高二下学期期中)对下列有机化合物的所属类别,判断不正确的是( )
A.芳香烃 B.CCl4卤代烃
C.CH3OH醇 D.羧酸
答案:A
解析:A.芳香烃是指含有苯环的烃,而没有苯环不属于芳香烃,A错误;B.CCl4是甲烷中氢原子被氯原子取代的产物,属于卤代烃,B正确;C.CH3OH可以看作甲烷中一个氢原子被羟基取代,属于醇类,C正确;D. 是苯甲酸,属于羧酸,D正确。
11.薄荷脑(结构简式如图所示)是一种具有清新薄荷特征香气的物质,常在香水、牙膏等产品中作为赋香剂。下列有关该有机化合物类别的说法正确的是( )
A.属于醇 B.属于环烃
C.属于芳香族化合物 D.不是烃的衍生物
答案:A
解析:该物质的结构简式中含羟基,属于醇,故A正确;该物质含有氧,因此不能叫环烃,故B错误;该物质不含苯环,因此不属于芳香族化合物,故C错误;该物质属于醇,醇是烃的衍生物,故D错误。
12.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下列说法正确的是( )
A.该有机物的化学式为C12H10O6
B.该有机物含有三种官能团
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该有机物不属于羧酸类
答案:A
解析:此有机物1个分子中含有10个H原子,分子式为C12H10O6,A正确;此有机物中含有羧基、酯基、酚羟基、碳碳双键,共四种官能团,B错误;含有苯环,属于芳香族化合物,C错误;含有羧基,属于羧酸类,D错误。
13.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.该有机物中含有3种官能团
B.该有机物属于脂环烃
C.该有机物不属于芳香族化合物
D.该有机物的分子式为C10H12O7
答案:B
解析:该有机物的分子式为C10H12O7,含酮羰基、羟基、羧基三种官能团,不含苯环,不属于芳香族化合物,A、C、D项正确;该有机物含有C、H、O三种元素,不属于烃,B项错误。
14.靛蓝是一种具有还原性的染料,其结构如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.它的分子式是C16H10N2O2
C.它属于芳香族化合物
D.它含有碳碳双键和酯基
答案:D
解析:根据靛蓝的结构可知,它由碳、氢、氧、氮四种元素组成,它的分子式是C16H10N2O2,A、B正确;靛蓝分子中含有苯环,属于芳香族化合物,C正确;靛蓝分子中含有碳碳双键,但不存在酯基,D错误。
15.在下列化合物中:
(1)属于脂环化合物的是________(填序号,下同)。
(2)属于芳香族化合物的是________。
(3)属于醇的是________。
(4)属于烷烃的是________。
(5)属于酮的是________。
(6)属于羧酸的是________。
(7)属于胺的是________。
(8)属于酰胺的是________。
答案:(1)⑤ (2)③④⑧⑩ (3)④ (4)①⑥ (5)⑤ (6)⑨ (7)⑩ (8)
解析:(1)脂环化合物与芳香族化合物的共同点是都含有碳环,不同点是芳香族化合物含有苯环,脂环化合物不含苯环,所以属于脂环化合物的是⑤。(2)芳香族化合物含有苯环,属于芳香族化合物的是③④⑧⑩。(4)烷烃是仅含饱和碳原子的碳氢化合物,所以属于烷烃的是①⑥。(5)酮是酮羰基碳原子与两个烃基相连的有机化合物,所以属于酮的是⑤。(6)羧酸可看作烃分子中的H被羧基(—COOH)取代形成的有机化合物,所以属于羧酸的是⑨。(7)胺可看作烃分子中的H被氨基(—NH2)取代形成的有机化合物,所以属于胺的是⑩。(8)酰胺是含—CONH2官能团的有机化合物,所以属于酰胺的是 。
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