人教版高中化学选择性必修3第一章有机化合物的结构特点与研究方法专题突破(一)确定有机化合物结构的方法拓展学案
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第一章有机化合物的结构特点与研究方法专题突破(一)确定有机化合物结构的方法拓展学案 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 377.3KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-14 15:21:30 | ||
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文档简介
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一、有机物分子中等效氢原子的判断与应用
1．等效氢原子
有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷中12个H等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。
2．等效氢原子的应用
(1)一元取代物同分异构体的种类数
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。
(2)二元取代物同分异构体的种类数
二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。
【典题精析】
试分析以下3种有机物分子中分别有几种等效氢原子？
(1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3：________种；
(2) ：________种；
(3)：________种。
提示：(1)1 (2)2 (3)4
针对练1.下列芳香烃苯环上的一氯代物只有一种的是( )
答案：D
解析：的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种；的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上只有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种。
针对练2.回答下列问题(不考虑立体异构)：
(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有________种。
(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为________种。
(3)“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示：
立方烷的二氯代物有________种同分异构体。
答案：(1)4 (2)4 (3)3
二、有机物分子式的确定
1．单位物质的量法
根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。
2．化学方程式法
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
3．商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：
CxHyCx－1Hy＋12,(可能分子式)
【典题精析】
1．相对分子质量为128的烃，其可能的分子式为________。
提示：C10H8或C9H20
2．已知有机物的最简式，必须要知道其相对分子质量才能确定其分子式吗？
提示：不一定。根据有些特殊的实验式，可直接确定分子式。碳氢原子个数符合CnH2n＋2的组成，或实验式中原子个数扩大2倍后符合CnH2n＋2的组成关系，可直接确定分子式。如实验式为CH3O、C2H5O，则分子式为C2H6O2和C4H10O2。
3．完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41。试用多种方法确定该烃的分子式。
提示：方法一 单位物质的量法
该烃的摩尔质量M＝2 g·mol-1×41＝82 g·mol-1，即1 mol 该烃的质量为82 g。1 mol 该烃分子中，n(C)＝×＝6 mol，n(H)＝××2＝10 mol，该烃的分子式为C6H10。
方法二 最简式法
n(C)＝n(CO2)＝＝0.75 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝1.25 mol，所以n(C)∶n(H)＝0.75∶1.25＝3∶5，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n＝82，n＝2，所以该烃的分子式为C6H10。
方法三 商余法
＝6……10，则该烃的分子式为C6H10。
方法四 化学方程式法
设该烃的分子式为CxHy，则
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
12x＋y 9y
10.25 g 11.25 g
解得x＝6，y＝10，所以该烃分子式为C6H10。
针对练3.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或作食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：
(1)分子中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝________。
(2)三聚氰胺的分子式为_________________________________________。
答案：(1)1∶2∶2 (2)C3H6N6
解析：(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。
(2)＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3，因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，所以分子式为 C3H6N6。
三、有机物结构简式的确定
1．图谱法
红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。
2．价键规律法
(1)不饱和度(Ω)：有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。
如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。
(2)可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。
3．化学方法
方法 依据 结论或实例
① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团
② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定
确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH
③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式
【典题精析】
为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
该有机化合物的结构简式为____________________________________________。
提示：CH3OCH3。确定过程图示如下：
针对练4.某有机物A的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能为( )
答案：C
解析：从红外光谱中可以看出该有机物分子中含有结合选项同时满足以上结构的物质为；综上所述，故选C。
针对练5.已知某有机物X有如下性质：
①X不和Na2CO3反应；
②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0；
③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体；
④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
则X的结构简式为________________。
答案：
解析：由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。
由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。
n(X)＝＝＝0.02 mol，
n(H2)＝＝＝0.03 mol，
故1个X分子中含有3个—OH。
由④得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为＝1.5 mol，生成H2O的物质的量为＝2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C、8个H，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n＝3，故X的分子式为C3H8O3，结构简式为。
针对练6.某芳香烃A的质谱图如图所示：
(1)A的名称为________。
(2)A的一氯代物共有________种。
(3)A中最多有________个原子共平面。
(4)9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重________g和________g。
(5)A分子的核磁共振氢谱有________个峰，峰面积之比为________。
答案：(1)甲苯 (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8
(5)4 1∶2∶2∶3
解析：(1)根据“芳香烃”知必含苯环，根据图中最右侧的分子离子峰的最大质荷比为92，可知A的相对分子质量为92，可得A为甲苯。
(2)甲苯中苯环上的一氯代物有3种，分别为与甲基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共4种。
(3)苯环上的12个原子肯定在一个平面上，甲基中的碳原子相当于苯环上的一个氢原子，肯定在平面上，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多有两个，将甲基的共面问题类比甲烷的共面，所以最多有13个原子共平面。
(4)9.2 g甲苯完全燃烧可得0.4 mol水和0.7 mol CO2，即7.2 g水和30.8 g二氧化碳。
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一、有机物分子中等效氢原子的判断与应用
1．等效氢原子
有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。
(1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷中12个H等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。
2．等效氢原子的应用
(1)一元取代物同分异构体的种类数
单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。
(2)二元取代物同分异构体的种类数
二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。
【典题精析】
试分析以下3种有机物分子中分别有几种等效氢原子？
(1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3：________种；
(2) ：________种；
(3)：________种。
提示：(1)1 (2)2 (3)4
针对练1.下列芳香烃苯环上的一氯代物只有一种的是( )
答案：D
解析：的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种；的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上只有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种。
针对练2.回答下列问题(不考虑立体异构)：
(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有________种。
(2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为________种。
(3)“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示：
立方烷的二氯代物有________种同分异构体。
答案：(1)4 (2)4 (3)3
二、有机物分子式的确定
1．单位物质的量法
根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。
2．化学方程式法
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
3．商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：
CxHyCx－1Hy＋12,(可能分子式)
【典题精析】
1．相对分子质量为128的烃，其可能的分子式为________。
提示：C10H8或C9H20
2．已知有机物的最简式，必须要知道其相对分子质量才能确定其分子式吗？
提示：不一定。根据有些特殊的实验式，可直接确定分子式。碳氢原子个数符合CnH2n＋2的组成，或实验式中原子个数扩大2倍后符合CnH2n＋2的组成关系，可直接确定分子式。如实验式为CH3O、C2H5O，则分子式为C2H6O2和C4H10O2。
3．完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41。试用多种方法确定该烃的分子式。
提示：方法一 单位物质的量法
该烃的摩尔质量M＝2 g·mol-1×41＝82 g·mol-1，即1 mol 该烃的质量为82 g。1 mol 该烃分子中，n(C)＝×＝6 mol，n(H)＝××2＝10 mol，该烃的分子式为C6H10。
方法二 最简式法
n(C)＝n(CO2)＝＝0.75 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝1.25 mol，所以n(C)∶n(H)＝0.75∶1.25＝3∶5，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n＝82，n＝2，所以该烃的分子式为C6H10。
方法三 商余法
＝6……10，则该烃的分子式为C6H10。
方法四 化学方程式法
设该烃的分子式为CxHy，则
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
12x＋y 9y
10.25 g 11.25 g
解得x＝6，y＝10，所以该烃分子式为C6H10。
针对练3.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或作食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67%，氢元素的质量分数为4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题：
(1)分子中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝________。
(2)三聚氰胺的分子式为_________________________________________。
答案：(1)1∶2∶2 (2)C3H6N6
解析：(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。
(2)＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3，因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，所以分子式为 C3H6N6。
三、有机物结构简式的确定
1．图谱法
红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。
2．价键规律法
(1)不饱和度(Ω)：有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。
如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。
(2)可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。
3．化学方法
方法 依据 结论或实例
① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团
② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定
确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH
③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式
【典题精析】
为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。
该有机化合物的结构简式为____________________________________________。
提示：CH3OCH3。确定过程图示如下：
针对练4.某有机物A的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能为( )
答案：C
解析：从红外光谱中可以看出该有机物分子中含有结合选项同时满足以上结构的物质为；综上所述，故选C。
针对练5.已知某有机物X有如下性质：
①X不和Na2CO3反应；
②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0；
③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体；
④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。
则X的结构简式为________________。
答案：
解析：由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。
由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。
n(X)＝＝＝0.02 mol，
n(H2)＝＝＝0.03 mol，
故1个X分子中含有3个—OH。
由④得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为＝1.5 mol，生成H2O的物质的量为＝2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C、8个H，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n＝3，故X的分子式为C3H8O3，结构简式为。
针对练6.某芳香烃A的质谱图如图所示：
(1)A的名称为________。
(2)A的一氯代物共有________种。
(3)A中最多有________个原子共平面。
(4)9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重________g和________g。
(5)A分子的核磁共振氢谱有________个峰，峰面积之比为________。
答案：(1)甲苯 (2)4 (3)13 (4)7.2 30.8
(5)4 1∶2∶2∶3
解析：(1)根据“芳香烃”知必含苯环，根据图中最右侧的分子离子峰的最大质荷比为92，可知A的相对分子质量为92，可得A为甲苯。
(2)甲苯中苯环上的一氯代物有3种，分别为与甲基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共4种。
(3)苯环上的12个原子肯定在一个平面上，甲基中的碳原子相当于苯环上的一个氢原子，肯定在平面上，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多有两个，将甲基的共面问题类比甲烷的共面，所以最多有13个原子共平面。
(4)9.2 g甲苯完全燃烧可得0.4 mol水和0.7 mol CO2，即7.2 g水和30.8 g二氧化碳。
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