人教版高中化学选择性必修3第二章烃第二节第1课时烯烃学案
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选择性必修3第二章烃第二节第1课时烯烃学案 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 834.9KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-14 15:21:30 | ||
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文档简介
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第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
[学习目标] 1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。3.认识烯烃的立体异构。
任务一 烯烃的结构和性质
1．烯烃的结构
(1)烯烃
烃分子里含有碳碳双键的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)烯烃的结构特点
①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有π键。
②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
2．烯烃的命名
[交流研讨1] 用系统命名法命名有机物
的名称。
提示：命名过程图示如下：
3．物理性质
(1)烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。
(2)烯烃均难溶于水，液态烯烃的密度均比水小。
4．化学性质——与乙烯相似
[交流研讨2] 请分别写出丙烯与Br2、HBr、H2O反应的化学方程式。
提示：CH3—CH==CH2＋Br2―→，CH3—CH==CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)，CH3—CH==CH2＋H2OCH3—CH2—CH2OH(或)。
[交流研讨3] 酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。可以用酸性高锰酸钾溶液来除去甲烷中混杂的乙烯气体吗？
提示：不可以，因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应，生成二氧化碳气体，导致甲烷中又混入二氧化碳。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。
(4)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平。
答案：(1)错误。环烷烃的通式也为CnH2n (2)错误。聚乙烯不能使溴水褪色 (3)错误。乙烯与溴水发生加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 (4)正确
2．下列有关烯烃的说法正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体
答案：C
解析：乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。
3．柠檬烯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的分子中所有原子一定在同一平面上
B．1 mol柠檬烯最多可以和3 mol H2发生加成反应
C．它和丁基苯()互为同分异构体
D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
答案：D
解析：柠檬烯分子中存在甲基，因此分子中所有原子不可能在同一平面上，A项错误；1个柠檬烯分子中存在两个碳碳双键，1 mol柠檬烯最多只能和2 mol H2发生加成反应，B项错误；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，柠檬烯与丁基苯不互为同分异构体，C项错误；柠檬烯分子中存在碳碳双键，可以发生加成、氧化、加聚等反应，含有甲基，可以发生取代反应，D项正确。
4．按要求填写下列空白：
(1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2__________＋HCl，反应类型：____________。
(3)________________ ，反应类型：____________。
答案：(1)Cl2 加成反应 (2) 取代反应 (3)nCH2===CHCl 加聚反应
任务二 烯烃的同分异构体
1．烯烃的立体异构
产生原因 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
存在条件 每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团
异构分类 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键的同一侧
反式结构：相同的原子或原子团分别位于双键的两侧
实例 丁烯的顺反异构体为： 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
2．官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。
3．碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。
[交流研讨] (1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)。
提示：CH2===CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、、
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是____________________，请写出其顺式结构和反式结构的结构简式，并分别命名：_________________________________________
________________________________________________________________________。
提示：CH3—CH==CH—CH2—CH3顺式结构为，顺-2-戊烯；反式结构为，反-2-戊烯。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)丙烯存在顺反异构。
(2)聚1，3-丁二烯存在顺反异构。
(3)顺-2-丁烯与反-2-丁烯的性质相同。
答案：(1)错误。丙烯不存在顺反异构 (2)正确 (3)错误。顺-2-丁烯与反-2-丁烯的物理性质不相同，化学性质几乎相同
2．某烯烃(只含1个碳碳双键)与H2加成后的产物是，则该烯烃可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案：C
3．已知乙烯分子是平面结构，1，2-二氯乙烯可形成两种不同的空间异构体，称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是( )
A．CH2===CH—CH3
B．CH2===C(CH3)CH3
C．CH2===CH—CH2CH3
D．CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3
答案：D
解析：其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，A、B、C项不符合题意；在该物质分子中，在形成碳碳双键的两个不饱和碳原子上连接了两个不同的原子或原子团，因此具有顺反异构，D项符合题意；故合理选项是D。
4．已知互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B
解析：本题所给两种物质互为顺反异构体，C3H5Cl的链状同分异构体有CH2===CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、CH3CH==CH—Cl(存在顺反异构体)、 (不存在顺反异构体)，故C3H5Cl的链状同分异构体共有4种。
1．除去乙烷中混有的少量的乙烯，合理的方法是( )
A．通入H2使之发生反应
B．通过盛有足量酸性KMnO4溶液的洗气瓶
C．通入NaOH溶液的洗气瓶
D．通过盛有足量溴水的洗气瓶
答案：D
解析：通入H2可与乙烯发生加成反应生成乙烷，但会引入新的杂质H2，故A不合理；通过盛有足量酸性KMnO4溶液的洗气瓶时，乙烯被氧化为二氧化碳，引入了新的杂质，故B不合理；通入NaOH溶液的洗气瓶，二者均不反应，不能除去乙烯，故C不合理；通过盛有足量溴水的洗气瓶，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，可以除去乙烯，故D合理；答案选D。
2．由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
解析：丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代，由于C—H之间的夹角为120°，故三个碳原子不可能共线，A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键，分子中所有的原子不可能同时共面，B项错误；丙烯分子不对称，HCl分子也不对称，则二者加成产物有两种：CH3CH2CH2Cl和，C项错误；丙烯分子中含有可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
3．下列有机物存在顺反异构现象的是( )
A．CH2===CH2
B．CH3CH==CHCl
C．(CH3)2C===C(CH3)2
D．CH3CH==C(CH3)2
答案：B
解析：顺反异构体是分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的每个C原子所连原子或原子团完全不同时才存在顺反异构。2个双键碳原子所连原子完全相同，不存在顺反异构现象，A错误；CH3CH==CHCl分子中双键两端碳原子上连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，B正确；2个双键碳原子所连原子团完全相同，不存在顺反异构现象，C错误；右边双键碳上所连原子团完全相同，不存在顺反异构现象，D错误；故选B。
4．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有两种位置异构、一种碳架异构外，还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(1)两种位置异构：、________________；一种碳架异构：________________。
(2)两种顺反异构：____________、____________。
解析：根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：；第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
课时测评7 烯烃
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
题点一 烯烃的结构和性质
1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式：CH2
B．结构简式：CH2==CHCH3
C．球棍模型：
D．聚丙烯的结构简式：?CH2—CH—CH3?
答案：D
解析：丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。
2．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将CCl4溶液滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案：C
解析：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化反应；溴在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。
3．根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
答案：C
解析：乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；2-丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确；2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。
4．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2==CH2
B．CH3CH==CH2
C．CH3CH2CH==CH2
D．CH3CH2CH2CH==CH2
答案：B
解析：此烃与氯化氢以物质的量之比为1∶1发生加成反应，可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H，所以原烯烃分子中有6个H。
5．已知：。下列说法错误的是( )
A．异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应
B．异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面
C．异丙烯苯能使溴水褪色是因为该物质将溴从其水溶液中萃取出来
D．异丙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
答案：C
解析：反应中碳碳双键变成碳碳单键，因此异丙烯苯转化为异丙苯为加成反应，故A正确；异丙烯苯分子中含有苯环和碳碳双键，苯环和碳碳双键均为平面结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子可能在同一个平面上，则异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面，故B正确；异丙烯苯分子中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，使溴水褪色，故C错误；异丙苯分子中含有5种H原子()，则一氯代物有5种，故D正确。
题点二 烯烃的立体异构
6．泽维尔证实了光可诱发下列变化：
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中所有原子都可能共面
C．利用溴水可以区分X和Y
D．X和Y都可以发生加聚反应
答案：C
解析：X和Y互为顺反异构体，故互为同分异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知，B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。
7．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2==CHCH3 B．CH2==CHCH2CH3
C．CH3CH==C(CH3)2 D．CH3CH==CHBr
答案：D
解析：A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的原子或原子团有相同的，不可能形成顺反异构；D项可以形成和两种顺反异构体。
8．(2023·杭州高二检测)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑顺反异构)( )
A．8种 B．7种
C．6种 D．5种
答案：B
解析：分子式为C6H12的烯烃只含有1个，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C==C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种，支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C==C—C时，不能成立。因此有7种。
9．二溴丙烯的同分异构体(考虑顺反异构，不含环状结构)有( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
答案：C
解析：含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C===CHCH3、、BrCH==CHCH2Br、、CH2===CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。
10．(2024·南京师大附中高二期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
答案：D
解析：每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式为可知，该烯烃双键的位置可能为，共5种。其中③、⑤具有顺反异构体，故一共有7种。
11．苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图。下列关于苎烯的说法正确的是( )
A．分子中共含有4个π键
B．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色
C．分子中所有碳原子可能在同一平面上
D．属于含有极性键和非极性键的非极性分子
答案：C
解析：苯环中不存在单个碳碳双键，故A错误；侧链上有一个碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，故B错误；苯平面和烯平面通过单键旋转使分子中所有碳原子处在同一平面上，故C正确；分子含有极性键(C—H)和非极性键(C—C)，但分子正负电荷中心不重合，属于极性分子，故D错误。
12．(2023·青岛高二期中)有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构)
C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是
答案：D
解析：C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2==CH—CH2CH3、CH3—CH==CH—CH3(存在顺反异构)，共4种，故B正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体：，故C正确；核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构为和、，故D错误。
13．已知有机物a：，有机物b：。下列说法正确的是( )
A．a与b互为同系物
B．a中所有原子不可能在同一平面内
C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应类型相同
D．b的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
答案：B
解析：a的分子式为C6H8，b的分子式为C5H8，二者结构不相似，分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，A项错误；a中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面内，B项正确；b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化反应，反应类型不同，C项错误；b的一氯代物有3种，D项错误。
14．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式有_______________________。
(2)有机物A的结构简式为。
若A是单烯烃与氢气加成后的产物，若不考虑立体异构，则该单烯烃可能有________种结构；若考虑顺反异构，则该烯烃可能有________种结构。
(2)5 7
解析：(1)根据烯烃的通式CnH2n(n≥2)和相对分子质量为70，可求出该烯烃的分子式为C5H10；该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明在烯烃分子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构为，符合此条件的烯烃有3种可能，如答案所示。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①②③④⑤，共5个位置。其中②、③具有顺反异构体，故若考虑顺反异构共7种结构。
15．有下列三种信息素：
C．CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
a．信息素A、B互为同系物
b．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c．信息素A、B互为同分异构体
d．1 mol信息素C与1 mol Br2加成产物只有一种
(2)烯烃D是信息素A的一种同分异构体，D与足量氢气加成得到烷烃E，E的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)，则E的结构简式为_______________________________。
(3)写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式： _______________________。
(4)信息素C与Cl2发生等比例加成反应的产物的结构简式可能是
________________________________________________________________________。
答案：(1)ab
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第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
[学习目标] 1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。3.认识烯烃的立体异构。
任务一 烯烃的结构和性质
1．烯烃的结构
(1)烯烃
烃分子里含有碳碳双键的烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)烯烃的结构特点
①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化；其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有π键。
②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
2．烯烃的命名
[交流研讨1] 用系统命名法命名有机物
的名称。
提示：命名过程图示如下：
3．物理性质
(1)烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，状态由气态(常温下，碳原子数≤4时)到液态、固态。
(2)烯烃均难溶于水，液态烯烃的密度均比水小。
4．化学性质——与乙烯相似
[交流研讨2] 请分别写出丙烯与Br2、HBr、H2O反应的化学方程式。
提示：CH3—CH==CH2＋Br2―→，CH3—CH==CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)，CH3—CH==CH2＋H2OCH3—CH2—CH2OH(或)。
[交流研讨3] 酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。可以用酸性高锰酸钾溶液来除去甲烷中混杂的乙烯气体吗？
提示：不可以，因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应，生成二氧化碳气体，导致甲烷中又混入二氧化碳。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。
(4)乙烯主要通过石油的裂解获得，其产量常用来衡量一个国家石油化工的发展水平。
答案：(1)错误。环烷烃的通式也为CnH2n (2)错误。聚乙烯不能使溴水褪色 (3)错误。乙烯与溴水发生加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 (4)正确
2．下列有关烯烃的说法正确的是( )
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D．丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体
答案：C
解析：乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷与二者均不反应，C正确。
3．柠檬烯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的分子中所有原子一定在同一平面上
B．1 mol柠檬烯最多可以和3 mol H2发生加成反应
C．它和丁基苯()互为同分异构体
D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
答案：D
解析：柠檬烯分子中存在甲基，因此分子中所有原子不可能在同一平面上，A项错误；1个柠檬烯分子中存在两个碳碳双键，1 mol柠檬烯最多只能和2 mol H2发生加成反应，B项错误；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，柠檬烯与丁基苯不互为同分异构体，C项错误；柠檬烯分子中存在碳碳双键，可以发生加成、氧化、加聚等反应，含有甲基，可以发生取代反应，D项正确。
4．按要求填写下列空白：
(1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2__________＋HCl，反应类型：____________。
(3)________________ ，反应类型：____________。
答案：(1)Cl2 加成反应 (2) 取代反应 (3)nCH2===CHCl 加聚反应
任务二 烯烃的同分异构体
1．烯烃的立体异构
产生原因 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
存在条件 每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团
异构分类 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键的同一侧
反式结构：相同的原子或原子团分别位于双键的两侧
实例 丁烯的顺反异构体为： 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
2．官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。
3．碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。如烯烃C4H8的同分异构体，若不考虑顺反异构有3种，其结构简式为CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。若考虑顺反异构则有4种。
[交流研讨] (1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)。
提示：CH2===CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、、
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是____________________，请写出其顺式结构和反式结构的结构简式，并分别命名：_________________________________________
________________________________________________________________________。
提示：CH3—CH==CH—CH2—CH3顺式结构为，顺-2-戊烯；反式结构为，反-2-戊烯。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)丙烯存在顺反异构。
(2)聚1，3-丁二烯存在顺反异构。
(3)顺-2-丁烯与反-2-丁烯的性质相同。
答案：(1)错误。丙烯不存在顺反异构 (2)正确 (3)错误。顺-2-丁烯与反-2-丁烯的物理性质不相同，化学性质几乎相同
2．某烯烃(只含1个碳碳双键)与H2加成后的产物是，则该烯烃可能的结构简式有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案：C
3．已知乙烯分子是平面结构，1，2-二氯乙烯可形成两种不同的空间异构体，称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是( )
A．CH2===CH—CH3
B．CH2===C(CH3)CH3
C．CH2===CH—CH2CH3
D．CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3
答案：D
解析：其中形成碳碳双键的C原子上连接了两个相同的H原子，不具有顺反异构，A、B、C项不符合题意；在该物质分子中，在形成碳碳双键的两个不饱和碳原子上连接了两个不同的原子或原子团，因此具有顺反异构，D项符合题意；故合理选项是D。
4．已知互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：B
解析：本题所给两种物质互为顺反异构体，C3H5Cl的链状同分异构体有CH2===CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、CH3CH==CH—Cl(存在顺反异构体)、 (不存在顺反异构体)，故C3H5Cl的链状同分异构体共有4种。
1．除去乙烷中混有的少量的乙烯，合理的方法是( )
A．通入H2使之发生反应
B．通过盛有足量酸性KMnO4溶液的洗气瓶
C．通入NaOH溶液的洗气瓶
D．通过盛有足量溴水的洗气瓶
答案：D
解析：通入H2可与乙烯发生加成反应生成乙烷，但会引入新的杂质H2，故A不合理；通过盛有足量酸性KMnO4溶液的洗气瓶时，乙烯被氧化为二氧化碳，引入了新的杂质，故B不合理；通入NaOH溶液的洗气瓶，二者均不反应，不能除去乙烯，故C不合理；通过盛有足量溴水的洗气瓶，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，可以除去乙烯，故D合理；答案选D。
2．由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：D
解析：丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代，由于C—H之间的夹角为120°，故三个碳原子不可能共线，A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键，分子中所有的原子不可能同时共面，B项错误；丙烯分子不对称，HCl分子也不对称，则二者加成产物有两种：CH3CH2CH2Cl和，C项错误；丙烯分子中含有可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
3．下列有机物存在顺反异构现象的是( )
A．CH2===CH2
B．CH3CH==CHCl
C．(CH3)2C===C(CH3)2
D．CH3CH==C(CH3)2
答案：B
解析：顺反异构体是分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的每个C原子所连原子或原子团完全不同时才存在顺反异构。2个双键碳原子所连原子完全相同，不存在顺反异构现象，A错误；CH3CH==CHCl分子中双键两端碳原子上连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，B正确；2个双键碳原子所连原子团完全相同，不存在顺反异构现象，C错误；右边双键碳上所连原子团完全相同，不存在顺反异构现象，D错误；故选B。
4．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有两种位置异构、一种碳架异构外，还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(1)两种位置异构：、________________；一种碳架异构：________________。
(2)两种顺反异构：____________、____________。
解析：根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：；第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
课时测评7 烯烃
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
题点一 烯烃的结构和性质
1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式：CH2
B．结构简式：CH2==CHCH3
C．球棍模型：
D．聚丙烯的结构简式：?CH2—CH—CH3?
答案：D
解析：丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。
2．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将CCl4溶液滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案：C
解析：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化反应；溴在CCl4溶液中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。
3．根据乙烯推测2-丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
答案：C
解析：乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误；2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；2-丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确；2-丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。
4．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2==CH2
B．CH3CH==CH2
C．CH3CH2CH==CH2
D．CH3CH2CH2CH==CH2
答案：B
解析：此烃与氯化氢以物质的量之比为1∶1发生加成反应，可知该烃为单烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H，所以原烯烃分子中有6个H。
5．已知：。下列说法错误的是( )
A．异丙烯苯转化为异丙苯属于加成反应
B．异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面
C．异丙烯苯能使溴水褪色是因为该物质将溴从其水溶液中萃取出来
D．异丙苯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
答案：C
解析：反应中碳碳双键变成碳碳单键，因此异丙烯苯转化为异丙苯为加成反应，故A正确；异丙烯苯分子中含有苯环和碳碳双键，苯环和碳碳双键均为平面结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子可能在同一个平面上，则异丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面，故B正确；异丙烯苯分子中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，使溴水褪色，故C错误；异丙苯分子中含有5种H原子()，则一氯代物有5种，故D正确。
题点二 烯烃的立体异构
6．泽维尔证实了光可诱发下列变化：
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是( )
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中所有原子都可能共面
C．利用溴水可以区分X和Y
D．X和Y都可以发生加聚反应
答案：C
解析：X和Y互为顺反异构体，故互为同分异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知，B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。
7．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是( )
A．CH2==CHCH3 B．CH2==CHCH2CH3
C．CH3CH==C(CH3)2 D．CH3CH==CHBr
答案：D
解析：A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的原子或原子团有相同的，不可能形成顺反异构；D项可以形成和两种顺反异构体。
8．(2023·杭州高二检测)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑顺反异构)( )
A．8种 B．7种
C．6种 D．5种
答案：B
解析：分子式为C6H12的烯烃只含有1个，其同分异构体中双键处于链端，当主碳链骨架为C==C—C—C—C—C时，结构有1种；当主碳链骨架为时，甲基可处于2、3、4号碳原子上，结构有3种；当主碳链骨架为，支链为乙基时，只能处于2号碳原子上，结构有1种，支链为2个甲基时，可以均处于3号碳原子上，也可以分别处于2号和3号碳原子上，结构有2种；主碳链骨架为C==C—C时，不能成立。因此有7种。
9．二溴丙烯的同分异构体(考虑顺反异构，不含环状结构)有( )
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
答案：C
解析：含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式为Br2C===CHCH3、、BrCH==CHCH2Br、、CH2===CHCHBr2，共有5种，其中、BrCH==CHCH2Br存在顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种。
10．(2024·南京师大附中高二期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
答案：D
解析：每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式为可知，该烯烃双键的位置可能为，共5种。其中③、⑤具有顺反异构体，故一共有7种。
11．苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图。下列关于苎烯的说法正确的是( )
A．分子中共含有4个π键
B．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色
C．分子中所有碳原子可能在同一平面上
D．属于含有极性键和非极性键的非极性分子
答案：C
解析：苯环中不存在单个碳碳双键，故A错误；侧链上有一个碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，故B错误；苯平面和烯平面通过单键旋转使分子中所有碳原子处在同一平面上，故C正确；分子含有极性键(C—H)和非极性键(C—C)，但分子正负电荷中心不重合，属于极性分子，故D错误。
12．(2023·青岛高二期中)有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法错误的是( )
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种(含顺反异构)
C．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
D．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是
答案：D
解析：C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2==CH—CH2CH3、CH3—CH==CH—CH3(存在顺反异构)，共4种，故B正确；C4H8中属于烯烃的顺反异构体：，故C正确；核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构为和、，故D错误。
13．已知有机物a：，有机物b：。下列说法正确的是( )
A．a与b互为同系物
B．a中所有原子不可能在同一平面内
C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应类型相同
D．b的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
答案：B
解析：a的分子式为C6H8，b的分子式为C5H8，二者结构不相似，分子组成上不相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，A项错误；a中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面内，B项正确；b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化反应，反应类型不同，C项错误；b的一氯代物有3种，D项错误。
14．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式有_______________________。
(2)有机物A的结构简式为。
若A是单烯烃与氢气加成后的产物，若不考虑立体异构，则该单烯烃可能有________种结构；若考虑顺反异构，则该烯烃可能有________种结构。
(2)5 7
解析：(1)根据烯烃的通式CnH2n(n≥2)和相对分子质量为70，可求出该烯烃的分子式为C5H10；该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明在烯烃分子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构为，符合此条件的烯烃有3种可能，如答案所示。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①②③④⑤，共5个位置。其中②、③具有顺反异构体，故若考虑顺反异构共7种结构。
15．有下列三种信息素：
C．CH3(CH2)2CH==CH—CH==CH(CH2)8CH3。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________(填字母)。
a．信息素A、B互为同系物
b．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c．信息素A、B互为同分异构体
d．1 mol信息素C与1 mol Br2加成产物只有一种
(2)烯烃D是信息素A的一种同分异构体，D与足量氢气加成得到烷烃E，E的一氯代物只有2种(不考虑立体异构)，则E的结构简式为_______________________________。
(3)写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式： _______________________。
(4)信息素C与Cl2发生等比例加成反应的产物的结构简式可能是
________________________________________________________________________。
答案：(1)ab
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