辽宁省沈阳市第二十一中学人教版高中化学选修五学案：3.4 有机合成（无答案）
文档属性
| 名称 | 辽宁省沈阳市第二十一中学人教版高中化学选修五学案：3.4 有机合成（无答案） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 465.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-05-13 14:33:52 | ||
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文档简介
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
【学习目标】
1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
2．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。
3．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。4．了解有机合成在生活和生产中的作用。
【自主学习】
一、有机合成的过程
1．有机合成是利用 的原料，通过有机反应，生成具有 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括 。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的 ，并 。
在碳链上引入C=C的三种方法：
(1) (2) (3) 。
在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：
(1) (2) (3) 。
在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：
(1) (2) (3) (4) 。
在碳链上引入醛基（-CHO）的方法
(1) (2) (3)
在碳链上引入羧基（-COOH）的方法
(1) (2) (3) (4) 。
在碳链上引入酯基（-COO-）的方法
官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。
（1）官能团的消除
①通过 反应消除不饱和键。
②通过_________反应或_________反应消除卤原子
③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基
④通过_________反应或_________反应消除醛基（—CHO）。
（2）官能团的衍变
①通过 ，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇
R-eq \o(\s\up 19(OH ),\s\do0())eq \o(\s\up 19(OH ),\s\do0())。
②通过 ，将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。
CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3eq \o(\s\up 0(-CH),\s\do 12())-CH3
（3）官能团的保护
工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
( http: / / www.21cnjy.com )
问题：题中设计③和⑥的目的是什么？
【合作探究】
1、合成设计思路：
2、有机合成路线的设计
逆合成分析示意图：
[逆推法合成有机物思路
[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
3、解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
[例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。
此醇羟基的引入可用B
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或
(6)由乙烯可用 制得B。
分析思路：
书写上述6步的化学反应方程式：
【课堂检测】
1．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。
2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料，它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成，合成路线如下：
( http: / / www.21cnjy.com )
（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有 种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。
3．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
( http: / / www.21cnjy.com )
（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是
（2）B→C的反应类型是
（3）E的结构简式是
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式
（5）下列关于G的说法正确的是
A． 能于溴单质反应 B． 能与金属钠反应C． 1mol G最多能和3mol 氢气反应 D． 分子式是C9H6O3
4．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
( http: / / www.21cnjy.com )
请根据上述信息回答：
（1）A中官能团的名称是 ，B→I的反应类型为
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为 ,
第四节 有机合成
【学习目标】
1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
2．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。
3．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。4．了解有机合成在生活和生产中的作用。
【自主学习】
一、有机合成的过程
1．有机合成是利用 的原料，通过有机反应，生成具有 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括 。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的 ，并 。
在碳链上引入C=C的三种方法：
(1) (2) (3) 。
在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：
(1) (2) (3) 。
在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：
(1) (2) (3) (4) 。
在碳链上引入醛基（-CHO）的方法
(1) (2) (3)
在碳链上引入羧基（-COOH）的方法
(1) (2) (3) (4) 。
在碳链上引入酯基（-COO-）的方法
官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。
（1）官能团的消除
①通过 反应消除不饱和键。
②通过_________反应或_________反应消除卤原子
③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基
④通过_________反应或_________反应消除醛基（—CHO）。
（2）官能团的衍变
①通过 ，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇
R-eq \o(\s\up 19(OH ),\s\do0())eq \o(\s\up 19(OH ),\s\do0())。
②通过 ，将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。
CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3eq \o(\s\up 0(-CH),\s\do 12())-CH3
（3）官能团的保护
工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
( http: / / www.21cnjy.com )
问题：题中设计③和⑥的目的是什么？
【合作探究】
1、合成设计思路：
2、有机合成路线的设计
逆合成分析示意图：
[逆推法合成有机物思路
[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
3、解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
[例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。
此醇羟基的引入可用B
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或
(6)由乙烯可用 制得B。
分析思路：
书写上述6步的化学反应方程式：
【课堂检测】
1．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。
2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料，它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成，合成路线如下：
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（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有 种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。
3．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
( http: / / www.21cnjy.com )
（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是
（2）B→C的反应类型是
（3）E的结构简式是
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式
（5）下列关于G的说法正确的是
A． 能于溴单质反应 B． 能与金属钠反应C． 1mol G最多能和3mol 氢气反应 D． 分子式是C9H6O3
4．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
( http: / / www.21cnjy.com )
请根据上述信息回答：
（1）A中官能团的名称是 ，B→I的反应类型为
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为 ,