第一章 第二节 第二课时
《有机分子式和结构的确定》学案
【学习目标】
1.掌握李比希提出的燃烧有机物测定元素质量分数,确定有机化合物实验式的方法。 2.了解质谱法确定相对分子质量的原理与方法。
3.知道红外光谱、核磁共振、X射线衍射等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。
4.认识科学探究过程的步骤,学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
【学习过程】
1.确定实验式:确定有机物的实验式需要用到的方法是: 。
【案例分析】:某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。
思考:若要确定A的分子式,还需要什么条件?
2.确定相对分子质量:确认有机物的相对分子质量可以用 (填仪器名称)
已测得某未知物A的实验式为C2H6O,其质谱图如下图所示,
求A的相对分子质量?
3.推测结构:
已测得某未知物A的分子式为C2H6O,写出其可能的结构:
4.确认结构:
(1)红外光谱:红外光谱图可以确定分子中 的信息。
下图所示是未知物A(化学式为C2H6O)的红外光谱图,推测A的分子结构
(2)核磁共振氢谱:核磁共振氢图可以确定分子中 的信息。
下图所示是未知物A(化学式为C2H6O)的核磁共振氢谱,推测A的分子结构
(3)X射线衍射谱:X射线衍射谱可以确定分子中 的信息。
5.知识小结
【学习效果】
一、单项选择题I
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是( )
A.分析X射线衍射图可以获得键长、键角等分子结构信息
B.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团
2.将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g该有机物完全燃烧后的产物通过浓H2SO4,浓H2SO4增重
14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。该有机物实验式为( )
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
3.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别如图和,在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的( )
A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振氢谱仪 D.质谱仪
4.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图,则该有机物分子可能为( )
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2CH2COOH
C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCH2COOH
5.如图是某有机物核磁共振氢谱图,则该有机物的结构简式是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH===CHCH3
C.CH3COOCH2CH3
D.CH3CHOHCH3
6.在核磁共振氢谱中出现两组峰,且其氢原子数之比为3∶2 的化合物是( )
A. B.
C. D.
7.下列有关叙述正确的是 ( )
A.质谱法通常用来确定有机物的分子结构
B.将有机物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机物的分子式
C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4
D.二甲醚与乙醇不能利用红外光谱图进行鉴别
二、单项选择题II
8.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,其核磁共振氢谱只有3组峰,则该有机物的结构简式是( )
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
9.某有机物A用质谱仪测定如图①,核磁共振氢谱如图②,则A的结构简式可能是( )
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2CH2COOH D.CH3CH2OH
三、非选择题
10.青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,是有效的抗疟药。
(1)用下列实验装置测定青蒿素的分子式,将28.2 g青蒿素放在硬质玻璃管C中充分燃烧:
①装置E中盛放的物质是 。
②该实验装置可能产生误差,造成测定的含氧量偏低,改进方法是 。
③使用改进后的装置进行实验,得到如下数据:
装置 实验前质量/g 实验后质量/g
E 32.6 52.4
F 60.2 126.2
青蒿素的实验式是 。
④用质谱法分析得知青蒿素的相对分子质量为282,所以青蒿素的分子式为 。
(2)青蒿素分子结构的确定
①青蒿素的质谱数据中有一个峰值与另一种抗疟药鹰爪素相同,而鹰爪素的该质谱峰对应过氧基团,于是推测青蒿素中含有 。
②研究人员经过一系列复杂的氧化和还原反应实验,推测青蒿素具有过氧基团的倍半萜内酯结构。
③红外光谱实验表明青蒿素分子中确实含有酯基和过氧基团。
④利用核磁共振氢谱确定氢原子的种类和数量,利用核磁共振碳谱确定碳原子的种类和数量;确定了青蒿素中含有甲基、过氧基团、带有酯基的六元环等结构片段。
⑤利用上述研究方法还不能精确判断青蒿素分子中所有碳原子和氧原子以何种方式连接成骨架,于是研究人员采用晶体 的方法,确定了青蒿素的分子结构如下。
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