第二章 第二节 第二课时
《炔烃》学案
【学习目标】
通过对比乙烷、乙烯和乙炔的结构特点,能结合乙炔的结构特点,类比乙烯的性质预测乙炔的化学性质。
2.学生能设计实验验证预测是否正确,根据实验现象和结构特点分析乙炔的化学性质,并能规范书写化学反应方程式;并据此类推炔烃的化学性质,深化“结构决定性质”的化学观念。
3.了解乙炔在工业生产和有机合成中的重要应用,能书写合成聚氯乙烯(塑料)、聚丙烯腈的化学反应方程式,能分析氧炔焰切割金属的原因。
4. 能够书写简单炔烃的同分异构体并命名。
【学习过程】
环节一、认识乙炔的物理性质、结构特点
1.观察乙炔的收集过程,总结乙炔有哪些物理性质?
2.认识乙烷、乙烯和乙炔的异同,完成下表。
烃 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
结构简式
结构特点: 碳碳键的类型、饱和性
环节二、实验探究乙炔的性质
预测乙炔的化学性质:观察乙炔和乙烯结构的异同,预测乙炔具有哪些化学性质?
2.设计实验:类比乙烯的性质实验,选择合适的试剂(易得且现象明显),设计简易可行的实验方案验证乙炔的性质,填写下表的实验药品、操作和预测现象三列。
【实验目的】验证乙炔的化学性质
【实验用品】试管、胶头滴管、铁架台、分液漏斗等;
电石、饱和食盐水、硫酸铜溶液、其它所需试剂。
探究乙炔的化学性质
实验药品 操作 预测现象 实验现象 实验结论
方案一
方案二
方案三
3.实验探究:
(1)制备乙炔:查阅教材35页资料,了解乙炔的实验室制法,认识乙炔的俗名——电石气。
【实验原理】
【实验现象】
(2)探究乙炔的性质:
思考:观察并记录实验现象,与你的预测是否一致?这些现象说明乙炔具有什么化学性质?完成上表的实验现象和结论两列。类比乙烯的性质,思考乙炔的性质与它的组成、结构特点有什么联系?
符号表征:
(1)写出乙炔燃烧反应的化学方程式,对比甲烷、乙烯燃烧的实验现象,分析实验现象的异同及原因。
(2)乙炔的加成反应和加聚反应方程式书写
①加成反应:
乙炔与足量的Br2:
分析该反应中化学键和官能团有什么变化?对比乙烯与Br2的加成反应,该反应有什么不同?
在有合适催化剂并且加热的条件下,乙炔还能与某些物质发生加成反应制取下列物质,完成下表:
乙炔的性质 化学反应方程式
制乙烯
制氯乙烯
制乙醛
已知:烯醇式不稳定,会发生如下转化
②加聚反应:
写出乙炔在催化剂作用下的加聚反应的方程式,阅读教材38页,了解“导电高分子”的发现和应用。
环节三、类比乙炔的性质,总结炔烃的性质。
1.总结炔烃的结构和性质特点
2.课堂练习:
(1)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式。
(3)请写出戊炔的所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并对其命名。思考戊炔还有没有其他类别的同分异构体。
环节四、乙炔的应用
图1. 氧炔焰 图2. 聚氯乙烯 图3. 腈纶线 图4. 氯丁橡胶、氯丁橡胶手套
1.如图1氧炔焰可以切割金属,运用了乙炔的什么性质?
2. 20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈(腈纶,又称人造毛,如上图3)。它是乙炔先与氰化氢(HCN)反应生成丙烯腈,然后再进行聚合而合成的。用化学反应方程式解释这一应用。
3.以乙炔为原料,可以制成氯丁橡胶(如上图4),反应过程如下:
反应①、②、③的反应类型分别为: 、 、
【学习效果】
一、单项选择题I
1. 下列有关乙炔的结构和性质的叙述中,既不同于乙烯,又不同于乙烷的是( )
能燃烧生成二氧化碳和水
能发生聚合反应生成高分子化合物
分子内所有原子都处在同一直线上
能使酸性KMnO4溶液褪色
2. 下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色
3.下列物质不能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A.电石气 B.丙烯 C.聚乙烯 D.聚乙炔
4.既可以鉴别乙烷和乙炔,又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是 ( )
A.与足量的溴的四氯化碳溶液反应
B.与足量的溴的水溶液反应
C.点燃
D.在一定条件下与氢气加成
5.美国化学教授Lagow声明他们的科研小组制得了一种很活泼的新物质——链式炔碳,即…—CC—CC—C—…(碳原子数为300~500)。对该物质的下列叙述正确的是 ( )
A.在自然界可稳定存在
B.和C60互为同素异形体
C.在常温下为气态
D.硬度比金刚石大
6.(2021·北京东城高二上期末)如图是制取和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是( )
A.制备乙炔的原理是CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑
B.a中用饱和氯化钠溶液代替水的目的是减缓反应速率,c的作用是除去影响后续实验的杂质
C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.f处观察到的现象是安静燃烧,火焰呈淡蓝色
7 .催化加氢不能得到2-甲基戊烷的是( )
A.CH3CH=C(CH3)CH2CH3
B.(CH3)2C=CHCH2CH3
C.CH≡C(CH2)2(CH3)2
D.CH3CH=CHCH(CH3)2
二、单项选择题II
8 .含有一个碳碳三键的炔烃,与氢气充分加成后的产物的结构简式为:
此炔烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
9.已知:。若要合成,则所用的原料可为( )
A.2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔
B.2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
C.2 甲基 1,3 丁二烯和1-丁炔
D.1,3 戊二烯和2 丁炔
三、非选择题
10.乙烯基乙炔()在工业上主要用于制备合成橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯(结构简式为)。请回答下列问题:
(1)乙烯基乙炔的分子式为 ,官能团有______________________。
(2)乙烯基乙炔生成2-氯-1,3-丁二烯的反应类型是____________________,该反应的化学反应方程式为 。
(3)1mol乙烯基乙炔与氢气完全加成需要消耗氢气_______mol,该反应的生成物的结构简式为________________________________。
(4)乙烯基乙炔 (填“能”或“否”)使酸性KMnO4溶液褪色,若能,则该反应的反应类型为: 。
(5)乙烯基乙炔与乙炔 (填“是”或“否”)为同系物,与1-丁炔 (填“是”或“否”)为同分异构体。
(6)已知:R=C=R结构不稳定,写出1-丁炔的所有链状同分异构体,并对其进行命名。