2.3.1 苯-学案（无答案）

第二章 第三节 第一课时
《苯》学案
【学习目标】
1．认识苯的结构特点，了解苯的主要物理性质；
2．通过分子结构特点的类比迁移，预测苯的主要性质；能够设计实验进行验证
3．通过对比其他烃类的结构和性质，认识苯环中的大π键；
【学习过程】
一、认识苯环的主要结构和物理性质
烃类物质的分类
芳香族化合物的由来及其特征
在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指从生物里提取的具有芳香气味的物质。有芳香气味的物质中很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元__________
3.苯的物理性质
状态 颜色 气味 挥发性
密度 溶解性 熔点 沸点
4. 具有苯环结构的最简单物质——苯的发现历史
18世纪初M.Faraday 裂解鲸鱼油脂 C和H原子个数比为_______
18世纪C.F.Gerhardt 测得苯的相对分子质量为_______
1845年 C.Mansfield 从煤______得到的煤焦油中______提纯 可作为化工原料
5.苯的微观结构
对于苯的微观结构，历史上科学家们依靠实验的现象提出了众多的猜测，如下图所示：
而通过近代的物理方法，我们证实了苯的实际结构是这样的：
苯中的所有原子处于同一平面上
（1）请同学们根据分子结构特征推测C原子的杂化类型为______
（2）已知苯中碳原子之间的距离完全相同，
你认为苯中的C原子是怎么成键的？试写下你的猜测
苯的实际结构和凯库勒的早期猜想极为接近，凯库勒所使用苯的结构表示方式也沿用至今，而为了体现苯结构的特殊性，也使用鲍林式来表示苯。
（3）请在下方画出苯的凯库勒式和鲍林式：
凯库勒式 鲍林式
（4）思考：和是同分异构体吗？为什么？
二、苯的化学性质
1．苯的化学性质
(1)苯的氧化反应
①苯可以燃烧，燃烧时的现象为_____________________________，
产生该现象是由于___________________________________________________
请写出苯在空气中完全燃烧的化学方程式____________________________________
②观察苯和酸性高锰酸钾溶液混合后的现象：
_______________________________________________________
③你能用苯环的微观结构解释这一现象吗？
(2)苯的取代反应
之前同学们学习过烷烃的取代反应，烷烃在取代反应中断开的是_________键；
请你预测苯在取代反应中会断开_________键
①苯和溴的取代反应
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯和溴化氢
溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水
请根据你预测的取代反应的特征写出这一化学方程式：
②浓硫酸可以催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯
硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水
请根据你预测的取代反应的特征写出这一化学方程式：
③在生成硝基苯的反应过程中，若温度略有提升，还有可能发生浓硫酸和苯的副反应，该反应同样是取代反应，请试写出该反应的化学方程式：
(3)苯的加成反应
苯是一种不饱和烃，可以发生加成反应
已知苯和氢气可以加成，其产物为环己烷，方程式如下所示：
你能否利用苯环的微观结构解释，为何苯和氢气加成时的计量数比为1:3？
三、总结
【学习效果】
一、单项选择题I
1.下列现代仪器分析技术中，可以用来确定苯中各原子相对位置的是( )
A.质谱分析 B.红外光谱分析 C.X射线衍射 D.核磁共振氢谱
2.下列关于苯的说法中，不正确的是( )
A.苯属于烃类物质
B.苯在常温常压下是液体，密度大于水
C.苯具有芳香气味，也能够用来作为合成芳香族化合物的原料
D.从煤干馏得到煤焦油是化学变化，而从煤焦油分馏得到苯是物理变化
3.下列关于苯的微观结构的说法，不正确的是( )
A.苯的所有原子共平面
B.苯中所有的C原子均采取了sp2杂化方式成键
C.苯中含有碳碳单键和碳碳双键
D.苯的C-H键和C-Cσ键的键角为120°
4.下列对于苯化学性质的叙述，正确的是( )
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色，因而不能发生氧化反应
B.苯不含有碳碳双键和碳碳三键，因而不能发生加成反应
C.苯可以和溴水发生取代反应，生成一种叫做溴苯的物质
D.苯可以和浓硝酸、浓硫酸的混合液发生取代反应，此时断开的是C-H键
5.下列各组物质中，不能用溴水鉴别的是( )
A.苯和四氯化碳 B.苯和乙醇
C.苯和己烯 D.苯和己烷
6.下列事实和苯中碳原子之间存在大π键无关的是( )
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色
B.苯和氢气加成时通常所有碳原子同时发生加成反应
C.苯中的碳原子之间的距离完全相同
D.苯中的C-H键长完全相同
7.下列事实可以证明苯中不含有碳碳双键的是( )
A. 不存在含有苯环的同分异构体
B. 不存在含有苯环的同分异构体
C. 不存在含有苯环的同分异构体
D. 不存在含有苯环的同分异构体
二、单项选择题II
8.已知，而苯和浓硫酸也能反应，其中一种产物为苯磺酸。研究表明，大π键的形成能够使苯环更容易亲和显示出正电性的物质，在反应中释放出带正电的氢。下列说法正确的是( )
A.苯和浓硝酸的反应体现了浓硝酸的酸性
B.苯和浓硝酸的反应体现了浓硫酸的脱水性
C.苯可以和浓硝酸取代，而己烯不可以，猜测其原因可能和苯环的大π键有关
D.预测苯和HCl在浓硫酸作用下也能发生取代反应
9.已知在一定条件下，由六个碳原子形成的六元环结构中1 mol碳碳双键1 mol氢气加成能够放出119.6 kJ/mol的能量，则1 mol苯和3 mol氢气发生的加成反应所放出的能量应( )
A.小于358.8 kJ B.等于358.8 kJ C.大于358.8 kJ D.小于119.6 Kj
三、非选择题
10.苯是一种重要的化工原料，可以利用苯来制备多种芳香化合物。有一种物质叫做苯乙酮，可以用来调配香料。苯乙酮可以通过以下方式进行制备。
由乙酸制备出的乙酸酐和苯反应可以得到苯乙酮，若该反应中苯和乙酸酐的物质的量比例为2：1，试写出苯乙酮和乙酸酐反应的化学方程式：______________________________，并判断该反应的反应类型为_____________。
已知苯乙酮的制备实验需要加热且使用冷凝回流装置，且在冷凝回流装置的上方需要添加一个装有无水氯化钙的装置，这样做的目的是____________________，否则该反应的催化剂极易失效而产生_________在加热后逸出。
用苯和CH3COCl(乙酰氯)在AlCl3的催化下反应也可以制备苯乙酮，试写出该反应的化学方程式__________________________________