1.1.2 有机化合物中的共价键及有机物的同分异构现象 课件（共16张PPT）

(共16张PPT)
人教版 选择性必修三
第一章 第一节 第二课时
《 有机化合物中的共价键和有机化合物的同分异构现象》
一、 有机化合物中的共价键类型
思考：
1.为什么甲烷的空间构型为正四面体，乙烯为平面形，
而乙炔为直线形？
2.乙烯、乙炔的化学性质同乙烷相比，存在较大差异的原因？
回忆： 共价键和杂化轨道理论相关知识
1.共价键的基本类型及特点
s-s σ键
π键
σ键
s-p σ键
p-p σ键
p-p π键
H
H
H
H
H2
Cl
H
Cl
H
HCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
2.σ键和π键的比较
σ键 π键
原子轨道 重叠方式
能否绕轴旋转
原子轨道 重叠程度
键强度及 稳定性
平行于键轴方向，
“肩并肩”重叠
沿键轴方向，
“头碰头”重叠
可旋转
不可旋转
重叠程度较大
重叠程度较小
键强度较大，较稳定
键强度较小，较不稳定
共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响
sp杂化
sp2杂化
sp3杂化
3.碳原子的杂化方式
x
y
z
x
y
z
z
x
y
z
x
y
z
2s
2px
2py
2pz
109°28′
120°
180°
可参与杂化的
碳原子轨道
x
y
z
2px
x
y
z
x
y
z
正四面体
平面三角形
直线形
2px
2pz
小结
CH4
碳原子为sp3杂化
4个C-H σ键
正四面体结构
较稳定
碳原子为sp2杂化
4个C-H σ键，
1个C-C σ键,
1个 π键
平面形，含双键
碳原子为sp杂化
2个C-H σ键，
1个C-C σ键,
2个 π键
直线形，含三键
乙烯、乙炔中含有π键，易断裂，发生加成反应
乙烷中只含有σ键，较稳定只能发生取代反应。
二、共价键的极性与有机反应
观察比较钠与水、钠与乙醇反应的现象，
1.试分析钠与水、钠与乙醇两组反应现象产生差异的原因；
2.推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由。
实验1-1
物质 结构式 与钠反应现象 现象分析
水
乙醇
乙酸
“浮、游、熔、响”
反应剧烈
“沉、气、静”
没有钠与水反应剧烈
水中的O—H极性较强
乙醇中的O—H极性
比水中的O—H弱
乙酸中的O—H极性
比水中的O—H强
“浮、游、熔、响”
比钠与水反应更剧烈
共价键的极性与有机反应
乙醇与钠反应
乙醇与氢溴酸反应
2Na
+
+
Δ
+
+
H2O
邻近基团影响官能团中化学键的极性，从而影响官能团的性质
官能团邻近的化学键往往也是发生化学反应的活性部位
有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能，因此副反应多，产物比较复杂
2
2
三、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象：
化合物具有相同的分子式，
但是具有不同的结构的现象
同分异构现象
构造异构
立体异构
顺反异构
对映异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
判断以下描述或表达是否正确：
1. C5H12的分子量为72.15，沸点为36℃ （ ）
2. C6H12 + Br2 C6H12Br2 （ ）
3. C2H6O能与钠反应放出氢气 （ ）
×
×
×
P9
同分异构体的书写
碳架异构：主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
例：写出戊烷的同分异构体
定碳骨架
补齐氢原子
①
②
③
④
①
②
③
×
×
支链不能挂端点
支链不能比端基长
例：写出分子式为C4H10O属于醇的同分异构体
同分异构体的书写
定碳骨架
补齐氢原子
挪官能团
先定官能团种类
再排碳骨架
最后定官能团位置
总结
同分异构现象
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
共价键
有机反应类型
相邻基团
化学性质
类型
极性
有机化合物
课堂练习
分析 中共价键的类型，预测其可能断键的位置
并判断对应的反应类型
2. 下列不同类别的同分异构中，有机物化学性质差别最大的是（ ）
A．碳骨架异构 B．顺反异构
C．官能团位置异构 D．官能团类型异构
3. 下列化学式代表的物质有固定沸点的是（ ）
A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH
课堂练习
5.写出己烷的同分异构体
4. 分子式为C4H10O并且能与金属钠反应放出氢气有机化合物（不考虑立体异构）有 (　　)
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
课堂练习参考答案
1.
2. D
3. C
4. B
5.
含有4个C-H σ键，1个C-C σ键，1个C-O σ键，
1个π键
可能断键位置及反应类型如左图示
取代反应
取代反应
加成反应
谢谢大家