3.4.2 羧酸衍生物 课件（共20张PPT）
文档属性
| 名称 | 3.4.2 羧酸衍生物 课件（共20张PPT） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-21 18:21:03 | ||
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文档简介
(共20张PPT)
人教版 选择性必修三
第三章 第四节 第二课时
《羧酸衍生物》
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
二肽
+
CH3COOC2H5 +H2O
浓硫酸
△
羧酸衍生物
羧酸
H
任务一：羧酸衍生物基本概念
酰基
1.定义：
2.官能团：
-COOR
ROOC-
酯基
氨基
酰胺基
烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基所替代所得到的化合物叫做胺（RNH2、RNRR`）
饱和一元酯的通式：
CnH2nO2(n≥2)
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。
3.命名
（1）酯：
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
（2）酰胺：
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N—二甲基甲酰胺
根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯”
根据参与反应的羧酸，称作“某（酸）酰胺”，
取代了氨基氢原子的烃基作为取代基
任务一：羧酸衍生物基本概念
1）根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。
2）请同学们思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？
任务二：羧酸衍生物化学性质
CH3COOC2H5 +H2O
浓硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
升温、增大反应物浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等无机物）
3）如何比较水解速率的大小？
酯层消失的时间差异
相同时间内酯层的消失量
1. 酯
CH3COOC2H5 +H2O
△
CH3COOH + C2H5OH
浓硫酸
科学探究：
请你设计实验，绘制实验表格，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率
实验分组 乙酸乙酯+ 显色剂体积 溶液 现象 结论
1 2mL 5mLH2O
2 2mL 5mL稀硫酸 3 2mL 5mL30%NaOH 几乎无变化
酯层变薄
酯层消失
水解速率(由快到慢)：
已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢
②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃
可供选择的试剂：已染色的乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH
碱性溶液>酸性溶液
>中性溶液
1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
CH3COOC2H5 +H2O
稀硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
无机酸作催化剂，加快反应速率
2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（请同学们从平衡移动的
角度进行分析）？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
无机碱不仅起催化作用，而且还能使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
思考与讨论（用化学方程式解释）：
上述反应的实质是什么？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
反应实质（反应机理）：
CH3COOH + C2H5OH
取代反应
水解反应
O
CH3C-O-C2H5 + H-OH
=
稀硫酸
△
水解反应：无机酸或碱催化作用下水解生成相应的羧酸（羧酸盐）与醇。
O
RC-O-R′ + H-OH
=
稀硫酸
△
O
RC-OH + R ′ OH
=
O
RC-O-R ′ + OH—
=
△
RCOO— + R ′ OH
无机酸
无机碱
（取代反应）
任务二：羧酸衍生物化学性质
1. 酯
是由多种高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯。
（1）定义:
油脂在酸性或碱性条件下能发生水解反应
（2）化学性质
①水解反应
任务二：羧酸衍生物化学性质
2. 油脂
油脂在碱性条件下水解，又称皂化反应
油酸甘油酯如何转化为硬脂酸甘油酯？请写出化学方程式。
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
②油脂的氢化或硬化（加成反应）
液态
固态
不饱和高级脂肪酸甘油酯
饱和高级脂肪酸甘油酯
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
酰胺基，与酯基类似，在通常条件下较难水解，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
CH3—C—NH2＋HCl＋HOH CH3COOH＋NH4Cl
O
△
①加入HCl溶液：
②加入NaOH溶液：
CH3—C—NH2＋NaOH CH3COONa＋NH3↑
O
△
任务二：羧酸衍生物化学性质
3. 酰胺
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
思考与讨论：
物质类别
氨
胺
酰胺
铵盐
组成
结构
性质
用途
C、N、O、H
C、N、H
N、H
N、H等
—NRR`(R、R`氢原子或烃基)
—CONRR`(R、R`氢原子或烃基)
碱性气体
碱性
水解反应
受热易分解
与碱反应产生氨气
制冷剂、制造化肥
化工原料
化工原料和溶剂
化工原料、化肥
1．关于酯的下列说法正确的是( )
A．酯有刺激性气味
B．油脂属于酯类
C．酯难溶于水且密度大于水
D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂
课堂作业
2．在阿司匹林的结构简式中 分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑥
C．③④ D．②⑤
3．某物质的结构为 。关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
4.茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示
下列说法正确的是( )
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．该有机物的命名为丙酸乙酯
D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2
5.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是
A.分子式为C19H12O6，有望将它发展制得
一种抗凝血药
B.它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备
致命性出血型的杀鼠药
C.可发生水解、加成、氧化反应
D.1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
参考答案
1.B
2.B
3.C
4.A
5.D
人教版 选择性必修三
第三章 第四节 第二课时
《羧酸衍生物》
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
二肽
+
CH3COOC2H5 +H2O
浓硫酸
△
羧酸衍生物
羧酸
H
任务一：羧酸衍生物基本概念
酰基
1.定义：
2.官能团：
-COOR
ROOC-
酯基
氨基
酰胺基
烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基所替代所得到的化合物叫做胺（RNH2、RNRR`）
饱和一元酯的通式：
CnH2nO2(n≥2)
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。
3.命名
（1）酯：
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
（2）酰胺：
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N—二甲基甲酰胺
根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯”
根据参与反应的羧酸，称作“某（酸）酰胺”，
取代了氨基氢原子的烃基作为取代基
任务一：羧酸衍生物基本概念
1）根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。
2）请同学们思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？
任务二：羧酸衍生物化学性质
CH3COOC2H5 +H2O
浓硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
升温、增大反应物浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等无机物）
3）如何比较水解速率的大小？
酯层消失的时间差异
相同时间内酯层的消失量
1. 酯
CH3COOC2H5 +H2O
△
CH3COOH + C2H5OH
浓硫酸
科学探究：
请你设计实验，绘制实验表格，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率
实验分组 乙酸乙酯+ 显色剂体积 溶液 现象 结论
1 2mL 5mLH2O
2 2mL 5mL稀硫酸 3 2mL 5mL30%NaOH 几乎无变化
酯层变薄
酯层消失
水解速率(由快到慢)：
已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢
②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃
可供选择的试剂：已染色的乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH
碱性溶液>酸性溶液
>中性溶液
1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
CH3COOC2H5 +H2O
稀硫酸
△
CH3COOH + C2H5OH
无机酸作催化剂，加快反应速率
2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（请同学们从平衡移动的
角度进行分析）？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
无机碱不仅起催化作用，而且还能使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
思考与讨论（用化学方程式解释）：
上述反应的实质是什么？
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
反应实质（反应机理）：
CH3COOH + C2H5OH
取代反应
水解反应
O
CH3C-O-C2H5 + H-OH
=
稀硫酸
△
水解反应：无机酸或碱催化作用下水解生成相应的羧酸（羧酸盐）与醇。
O
RC-O-R′ + H-OH
=
稀硫酸
△
O
RC-OH + R ′ OH
=
O
RC-O-R ′ + OH—
=
△
RCOO— + R ′ OH
无机酸
无机碱
（取代反应）
任务二：羧酸衍生物化学性质
1. 酯
是由多种高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯。
（1）定义:
油脂在酸性或碱性条件下能发生水解反应
（2）化学性质
①水解反应
任务二：羧酸衍生物化学性质
2. 油脂
油脂在碱性条件下水解，又称皂化反应
油酸甘油酯如何转化为硬脂酸甘油酯？请写出化学方程式。
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
②油脂的氢化或硬化（加成反应）
液态
固态
不饱和高级脂肪酸甘油酯
饱和高级脂肪酸甘油酯
CH2OOCC17H33
CHOOCC17H33
CH2OOCC17H33
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35
CH2OOCC17H35
酰胺基，与酯基类似，在通常条件下较难水解，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
CH3—C—NH2＋HCl＋HOH CH3COOH＋NH4Cl
O
△
①加入HCl溶液：
②加入NaOH溶液：
CH3—C—NH2＋NaOH CH3COONa＋NH3↑
O
△
任务二：羧酸衍生物化学性质
3. 酰胺
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。
思考与讨论：
物质类别
氨
胺
酰胺
铵盐
组成
结构
性质
用途
C、N、O、H
C、N、H
N、H
N、H等
—NRR`(R、R`氢原子或烃基)
—CONRR`(R、R`氢原子或烃基)
碱性气体
碱性
水解反应
受热易分解
与碱反应产生氨气
制冷剂、制造化肥
化工原料
化工原料和溶剂
化工原料、化肥
1．关于酯的下列说法正确的是( )
A．酯有刺激性气味
B．油脂属于酯类
C．酯难溶于水且密度大于水
D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂
课堂作业
2．在阿司匹林的结构简式中 分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑥
C．③④ D．②⑤
3．某物质的结构为 。关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
4.茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示
下列说法正确的是( )
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．该有机物的命名为丙酸乙酯
D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2
5.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是
A.分子式为C19H12O6，有望将它发展制得
一种抗凝血药
B.它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备
致命性出血型的杀鼠药
C.可发生水解、加成、氧化反应
D.1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol
参考答案
1.B
2.B
3.C
4.A
5.D