2.3 第1课时　常见的醛、酮　醛、酮的化学性质 学案 （含解析） 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1课时　常见的醛、酮　醛、酮的化学性质
课程标准
1．通过对官能团醛基、酮羰基的比较，知道醛、酮结构和性质的差异，理解醛、酮的性质，学会醛基的检验方法。
2．了解甲醛对环境和人体健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、常见的醛、酮
1．醛、酮的定义
醛：分子中羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。
酮：分子中与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基的化合物。
【辨析比较】　醛和酮的区别与联系
2.醛的分类
醛基不一定直接连在苯环上
3．醛、酮的系统命名 仅作了解
(1)命名原则：醛、酮的系统命名与醇的命名相似。
(2)命名方法
①醛
例如： 　2-甲基丁醛　　—CHO一定在链端，命名时醛基的位置无需用阿拉伯数字标明
【拓展】　对于芳香醛和脂环醛，可把苯环和脂环作为取代基来命名。如的名称为3-苯基丙烯醛。
②酮：在酮分子中，酮羰基位于碳链之中，命名时，从靠近酮羰基碳原子的一端开始编号，并将酮羰基的位次用阿拉伯数字标明，放在名称之前，中间用短线相连。例如：
　3-甲基-2-丁酮
4．醛、酮的同分异构现象
5.常见的醛和酮
【注意】　低级醛、酮可溶于水，随着醛、酮中碳原子数的增多，其水溶性降低。 【原因】极性的羰基在分子中所占的比例减小
微点拨
甲醛结构的特殊性
甲醛的结构式如图所示：
甲醛分子中没有烃基，与羰基相连的两个氢原子性质相同，受羰基的影响，两个氢原子都非常活泼。1 mol HCHO相当于含有2 mol —CHO。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)醛基的结构简式为—COH或—CHO。(　　)
(2)含有羰基的化合物只能是酮。(　　)
(3) 的名称为3-甲基丁醛。(　　)
(4)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛。(　　)
(5)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂。(　　)
(6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内。(　　)
2．下列关于醛的说法正确的是(　　)
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．醛的官能团是
C．饱和一元醛的组成通式为CnH2nO(n≥1)
D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
3．下列关于醛、酮的叙述正确的是(　　)
A．甲醛、乙醛、丙醛通常状况下都是液体
B．自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的
C．甲醛不能发生聚合反应
D．丙酮是良好的有机溶剂，可用于提取叶绿素
二、醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
(1)羰基的结构特点及加成反应机理
(2)醛、酮的加成反应
②醛、酮与氨及氨的衍生物的反应　　　氨分子中的氢原子被其他原子团取代的物质，如RNH2(胺)
b．醛、酮与胺(RNH2)的加成反应
【教材延伸】　甲醛为什么会使人中毒？
甲醛有毒，35%～45%的甲醛水溶液不可用于保存海鲜等食品。人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(—NH2)，当甲醛进入人体后，其分子中的会与—NH2发生加成反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变，从而导致人体出现病变，甚至会造成一些重要基因突变而导致癌症发生。 俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本
③醛、酮与醇(以甲醇为例)的加成反应
【注意】　羰基不能与卤素单质(X2)、氢卤酸(HX)加成，这点与碳碳双键、碳碳三键不同。
2．氧化反应和还原反应
(1)醛的氧化反应
①醛与O2的催化氧化反应
在一定温度和催化剂存在的条件下，空气中的氧气能将醛氧化为羧酸，如 　　该反应可用于工业上制取乙酸
②教材P77【活动·探究】醛被弱氧化剂氧化的反应
a．银镜反应
名师提醒
银镜反应实验的注意事项
(1)试管要洁净，否则会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜。可在实验前先用NaOH溶液洗涤试管，再用蒸馏水洗净试管。
(2)银氨溶液必须现配现用，不可久置。
(3)配制银氨溶液时，向AgNO3溶液中边振荡边逐滴滴加氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失，滴加顺序不能颠倒。
(4)银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热。 受热均匀，生成Ag的速率平缓，易于附着
(5)银镜反应过程中不能振荡试管，否则银粒脱落而不能生成光亮的银镜。
(6)实验结束后，试管内壁上附着的银可先用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用蒸馏水洗净。
b.教材P77【活动·探究】与新制Cu(OH)2悬浊液反应
名师提醒
醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验的注意事项
(1)Cu(OH)2悬浊液必须是新制的。
(2)制取Cu(OH)2悬浊液时，NaOH溶液要过量，使液体呈碱性。
(3)用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，但加热时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分解成CuO而出现黑色沉淀。
③醛被强氧化剂氧化的反应
a．教材P77【活动·探究】醛与酸性KMnO4溶液的反应
实验操作 在一支洁净的试管中加入2 mL 0.5%酸性KMnO4溶液， 边振荡边滴加乙醛
实验现象 酸性KMnO4溶液褪色
实验结论 酸性KMnO4氧化了醛基
物质转化 RCHO RCOOH
b.醛能被溴水氧化而使溴水褪色。
(2)酮的氧化反应
酮比较稳定，但大多数酮能在空气中燃烧。
酮一般不能发生银镜反应，不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。 一般可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来区分醛和酮
(3)醛、酮的还原反应
醛、酮分子中的羰基可以发生还原反应，还原产物一般是醇。如醛、酮在铂、镍等催化剂存在时与氢气反应：
微点拨
(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化，但不能与溴的四氯化碳溶液反应。
(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛。(　　)
(2)银氨溶液的配制是将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止。(　　)
(3)醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮不能。(　　)
(4)醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须加热煮沸，配制Cu(OH)2悬浊液时NaOH应过量。(　　)
(5) 分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol该分子生成4 mol Ag。(　　)
(6)对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。(　　)
2．苯氯乙酮是一种具有苹果花味道的化学试剂，主要作为军用与警用催泪剂。苯氯乙酮的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．苯氯乙酮中含有三种官能团
B．苯氯乙酮不能发生银镜反应
C．1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol H2发生加成反应
D．苯氯乙酮既能发生取代反应，又能发生消去反应
3．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验的说法正确的是(　　)
A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗净
B．向2%氨水中滴入2% AgNO3溶液，制得银氨溶液
C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后，再向其中滴入0.5 mL 40%乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 醛基的检验方法
1.醛基的检验
银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理 R—CHO＋2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀
量的关系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项 (1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置。(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量。(3)反应液必须直接加热煮沸
2.醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H＋)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。
3．醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下：
因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。
典例示范
[典例1]　有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是(　　)
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
素养训练
[训练1]　某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是(　　)
A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
B．加入银氨溶液并水浴加热，若能产生银镜，则含甲醛
C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D．将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
提升点二 醛和酮同分异构体的书写　醛的相关计算
1.醛和酮同分异构体的书写方法
(1)官能团类型异构
饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。
(2)官能团位置异构
因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。
(3)碳骨架异构
①醛类碳骨架异构的写法——“取代法”：
如C5H10O可写成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9—的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。
②酮类碳骨架异构的写法——“插入法”：
如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：C—C—C—C、；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放： ，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。
2．醛的相关计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：
1 mol二元醛～4 mol Ag
1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
典例示范
[典例2]　今有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式。
(1)若该有机物为烃，则其可能的结构简式为____________、__________。
(2)若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为________________________。该醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag，则该有机物的结构简式为________________________。
(4)若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物可能是________(注：羟基连在双键上的有机物极不稳定)。
素养训练
[训练2]　肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。
(1)肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是________________________。肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是________________________。(不考虑顺反异构与对映异构)
(2)已知：醛与醛能发生反应，原理如下：
合成肉桂醛的工业流程如图所示，其中甲为某种烃。
①甲的结构简式是____________________。
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)请写出同时满足下列条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．下列说法正确的是(　　)
A．含有醛基的有机物一定属于醛
B．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO
C．的名称为4-戊酮
D．甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛
2．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(不考虑立体异构)(　　)
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
3．下列有关化学用语的表示错误的是(　　)
A．醛基的电子式
B．醛基具有较强的极性，其中碳氧双键中的电荷分布示意图为
C．的名称是3，4-二甲基-2-乙基戊醛
D．的化学名称为3-氯丁醛
4．由苯甲醛制备重要的有机合成中间体Ⅰ的一种反应如下：
下列说法正确的是(　　)
A．该反应属于取代反应
B．可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C．2-环己烯酮中所有的原子可能共平面
D．中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子
5．下列有关醛的判断正确的是(　　)
A．对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基
B.已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上
C．能发生银镜反应的有机物一定是醛类物质
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
6．已知：a. (R1、R2为烃基)；
b．＋H2O。
(1)反应a的生成物中所含官能团的名称是________，在一定条件下能发生________(填序号)。
①银镜反应　②酯化反应　③还原反应
(2)A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化。结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
①下列有关C的说法正确的是________(填序号)。
a．分子式为C6H10O2
b．属于醛，且1 mol C与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应可得4 mol Cu2O
c．具有氧化性，也具有还原性
d．由D催化氧化可以得到C
②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③写出D→E的化学方程式，并指出反应类型。D→E：________________________________________________________________________________________________________________________________________________，____________。
温馨提示：请完成课时作业14
第1课时　常见的醛、酮　醛、酮的化学性质
必备知识·自主学习
一、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
2．解析：甲醛是由醛基与氢原子连接而成的，不含烃基，A项错误；醛的官能团是—CHO，B项错误；甲醛无同分异构体，而乙醛的同分异构体有环氧乙烷()，丙醛的同分异构体有丙酮、环丙醇等，D项错误。
答案：C
3．解析：甲醛在通常状况下是气体，A项错误；自然界中存在许多醛、酮，如视黄醛、2-庚酮、肉桂醛等，B项错误；甲醛能与苯酚发生聚合反应生成酚醛树脂，C项错误；丙酮是良好的有机溶剂，能溶解多种有机物，可以用作萃取剂来提取叶绿素，D项正确。
答案：D
二、
[即学即练]
1．答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×
2．解析：苯氯乙酮中只含有酮羰基和碳氯键(或氯原子)两种官能团，A项错误。苯氯乙酮中不含醛基，不能发生银镜反应，B项正确。苯环和酮羰基都能与H2发生加成反应，则1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应，C项错误。苯环、苯氯乙酮中的氯原子都能发生取代反应；苯氯乙酮分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，D项错误。
答案：B
3．解析：
分析 正误
A 做银镜反应实验时试管要洁净，实验前先用热的烧碱溶液洗涤试管的目的是除去试管内壁上的油污 √
B 向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好消失，即制得银氨溶液 ×
C 要制取光亮的银镜常用水浴加热，便于控制温度且受热均匀，煮沸不能得到银镜 ×
D 根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应要在碱性条件下进行，NaOH溶液应过量，故不能产生砖红色沉淀 ×
答案：A
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1]　解析：先加酸性KMnO4溶液，碳碳双键、醛基均被氧化，无法一一检验，A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，而醛基被氧化为羧基，无法检验，B项错误；先加银氨溶液，微热，可检验醛基，再加入的溴水会与银氨溶液反应，无法检验碳碳双键，C项错误；先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，可检验醛基，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。
答案：D
[训练1]　解析：甲酸和甲醛都含有醛基，则直接加入新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液不能证明是否含有甲醛，应先加入足量NaOH溶液，甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠，然后蒸馏，将可能存在的甲醛蒸出，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验蒸馏出的产物。
答案：D
提升点二
[典例2]　解析：(1)因某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两元素组成，根据商余法＝4…2可知其分子式为C4H10，为丁烷，丁烷结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3；(2)若该有机物是一种饱和一元醛，且相对分子质量是58，设饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n＋16＝58，解得：n＝3，因此该有机物的结构简式为CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O；(3)1 mol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4 mol Ag，可知有机物分子中含有2个醛基，相对分子质量M＝58，不可能为甲醛，分子式为C2H2O2，结构简式为OHC—CHO；(4)若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，则该有机物的结构简式为CH2===CH—CH2OH。
答案：(1)CH3CH2CH2CH3　CH(CH3)3
(2)CH3CH2CHO
CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)OHC—CHO　(4)CH2===CH—CH2OH
[训练2]　解析：(1)根据肉桂醛分子的相对分子质量为132和碳的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为＝9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132－12×9＝24，故含有1个氧原子，则含有氢原子数目为24－16＝8，则分子式为C9H8O；又根据肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示苯环侧链上有三种不同的化学环境的氢原子，该物质的结构简式为：。
(2)由醛的相互加成反应及丁和肉桂醛的分子式可以知道，丁为，丙为CH3CHO，烃甲为CH2===CH2，乙为CH3CH2OH。
(3)根据肉桂醛的结构，除苯环外，不饱合度为2，结合①、②、③三个条件，其所有同分异构体的结构简式为：，。
答案：(1)C9H8O　
(2)①CH2===CH2
②＋H2O
(3)
随堂检测·强化落实
1．解析：含有醛基的有机物不一定属于醛，如甲酸，A错误；饱和一元脂肪醛分子中含1个—CHO，且不含其他不饱和键，通式为CnH2nO，B正确；的名称为2-戊酮，C错误；甲醛的结构简式是HCHO，D错误。
答案：B
2．解析：分子式为C5H10O，符合饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，—C4H9有4种结构，故醛有4种；酮类：可写为CH3COC3H7和C2H5COC2H5，因—C3H7有2种结构，所以酮有3种。综上所述，满足条件的有机物共有7种。
答案：D
3．解析：醛基的电子式为，A错误；氧元素的电负性大于碳元素，醛基中碳氧双键中共用电子对偏向氧原子一方，B正确；选择含醛基的最长的碳链作为主链，有5个碳原子，醛基的碳原子编号最小，两个甲基分别在3、4号碳原子上，一个乙基在2号碳原子上，该物质的名称为3，4-二甲基-2-乙基戊醛，C正确；的化学名称为3-氯丁醛，D正确。
答案：A
4．解析：该反应为加成反应，A错误；苯甲醛中含有醛基，2-环己烯酮中含有碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液检验二者，B错误；2-环己烯酮中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，C错误；中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得物质为，分子中有3个手性碳原子，如图，被*标记的为手性碳原子，D正确。
答案：D
5．解析：对甲基苯甲醛()中连接在苯环上的甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明对甲基苯甲醛含有醛基，A错误；苯甲醛可看作甲醛分子中的一个H原子被苯基所取代而得到的产物，又甲醛和苯均为平面形分子，因此苯甲醛分子中的所有原子有可能在同一平面上，B正确；甲酸、甲酸形成的酯也能发生银镜反应，C错误；配制银氨溶液时，向稀AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止，D错误。
答案：B
6．解析：(2)根据有机物A～E的转化关系可知，B为烯烃，C为醛，D为醇，E为乙酸酯。由E的分子式C10H18O4可推知其分子中含有2个，又知E分子中含有2个—CH3，则E分子中剩余基团为C6H12，因E分子中没有支链，所以E的结构简式为
逆推可知D为HO—CH2(CH2)4CH2—OH，C为OHC—(CH2)4—CHO，B为，则A为，与A的分子式C6H11Cl相符。①1 mol C与足量的新制Cu(OH)2反应可得2 mol Cu2O。
答案：(1)醛基　①③　(2)① acd
②OHC(CH2)4CHO＋4[Ag(NH3)2]OHH4NOOC(CH2)4COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
③2CH3COOH＋HOCH2(CH2)4CH2OHCH3COO(CH2)6OOCCH3＋2H2O　酯化反应(或取代反应)