2.4 第2课时 羧酸衍生物 （含解析）2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.4 第2课时 羧酸衍生物 （含解析）2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 3.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-03-27 07:33:17 | ||
图片预览
文档简介
第2课时 羧酸衍生物
课程标准
1．能从酯基和酰胺基成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。
2．结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、酯
1．羧酸衍生物
【拓展】 羧酸分子间的脱水产物为酸酐：
2．酯
(1)酯概述
名师提醒
要注意区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯和多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名。如乙酸与乙二醇完全反应生成的酯：CH3COOCH2CH2OOCCH3(二乙酸乙二酯)。乙二酸与乙二醇完全反应生成的酯：(乙二酸乙二酯)。乙二酸与乙醇完全反应生成的酯：(乙二酸二乙酯)。
(2)酯的物理性质
酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发。
(3)酯的化学性质——水解反应
①教材P95【活动·探究】实验2 乙酸乙酯的水解
②在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇(酚)。
【深化理解】 (1)在碱性条件下，碱能中和酯水解生成的羧酸，使羧酸浓度减小，化学平衡正向移动，所以酯的水解反应能进行完全。
(2)酯水解的实质为，即“(羧)酸得羟基醇得氢”。 酯化反应时形成哪个键，酯水解时就断开哪个键
(3)酯基不能与H2发生加成反应。
微点拨
甲酸和甲酸酯的特性
甲酸酯的结构为，是甲酸()与醇发生酯化反应的产物。甲酸和甲酸酯分子中均含有醛基，所以甲酸和甲酸酯均能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应(均在碱性条件下进行)。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。( )
(2)既有酯类的性质也有醛类的性质。( )
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。( )
(5)在酯的水解实验中稀H2SO4起催化作用，NaOH溶液除起催化作用外，还能中和生成的酸。( )
(6)在酯的水解实验中，采用70 ℃水浴加热的目的除能加快反应速率外，还可以防止酯的挥发。( )
2．丙烯酸乙酯(CH2===CHCOOCH2CH3)是一种食用合成香料，下列说法错误的是( )
A．丙烯酸乙酯中所含的官能团有碳碳双键和酯基
B．丙烯酸乙酯能与NaOH溶液反应，所得产物之一与CH3OCH3互为同分异构体
C．丙烯酸乙酯中所有原子一定位于同一平面上
D．一定条件下，丙烯酸乙酯可发生加聚反应
3．与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为( )
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
二、油脂
1．组成与结构
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，其结构简式如表所示：
结构简式
说明 ①R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键)。 ②R1、R2、R3相同的油脂属于简单甘油酯；R1、R2、R3不相同的油脂属于混合甘油酯。 ③天然油脂大多为混合甘油酯 属于混合物，没有固定的熔、沸点
2.分类
3．物理性质
密度 比水的
溶解性 难溶于 ，易溶于
熔、沸点 天然油脂都是 物，没有固定的熔、沸点
4.化学性质
(1)水解反应
油脂属于酯，具有酯的性质，能够发生水解反应。
①在酸或酶催化条件下的水解反应
例如：
【用途】 制取高级脂肪酸和甘油；油脂在人体内水解生成的高级脂肪酸在酶的作用下进一步转化成二氧化碳和水，同时释放热量，为人体内的代谢提供能量。
②在碱性条件下的水解反应——皂化反应
例如：
3C17H35COONa
【用途】 生产肥皂和甘油。
(2)油脂的氢化(或硬化)
含有碳碳双键的液态油 饱和程度较高的半固态的脂肪。例如：
【用途】 油脂氢化所得的硬化油(也称人造脂肪)具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。 生日蛋糕中的“植物奶油”
(3)油脂的其他化学性质
许多油脂因含有碳碳双键还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应(如使溴的四氯化碳溶液褪色)、氧化反应(如使酸性KMnO4溶液褪色；久置于空气中，被氧气氧化而变味)等。
微点拨
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，无变化的为矿物油(烃)。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂。( )
(2)豆油、汽油、牛油均属于油脂。( )
(3)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(4)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应。( )
(5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油。( )
2．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍，(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应
3．下列说法错误的是( )
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．油脂的皂化反应属于加成反应
C．天然油脂无恒定的熔、沸点
D．油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
三、酰胺和胺
1．酰胺
(1)酰胺概述
(2)化学性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
＋NH4Cl
NH3↑
名师提醒
键断裂，连接—OH形成羧基，连接H形成氨基。
2.胺
微点拨
“氨”“铵”“胺”“酰胺”的比较
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)酰胺是分子由酮羰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。( )
(2)乙酰氯的结构简式为。( )
(3)乙酸在一定条件下可以反应生成乙酸酐。( )
(4)氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺。( )
2．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是( )
A.烟酰胺属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰胺基
3．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 乙酸乙酯的制备、提纯与水解
1.乙酸乙酯的制备
2．乙酸乙酯的水解与纯化
(1)乙酸乙酯的水解。已知沸点：乙酸为117.9 ℃；乙醇为78.5 ℃；乙酸乙酯为77.1 ℃。
实验操作 ①向三支试管中分别加入2 mL的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 ②向上述三支试管中分别缓缓加入等体积的乙酸乙酯 ③将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象
实验现象 加入稀硫酸的试管中酯层慢慢消失，酯的香味慢慢消失
加入NaOH溶液的试管中酯层很快消失，酯香味很快消失
加入蒸馏水的试管中酯层无明显变化，酯香味不消失
化学方程式 加入稀硫酸的试管中：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
加入NaOH溶液的试管中：CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
实验结论 乙酸乙酯在酸或碱性条件下，均水解，且碱性条件下水解程度较大
(2)乙酸乙酯的纯化
典例示范
[典例1]
某同学用如图所示的装置(部分)制备乙酸乙酯，操作如下：连接实验装置，检查气密性；向圆底烧瓶中依次加入浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸，并加入沸石，加热圆底烧瓶；充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品；在获得的粗产品中加入饱和NaHCO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集下层液体即得粗制乙酸乙酯。该实验操作及制备装置中存在的错误共有( )
A．2处 B．3处 C．4处 D．5处
素养训练
[训练1] 在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
提升点二 酯、油脂的比较
1.酯与油脂结构
油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团——酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
结构简式为(R1、R2、R3可以相同，也可以不同)。
2．油脂的官能团与化学性质
3.酯和油脂的水解
(1)反应原理
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
＋R2COOH＋R3COOH＋
(2) 反应机理
水解反应中断裂酯基()中的碳氧单键。
(3)水解程度
酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，是不可逆的。
(4)酯化反应与酯的水解反应的比较
4.油脂和矿物油的对比
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸 的甘油酯 饱和高级脂肪酸 的甘油酯 多种烃(石油及其分 馏产品)
状态 液态 固态 液态
化学性质 能水解，兼有烯烃 的性质 能水解 具有烃的性质，不能 水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类
典例示范
[典例2] 某种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是 (填字母，下同)。
a．烯烃 b．酯
c．油脂 d．高分子化合物
(2)该化合物的密度 。
a．比水的大 b．比水的小
(3)该化合物常温下的状态为 。
a．液态 b．固态
c．气态
(4)与该物质能发生反应的有 。
a．NaOH(aq) b．碘水
c．乙醇 d．乙酸
e．H2
(5)写出该有机物与NaOH溶液反应的化学方程式。
素养训练
[训练2] 油脂是油与脂肪的总称，油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是( )
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B．植物油通过氢化可以制造植物奶油
C．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
D．利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下：
①向浓H2SO4和乙醇的混合液中滴入乙酸并加入碎瓷片后，加热试管A
②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体
③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色
④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色
结合上述实验，下列说法正确的是( )
A．①中加热试管A利于加快酯化反应速率，故温度越高越好
B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致
C．③中溶液红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中
D．取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱，共有3组峰
2．阿司匹林的结构简式为，①②③④⑤⑥分别表示其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑥
C．③④ D．②⑤
3．某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是( )
A．皂化反应完成的标志是液体不分层
B．过程①属于物理变化
C．过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D．实现过程③的操作是蒸馏
4．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程，则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A．2种 B．4种
C．12种 D．16种
5．下列关于胺和酰胺的说法正确的是( )
A．酰胺可以和氢气发生加成反应
B．胺类化合物含有的官能团只有—NH2
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为
D．甲胺(CH3NH2)可以与乙酸发生加成反应生成N-甲基乙酰胺
6．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生如下转化。
已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，其中C、H、O原子个数比为9∶16∶1。
(1)B和C的分子式分别是 。
(2)写出反应①的反应类型： 。
(3)电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法错误的是 (填序号)。
a．氢化油可用于生产人造奶油
b．摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
温馨提示：请完成课时作业17
第2课时 羧酸衍生物
必备知识·自主学习
一、
[即学即练]
1．答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√
2．解析：由结构简式可知，丙烯酸乙酯中含酯基和碳碳双键两种官能团，A正确；丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解得到丙烯酸钠和乙醇，乙醇与CH3OCH3互为同分异构体，B正确；丙烯酸乙酯中含饱和碳原子，所有原子不可能位于同一平面上，C错误；丙烯酸乙酯中含碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。
答案：C
3．解析：水解生成、和CH3COOH，羧基和酚羟基均能与NaOH溶液反应，故1 mol与足量NaOH溶液充分反应，共消耗5 mol NaOH。
答案：A
二、
3．小 水 有机溶剂 混合
[即学即练]
1．答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
2．解析：油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化，C正确。
答案：A
3．解析：植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。
答案：B
三、
[即学即练]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√
2．解析：酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A项错误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B项错误；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C项错误。
答案：D
3．解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺属于羧酸衍生物，B项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
答案：C
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1] 解析：错误共4处。第1处：向圆底烧瓶中加入试剂的顺序为先加入无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸并用玻璃棒搅拌，冷却后加入冰醋酸，并加入沸石；第2处：冷凝水下口进上口出；第3处：在获得的粗产品中加入饱和Na2CO3溶液；第4处：收集上层液体即得粗制乙酸乙酯。
答案：C
[训练1] 解析：A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及蒸发操作。
答案：D
提升点二
[典例2] 解析：(1)该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，是油脂，属于酯类。(2)油脂的密度比水的小。(3)因该油脂的烃基为不饱和烃基，室温下为液态。(4)该有机物属于酯类，能在NaOH水溶液中水解，含有碳碳双键，故能与碘水、氢气发生加成反应。(5)油脂在碱性条件下发生皂化反应。
答案：(1)bc (2)b (3)a (4)abe
(5)
[训练2] 解析：适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素，A正确；植物油通过氢化可以制造植物奶油，本质是碳碳双键与氢气的加成反应，B正确；利用油脂中酯基在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂，C正确；植物油和裂化汽油都含有碳碳双键，都可与溴水发生加成反应，不能用溴水鉴别，D错误。
答案：D
随堂检测·强化落实
1．解析：温度过高，浓硫酸可能会使乙醇脱水，降低乙酸乙酯的产率，故A错误；乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，③中油状液体层变薄主要是因为碳酸钠溶液溶解了乙醇、消耗了乙酸，故B错误；酚酞是有机物，易溶于有机溶剂，③中溶液红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，故C正确；②中上层油状液体是乙酸、乙醇和乙酸乙酯的混合物，所以其核磁共振氢谱不止3组峰，故D错误。
答案：C
2．解析：阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的结构是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②号键断裂；羧基中的氧氢键断裂，即⑥号键断裂，B正确。
答案：B
3．解析：油脂难溶于水，故反应前液体分层，皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于水，故皂化反应完成时分层现象消失，A项正确；向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；过程②为过滤，不需要分液漏斗，C项错误；含甘油的混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点相差较大，可通过蒸馏分离，D项正确。
答案：C
4．解析：分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯，碱性条件下水解得到羧酸盐与醇，B酸化与C连续氧化得到同一物质，故B为羧酸盐，C为醇，且B、C中含有相同的碳原子数，B、C的碳骨架结构相同，故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH, 醇为C4H9CH2OH，酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同，—C4H9有4种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，则符合条件的酯有4种，B项正确。
答案：B
5．解析：酰胺中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，A错误；胺类化合物分子中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，B错误；苯胺与盐酸反应的化学方程式为，C正确；甲胺(CH3NH2)可以与乙酸发生取代反应生成N-甲基乙酰胺，D错误。
答案：C
6．解析：(1)由题意可知，D是甘油(C3H8O3)，由B的相对分子质量为280，其中C、H、O原子个数比为9∶16∶1，可推知B的分子式是C18H32O2，由C为饱和直链脂肪酸再结合转化关系，可推出C的分子式是C18H36O2。(3)油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下发生的水解反应(取代反应)。
答案：(1)C18H32O2、C18H36O2 (2)取代反应(或水解反应) (3)d
(4)
课程标准
1．能从酯基和酰胺基成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。
2．结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。
图说考点
必备知识·自主学习——新知全解一遍过
一、酯
1．羧酸衍生物
【拓展】 羧酸分子间的脱水产物为酸酐：
2．酯
(1)酯概述
名师提醒
要注意区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯和多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名。如乙酸与乙二醇完全反应生成的酯：CH3COOCH2CH2OOCCH3(二乙酸乙二酯)。乙二酸与乙二醇完全反应生成的酯：(乙二酸乙二酯)。乙二酸与乙醇完全反应生成的酯：(乙二酸二乙酯)。
(2)酯的物理性质
酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发。
(3)酯的化学性质——水解反应
①教材P95【活动·探究】实验2 乙酸乙酯的水解
②在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇(酚)。
【深化理解】 (1)在碱性条件下，碱能中和酯水解生成的羧酸，使羧酸浓度减小，化学平衡正向移动，所以酯的水解反应能进行完全。
(2)酯水解的实质为，即“(羧)酸得羟基醇得氢”。 酯化反应时形成哪个键，酯水解时就断开哪个键
(3)酯基不能与H2发生加成反应。
微点拨
甲酸和甲酸酯的特性
甲酸酯的结构为，是甲酸()与醇发生酯化反应的产物。甲酸和甲酸酯分子中均含有醛基，所以甲酸和甲酸酯均能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应(均在碱性条件下进行)。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。( )
(2)既有酯类的性质也有醛类的性质。( )
(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。( )
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。( )
(5)在酯的水解实验中稀H2SO4起催化作用，NaOH溶液除起催化作用外，还能中和生成的酸。( )
(6)在酯的水解实验中，采用70 ℃水浴加热的目的除能加快反应速率外，还可以防止酯的挥发。( )
2．丙烯酸乙酯(CH2===CHCOOCH2CH3)是一种食用合成香料，下列说法错误的是( )
A．丙烯酸乙酯中所含的官能团有碳碳双键和酯基
B．丙烯酸乙酯能与NaOH溶液反应，所得产物之一与CH3OCH3互为同分异构体
C．丙烯酸乙酯中所有原子一定位于同一平面上
D．一定条件下，丙烯酸乙酯可发生加聚反应
3．与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为( )
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
二、油脂
1．组成与结构
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，其结构简式如表所示：
结构简式
说明 ①R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基(含碳碳双键)。 ②R1、R2、R3相同的油脂属于简单甘油酯；R1、R2、R3不相同的油脂属于混合甘油酯。 ③天然油脂大多为混合甘油酯 属于混合物，没有固定的熔、沸点
2.分类
3．物理性质
密度 比水的
溶解性 难溶于 ，易溶于
熔、沸点 天然油脂都是 物，没有固定的熔、沸点
4.化学性质
(1)水解反应
油脂属于酯，具有酯的性质，能够发生水解反应。
①在酸或酶催化条件下的水解反应
例如：
【用途】 制取高级脂肪酸和甘油；油脂在人体内水解生成的高级脂肪酸在酶的作用下进一步转化成二氧化碳和水，同时释放热量，为人体内的代谢提供能量。
②在碱性条件下的水解反应——皂化反应
例如：
3C17H35COONa
【用途】 生产肥皂和甘油。
(2)油脂的氢化(或硬化)
含有碳碳双键的液态油 饱和程度较高的半固态的脂肪。例如：
【用途】 油脂氢化所得的硬化油(也称人造脂肪)具有不易氧化变质、便于储存和运输等优势，可用作制肥皂和人造奶油的原料。 生日蛋糕中的“植物奶油”
(3)油脂的其他化学性质
许多油脂因含有碳碳双键还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应(如使溴的四氯化碳溶液褪色)、氧化反应(如使酸性KMnO4溶液褪色；久置于空气中，被氧气氧化而变味)等。
微点拨
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，无变化的为矿物油(烃)。
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂。( )
(2)豆油、汽油、牛油均属于油脂。( )
(3)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(4)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应。( )
(5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油。( )
2．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍，(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是( )
A．油脂属于天然高分子
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化
D．油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应
3．下列说法错误的是( )
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．油脂的皂化反应属于加成反应
C．天然油脂无恒定的熔、沸点
D．油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
三、酰胺和胺
1．酰胺
(1)酰胺概述
(2)化学性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
＋NH4Cl
NH3↑
名师提醒
键断裂，连接—OH形成羧基，连接H形成氨基。
2.胺
微点拨
“氨”“铵”“胺”“酰胺”的比较
即学即练
1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)酰胺是分子由酮羰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。( )
(2)乙酰氯的结构简式为。( )
(3)乙酸在一定条件下可以反应生成乙酸酐。( )
(4)氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺。( )
2．最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是( )
A.烟酰胺属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰胺基
3．丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
关键能力·课堂探究——学科素养全通关
提升点一 乙酸乙酯的制备、提纯与水解
1.乙酸乙酯的制备
2．乙酸乙酯的水解与纯化
(1)乙酸乙酯的水解。已知沸点：乙酸为117.9 ℃；乙醇为78.5 ℃；乙酸乙酯为77.1 ℃。
实验操作 ①向三支试管中分别加入2 mL的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 ②向上述三支试管中分别缓缓加入等体积的乙酸乙酯 ③将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象
实验现象 加入稀硫酸的试管中酯层慢慢消失，酯的香味慢慢消失
加入NaOH溶液的试管中酯层很快消失，酯香味很快消失
加入蒸馏水的试管中酯层无明显变化，酯香味不消失
化学方程式 加入稀硫酸的试管中：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
加入NaOH溶液的试管中：CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
实验结论 乙酸乙酯在酸或碱性条件下，均水解，且碱性条件下水解程度较大
(2)乙酸乙酯的纯化
典例示范
[典例1]
某同学用如图所示的装置(部分)制备乙酸乙酯，操作如下：连接实验装置，检查气密性；向圆底烧瓶中依次加入浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸，并加入沸石，加热圆底烧瓶；充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品；在获得的粗产品中加入饱和NaHCO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集下层液体即得粗制乙酸乙酯。该实验操作及制备装置中存在的错误共有( )
A．2处 B．3处 C．4处 D．5处
素养训练
[训练1] 在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
提升点二 酯、油脂的比较
1.酯与油脂结构
油脂属于酯，油脂和酯都具有官能团——酯基，但油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
结构简式为(R1、R2、R3可以相同，也可以不同)。
2．油脂的官能团与化学性质
3.酯和油脂的水解
(1)反应原理
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
＋R2COOH＋R3COOH＋
(2) 反应机理
水解反应中断裂酯基()中的碳氧单键。
(3)水解程度
酯和油脂在酸性条件下的水解反应是可逆反应，不能完全水解，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，是不可逆的。
(4)酯化反应与酯的水解反应的比较
4.油脂和矿物油的对比
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸 的甘油酯 饱和高级脂肪酸 的甘油酯 多种烃(石油及其分 馏产品)
状态 液态 固态 液态
化学性质 能水解，兼有烯烃 的性质 能水解 具有烃的性质，不能 水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类
典例示范
[典例2] 某种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是 (填字母，下同)。
a．烯烃 b．酯
c．油脂 d．高分子化合物
(2)该化合物的密度 。
a．比水的大 b．比水的小
(3)该化合物常温下的状态为 。
a．液态 b．固态
c．气态
(4)与该物质能发生反应的有 。
a．NaOH(aq) b．碘水
c．乙醇 d．乙酸
e．H2
(5)写出该有机物与NaOH溶液反应的化学方程式。
素养训练
[训练2] 油脂是油与脂肪的总称，油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是( )
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B．植物油通过氢化可以制造植物奶油
C．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
D．利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油
随堂检测·强化落实——基础知能练到位
1．某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验如下：
①向浓H2SO4和乙醇的混合液中滴入乙酸并加入碎瓷片后，加热试管A
②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体
③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色
④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色
结合上述实验，下列说法正确的是( )
A．①中加热试管A利于加快酯化反应速率，故温度越高越好
B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致
C．③中溶液红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中
D．取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱，共有3组峰
2．阿司匹林的结构简式为，①②③④⑤⑥分别表示其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是( )
A．①④ B．②⑥
C．③④ D．②⑤
3．某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是( )
A．皂化反应完成的标志是液体不分层
B．过程①属于物理变化
C．过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D．实现过程③的操作是蒸馏
4．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程，则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A．2种 B．4种
C．12种 D．16种
5．下列关于胺和酰胺的说法正确的是( )
A．酰胺可以和氢气发生加成反应
B．胺类化合物含有的官能团只有—NH2
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为
D．甲胺(CH3NH2)可以与乙酸发生加成反应生成N-甲基乙酰胺
6．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生如下转化。
已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，其中C、H、O原子个数比为9∶16∶1。
(1)B和C的分子式分别是 。
(2)写出反应①的反应类型： 。
(3)电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法错误的是 (填序号)。
a．氢化油可用于生产人造奶油
b．摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
温馨提示：请完成课时作业17
第2课时 羧酸衍生物
必备知识·自主学习
一、
[即学即练]
1．答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√
2．解析：由结构简式可知，丙烯酸乙酯中含酯基和碳碳双键两种官能团，A正确；丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解得到丙烯酸钠和乙醇，乙醇与CH3OCH3互为同分异构体，B正确；丙烯酸乙酯中含饱和碳原子，所有原子不可能位于同一平面上，C错误；丙烯酸乙酯中含碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。
答案：C
3．解析：水解生成、和CH3COOH，羧基和酚羟基均能与NaOH溶液反应，故1 mol与足量NaOH溶液充分反应，共消耗5 mol NaOH。
答案：A
二、
3．小 水 有机溶剂 混合
[即学即练]
1．答案：(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
2．解析：油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化，C正确。
答案：A
3．解析：植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。
答案：B
三、
[即学即练]
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)√
2．解析：酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A项错误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B项错误；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C项错误。
答案：D
3．解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺属于羧酸衍生物，B项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
答案：C
关键能力·课堂探究
提升点一
[典例1] 解析：错误共4处。第1处：向圆底烧瓶中加入试剂的顺序为先加入无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸并用玻璃棒搅拌，冷却后加入冰醋酸，并加入沸石；第2处：冷凝水下口进上口出；第3处：在获得的粗产品中加入饱和Na2CO3溶液；第4处：收集上层液体即得粗制乙酸乙酯。
答案：C
[训练1] 解析：A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及蒸发操作。
答案：D
提升点二
[典例2] 解析：(1)该有机物是高级脂肪酸的甘油酯，是油脂，属于酯类。(2)油脂的密度比水的小。(3)因该油脂的烃基为不饱和烃基，室温下为液态。(4)该有机物属于酯类，能在NaOH水溶液中水解，含有碳碳双键，故能与碘水、氢气发生加成反应。(5)油脂在碱性条件下发生皂化反应。
答案：(1)bc (2)b (3)a (4)abe
(5)
[训练2] 解析：适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素，A正确；植物油通过氢化可以制造植物奶油，本质是碳碳双键与氢气的加成反应，B正确；利用油脂中酯基在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂，C正确；植物油和裂化汽油都含有碳碳双键，都可与溴水发生加成反应，不能用溴水鉴别，D错误。
答案：D
随堂检测·强化落实
1．解析：温度过高，浓硫酸可能会使乙醇脱水，降低乙酸乙酯的产率，故A错误；乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，③中油状液体层变薄主要是因为碳酸钠溶液溶解了乙醇、消耗了乙酸，故B错误；酚酞是有机物，易溶于有机溶剂，③中溶液红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，故C正确；②中上层油状液体是乙酸、乙醇和乙酸乙酯的混合物，所以其核磁共振氢谱不止3组峰，故D错误。
答案：C
2．解析：阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的结构是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②号键断裂；羧基中的氧氢键断裂，即⑥号键断裂，B正确。
答案：B
3．解析：油脂难溶于水，故反应前液体分层，皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于水，故皂化反应完成时分层现象消失，A项正确；向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；过程②为过滤，不需要分液漏斗，C项错误；含甘油的混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点相差较大，可通过蒸馏分离，D项正确。
答案：C
4．解析：分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯，碱性条件下水解得到羧酸盐与醇，B酸化与C连续氧化得到同一物质，故B为羧酸盐，C为醇，且B、C中含有相同的碳原子数，B、C的碳骨架结构相同，故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH, 醇为C4H9CH2OH，酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同，—C4H9有4种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，则符合条件的酯有4种，B项正确。
答案：B
5．解析：酰胺中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，A错误；胺类化合物分子中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，B错误；苯胺与盐酸反应的化学方程式为，C正确；甲胺(CH3NH2)可以与乙酸发生取代反应生成N-甲基乙酰胺，D错误。
答案：C
6．解析：(1)由题意可知，D是甘油(C3H8O3)，由B的相对分子质量为280，其中C、H、O原子个数比为9∶16∶1，可推知B的分子式是C18H32O2，由C为饱和直链脂肪酸再结合转化关系，可推出C的分子式是C18H36O2。(3)油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下发生的水解反应(取代反应)。
答案：(1)C18H32O2、C18H36O2 (2)取代反应(或水解反应) (3)d
(4)