(共22张PPT)
有机物中碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
1.能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。
2.学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构,能从共价键的角度分析结构特征,能通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结构的直观认识。
在形成CH4分子的过程中,碳原子2s轨道上的1个电子进入2p空轨道。这样,1个2s轨道和3个2p轨道“混合”起来,形成能量相等、成分相同的4个sp3杂化轨道。
sp3杂化轨道
↑ ↓
↑
↑
激发
↑
↑
↑
↑
激发态
杂化
↑
↑
↑
↑
4个单键:碳原子与其他4个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能共面。
三键:形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有4个原子共线。
双键:形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有6个原子共面。
苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有12个原子共面。
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
在烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。
在烃分子中,以双键或三键等方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
有机物分子中的碳原子
一、有机物中碳原子的成键特点
考点:有机物分子中原子共线、共面问题
1、先将被分析对象分解成常用的结构模板,综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
一、有机物中碳原子的成键特点
a—C≡C—b
2、对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。
考点:有机物分子中原子共线、共面问题
一、有机物中碳原子的成键特点
考点:有机物分子中原子共线、共面问题
一、有机物中碳原子的成键特点
1、直线与平面连接:
直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2==CH—C≡CH,其空间结构为
中间两个碳原子既在乙烯平面上,
又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
考点:有机物分子中原子共线、共面问题
一、有机物中碳原子的成键特点
2、平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子
共平面原子最多 个
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考点:有机物分子中原子共线、共面问题
一、有机物中碳原子的成键特点
3、平面与立体连接:
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子
共平面原子最多 个
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考点:有机物分子中原子共线、共面问题
一、有机物中碳原子的成键特点
4、直线、平面与立体连接:
如图所示的分子中共平面原子最多 个。
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①观察分子结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和
苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可;②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上,不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
例1 下列有关
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有原子有可能都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
D
分子结构的叙述中,正确的是( )
二、有机物结构的表示方法
【思考】有机物分子结构的表示方法有哪些?
分子式
最简式(实验式)
电子式
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式 (实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式 用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“===”(双键)或“ ”(三键)将所有原子连接起来
二、有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
结构 简式 ①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键的“===”、碳碳三键的“ ” 不能省略 ③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
OHC—COOH
二、有机物结构的表示方法
二、有机物结构的表示方法
二、有机物结构的表示方法
键线式:
省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示一个碳原子,线表示化学键。
①进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
③只忽略C—H键,必须表示出C===C、C C等官能团
二、有机物结构的表示方法
二、有机物结构的表示方法
有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
写出下列物质的结构简式和键线式
CH3COOCH2CH3
对如图有机物的叙述,正确的是( )
A.该有机物的分子式为C18H14O
B.该有机物中共线的碳原子最多有7个
C.该有机物中共面的碳原子最多有17个
D.该有机物被酸性高锰酸钾氧化时有二氧化碳生成
B