1.2 课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
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| 名称 | 1.2 课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 141.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-01 18:46:47 | ||
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文档简介
1.2 课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究
【学习目标】 1.掌握有机物分离和提纯的方法。 2.了解用李比希法定量分析有机化合物所含元素的一般方法,知道确定有机化合物最简式及分子式的常用方法,构建有机化学定量分析的认知模型。
【合作探究】
图1 青蒿素分子结构 图2 双氢青蒿素分子结构
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。研究团队通过不断探究,最终采用低温、乙醚冷浸等方法成功从青蒿中提取出青蒿素;1975年,北京中药所和上海有机所借助仪器确定了青蒿素的分子式(C15H22O5),同年年底通过单晶X射线衍射分析确定其分子结构(如图1所示),1978年由反常散射的X射线衍射分析确定了青蒿素的绝对构型。研究团队在对青蒿素的研究中进一步发现,双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,治疗疟疾的效果更好,在一定条件下硼氢化钠(NaBH4)能将青蒿素选择性地还原生成双氢青蒿素。
从上例可以看出人类对有机物的研究一般会经历以下几个阶段:从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物后,首先研究有机化合物的组成,再研究有机化合物的结构、性质以及根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
有机化合物的分离、提纯
1.重结晶——提纯 有机化合物常用的方法
(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度 ,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行 。
2.萃取——分为液-液萃取和固-液萃取
(1)萃取的原理
①液-液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取是利用 从 中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较 ,常用的萃取剂有 、 、二氯甲烷等。
(3)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器为 、烧杯。
3.蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法
(1)适用范围
分离、提纯的有机物 较高,其沸点与杂质的沸点相差 。
(2)实验装置(注意仪器名称)
注意事项:①温度计水银球位于 。
②碎瓷片的作用:使液体平稳沸腾,防止 。
③冷凝管中水流的方向是 口进入, 口流出。
下列关于蒸馏操作的说法正确的是( )。
A.温度计的水银球应插入液面以下
B.蒸馏过程中,加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸
C.冷凝管进出水的方向是上进下出
D.用烧杯接收蒸馏出来的液体
归纳总结 有机物的分离、提纯 1.目的 ①物质的分离是将两种或多种物质的混合物分开,得到几种纯净物的过程。 ②物质的提纯是除去物质中混有的少量杂质而得到纯净物。 2.基本原则 3.常用方法 (1)化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 (2)物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
训练1 判断正误(对的在括号内打“ ”,错的在括号内打“ ”)。
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。( )
(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离、提纯有机物的常用方法。( )
(3)蒸馏时,冷却水从下口进,从上口出。( )
训练2 已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后的操作是( )。
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
有机化合物组成的研究
1.一种有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O,该有机物所含元素是 。
2.判断该有机物中是否含有氧元素的方法是 。
3.确定有机化合物元素组成除了燃烧法外,还有 。
4.某气态有机物2.8 g,在氧气中完全燃烧后,将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,发现浓硫酸增重3.6 g,碱石灰增重8.8 g,则:
(1)该有机物的最简式为 。
(2)若要得到该有机物的分子式,还需选择的下列条件是 (填字母)。
A.该气态有机物在标准状况下的密度是1.25 g·L-1
B.该有机物含碳量为92.3%
为验证某有机物属于烃的含氧衍生物,下列方法正确的是( )。
A.验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2
B.测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比
C.测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量
归纳总结 有机物最简式的测定 1.测定原理 将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出各元素的质量分数,然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定有机物的最简式。 2.测定方法
训练3 某有机物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是 ( )。
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A.②③ B.①④ C.①③ D.②④
课堂小结 1.研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 确定实验式 确定分子式确定分子结构 2.有机化合物的分离、提纯和实验式确定常用的方法
【随堂检测】
1.分离乙苯(沸点:136 ℃)和乙醇(沸点:78 ℃)需要用到的仪器是( )。
A B C D
2.下列物质提纯中,宜用重结晶法的是( )。
A.除去工业酒精中含有的少量水
B.粗苯甲酸的提纯
C.从碘水中提纯碘
D.除去硝基苯中含有的少量溴
3.3 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是( )。
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
4.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )。
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
5.已知9.2 g由C、H、O元素组成的某化合物完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O,通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程)
参考答案
合作探究·提素养
任务1 有机化合物的分离、提纯
新知生成
1.固体 (1)溶解度 (2)①很大或很小 ②冷却结晶
2.(1)①溶解度 ②溶剂 固体物质 (2)大 乙醚 石油醚 (4)分液漏斗 3.(1)热稳定性 较大 (2)①蒸馏烧瓶支管口处 ②暴沸 ③下 上
核心突破
例1 B 解析 蒸馏操作中温度计的水银球应放在支管口处,A项错误;蒸馏过程中,加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸,B项正确;冷凝管进出水的方向是下进上出,C项错误;蒸馏时用锥形瓶接收蒸馏出来的液体,D项错误。
训练1 (1) (2) (3)
训练2 D 解析 乙酸异戊酯的密度比水小,所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层,水在下层。分液时应先将水从下口放出,再把乙酸异戊酯从上口倒出。
任务2 有机化合物组成的研究
新知生成
1.一定有C、H元素,可能有O元素
2.设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。则:
m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素
3.钠熔法、铜丝燃烧法以及借助元素分析仪确定有机物的组成元素的方法
4.(1)CH2 (2)A
核心突破
例2 D 解析 烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则由燃烧产物不能确定有机物中是否含有氧元素,A项错误;烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比只能确定该有机物中氢原子、碳原子的个数比,不能确定是否含有氧元素,B项错误;烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则测定完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比,只能确定该有机物中氢原子和碳原子的个数比,不能确定是否含有氧元素,C项错误;烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量,可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素的质量,根据质量守恒可确定是否含有氧元素,D项正确。
训练3 B 解析 该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1,则该物质中N(H)∶N(C)=4∶1,分子式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH。
随堂检测·精评价
1.A 解析 乙苯和乙醇互溶,二者的沸点相差较大,可采用蒸馏法分离,蒸馏操作所需要的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等,A项为冷凝管,符合题意。
2.B 解析 A项,工业酒精的主要成分为乙醇,乙醇和水互溶,应用蒸馏法分离;B项,苯甲酸的溶解度随温度变化较大,可采用重结晶法提纯;C项,根据碘在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯,应采用萃取分液的方法提纯碘;D项,溴易溶于硝基苯,可以向其混合液中加入NaOH溶液,待NaOH与溴反应完全后,静置分层,分液提纯硝基苯。
3.A 解析 根据已知条件,该有机物完全燃烧生成4.4 g CO2,根据质量守恒定律,该有机物中含有×12 g·mol-1=1.2 g碳;同理该有机物中含有×1 g·mol-1×2=0.2 g氢;该有机物中C、H两种元素质量和(1.2 g+0.2 g=1.4 g)并不等于有机物总质量(3.0 g),说明该有机物中还含有氧元素,A项错误,B项正确。根据有机物中各元素质量可得,该有机物的实验式为CH2O,则该有机物的分子式可能为C2H4O2,C项正确。根据该有机物实验式可知,碳原子与氢原子的个数之比为1∶2,D项正确。
4.D 解析 分离溶于水中的碘用萃取法,但不能用乙醇作萃取剂,因为乙醇和水互溶,A项错误;分离互不相溶的液体混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是相溶的,不能用分液法分离,B项错误;除去KNO3固体中混杂的NaCl,用重结晶的方法,原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大,题中所述原理有误,C项错误;除去丁醇中的乙醚,利用沸点不同用蒸馏法进行分离,D项正确。
5.该化合物的实验式为C2H6O。
n(C)==0.4 mol,n(H)=×2=1.2 mol,n(O)===0.2 mol,故n(C)∶n(H)∶n(O)=N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。
【学习目标】 1.掌握有机物分离和提纯的方法。 2.了解用李比希法定量分析有机化合物所含元素的一般方法,知道确定有机化合物最简式及分子式的常用方法,构建有机化学定量分析的认知模型。
【合作探究】
图1 青蒿素分子结构 图2 双氢青蒿素分子结构
我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。研究团队通过不断探究,最终采用低温、乙醚冷浸等方法成功从青蒿中提取出青蒿素;1975年,北京中药所和上海有机所借助仪器确定了青蒿素的分子式(C15H22O5),同年年底通过单晶X射线衍射分析确定其分子结构(如图1所示),1978年由反常散射的X射线衍射分析确定了青蒿素的绝对构型。研究团队在对青蒿素的研究中进一步发现,双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,治疗疟疾的效果更好,在一定条件下硼氢化钠(NaBH4)能将青蒿素选择性地还原生成双氢青蒿素。
从上例可以看出人类对有机物的研究一般会经历以下几个阶段:从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物后,首先研究有机化合物的组成,再研究有机化合物的结构、性质以及根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
有机化合物的分离、提纯
1.重结晶——提纯 有机化合物常用的方法
(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度 ,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行 。
2.萃取——分为液-液萃取和固-液萃取
(1)萃取的原理
①液-液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取是利用 从 中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较 ,常用的萃取剂有 、 、二氯甲烷等。
(3)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)主要玻璃仪器为 、烧杯。
3.蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法
(1)适用范围
分离、提纯的有机物 较高,其沸点与杂质的沸点相差 。
(2)实验装置(注意仪器名称)
注意事项:①温度计水银球位于 。
②碎瓷片的作用:使液体平稳沸腾,防止 。
③冷凝管中水流的方向是 口进入, 口流出。
下列关于蒸馏操作的说法正确的是( )。
A.温度计的水银球应插入液面以下
B.蒸馏过程中,加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸
C.冷凝管进出水的方向是上进下出
D.用烧杯接收蒸馏出来的液体
归纳总结 有机物的分离、提纯 1.目的 ①物质的分离是将两种或多种物质的混合物分开,得到几种纯净物的过程。 ②物质的提纯是除去物质中混有的少量杂质而得到纯净物。 2.基本原则 3.常用方法 (1)化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 (2)物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。
训练1 判断正误(对的在括号内打“ ”,错的在括号内打“ ”)。
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。( )
(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离、提纯有机物的常用方法。( )
(3)蒸馏时,冷却水从下口进,从上口出。( )
训练2 已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后的操作是( )。
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
有机化合物组成的研究
1.一种有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O,该有机物所含元素是 。
2.判断该有机物中是否含有氧元素的方法是 。
3.确定有机化合物元素组成除了燃烧法外,还有 。
4.某气态有机物2.8 g,在氧气中完全燃烧后,将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,发现浓硫酸增重3.6 g,碱石灰增重8.8 g,则:
(1)该有机物的最简式为 。
(2)若要得到该有机物的分子式,还需选择的下列条件是 (填字母)。
A.该气态有机物在标准状况下的密度是1.25 g·L-1
B.该有机物含碳量为92.3%
为验证某有机物属于烃的含氧衍生物,下列方法正确的是( )。
A.验证其完全燃烧后的产物只有H2O和CO2
B.测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比
C.测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量
归纳总结 有机物最简式的测定 1.测定原理 将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出各元素的质量分数,然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定有机物的最简式。 2.测定方法
训练3 某有机物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是 ( )。
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A.②③ B.①④ C.①③ D.②④
课堂小结 1.研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 确定实验式 确定分子式确定分子结构 2.有机化合物的分离、提纯和实验式确定常用的方法
【随堂检测】
1.分离乙苯(沸点:136 ℃)和乙醇(沸点:78 ℃)需要用到的仪器是( )。
A B C D
2.下列物质提纯中,宜用重结晶法的是( )。
A.除去工业酒精中含有的少量水
B.粗苯甲酸的提纯
C.从碘水中提纯碘
D.除去硝基苯中含有的少量溴
3.3 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4 g CO2和1.8 g H2O。下列说法不正确的是( )。
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
4.下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )。
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
5.已知9.2 g由C、H、O元素组成的某化合物完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O,通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程)
参考答案
合作探究·提素养
任务1 有机化合物的分离、提纯
新知生成
1.固体 (1)溶解度 (2)①很大或很小 ②冷却结晶
2.(1)①溶解度 ②溶剂 固体物质 (2)大 乙醚 石油醚 (4)分液漏斗 3.(1)热稳定性 较大 (2)①蒸馏烧瓶支管口处 ②暴沸 ③下 上
核心突破
例1 B 解析 蒸馏操作中温度计的水银球应放在支管口处,A项错误;蒸馏过程中,加入沸石(或碎瓷片)的目的是防止暴沸,B项正确;冷凝管进出水的方向是下进上出,C项错误;蒸馏时用锥形瓶接收蒸馏出来的液体,D项错误。
训练1 (1) (2) (3)
训练2 D 解析 乙酸异戊酯的密度比水小,所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层,水在下层。分液时应先将水从下口放出,再把乙酸异戊酯从上口倒出。
任务2 有机化合物组成的研究
新知生成
1.一定有C、H元素,可能有O元素
2.设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。则:
m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素
3.钠熔法、铜丝燃烧法以及借助元素分析仪确定有机物的组成元素的方法
4.(1)CH2 (2)A
核心突破
例2 D 解析 烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则由燃烧产物不能确定有机物中是否含有氧元素,A项错误;烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比只能确定该有机物中氢原子、碳原子的个数比,不能确定是否含有氧元素,B项错误;烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则测定完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比,只能确定该有机物中氢原子和碳原子的个数比,不能确定是否含有氧元素,C项错误;烃或烃的含氧衍生物完全燃烧都生成H2O和CO2,则测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量,可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素的质量,根据质量守恒可确定是否含有氧元素,D项正确。
训练3 B 解析 该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1,则该物质中N(H)∶N(C)=4∶1,分子式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH。
随堂检测·精评价
1.A 解析 乙苯和乙醇互溶,二者的沸点相差较大,可采用蒸馏法分离,蒸馏操作所需要的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等,A项为冷凝管,符合题意。
2.B 解析 A项,工业酒精的主要成分为乙醇,乙醇和水互溶,应用蒸馏法分离;B项,苯甲酸的溶解度随温度变化较大,可采用重结晶法提纯;C项,根据碘在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯,应采用萃取分液的方法提纯碘;D项,溴易溶于硝基苯,可以向其混合液中加入NaOH溶液,待NaOH与溴反应完全后,静置分层,分液提纯硝基苯。
3.A 解析 根据已知条件,该有机物完全燃烧生成4.4 g CO2,根据质量守恒定律,该有机物中含有×12 g·mol-1=1.2 g碳;同理该有机物中含有×1 g·mol-1×2=0.2 g氢;该有机物中C、H两种元素质量和(1.2 g+0.2 g=1.4 g)并不等于有机物总质量(3.0 g),说明该有机物中还含有氧元素,A项错误,B项正确。根据有机物中各元素质量可得,该有机物的实验式为CH2O,则该有机物的分子式可能为C2H4O2,C项正确。根据该有机物实验式可知,碳原子与氢原子的个数之比为1∶2,D项正确。
4.D 解析 分离溶于水中的碘用萃取法,但不能用乙醇作萃取剂,因为乙醇和水互溶,A项错误;分离互不相溶的液体混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是相溶的,不能用分液法分离,B项错误;除去KNO3固体中混杂的NaCl,用重结晶的方法,原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大,题中所述原理有误,C项错误;除去丁醇中的乙醚,利用沸点不同用蒸馏法进行分离,D项正确。
5.该化合物的实验式为C2H6O。
n(C)==0.4 mol,n(H)=×2=1.2 mol,n(O)===0.2 mol,故n(C)∶n(H)∶n(O)=N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。