3.2 课时2 芳香烃的来源与应用 （含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3

3.2 课时2 芳香烃的来源与应用
【学习目标】 1.通过实验探究认识苯的同系物的化学性质,能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 2.了解芳香烃的来源与应用及多环芳烃的结构,认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。
【合作探究】
TNT爆炸时的场景如图,TNT是一种烈性炸药,怎样制取TNT呢
　苯的同系物的化学性质
1.苯的同系物的概念
苯的同系物是苯环上的氢原子被　　　取代后的产物,其分子中只有　　个苯环,侧链都是烷基,分子组成通式为　　　　　。
2.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
苯　　被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物　　被酸性KMnO4溶液氧化。
只有与苯环直接相连的碳原子上有　　原子时,该苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。　　　　　　　　　　。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
三硝基甲苯的系统命名为　　　　　　　,又叫TNT,是一种黄色烈性　　　,广泛用于国防、开矿、筑路等。
(3)加成反应
+3H2　　　　　　　。
下列叙述错误的是(　　)。
A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持100℃,可反应生成2,4,6-三硝基甲苯
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
萘烷()是一种桥环化合物,有毒,可用作油脂的溶剂。下列关于萘烷的说法错误的是(　　)。
A.分子式为C10H18
B.可以由与5 mol H2发生加成反应得到
C.所有碳原子不可能位于同一平面
D.一氯代物有2种(不考虑立体异构)
归纳总结 1.苯的同系物的化学性质主要有:苯环性质(卤代反应、硝化反应、加成反应);烷基性质(卤代反应、氧化反应)。 2.苯的同系物中苯环与侧链的关系 (1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链所在碳原子邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时,生成2,4,6-三硝基甲苯,而苯与硝酸反应(50~60 ℃)只生成硝基苯。
训练1　中国科学院鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚(),对世界蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是(　　)。
A.分子式为C9H12O
B.苯环上的二氯代物有4种
C.一定条件下与氢气反应最多消耗5 mol H2
D.该分子中所有碳原子一定共面
训练2　下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是(　　)。
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③　 B.②④　 C.①②　 D.③④
　芳香烃的来源与应用
1.芳香烃的来源
(1)芳香烃最初来源于　　　　中。
(2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的　　　和　　　等工艺可以获得芳香烃。
2.芳香烃的应用
芳香烃是有机化学工业中最基本的原料。
(1)　　　　　是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。
(2)高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料。
(3)稠环芳烃中　　　是制造染料和增塑剂的重要原料。
(4)多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳香烃衍生物用于生产多种精细化工产品。
(5)某些芳香烃或其混合物如苯、甲苯、二甲苯等是应用广泛的　　　　　,是黏合剂、油性涂料、油墨等的优良溶剂。
3.乙苯的工业制备
化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
4.多环芳烃的概念与分类
(1)概念:分子中含有　　苯环的芳香烃。
(2)分类:
①多苯代脂肪烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起。
②联苯或联多苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连。
③　　　　　　:苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成。
现有下列六种物质:
①　②
③　④
⑤　⑥
(1)不属于芳香族化合物的是　　　　(填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的是　　　　。
(3)属于苯的同系物的是　　　　。
(1)以C8H10为例,思考如何书写苯的同系物的同分异构体。
(2)分子式符合C9H12的含苯环的同分异构体有　　种。
(3)二甲苯的一氯代物有　　　　种。
归纳总结 1.苯的同系物的同分异构体主要取决于以下两个方面: (1)烷基的种类与个数,即碳链异构; (2)烷基在苯环上的位次,即位置异构。
2.判断芳香烃同分异构体数目的方法 (1)等效氢法 (2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定异构体的数目。 (3)换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m训练3　下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是　　　　(填字母,下同),属于芳香烃的是　　　,属于苯的同系物的是　　　　　　。
A　B　C　D　E　F　G
训练4　用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的种类数为(　　)。
A.3　　　B.4　　　C.5　　　D.6
课堂小结
【随堂检测】
1.下列有关苯及其同系物的化学反应中,不属于取代反应的是(　　)。
A.
B.+H2SO4(浓)+H2O
C.+Br2+HBr↑
D.+3HNO3+3H2O
2.下列关于甲苯的性质中,能说明苯环对侧链产生影响的是(　　)。
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯与溴蒸气混合光照可生成
D.甲苯与氢气可以发生加成反应
3.要鉴别己烯中是否混有甲苯,最好的实验方法是(　　)。
A.先加足量酸性高锰酸钾溶液,再加溴水
B.先加足量溴水,再加酸性高锰酸钾溶液
C.点燃这种液体,观察火焰的明亮程度
D.加入浓硫酸和浓硝酸后加热
4.环己基苯()常用作高沸点溶剂和渗透剂,可用于有机合成。下列关于环己基苯的说法错误的是(　　)。
A.属于芳香烃
B.所有碳原子可能共平面
C.可发生加成反应、取代反应和氧化反应
D.一氯代物有7种(不考虑立体异构)
参考答案
合作探究·提素养
任务1　苯的同系物的化学性质
新知生成
1.烷基　一　Cn(n>6)
2.(1)不能　能　氢　
(2)+3HNO3+3H2O
2,4,6-三硝基甲苯　炸药
(3)
核心突破
例1　B　解析　甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯和水,A项正确;甲苯与氯气在光照下反应,甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代,B项错误;乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,C项正确;苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,D项正确。
例2　D　解析　根据萘烷()的结构可知,其分子式为C10H18,A项正确;1 mol与5 mol H2发生加成反应可以得到萘烷(),B项正确;甲烷是正四面体结构,该物质结构中含有—CH2—和,所有碳原子不可能位于同一平面,C项正确;中有3种氢原子,一氯代物有3种(),D项错误。
训练1　B
训练2　C　解析　由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢变得活泼,更容易被取代,①符合题意;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②符合题意。
任务2　芳香烃的来源与应用
新知生成
1.(1)煤焦油　(2)催化重整　裂化　2.(1)苯、二甲苯
(3)萘　(5)有机溶剂　3.+CH2CH2　4.(1)多个　(2)稠环芳烃
核心突破
例3　(1)④　(2)②③⑤　(3)③
解析　凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香族化合物,④中不含苯环;分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃,符合要求的有②③⑤;分子中含有一个苯环,且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物,符合要求的只有③。
例4　(1)考虑苯环上烃基的同分异构(碳链异构),—CH2CH3只有1种;考虑烃基在苯环上的位置异构(邻、间、对),共3种。故C8H10共有4种同分异构体,即、、、。
(2)8　(3)9
训练3　ABCDEFG　ABCEFG　CG
训练4　D　解析　式量为43的烷基为丙基,它有两种结构,连接到甲苯苯环上的时候又有三种位置,所以一共有六种产物。
随堂检测·精评价
1.A　解析　属于氧化反应,A项符合题意。
2.B　解析　苯(50~60 ℃)只能发生一硝基取代,但甲苯能发生三硝基取代,说明甲基的存在使苯环活化,侧链对苯环有影响,A项错误;烷烃中的甲基不能被高锰酸钾氧化,但甲苯中的甲基能被高锰酸钾氧化从而导致溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,B项正确;甲苯与溴蒸气在混合光照下可生成,甲烷也可以和溴蒸气在混合光照下发生取代反应,所以不能说明侧链对苯环有影响,C项错误;1 mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应,所以不能说明侧链对苯环有影响,D项错误。
3.B
4.B　解析　环己基苯分子中有苯环,仅由碳元素和氢元素组成,属于芳香烃,A项正确;环己基为环状结构,含有饱和碳原子,所有碳原子不能共平面,B项错误;环己基苯有苯环和环己基,可发生加成反应、取代反应和氧化反应,C项正确;不考虑立体异构,环己基苯的一氯代物有,7种,D项正确。