5.2 胺和酰胺 （含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3

5.2 胺和酰胺
【学习目标】 1.认识胺的结构和性质,能对胺类化合物进行命名,能运用胺的性质解释某些制药工艺。 2.认识酰胺的结构和性质,能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
【合作探究】
氮元素是生命的基础,在生命活动中扮演着十分重要的角色,如蛋白质中含有氮元素,在蛋白质中存在肽键。在生物体中广泛存在的含氮元素的化合物还有胺和酰胺,如我们闻到的鱼腥味其实就来自于鱼皮黏液中的三甲胺。胺和酰胺具有怎样的结构和性质呢
　胺的结构与应用
1.定义
　　　　　的化合物叫作胺;胺也可看作是烃分子中的氢原子被　　　所替代得到的化合物。
2.分类和命名
(1)分类和命名
a.按氨中氢原子被烃基取代数目的不同分:一级胺、二级胺、三级胺;
b.按胺分子含氨基的数目不同分:一元胺、二元胺、三元胺等;
c.按胺分子中—R的不同分:脂肪胺(—R为脂肪烃基)、芳香胺(—R为芳香烃基)。
(2)典型胺
名称 乙二胺 己二胺
结构简式 　　　 　　　
物理性质 无色透明液体,溶于水和醇 白色片状结晶,易溶于水,溶于乙醇和乙醚
用途 ①制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料 ②乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物 ③EDTA(乙二胺与氯乙酸作用生成的乙二胺四乙酸)是重要的分析试剂 合成化学纤维“尼龙—66”的主要原料
3.胺的化学性质和应用
(1)胺类化合物具有　　　　,能与盐酸、醋酸等反应生成类似的铵盐。
如乙胺与盐酸反应生成氯化乙胺(CH3CH2NCl-):CH3CH2NH2+HClCH3CH2NCl-
苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐:
+HCl
　苯胺　　　　　　 　　苯胺盐酸盐
(2)应用
a.胺类药物的合成。
b.从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。
氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示,下列对这两种化合物性质的描述错误的是(　　)。
图1　图2
A.均可以与盐酸反应形成离子化合物
B.分别取两种化合物,加入NaOH溶液在一定条件下充分反应,再加入AgNO3溶液,均有白色沉淀产生,则证明两种化合物中均含有氯原子
C.与足量的H2发生加成反应后,分子中的手性碳原子数均发生了改变
D.羟基氯喹的水溶性比氯喹更好,在人体胃肠道吸收更快
归纳总结 NH3胺结构特点N采取sp3杂化,与N直接相连的3个原子和N形成三角锥形,N上有1对孤电子对物理性质无色、有刺激性气味的气体,极易溶于水,易液化低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体;芳香胺是无色、高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性;低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性,随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降化 学 性 质还原 性4NH3+5O2 4NO+6H2ORNH2易被氧化成RNO2碱性NH3+H+N N+OH-NH3·H2ORNH2+H+RN RN+OH-RNH2+H2O
训练1　已知甲基苯丙胺的结构(键线式)如图,下列说法不正确的是(　　)。
A.甲基苯丙胺的分子式为C10H15N
B.甲基苯丙胺能与酸反应
C.甲基苯丙胺的1H核磁共振谱中共有7组信号峰
D.甲基苯丙胺分子中只有一种官能团
　酰胺的结构与应用
1.定义
羧酸分子中　　　　被　　　　　　　　　　取代得到的化合物。
2.分类
(1)根据氮原子上取代基的多少,酰胺分为伯、仲、叔酰胺三类。
(2)伯酰胺表示为,其中叫作　　　　,叫作　　　　。
3.酰胺的物理性质
(1)酰胺除甲酰胺外,大部分是　　　　;
(2)酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸　　　　;
(3)低级酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐　　　　。
4.酰胺的化学性质
(1)与胺相比,酰胺没有碱性。
(2)酰胺的水解反应
原理:水解时,中的　　　　键断裂,连接—OH形成羧基,连接H形成氨基。
a.酸性溶液:2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4
RCONH2+H2O+H+CO(NH2)2+2H++H2O　　　　　　　
b.碱性溶液:CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑
RCONH2+OH-　　　　　　　
CO(NH2)2+2OH-　　　　　　
应用:保护氨基。
5.酰胺的制备
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如制备乙酰胺:CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。
6.酰胺的用途
(1)液态酰胺常用作溶剂和化工原料。
(2)扑热息痛(对乙酰氨基酚)是重要的解热镇痛药。
中国科学院院士、南开大学教授周其林及其团队凭借“高效手性螺环催化剂的发现”,获得了2019年度国家自然科学奖一等奖。这种手性螺环分子的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(　　)。
A.分子式为C16H12N2O2
B.分子中除氢原子之外的所有原子可能共平面
C.能发生还原反应
D.在酸性条件下能水解,且只有一种水解产物
归纳总结 氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl结构式—化学性质与酸反应生成铵盐与酸反应生成盐水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3与碱反应生成盐和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶剂化工原料、化肥
训练2　乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,下列关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)。
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和2 mol NaOH完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
课堂小结
【随堂检测】
1.下列叙述错误的是(　　)。
A.甲胺的结构简式为OHC—NH2
B.胺类化合物具有碱性
C.苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐
D.伯胺的通式一般写作R—NH2
2.一定条件下,下列药物的主要成分能发生加成反应、水解反应的是(　　)。
①维生素B5
②阿司匹林
③芬必得
④扑热息痛
A.②④　　　　　　　　B.①④ C.①③ D.②③
3.科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的CH2CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　)。
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生水解反应
C.该物质没有同分异构体
D.能与氢气发生加成反应
参考答案
合作探究·提素养
任务1　胺的结构与应用
新知生成
1.烃基取代氨分子中的氢原子而形成　氨基　2.(2)H2NCH2CH2NH2　H2N(CH2)6NH2　(3)碱性
核心突破
例1　B　解析　两种化合物中均含有亚氨基(—NH—)和次氨基(),均可与盐酸反应形成离子化合物,A项正确;两种化合物中分别加入NaOH溶液,一定条件下充分反应,这时直接加入AgNO3溶液,Ag+会与氢氧化钠反应产生沉淀,从而干扰氯原子的检验,B项错误;两种化合物均有1个手性碳原子,与足量的H2发生加成反应后,均增加4个手性碳原子,C项正确;羟基氯喹分子中有羟基,羟基是亲水基,故其水溶性比氯喹更好,在人体胃肠道吸收更快,D项正确。
训练1　C　解析　由甲基苯丙胺的结构简式可知其分子式为C10H15N,A项正确;甲基苯丙胺分子中存在亚氨基(—NH—),能与酸反应,B项正确;甲基苯丙胺分子中共含有8种氢原子(),所以1H核磁共振谱中共有8组信号峰,C项错误;甲基苯丙胺分子中只有亚氨基(—NH—)一种官能团,D项正确。
任务2　酰胺的结构与应用
新知生成
1.羟基　氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)
2.(2)酰基　酰胺基(或酰胺键)　3.(1)白色晶体　(2)高
(3)减小　4.(2)C—N　a.RCOOH+N　CO2↑+2N
b.RCOO-+NH3↑　C+2NH3↑
核心突破
例2　B　解析　由结构简式可知该有机物的分子式为C16H12N2O2,A项正确;该有机物分子中含1个饱和碳原子,与该碳原子相连的4个碳原子构成四面体,故除氢原子之外的所有原子不可能共平面,B项错误;该分子中含有苯环,能和氢气发生还原反应,C项正确;该分子中含有酰胺基,能水解,根据结构可判断其水解产物只有一种,D项正确。
训练2　A　解析　根据乙酰苯胺的结构简式可知,其分子式为C8H9NO,A项正确;该有机物含有碳、氢、氧、氮元素,不属于芳香烃,B项错误;断裂1 mol —CO—NH—键,消耗1 mol NaOH,C项错误;甲烷为正四面体结构,因该分子中含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,D项错误。
随堂检测·精评价
1.A　解析　甲胺的结构简式为CH3NH2,A项错误;胺类化合物具有碱性,B项正确;胺类化合物具有碱性,能和酸反应生成盐,故苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐,C项正确;伯胺的通式为R—NH2,D项正确。
2.A　解析　①维生素B5不含酰胺基、酯基、卤素原子,不能发生水解反应;②阿司匹林中含有苯环,可以发生加成反应,又含有酯基,可以发生水解反应;③芬必得中不含酰胺基、酯基、卤素原子,不能发生水解反应;④扑热息痛中含有苯环,可以发生加成反应,又含有酰胺基,可以发生水解反应。
3.C　解析　丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;酰胺在酸或碱存在并加热条件下能发生水解反应,B项正确;丙烯酰胺存在多种同分异构体,如H2N—CHCHCHO,C项错误;丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,D项正确。