5.1 卤代烃课件 四氯化碳的密度约为1.59 g/cm ，远大于空气和常见可燃液体。在灭火过程中，液态四氯化碳喷洒到火源时，因密度大能迅速下沉并覆盖燃烧物表面，形成致密屏障，有效隔绝氧气。此外，
文档属性
| 名称 | 5.1 卤代烃课件 四氯化碳的密度约为1.59 g/cm ，远大于空气和常见可燃液体。在灭火过程中，液态四氯化碳喷洒到火源时，因密度大能迅速下沉并覆盖燃烧物表面，形成致密屏障，有效隔绝氧气。此外， |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-01 21:03:16 | ||
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文档简介
(共24张PPT)
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
卤代烃
1.通过实验探究简单卤代烃的主要化学性质，并能从结构角度进行解释；
2.能举例说明卤代烃在有机合成中的重要作用；
3.能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代形成的化合物
通式：R-X 官能团：碳卤键 C-X
我们按照烃基结构的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃等，按照卤素原子的不同，可以将卤代烃分为氟代烃、氯代烃等，按照取代卤原子的多少，可以分为一卤代烃和多卤代烃等。
思考：常温下我们的卤代烃是什么状态？可以结合甲烷的卤代思考一下。
气体
氯仿
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
卤代烃的物理性质
从密度、导电性等角度分析四氯化碳为什么可用作灭火剂？
（提示：回顾燃烧的条件）
高密度
四氯化碳的密度约为1.59 g/cm ，远大于空气和常见可燃液体。在灭火过程中，液态四氯化碳喷洒到火源时，因密度大能迅速下沉并覆盖燃烧物表面，形成致密屏障，有效隔绝氧气。此外，其高密度也使其在气化后仍能保持较高的蒸气密度，进一步覆盖火源，增强灭火效果。
低导电性
四氯化碳是由非极性分子组成的共价化合物，液态和气态时均不导电。这一特性使其特别适用于扑灭电器火灾，因为使用水或其他导电灭火剂可能导致短路或触电风险，而四氯化碳不会引发电击或设备损坏。
温故知新
在必修二和有机化学基础部分，我们在有机合成中见过哪些卤代烃呢？
它们是怎样得到的？
生活中的卤代烃
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC) 塑料
七氟丙烷
灭火器
干洗剂
四氯乙烯
CCl2
CCl2
四氯乙烯干洗机
1930年，因氟利昂（一种含F、Cl的卤代烃）有良好的制冷性能，被氟利昂被大量使用在家用电器、泡沫塑料、汽车以及消防等领域。
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
破坏臭氧层
卤代烃的不合理使用会破坏环境以及人类的生命安全。如何除去化工厂排放工业废气中的卤代烃？
有机合成步骤一般有很多副反应发生
问题：对于卤素离子我们是怎么样检验的呢？
稀硝酸酸化的AgNO3溶液
产生白色沉淀
产生淡黄色沉淀
产生黄色沉淀
交流讨论：对于卤代烃中卤素的检验，我们是否可以使用上述检验卤离子的方法直接检验呢？
以1-溴丙烷的检验为例演示对卤代烃的检验。
（实验1）组装如图所示装置，向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
（实验2）组装如图所示装置，向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL 20％的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
除去乙醇
实验编号 反应物 实验现象 结论 生成物
实验一 氢氧化钾、1-溴丙烷 酸性高锰酸钾溶液褪色了；试管中产生了淡黄色沉淀
实验二 氢氧化钾、1-溴丙烷
酸性高锰酸钾溶液未褪色；试管中产生了淡黄色沉淀
生成了含有不饱和键的烃类化合物；实验产物含有Br-
实验产物含有Br-
1-溴丙烷和氢氧化钾在乙醇和加热的条件下生成了丙烯和溴化钾
1-溴丙烷和氢氧化钾在水和加热的条件下生成了1-丙醇和溴化钾
以1-溴丙烷的检验为例演示对卤代烃的检验。
卤代烃的消去反应
卤代烃的取代反应
练一练：部分不饱和卤代烃也可在一定条件下发生加聚反应。尝试书写在一定条件下生成聚四氟乙烯的化学方程式。
卤代烃发生取代反应、消去反应本质是发生碳卤键的断裂
交流讨论：为何C-X易发生断裂？
归纳提升：有机合成中引入碳碳双键
①卤代烃的消去反应
格氏试剂
卤代烃与镁形成的烃基卤化镁（RMgX，称为格氏试剂）与其他物质反应可以实现碳链的增长。
1.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
B
2. 在卤代烃R-CH2-CH2-X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A. 发生水解反应时，被破坏的键是④
B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③
D
3. 如图表示4-溴环已烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( ）
A.①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
C
4. 卤代烯烃(CH3)2C=CHCI能发生的反应有（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤加聚反应
⑥使酸性 KMnO4 溶液褪色 ⑦与 AgNO3 溶液生成白色沉淀
A.①②③④⑤⑥⑦ B. ②③④⑤
C.①②④⑤⑥ D. ①③④⑥⑦
C
5.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是（ ）
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
D
6.以环己烷 为主要原料合成1,2-环己二醇
&22& 卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
卤代烃
1.通过实验探究简单卤代烃的主要化学性质，并能从结构角度进行解释；
2.能举例说明卤代烃在有机合成中的重要作用；
3.能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代形成的化合物
通式：R-X 官能团：碳卤键 C-X
我们按照烃基结构的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃等，按照卤素原子的不同，可以将卤代烃分为氟代烃、氯代烃等，按照取代卤原子的多少，可以分为一卤代烃和多卤代烃等。
思考：常温下我们的卤代烃是什么状态？可以结合甲烷的卤代思考一下。
气体
氯仿
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
状态
沸点
密度
溶解性
卤代烃的物理性质
从密度、导电性等角度分析四氯化碳为什么可用作灭火剂？
（提示：回顾燃烧的条件）
高密度
四氯化碳的密度约为1.59 g/cm ，远大于空气和常见可燃液体。在灭火过程中，液态四氯化碳喷洒到火源时，因密度大能迅速下沉并覆盖燃烧物表面，形成致密屏障，有效隔绝氧气。此外，其高密度也使其在气化后仍能保持较高的蒸气密度，进一步覆盖火源，增强灭火效果。
低导电性
四氯化碳是由非极性分子组成的共价化合物，液态和气态时均不导电。这一特性使其特别适用于扑灭电器火灾，因为使用水或其他导电灭火剂可能导致短路或触电风险，而四氯化碳不会引发电击或设备损坏。
温故知新
在必修二和有机化学基础部分，我们在有机合成中见过哪些卤代烃呢？
它们是怎样得到的？
生活中的卤代烃
有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC) 塑料
七氟丙烷
灭火器
干洗剂
四氯乙烯
CCl2
CCl2
四氯乙烯干洗机
1930年，因氟利昂（一种含F、Cl的卤代烃）有良好的制冷性能，被氟利昂被大量使用在家用电器、泡沫塑料、汽车以及消防等领域。
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
破坏臭氧层
卤代烃的不合理使用会破坏环境以及人类的生命安全。如何除去化工厂排放工业废气中的卤代烃？
有机合成步骤一般有很多副反应发生
问题：对于卤素离子我们是怎么样检验的呢？
稀硝酸酸化的AgNO3溶液
产生白色沉淀
产生淡黄色沉淀
产生黄色沉淀
交流讨论：对于卤代烃中卤素的检验，我们是否可以使用上述检验卤离子的方法直接检验呢？
以1-溴丙烷的检验为例演示对卤代烃的检验。
（实验1）组装如图所示装置，向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
（实验2）组装如图所示装置，向试管中注入5mL 1-溴丙烷和10mL 20％的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
除去乙醇
实验编号 反应物 实验现象 结论 生成物
实验一 氢氧化钾、1-溴丙烷 酸性高锰酸钾溶液褪色了；试管中产生了淡黄色沉淀
实验二 氢氧化钾、1-溴丙烷
酸性高锰酸钾溶液未褪色；试管中产生了淡黄色沉淀
生成了含有不饱和键的烃类化合物；实验产物含有Br-
实验产物含有Br-
1-溴丙烷和氢氧化钾在乙醇和加热的条件下生成了丙烯和溴化钾
1-溴丙烷和氢氧化钾在水和加热的条件下生成了1-丙醇和溴化钾
以1-溴丙烷的检验为例演示对卤代烃的检验。
卤代烃的消去反应
卤代烃的取代反应
练一练：部分不饱和卤代烃也可在一定条件下发生加聚反应。尝试书写在一定条件下生成聚四氟乙烯的化学方程式。
卤代烃发生取代反应、消去反应本质是发生碳卤键的断裂
交流讨论：为何C-X易发生断裂？
归纳提升：有机合成中引入碳碳双键
①卤代烃的消去反应
格氏试剂
卤代烃与镁形成的烃基卤化镁（RMgX，称为格氏试剂）与其他物质反应可以实现碳链的增长。
1.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
B
2. 在卤代烃R-CH2-CH2-X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A. 发生水解反应时，被破坏的键是④
B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③
D
3. 如图表示4-溴环已烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( ）
A.①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
C
4. 卤代烯烃(CH3)2C=CHCI能发生的反应有（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤加聚反应
⑥使酸性 KMnO4 溶液褪色 ⑦与 AgNO3 溶液生成白色沉淀
A.①②③④⑤⑥⑦ B. ②③④⑤
C.①②④⑤⑥ D. ①③④⑥⑦
C
5.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应是（ ）
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
D
6.以环己烷 为主要原料合成1,2-环己二醇
&22& 卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用