4.1 课时2 酚 课件(共24张PPT) 2024-2025学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3

(共24张PPT)
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
酚
1.以苯酚为例，认识酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。
茶多酚
茶多酚(tea polyphenols)是茶叶中30多种多元酚类物质
的总称。在茶多酚总量中，儿茶素（结构见图4-15）占50%
~70%，它是决定茶叶色、香、味的重要成分。从茶叶中提
取的茶多酚是一种优良的天然抗氧化剂，现已被开发为食
品保鲜剂、祛臭剂等，以及用于化妆品的抗氧化剂、防腐
剂、防皱剂、皮肤增白剂、防晒剂等。
茶多酚还具有降血压、降血脂、抗血凝、抗衰老、减肥、预防动脉粥样硬化和血栓形成、增强免疫机能等功能，可防治心血管病、糖尿病、肝炎、脂肪肝及胃肠道、呼吸道等疾病。
生活向导
一、酚
名称：（酚）羟基
2.官能团
分子中羟基与苯环碳原子直接相连的有机化合物
1.定义
结构简式：－OH
3.最简单的酚——苯酚的结构：
二、苯酚
颜色：
纯苯酚无色，在空气中被氧化显红色。
气味：
有特殊气味
状态:
常温下，无色晶体,熔点(40.9℃)
毒性：
有毒，强腐蚀性，皮肤沾到苯酚，立即用酒精清洗，再用水冲洗。
【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，静置片刻。
【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。
【实验4】将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验2作比较。
苯酚室温下在水中的溶解度较小（苯环的影响）。当温度高于65 ℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。易溶于有机溶剂。
分析苯酚的结构，预测苯酚可能具有哪些化学性质？
—OH
苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。
CH3CH2—OH
H——OH
异
同
①与金属发生置换反应
—OH
②取代反应
③消去反应
④氧化反应
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
预测：
氧化、取代、加成
—
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味
【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
【注意事项】
1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用
2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】密闭 ,在30℃以下保存
仔细阅读分析以下药品的使用说明书，找出涉及苯酚化学性质的信息。
容易被氧化
苯酚具有酸性
完成下列实验，思考有关问题。
1.取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。
2.将你在实验中发现的问题与同学交流，用简洁的语言表述你对苯酚酸性的认识。
加入盐酸和二氧化碳后，溶液均变浑浊。
1.弱酸性
变澄清
变浑浊
变浑浊
酸性:HCl>C6H5OH
酸性:H2CO3>C6H5OH
注意：苯酚酸性较弱，俗称石炭酸不能使酸碱指示剂变色。
根据酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3
写出向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化学方程式。
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
苯酚的检验
1. 向稀苯酚溶液中滴加少量浓溴水，观察实验现象。
2. 根据实验现象 ，你能推测出该反应是取代反应还是加成反应吗？请设计探究方案证明你的推测，并进行探究活动。
下面的探究活动可能对你获得正确的探究结果有帮助，供选用。
（1）测定反应前后溶液的导电性变化。
（2）用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。
（3）查阅有关资料。
基础实验
2.与溴水的取代反应
注意：
① 溴只能取代苯环上羟基的邻和对位上的氢，与甲苯相似；
② 苯酚与饱和溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
③溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中
④不能用溴水除去苯中混有的苯酚。
2,4,6-三溴苯酚
羟基使苯环邻、对位氢更活泼，更易取代。
应用：反应灵敏，可用于酚的定性检验与定量测定；
3.苯酚的显色反应
其他的酚类物质也会发生类似的反应。该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。
溶液显紫色。
下列叙述正确的是（ ）
A. 用FeCl3溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚三种溶液
B. 苯酚沾到皮肤上应立即用氢氧化钠溶液擦洗
C. 除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入溴水，充分反应后过滤
D. 在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，苯酚浊液变澄清并产生CO2气体
A
4.苯酚的氧化反应
①可燃性
②空气中被氧化
③与酸性高锰酸钾
苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
点燃
四、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。
……
制药
防腐剂
合成香料
酚醛树脂
洗涤剂
消毒剂
合成纤维
五、酚类物质的危害与处理
1、酚类物质的危害
酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚、甲酚的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚，就会产生难闻的气味；鱼塘的水中如果含有很少的酚（0.1~0.2 mg·L-1），就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。
实验探究
下列活动能帮助我们了解处理含酚废水的方法。
1.完成下列实验。
【实验1】酚类物质可以用FeCl3溶液检验。向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验。将稀释后的苯酚溶液再用水稀释10倍后，重复上述实验。
【实验2】向9 mL含有苯酚的废水中滴加几滴FeCl3溶液，将所得溶液分置于 3 支试管中 ，第一支试管中加入 约1 mL苯，第二支试管中加入少量活性炭，振荡后静置，并与第三支试管对照，观察实验现象。
【实验3】向4 mL含有苯酚的废水中加入约2 mL苯，振荡后静置分层。用长滴管吸取上层苯于另一支试管中，再向该试管中滴加几滴FeCl3溶液，振荡后静置，观察实验现象；向剩余水层再滴入几滴FeCl3溶液，观察溶液颜色的变化，并与含苯酚废水中仅滴加FeCl3溶液时形成的颜色对照。
2.含酚废水的处理方法
一般，含酚量在1 g·L-1以上的废水
采用萃取、活性炭吸附等物理方法回收利用
含酚浓度低时
采用氧化和微生物处理等方法降解处理
如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。
含苯酚的废水对环境的危害非常严重且污染不易清除，因此要严格控制这类废水进入环境。苯酚污染水源后需较长时间治理，企业必须在污水处理达到国家标准后方可排放。
用纳米二氧化钛处理含酚废水
用纳米二氧化钛（TiO2）粉末，在太阳光（或紫外光）照射下，可以催化降解多种有机化合物。这是一项新型的含酚废水处理技术，实用效果明显，没有二次污染，成本低廉。在多云到阴的天气条件下，光照12小时，含苯酚4.3 g·L-1的废水可全部转化为无毒的物质。
拓展视野
D
A.该有机化合物的分子中碳原子采取 、 杂化
B. 该有机化合物与 反应，最多消耗
C. 该有机化合物与足量饱和溴水反应，最多消耗
D. 该有机化合物与 溶液反应最多消耗
1.麻黄是中药中的发散风寒药，其中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构如图。
下列说法不正确的是( )
C
A.分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B.可发生取代反应、水解反应、加成反应
C.可与 反应，不能与 反应
D. 山柰酚与浓溴水反应最多可消耗
2.山柰酚结构如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列有关山柰酚的叙述正确的是( )
A
A.在氢氧化钠水溶液中加热，化合物 可发生消去反应
B. 的苯环上的二氯取代物有7种（不考虑立体异构）
C.用 溶液可以鉴别化合物 和
D. 转化为 的反应类型为取代反应
3.己烷雌酚的一种合成路线如下，下列叙述不正确的是( )