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取代反应 有机化合物中的官能团
第3章 简单的有机化合物
1.以甲烷的取代反应为例,认识有机化合物分子中键的转变与物质转化。
2.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团,知道官能团决定有机化合物的化学特性。
3.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团,正确书写简单烷烃和乙烯等典型有机化合物的结构式及结构简式。
CH4——天然气、沼气、煤层气的主要成分
天然气
沼气
煤层气
结合生活经验和有关知识,想一想甲烷可能具有哪些性质?
一、CH4的物理性质
* 烷烃物理性质递变规律
名称 分子式 常温下的状态 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度(以水为1) 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶于水
乙烷 C2H6 气 - -88.6 0.572 不溶于水
丙烷 C3H8 气 - -42.1 - 不溶于水
丁烷 C4H10 气 -138.4 -0.5 0.579 不溶于水
戊烷 C5H12 液 -130 36.1 0.626 不溶于水
十七烷 C17H36 固 22 301.8 0.778 不溶于水
状态:碳原子数≤4的烷烃常温下为气态
熔沸点:随碳原子数增加,熔沸点升高
密度:随碳原子数增加,相对密度逐渐增加,但始终小于水的密度
溶解性:均不溶于水,易溶于有机溶剂(相似相溶原理)
二、CH4的化学性质
1.燃烧(氧化反应)
CH4+2O2
点燃
天然气灶
CO2+2H2O
现象:甲烷安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,放出大量的热
反应方程式:
注意:甲烷点燃前要验纯
有机反应式用箭头
相同条件下,同体积甲烷、氢气、一氧化碳燃烧,甲烷放出的热更多
二、CH4的化学性质
2.稳定性:通常情况下很稳定,不与强酸、强碱、酸性高锰酸钾反应
3.取代反应:与Cl2
[实验]取两支含有CH4和Cl2混合气体的试管,分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处。静置,比较两支试管内的现象。
[现象]在室温下,甲烷与氯气的混合气体:
无光照时:不发生反应
光照时:
试管内水面上升
试管内气体颜色逐渐变浅
试管壁出现油状液滴
试管内出现白雾
气体体积减小
产物难溶于水
氯气发生反应
生成的一氯甲烷在常温下是气体,可与氯气进一步反应,依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳CCl4)。
甲烷和氯气在光照下的分步反应过程
[分析]甲烷中的一个氢原子被氯原子取代,形成一氯甲烷
二氯甲烷、四氯化碳CCl4是常用的有机溶剂,三氯甲烷曾被用作外科手术的麻醉剂。
二、CH4的化学性质
2.稳定性:通常情况下很稳定,不与强酸、强碱、酸性高锰酸钾反应
3.取代反应:与Cl2
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
光照
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
光照
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
光照
像这样,有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)取代的反应叫作取代反应。
1.下列反应属于取代反应的是( )
A.CH4
C+2H2
高温
B.2HI+Cl2 = 2HCl+I2
C.CH4+2O2
点燃
CO2+2H2O
D.C2H6+Cl2
C2H5Cl+HCl
光
2.关于CH4和Cl2的反应(如图所示)叙述不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.该反应的条件是光照
C.该反应的生成物有四种
D.该反应的现象是试管内水面上升,气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管内出现白雾
×
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
光照
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
光照
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
光照
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
光照
产物4+1=5种
3.在一定条件下,下列物质可与甲烷发生反应的是
A.浓硫酸
B.Cl2
C.氢氧化钠溶液
D.酸性高锰酸钾溶液
三、官能团及烃的衍生物
已知白醋中的乙酸(俗称醋酸)、柠檬汁中的柠檬酸均能表现出酸性,而乙醇不具有酸性,分析乙酸、柠檬酸和乙醇的结构简式,推断乙酸、柠檬酸分子中能使其表现出酸性的原子或原子团。
乙酸
柠檬酸
乙醇
结构
性质
乙酸和柠檬酸分子均含有特殊的原子团——羧基( COOH),正是羧基决定了这两种物质均具有酸性。
有机化合物分子中,像羧基这样,比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团
物质类别 官能团 代表物
结构式 名称 烃 烷烃 无官能团 -
烯烃
炔烃
芳香烃 无官能团
C
C
C
C
碳碳双键
碳碳三键
CH2=CH2
CH2≡CH2
苯
烃:只含碳、氢两种元素的有机物
乙烯
乙炔
有机化合物分子中,像羧基这样,比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团
烃的衍生物:含有除碳、氢之外的元素原子的有机物
物质类别 官能团 代表物
结构式 名称 烃 的 衍 生 物 醇
酸
酯
卤代烃
—OH
羟基
乙醇CH3CH2OH
—COOH
羧基
乙酸CH3COOH
CH3─C─O─H
O=
─C─O─R
O=
酯基
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
CH3─C─O─C2H5
O=
─C─X
┃
┃
碳卤键(X代表卤素原子F、Cl、Br、I)
CH3Cl
生产和生活中许多有重要用途的有机化合物结构较复杂,它们的分子含有一些常见官能团。请标示出下列有机化合物分子中的官能团并写出其名称。
乳酸
顺丁橡胶
甘油
官能团名称:
羟基、羧基
碳碳双键
羟基
官能团名称:
碳碳双键、酯基
官能团:决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团
小结
碳碳双键
碳碳三键
C
C
C
C
—OH
─C─O─H
O=
─C─O─R
O=
烃:只含碳、氢两种元素的有机物
烃的衍生物:含有除碳、氢元素之外的有机物
羟基
羧基
酯基