1.2 课时2 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究 同步练（含解析）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3

1.2 课时2 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究
【课后精练】
基础训练
1.TBC是优良的增塑剂,具有很好的相容性,且挥发性小、耐寒、耐光及耐水等,广泛用于医学卫生用品,它的一种标准谱图如下,该谱图属于(　　)。
A.1H核磁共振谱　　　　 B.红外光谱 　　　　　　　C.质谱　　　 D.色谱
2.某有机化合物样品的质谱图如图所示,则该有机化合物可能是(　　)。
A.甲醇 B.甲烷 C.乙烷 D.乙烯
3.天然提取和人工合成的有机物往往是混合物,研究该类混合物,一般要采取的步骤是(　　)。
A.分离、提纯→确定分子式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式
D.确定分子式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
4.某物质在质谱仪中的最大质荷比为62,该物质的1H核磁共振谱吸收峰共有2组,红外吸收峰表明有O—H 键和C—H 键。下列物质符合的是(　　)。
A.CH3COOH B.CH3—O—CH2OH
C.CH2OHCH2OH D.CH3—O—CH3
5.下列化合物分子中,在1H核磁共振谱图中有三组信号峰的是(　　)。
A.CH3CH2CH3 B.
C.CH3OCH3 D.
6.若乙酸分子中的氧原子都是18O,乙醇分子中的氧原子都是16O,二者在浓硫酸作用下加热发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(　　)。
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
7.下列说法正确的是(　　)。
A.　在核磁共振氢谱中有7个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机化合物结构
综合提升
8.6.4 g某化合物在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　)。
①该化合物仅含碳、氢两种元素　②该化合物中碳、氢原子个数之比为1∶4　③无法确定该化合物是否含有氧元素　④该化合物中一定含有氧元素
A.①② B.②④ C.③④ D.②③
9.科学家最近合成了一种新的化合物X。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64,且各元素的质量分数分别为C 93.8%、H 6.2%。X分子中有3种不同化学环境的H原子和4种不同化学环境的C原子,则X可能的结构简式为(　　)。
A.
B.
C.
D.
10.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的1H核磁共振谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与1H核磁共振谱如图所示。下列关于A的说法中,正确的是(　　)。
A.A分子中含有酯基和苯环两种官能团
B.1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C.A属于烃类化合物
D.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
11.已知某有机物A的1H核磁共振谱如图所示,下列说法不正确的是(　　)。
A.若分子式为C3H6O2,则其结构简式可能为CH3CH2COOH
B.分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3
C.该分子中氢原子个数一定为6
D.若A的化学式为C3H6,则其为丙烯
12.(创新题)8.8 g某有机物M在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g,经检验剩余气体为O2。已知M分子的质谱与红外光谱如图所示:
下列说法错误的是(　　)。
A.有机物M中含有C、H、O三种元素
B.有机物M的分子式为C4H8O2
C.有机物M难溶于水
D.符合M分子结构特征的有机物只有一种
创新应用
13.根据研究有机物的步骤和方法,填写下列空格:
实验步骤 解释实验结论
测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍 (1)A的相对分子质量为　　　
将5.6 g A在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g (2)A的最简式为　　　;A的分子式为　　　
A的1H核磁共振谱如下: (3)综上所述,A的结构简式为
14.为测定某有机物A的结构,设计了如下实验:①将2.3 g 该有机物完全燃烧,生成了0.1 mol CO2和2.7 g H2O;②用质谱仪实验得质谱图(图1);③用核磁共振仪处理该化合物得1H核磁共振谱图(图2),图中三组峰的面积之比为1∶2∶3。试回答下列问题:
图1　质谱图2　1H核磁共振谱
(1)有机物A的相对分子质量为　　　　。
(2)有机物A的实验式(最简式)为　　　　。
(3)根据A的实验式　　　　(填“能”或“不能”)确定A的分子式。
(4)A的分子式为　　　　,结构简式为　　　　　　　　　。
15.有机物乙偶姻存在于啤酒中,是酒类调香中一个极其重要的品种,某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构,进行如下探究。
步骤一:将乙偶姻蒸气通过热的氧化铜(催化剂)氧化成二氧化碳和水,再用装有无水氯化钙和氢氧化钠固体的吸收管完全吸收,装置如图1所示。2.64 g乙偶姻蒸气被完全氧化,产生5.28 g二氧化碳和2.16 g 水。
步骤二:通过仪器分析得知乙偶姻的相对分子质量为88。
步骤三:用核磁共振仪测出乙偶姻的1H核磁共振谱如图2,图中4组峰的面积之比为1∶3∶1∶3。
步骤四:利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图3。
图1
图2
图3
(1)步骤二中的仪器分析方法称为　　　　。
(2)乙偶姻的分子式为　　　　。
(3)乙偶姻的结构简式为　　　　　　　　　。
16.(创新题)下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生成的CO2和H2O的质量,来确定有机物的分子式。
请回答下列问题:
(1)B装置中试剂X可选用　　　　。
(2)D装置中无水氯化钙的作用是 　　　　　　　　　　　　　　　　　;
E装置中碱石灰的作用是 　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.44 g样品,经充分反应后,D装置质量增加0.36 g,E装置质量增加0.88 g,已知该物质的相对分子质量为44,则该样品的分子式为　　　　。
(4)若该有机物的1H核磁共振谱如图所示,峰面积之比为1∶3。
则其结构简式为　　　　。
(5)某同学认为E和空气相通,会影响测定结果的准确性,应在E后再增加一个F装置,其主要目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
参考答案
1.B　解析　红外光谱可获得有机物中所含的化学键和官能团(横坐标是指波H核磁共振谱可推知有机物分子中不同类型的氢原子及它们的数目之比(横坐标是化学位移δ);质谱图可精确测定相对分子质量(横坐标是质荷比);色谱法是用来分离、提纯有机物的,不是一种谱图。
2.B　解析　根据质谱图可知,该有机物最大质荷比数值为16,则该有机物的相对分子质量为16,对比分析四个选项,B项甲烷的相对分子质量为16,故该质谱图对应的有机物可能是甲烷,B项符合题意。
3.B　解析　先对混合物进行分离、提纯,得到纯净有机物;然后通过实验确定其实验式,结合相对分子质量确定其分子式;最后测定其结构式。
4.C　解析　CH3COOH中有2种不同化学环境的H原子,存在O—H键和C—H键,但相对分子质量为60,A项不符合题意;CH3—O—CH2OH中存在O—H键和C—H键,相对分子质量为62,但存在3种不同化学环境的H原子,B项不符合题意;CH2OHCH2OH中有2种不同化学环境的H原子,存在O—H键和C—H键,相对分子质量为62,C项符合题意;CH3—O—CH3中只有1种化学环境的H原子,不存在O—H键,相对分子质量为46,D项不符合题意。
5.B　解析　1H核磁共振谱图中有三组信号峰,则说明该分子中有三种不同化学环境的氢原子。
6.C　解析　由+H—16OC2H5+O,故生成的酯、水中均含有18O,此反应为可逆反应,乙酸本身也含有18O。
7.D　解析　该有机化合物有3种不同化学环境的氢原子,有3个吸收峰,A项错误;红外光谱图可以确定有机化合物官能团的种类和化学键,B项错误;质谱法中质荷比最大值为该有机化合物的相对分子质量,C项错误;核磁共振氢谱可以确定氢原子的种类和个数比,红外光谱图可以确定有机化合物官能团的种类和化学键,质谱法中质荷比最大值为该有机化合物的相对分子质量,D项正确。
8.B　解析　化合物完全燃烧生成8.8 g CO2和7.2 g H2O,根据元素守恒知,一定含有C、H元素,8.8 g二氧化碳的物质的量为=0.2 mol,n(C)=n(CO2)=0.2 mol,m(C)=0.2 mol×12 g·mol-1=2.4 g,7.2 g水的物质的量为=0.4 mol,n(H)=2n(H2O)=0.8 mol,m(H)=0.8 g,故化合物中n(C)∶n(H)=0.2 mol∶0.8 mol=1∶4,由于m(C)+m(H)=2.4 g+0.8 g=3.2 g<6.4 g,因此该化合物中一定含有氧元素,该化合物为烃的含氧衍生物。综合以上分析可知,①③错误,②④正确。
9.C　解析　根据X的相对分子质量和各元素的质量分数可求出该分子中含有5个C原子和4个H原子,即分子式为C5H4。
10.D　解析　有机物A的分子式为C8H8O2,不饱和度为5,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其1H核磁共振谱有四组吸收峰,说明分子中含有4种不同化学环境的H原子,峰面积之比为1∶2∶2∶3,则四种氢原子个数之比=1∶2∶2∶3。结合红外光谱可知,分子中存在酯基等基团,且苯环与C原子相连,故有机物A的结构简式为。该物质含有酯基,属于酯类化合物,但苯环不是官能团,A项错误。1 mol有机物A含有1 mol苯环,可以与3 mol氢气发生加成反应,分子中酯基的键不能与H2发生加成反应,B项错误。A分子中含有O,所以不属于烃类化合物,C项错误。符合题中A分子结构特征的有机物只有1种,D项正确。
11.C　解析　分子式为C3H6O2,则其结构简式可能为CH3CH2COOH,含3种不同化学环境的H原子,且氢原子个数之比为1∶2∶3,A项正确;由图可知,分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3,B项正确;无法确定该有机物中H原子个数,C项错误;若A的化学式为C3H6,丙烯的结构简式为CH3CHCH2,含3种不同化学环境的H原子,且氢原子个数之比为1∶2∶3,D项正确。
12.D　解析　某有机物M在足量O2中充分燃烧,生成水7.2 g(0.4 mol)、二氧化碳气体17.6 g(0.4 mol),按质量守恒定律,消耗氧气7.2 g+17.6 g-8.8 g=16 g,有机物M中含有氧原子0.4 mol+0.4 mol×2-1 mol=0.2 mol,则8.8 g有机物M中含0.4 mol C、0.8 mol H、0.2 mol O,从质谱图中可知M的相对分子质量为88,可确定M的分子式为C4H8O2,A、B两项正确;根据红外光谱可知,该有机物含CO和,则有机物M不可能是羧酸或醇,有机物M难溶于水,C项正确;符合M结构特征的有机物有很多,如CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3,D项错误。
13.(1)70　(2)CH2　C5H10
(3)
解析　(1)根据公式Mr=D·Mr(CH4)计算该有机物的相对分子质量等于16×4.375=70。
(2)由A的燃烧反应知,5.6 g A含m(C)=×12 g·mol-1=4.8 g,m(H)=×2×1 g·mol-1=0.8 g,确定该有机物只含碳、氢两种元素,最简式为CH2,设分子式为(CH2)n,则12n+2n=70,n=5,分子式为C5H10。
(3)该1H核磁共振谱共有4组吸收峰,吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6,则A的结构简式为。
14.(1)46　(2)C2H6O　(3)能　(4)C2H6O　CH3CH2OH
解析　质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量,所以A的相对分子质量为46。2.3 g A完全燃烧生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O,则可计算推出A的分子式为(C2H6O)n,即A的实验式为C2H6O。由于H原子已经饱和,且A的相对分子质量为46,则该实验式就是分子式。根据1H核磁共振谱图可知,A中有三种不同化学环境的H原子且数目之比为1∶2∶3,又因为A的通式符合饱和一元醇的通式,所以A的结构简式为CH3CH2OH。
15.(1)质谱法　(2)C4H8O2
(3)
解析　n(乙偶姻)=2.64 g/88 g·mol-1=0.03 mol,n(CO2)=5.28 g/44 g·mol-1=0.12 mol,n(H2O)=2.16 g/18 g·mol-1=0.12 mol,n(O)=(2.64 g-0.12 mol×12 g·mol-1-0.12 mol×2×1 g·mol-1)/16 g·mol-1=0.06 mol,因n(乙偶姻)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.03 mol∶0.12 mol∶0.24 mol∶0.06 mol=1∶4∶8∶2,所以分子式为C4H8O2。由于分子中共有8个氢原子,且分为四类,结合氢原子个数比可知分子结构中含有2种化学环境不同的—CH3,由图3可知分子结构中含有和—OH,故另一个碳原子上也含有一个氢原子,且—OH 连在该碳原子上,则乙偶姻的结构简式为。
16.(1)浓硫酸
(2)吸收生成的水　吸收生成的二氧化碳
(3)C2H4O　(4)CH3CHO
(5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气
解析　(1)B装置用于干燥通入C中的氧气,试剂X可选用浓硫酸。
(3)E装置质量增加的0.88 g为二氧化碳的质量,可得碳元素的质量为0.88 g×=0.24 g,D装置质量增加的0.36 g是水的质量,可得氢元素的质量为0.36 g×=0.04 g,从而可推出氧元素的质量为(0.44-0.24-0.04) g=0.16 g,设实验式为CxHyOz,则x∶y∶z=∶∶=2∶4∶1,即实验式为C2H4O,又因为该物质的相对分子质量为44,所以其分子式为C2H4O。
(4)根据该有机物的1H核磁共振谱图,峰面积之比为1∶3,则其结构简式为CH3CHO。
(5)应在E后再增加一个F装置,吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,避免产生误差。