4.2 课时1 醛的性质和应用 同步练（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 4.2 课时1 醛的性质和应用 同步练（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 391.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-02 08:15:32 | ||
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文档简介
4.2 课时1 醛的性质和应用
【课后精练】
基础训练
1.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( )。
A.
B.CH3CH2CH2CH2OH
C.
D.
2.下列物质不能发生银镜反应的是( )。
A. B.HCOOH C.HCOOC2H5 D.
3.下列实验方案或解释正确的是( )。
A.向新制氢氧化铜中滴入乙醛溶液并加热,未出现砖红色沉淀的原因是乙醛量不足
B.证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液
C.向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热,有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
4.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,实验失败的主要原因是( )。
A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够
5.下列有关醛、酮的说法正确的是( )。
A.醛和酮都能与氢气、HCN等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
6.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:。现有试剂:①酸性KMnO4溶液;②H2、Ni;③银氨溶液;④新制Cu(OH)2。能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )。
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
7.酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。实验室制取酚醛树脂的装置图如图所示(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )。
A.装置中长玻璃导管的作用之一是冷凝回流
B.试管中发生的反应是n++(n-1)H2O
C.待制备实验结束后,取出试管,冷却至室温,加入适量乙醇,并加热,沉淀溶解,说明酸性条性下制得的酚醛树脂为网状结构
D.实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量乙醇浸泡几分钟,然后洗净
8.C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化:
X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是( )。
A.新制的Cu(OH)2
B.NaOH溶液
C.KMnO4溶液
D.[Ag(NH3)2]OH溶液
9.苯甲醛在浓NaOH溶液中反应生成苯甲酸钠和苯甲醇,反应后静置,液体分层。有关物质的物理性质如表,下列说法不正确的是( )。
苯甲醛 苯甲酸 苯甲醇
沸点/℃ 178.1 249.2 205.4
熔点/℃ -26 121.7 -15.3
溶解性(常温) 微溶于水,易溶于有机溶剂
A.苯甲醛既发生了氧化反应,又发生了还原反应
B.用分液法分离出有机层,再用蒸馏法分离出苯甲醇
C.反应后的混合物直接加酸酸化,再用过滤法分离得到粗苯甲酸
D.制得的粗苯甲酸可以用重结晶法进一步提纯
10.下列离子方程式书写正确的是( )。
A.苯酚钠溶液中通入少量CO2:2C6H5O-+CO2+H2O2C6H5OH+C
B.甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热:HCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-N+2Ag↓+3NH3+3H2O+HCOO-
C.乙醛与新制氢氧化铜混合后加热至沸腾:CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-Cu2O↓+CH3COO-+3H2O
D.向小苏打溶液中加入醋酸:C+2CH3COOHCO2↑+H2O+2CH3COO-
综合提升
11.网络表情“吃苯宝宝乙醛”如图所示。下列有关苯乙醛的说法正确的是( )。
A.苯乙醛分子中所有原子可能共平面
B.苯乙醛与新制Cu(OH)2反应的总化学方程式为+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O
C.苯乙醛的芳香族同分异构体中含碳碳双键的有3种
D.苯乙醛可以使溴水因发生化学反应而褪色
12.某有机化合物相对分子质量为44,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。燃烧该有机物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是( )。
A.该有机物是乙醛
B.1 mol该有机物能与1 mol氢气加成
C.燃烧该有机物4.4 g,生成1.8 g水
D.0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出单质银2.16 g
13.有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化,下列说法正确的是( )。
A.Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
B.Y和Z可以用银氨溶液来鉴别
C.X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面
D.Y与苯甲醇互为同分异构体
14.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为。下列关于茉莉醛的叙述中,正确的是( )。
A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B.在加热和催化剂作用下加氢,每摩尔茉莉醛最多能消耗3 mol H2
C.一定条件下,茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
D.从理论上说,202 g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216 g银
15.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理示意图如下:
下列说法不正确的是( )。
A.肉桂醛分子不存在顺反异构现象
B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
创新应用
16.(创新题)如图所示,各步反应的最后产物D是一种饱和一元醇,其蒸气密度是相同状况下H2密度的23倍。试回答下列问题:
(1)写出结构简式:A ,C 。
(2)写出有机物中所含官能团的名称:C ,D 。
(3)指出反应类型:⑥ ,⑧ 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
④ ;
⑥ ;
⑦ ;
⑧ 。
17.有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B,也能与浓硫酸共热生成C。根据下列给出的条件写出它们的结构简式:
①B能发生银镜反应,C能使溴水褪色。
A ;B ;C 。
②B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色。
A ;B ;C 。
18.(创新题)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。
(1)下列有关柠檬醛的说法正确的是 (填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 ,发生反应的化学方程式为 。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 。
(4)实验操作中,应先检验的官能团是 。
19.已知醛在一定条件下可以发生如下反应:
RCH2CHO+RCH2CHO
兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如图:
(1)枯茗醛的1H核磁共振谱有 组峰;A→B的反应类型是 。
(2)B中含有的官能团是 (写结构式);检验B中含氧官能团的试剂是 。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式: 。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式为 。
20.苯甲醛()是一种天然存在的芳香醛,也是一种重要的化工原料。下图是以苯甲醛为原料制备酯类药物E和防腐剂F的合成路线:
已知:①RCHO
②RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH
回答下列问题:
(1)E分子中所含官能团的名称是 。
(2)C的结构简式是 。
(3)C分子之间可以反应生成含有3个六元环的化合物H,则H的结构简式是 。
(4)生成F的化学方程式是 。
(5)C的同分异构体中,符合下列条件的共有 种。
①能发生水解反应
②苯环上有2个取代基
③与氯化铁溶液发生显色反应
其中1H核磁共振谱有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是 。
21.(创新题)由对羟基环己基甲醛为原料制备对醛基环己酮的合成路线如下:
ABCD
(1)B中官能团的名称是 。
(2)②的有机反应类型是 ;在铜的催化作用下,B与氧气也可完成该反应,写出反应的化学方程式: 。
(3)写出D发生银镜反应的化学方程式: 。
(4)A的某种同分异构体具有如下特点:含有六元碳环和一个支链,能发生银镜反应,则其结构简式为 。
(5)有人认为,酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能将A中的氧化为,从而实现一步转化。但上述合成路线却设计了三个步骤,设计步骤①③的目的是 。
(6)参照题目中的信息和格式,设计以苯甲醛为原料合成的路线: (供选试剂:CH3OH、H2及催化剂、H2O/H+)。
参考答案
1.A 解析 醛基与H2发生加成反应,生成物中一定含有—CH2OH结构。
2.D 解析 A是醛类,含有醛基;B的结构简式为,也含有醛基;C的结构简式为,也含有醛基;D属于酮类,不含醛基。含有醛基的物质都可以发生银镜反应。
3.C 解析 用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下进行,故制备氢氧化铜时碱应过量;若硫酸铜过量,加入乙醛等含有醛基的物质不会有砖红色沉淀产生,A项错误。丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键,二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基,B项错误。可通过银镜反应证明有机物中含有醛基,C项正确。银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止,而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量,得不到银氨溶液,D项错误。
4.C 解析 用新制的Cu(OH)2检验醛基,必须在碱性环境下进行。由题中信息可知,n(CuSO4)=0.002 mol,n(NaOH)=0.002 mol。再根据反应CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4可得NaOH不足,所以实验失败。
5.A 解析 A项,醛的官能团为醛基,酮的官能团为羰基,醛基和羰基都能与氢气、HCN等发生加成反应,正确;B项,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,错误;C项,碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如与,只有碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体,错误;D项,醛基能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应,羰基不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应,故能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,错误。
6.A 解析 该有机物分子中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基,酸性KMnO4溶液能将两种官能团氧化,H2、Ni能与这两种官能团发生加成反应,银氨溶液和新制的Cu(OH)2只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。
7.C 解析 苯酚、甲醛、浓盐酸易挥发,反应装置中的长玻璃导管除导气外,还对挥发的反应物起冷凝回流作用,A项正确;苯酚与甲醛反应的化学方程式可以表示为n++(n-1)H2O,B项正确;苯酚与甲醛在酸催化下反应生成的酚醛树脂是线型结构,在碱催化下反应生成的酚醛树脂是网状结构,C项错误;实验中用酸作催化剂,产物是线型高分子,需用乙醇浸泡一段时间后,再用水洗净,D项正确。
8.B 解析 HCHO中相当于含有两个—CHO,—CHO能被新制的Cu(OH)2氧化为—COOH,从而生成H2CO3,A项不符合题意;NaOH溶液没有氧化性,B项符合题意;KMnO4溶液为强氧化剂,能将HCHO氧化为H2CO3,C项不符合题意; [Ag(NH3)2]OH溶液具有与新制的Cu(OH)2类似的性质,D项不符合题意。
9.C 解析 将反应后的混合物直接加酸酸化,会生成苯甲酸,苯甲酸易溶于有机溶剂,进入有机层,应先分液,再酸化,C项不正确。
10.C 解析 苯酚钠溶液中通入少量CO2,二者反应生成苯酚和碳酸氢钠,正确的离子方程式为C6H5O-+CO2+H2OC6H5OH+HC,A项错误;甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热的离子反应为HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-C+2N+4Ag↓+6NH3+2H2O,B项错误;乙醛与新制氢氧化铜混合后加热至沸腾:CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-Cu2O↓+CH3COO-+3H2O,C项正确;向小苏打溶液中加入醋酸,反应的离子方程式为HC+CH3COOHCO2↑+H2O+CH3COO-,D项错误。
11.D 解析 苯乙醛侧链有亚甲基存在,所有原子不可能共平面,A项错误;醛基与新制氢氧化铜反应必须在碱性条件下进行,反应物中应该有氢氧化钠,B项错误;根据题意将侧链分为①两个取代基:乙烯基和酚羟基,二者分邻、间、对三种,②一个取代基:—O—CHCH2,C项错误;醛基具有还原性能被溴水氧化,可以使溴水因发生化学反应而褪色,D项正确。
12.C 解析 依题意知,该有机物有—CHO,0.05 mol的该有机物燃烧后生成0.1 mol CO2,一个分子中有2个碳原子,是乙醛,A、B、D三项正确;燃烧该有机物4.4 g,生成3.6 g水,C项错误。
13.B 解析 Z的六元环上的一氯代物共有4种(不考虑立体异构),A项错误;Y中含醛基可发生银镜反应,而Z含羟基,不能发生银镜反应,可用银氨溶液来鉴别,B项正确;Y、Z分子中均有多个碳原子是四面体结构,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;Y的分子式为C7H10O,苯甲醇的分子式为C7H8O,故不是同分异构体,D项错误。
14.D 解析 A项,茉莉醛与苯甲醛的结构不相似且组成上不相差若干个CH2,错误;B项,每摩尔茉莉醛最多消耗5 mol H2,错误;C项,茉莉醛不能发生酯化反应,错误;D项,202 g茉莉醛的物质的量为1 mol,含1 mol —CHO,与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag即216 g Ag,正确。
15.A 解析 肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,A项错误;苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图所示:,B项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H键和CO键,发生了极性键和非极性键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛转化成了肉桂醇,而没有转化为苯丙醛,体现了该催化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。
16.(1)CH2CH2 CH3CHO (2)醛基 羟基
(3)水解反应(或取代反应) 氧化反应
(4)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
CH3CHO+H2CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
解析 饱和一元醇的蒸气密度是相同状况下H2密度的23倍,则其相对分子质量为46,该醇是CH3CH2OH。根据有机物之间的转化关系可知,A是CH2CH2,B是CH3CH2Cl,C是CH3CHO。
17.①CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CHCH2
②CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 (CH3)2CH—O—CH(CH3)2
解析 有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C,说明A为一元醇。①若B能发生银镜反应,C能使溴水褪色,说明—OH与CH2相连,且A与浓硫酸共热发生了消去反应,所以A的结构简式为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,C为CH3CHCH2。②若B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色,说明—OH与相连,且A与浓硫酸共热发生了生成醚的反应,所以A的结构简式为CH3CH(OH)CH3,B为CH3COCH3,C为(CH3)2CH—O—CH(CH3)2。
18.(1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明有醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)
(3)加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4 溶液),若溶液褪色,则说明柠檬醛分子中有碳碳双键
(4)醛基(或)
解析 (1)主要根据所含官能团(、)进行性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有,可以发生③④反应;⑤与均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与均能与H2加成,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。(2)常用银镜反应或新制Cu(OH)2检验。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液检验。(4)也可使酸性KMnO4溶液褪色,当与同时出现时,应先检验,然后除去,再检验 。
19.(1)5 消去反应 (2)、 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)2+O22+2H2O
(4) +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O
20.(1)酯基、羟基 (2)
(3)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(5)9 、
21.(1)羟基、醚键 (2)氧化反应
2+O22+2H2O
(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4) (5)保护醛基,防止其被氧化 (6)
解析 (1)由B的结构简式可知其含有的官能团的名称是羟基、醚键。(2)反应②是B中的羟基被KMnO4溶液氧化,发生的是氧化反应;B与氧气发生催化氧化,羟基也可以被氧化为羰基,反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(3)D中含有1个醛基,其发生银镜反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)A的分子式为C7H12O2,其同分异构体含有六元碳环和一个支链,且能发生银镜反应,结合含有2个O原子,侧链只能是—OOCH,则该同分异构体为。(5)由A→B是将—CHO转化为—CH(OCH3)2,C→D是将—CH(OCH3)2转化为—CHO可知,设计步骤①③的目的是保护醛基,防止被氧化。(6)以苯甲醛为原料合成,可以将苯环直接与H2加成为环己烷结构,但是为防止醛基也与H2发生加成反应,可以参考步骤①③将醛基保护起来。
【课后精练】
基础训练
1.下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( )。
A.
B.CH3CH2CH2CH2OH
C.
D.
2.下列物质不能发生银镜反应的是( )。
A. B.HCOOH C.HCOOC2H5 D.
3.下列实验方案或解释正确的是( )。
A.向新制氢氧化铜中滴入乙醛溶液并加热,未出现砖红色沉淀的原因是乙醛量不足
B.证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液
C.向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热,有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
4.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见红色沉淀,实验失败的主要原因是( )。
A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够
5.下列有关醛、酮的说法正确的是( )。
A.醛和酮都能与氢气、HCN等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
6.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:。现有试剂:①酸性KMnO4溶液;②H2、Ni;③银氨溶液;④新制Cu(OH)2。能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )。
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
7.酚醛树脂是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。实验室制取酚醛树脂的装置图如图所示(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是( )。
A.装置中长玻璃导管的作用之一是冷凝回流
B.试管中发生的反应是n++(n-1)H2O
C.待制备实验结束后,取出试管,冷却至室温,加入适量乙醇,并加热,沉淀溶解,说明酸性条性下制得的酚醛树脂为网状结构
D.实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量乙醇浸泡几分钟,然后洗净
8.C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化:
X不稳定,易分解。为使转化能够成功进行,方框内不可能加入的试剂是( )。
A.新制的Cu(OH)2
B.NaOH溶液
C.KMnO4溶液
D.[Ag(NH3)2]OH溶液
9.苯甲醛在浓NaOH溶液中反应生成苯甲酸钠和苯甲醇,反应后静置,液体分层。有关物质的物理性质如表,下列说法不正确的是( )。
苯甲醛 苯甲酸 苯甲醇
沸点/℃ 178.1 249.2 205.4
熔点/℃ -26 121.7 -15.3
溶解性(常温) 微溶于水,易溶于有机溶剂
A.苯甲醛既发生了氧化反应,又发生了还原反应
B.用分液法分离出有机层,再用蒸馏法分离出苯甲醇
C.反应后的混合物直接加酸酸化,再用过滤法分离得到粗苯甲酸
D.制得的粗苯甲酸可以用重结晶法进一步提纯
10.下列离子方程式书写正确的是( )。
A.苯酚钠溶液中通入少量CO2:2C6H5O-+CO2+H2O2C6H5OH+C
B.甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热:HCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-N+2Ag↓+3NH3+3H2O+HCOO-
C.乙醛与新制氢氧化铜混合后加热至沸腾:CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-Cu2O↓+CH3COO-+3H2O
D.向小苏打溶液中加入醋酸:C+2CH3COOHCO2↑+H2O+2CH3COO-
综合提升
11.网络表情“吃苯宝宝乙醛”如图所示。下列有关苯乙醛的说法正确的是( )。
A.苯乙醛分子中所有原子可能共平面
B.苯乙醛与新制Cu(OH)2反应的总化学方程式为+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O
C.苯乙醛的芳香族同分异构体中含碳碳双键的有3种
D.苯乙醛可以使溴水因发生化学反应而褪色
12.某有机化合物相对分子质量为44,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。燃烧该有机物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是( )。
A.该有机物是乙醛
B.1 mol该有机物能与1 mol氢气加成
C.燃烧该有机物4.4 g,生成1.8 g水
D.0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出单质银2.16 g
13.有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如下转化,下列说法正确的是( )。
A.Z的六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)
B.Y和Z可以用银氨溶液来鉴别
C.X、Y、Z分子中所有碳原子均处于同一平面
D.Y与苯甲醇互为同分异构体
14.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为。下列关于茉莉醛的叙述中,正确的是( )。
A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B.在加热和催化剂作用下加氢,每摩尔茉莉醛最多能消耗3 mol H2
C.一定条件下,茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
D.从理论上说,202 g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216 g银
15.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理示意图如下:
下列说法不正确的是( )。
A.肉桂醛分子不存在顺反异构现象
B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
创新应用
16.(创新题)如图所示,各步反应的最后产物D是一种饱和一元醇,其蒸气密度是相同状况下H2密度的23倍。试回答下列问题:
(1)写出结构简式:A ,C 。
(2)写出有机物中所含官能团的名称:C ,D 。
(3)指出反应类型:⑥ ,⑧ 。
(4)写出下列反应的化学方程式:
④ ;
⑥ ;
⑦ ;
⑧ 。
17.有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B,也能与浓硫酸共热生成C。根据下列给出的条件写出它们的结构简式:
①B能发生银镜反应,C能使溴水褪色。
A ;B ;C 。
②B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色。
A ;B ;C 。
18.(创新题)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。
(1)下列有关柠檬醛的说法正确的是 (填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 ,发生反应的化学方程式为 。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 。
(4)实验操作中,应先检验的官能团是 。
19.已知醛在一定条件下可以发生如下反应:
RCH2CHO+RCH2CHO
兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如图:
(1)枯茗醛的1H核磁共振谱有 组峰;A→B的反应类型是 。
(2)B中含有的官能团是 (写结构式);检验B中含氧官能团的试剂是 。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式: 。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式为 。
20.苯甲醛()是一种天然存在的芳香醛,也是一种重要的化工原料。下图是以苯甲醛为原料制备酯类药物E和防腐剂F的合成路线:
已知:①RCHO
②RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH
回答下列问题:
(1)E分子中所含官能团的名称是 。
(2)C的结构简式是 。
(3)C分子之间可以反应生成含有3个六元环的化合物H,则H的结构简式是 。
(4)生成F的化学方程式是 。
(5)C的同分异构体中,符合下列条件的共有 种。
①能发生水解反应
②苯环上有2个取代基
③与氯化铁溶液发生显色反应
其中1H核磁共振谱有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是 。
21.(创新题)由对羟基环己基甲醛为原料制备对醛基环己酮的合成路线如下:
ABCD
(1)B中官能团的名称是 。
(2)②的有机反应类型是 ;在铜的催化作用下,B与氧气也可完成该反应,写出反应的化学方程式: 。
(3)写出D发生银镜反应的化学方程式: 。
(4)A的某种同分异构体具有如下特点:含有六元碳环和一个支链,能发生银镜反应,则其结构简式为 。
(5)有人认为,酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能将A中的氧化为,从而实现一步转化。但上述合成路线却设计了三个步骤,设计步骤①③的目的是 。
(6)参照题目中的信息和格式,设计以苯甲醛为原料合成的路线: (供选试剂:CH3OH、H2及催化剂、H2O/H+)。
参考答案
1.A 解析 醛基与H2发生加成反应,生成物中一定含有—CH2OH结构。
2.D 解析 A是醛类,含有醛基;B的结构简式为,也含有醛基;C的结构简式为,也含有醛基;D属于酮类,不含醛基。含有醛基的物质都可以发生银镜反应。
3.C 解析 用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下进行,故制备氢氧化铜时碱应过量;若硫酸铜过量,加入乙醛等含有醛基的物质不会有砖红色沉淀产生,A项错误。丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键,二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基,B项错误。可通过银镜反应证明有机物中含有醛基,C项正确。银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止,而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量,得不到银氨溶液,D项错误。
4.C 解析 用新制的Cu(OH)2检验醛基,必须在碱性环境下进行。由题中信息可知,n(CuSO4)=0.002 mol,n(NaOH)=0.002 mol。再根据反应CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4可得NaOH不足,所以实验失败。
5.A 解析 A项,醛的官能团为醛基,酮的官能团为羰基,醛基和羰基都能与氢气、HCN等发生加成反应,正确;B项,醛能与银氨溶液发生银镜反应,而酮不能,错误;C项,碳原子数相同的醛和酮,其分子式可能不同,如与,只有碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体,错误;D项,醛基能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应,羰基不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应,故能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮,错误。
6.A 解析 该有机物分子中含有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基,酸性KMnO4溶液能将两种官能团氧化,H2、Ni能与这两种官能团发生加成反应,银氨溶液和新制的Cu(OH)2只能氧化醛基而不能氧化碳碳双键。
7.C 解析 苯酚、甲醛、浓盐酸易挥发,反应装置中的长玻璃导管除导气外,还对挥发的反应物起冷凝回流作用,A项正确;苯酚与甲醛反应的化学方程式可以表示为n++(n-1)H2O,B项正确;苯酚与甲醛在酸催化下反应生成的酚醛树脂是线型结构,在碱催化下反应生成的酚醛树脂是网状结构,C项错误;实验中用酸作催化剂,产物是线型高分子,需用乙醇浸泡一段时间后,再用水洗净,D项正确。
8.B 解析 HCHO中相当于含有两个—CHO,—CHO能被新制的Cu(OH)2氧化为—COOH,从而生成H2CO3,A项不符合题意;NaOH溶液没有氧化性,B项符合题意;KMnO4溶液为强氧化剂,能将HCHO氧化为H2CO3,C项不符合题意; [Ag(NH3)2]OH溶液具有与新制的Cu(OH)2类似的性质,D项不符合题意。
9.C 解析 将反应后的混合物直接加酸酸化,会生成苯甲酸,苯甲酸易溶于有机溶剂,进入有机层,应先分液,再酸化,C项不正确。
10.C 解析 苯酚钠溶液中通入少量CO2,二者反应生成苯酚和碳酸氢钠,正确的离子方程式为C6H5O-+CO2+H2OC6H5OH+HC,A项错误;甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热的离子反应为HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-C+2N+4Ag↓+6NH3+2H2O,B项错误;乙醛与新制氢氧化铜混合后加热至沸腾:CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-Cu2O↓+CH3COO-+3H2O,C项正确;向小苏打溶液中加入醋酸,反应的离子方程式为HC+CH3COOHCO2↑+H2O+CH3COO-,D项错误。
11.D 解析 苯乙醛侧链有亚甲基存在,所有原子不可能共平面,A项错误;醛基与新制氢氧化铜反应必须在碱性条件下进行,反应物中应该有氢氧化钠,B项错误;根据题意将侧链分为①两个取代基:乙烯基和酚羟基,二者分邻、间、对三种,②一个取代基:—O—CHCH2,C项错误;醛基具有还原性能被溴水氧化,可以使溴水因发生化学反应而褪色,D项正确。
12.C 解析 依题意知,该有机物有—CHO,0.05 mol的该有机物燃烧后生成0.1 mol CO2,一个分子中有2个碳原子,是乙醛,A、B、D三项正确;燃烧该有机物4.4 g,生成3.6 g水,C项错误。
13.B 解析 Z的六元环上的一氯代物共有4种(不考虑立体异构),A项错误;Y中含醛基可发生银镜反应,而Z含羟基,不能发生银镜反应,可用银氨溶液来鉴别,B项正确;Y、Z分子中均有多个碳原子是四面体结构,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;Y的分子式为C7H10O,苯甲醇的分子式为C7H8O,故不是同分异构体,D项错误。
14.D 解析 A项,茉莉醛与苯甲醛的结构不相似且组成上不相差若干个CH2,错误;B项,每摩尔茉莉醛最多消耗5 mol H2,错误;C项,茉莉醛不能发生酯化反应,错误;D项,202 g茉莉醛的物质的量为1 mol,含1 mol —CHO,与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag即216 g Ag,正确。
15.A 解析 肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,A项错误;苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图所示:,B项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H键和CO键,发生了极性键和非极性键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛转化成了肉桂醇,而没有转化为苯丙醛,体现了该催化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。
16.(1)CH2CH2 CH3CHO (2)醛基 羟基
(3)水解反应(或取代反应) 氧化反应
(4)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
CH3CHO+H2CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
解析 饱和一元醇的蒸气密度是相同状况下H2密度的23倍,则其相对分子质量为46,该醇是CH3CH2OH。根据有机物之间的转化关系可知,A是CH2CH2,B是CH3CH2Cl,C是CH3CHO。
17.①CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CHCH2
②CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 (CH3)2CH—O—CH(CH3)2
解析 有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C,说明A为一元醇。①若B能发生银镜反应,C能使溴水褪色,说明—OH与CH2相连,且A与浓硫酸共热发生了消去反应,所以A的结构简式为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,C为CH3CHCH2。②若B不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色,说明—OH与相连,且A与浓硫酸共热发生了生成醚的反应,所以A的结构简式为CH3CH(OH)CH3,B为CH3COCH3,C为(CH3)2CH—O—CH(CH3)2。
18.(1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明有醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)
(3)加银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性,再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4 溶液),若溶液褪色,则说明柠檬醛分子中有碳碳双键
(4)醛基(或)
解析 (1)主要根据所含官能团(、)进行性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有,可以发生③④反应;⑤与均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与均能与H2加成,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。(2)常用银镜反应或新制Cu(OH)2检验。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液检验。(4)也可使酸性KMnO4溶液褪色,当与同时出现时,应先检验,然后除去,再检验 。
19.(1)5 消去反应 (2)、 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)2+O22+2H2O
(4) +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O
20.(1)酯基、羟基 (2)
(3)
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(5)9 、
21.(1)羟基、醚键 (2)氧化反应
2+O22+2H2O
(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4) (5)保护醛基,防止其被氧化 (6)
解析 (1)由B的结构简式可知其含有的官能团的名称是羟基、醚键。(2)反应②是B中的羟基被KMnO4溶液氧化,发生的是氧化反应;B与氧气发生催化氧化,羟基也可以被氧化为羰基,反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(3)D中含有1个醛基,其发生银镜反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)A的分子式为C7H12O2,其同分异构体含有六元碳环和一个支链,且能发生银镜反应,结合含有2个O原子,侧链只能是—OOCH,则该同分异构体为。(5)由A→B是将—CHO转化为—CH(OCH3)2,C→D是将—CH(OCH3)2转化为—CHO可知,设计步骤①③的目的是保护醛基,防止被氧化。(6)以苯甲醛为原料合成,可以将苯环直接与H2加成为环己烷结构,但是为防止醛基也与H2发生加成反应,可以参考步骤①③将醛基保护起来。