4.2 课时2 羧酸的性质及应用 同步练 （含解析）024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 4.2 课时2 羧酸的性质及应用 同步练 （含解析）024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 303.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-02 08:15:12 | ||
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文档简介
4.2 课时2 羧酸的性质及应用
【课后精练】
基础训练
1.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是( )。
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
2.(创新题)下列说法中,正确的是( )。
A.R1CO18OH与R2OH发生酯化反应时生成R1—CO18OR2
B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
3.为达到实验目的,下列实验设计错误的是( )。
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
A.实验Ⅰ探究乙烯与Br2的加成反应
B.实验Ⅱ探究苯分子是否含有碳碳双键
C.实验Ⅲ探究乙醇的还原性
D.实验Ⅳ制取少量乙酸乙酯
4.(创新题)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
5.某有机物的结构简式如图所示,下列说法不正确的是( )。
A.可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
B.1 mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应,依次消耗这三种物质的物质的量之比为3∶2∶2
C.1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2
D.在一定条件下,该有机物能发生取代、加成、酯化和加聚反应
6.中药提取物阿魏酸对某病毒有抑制作用。下列关于阿魏酸的说法错误的是( )。
阿魏酸
A.其分子式为C10H10O4
B.该分子中所有碳原子可能共平面
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.1 mol阿魏酸最多与5 mol H2发生加成反应
7.我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗某病毒新药——二咖啡酰奎尼酸(简称IBE-5)。IBE-5的结构简式如图所示,下列有关IBE-5的说法错误的是( )。
A.苯环上的一氯代物有三种
B.可与氢气发生加成反应
C.分子中含有25个碳原子
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
8.樱桃是一种抗氧化的水果,对人体有很大的益处,樱桃中含有一种羟基酸,具有健脾作用,其结构简式为。下列有关说法正确的是( )。
A.该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子
B.通常条件下,该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应
C.该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.含1 mol该羟基酸的溶液可与含3 mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应
综合提升
9.某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是( )。
A.该有机物的分子式为C21H24O4
B.该有机物共有四种官能团,分别是羟基、羧基、苯环、碳碳双键
C.该有机物最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量之比为1∶1
D.1 mol该有机物与足量金属钠反应,生成33.6 L氢气
10.乙酸分子的结构式为,下列变化及断键部位正确的是( )。
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,是①②键断裂
A.abc B.abcd C.bcd D.acd
11.原儿茶酸()具有抗菌作用,存在于乌蕨的叶中,下列关于原儿茶酸的说法错误的是( )。
A.含有羧基和羟基两种官能团
B.与NaHCO3溶液反应生成CO2气体
C.苯环上的一氯代物有3种
D.与互为同系物
12.葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误的是( )。
A.可形成分子内氢键
B.有6种含氧官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能与Na2CO3水溶液发生反应
13.(创新题)一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L H2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机物可能是( )。
① ②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④ ⑤
A.②⑤ B.②③④ C.④ D.①
14.布洛芬是一种常见的解热镇痛药物,其结构式如图。下列说法错误的是( )。
A.能与Na2CO3溶液发生反应
B.能与乙醇发生酯化反应
C.铁粉存在下与溴反应,其可能的二溴代物最多有5种
D.光照条件下与氯气反应,其一氯代物最多有5种
15.咖啡酸是中药杜仲的活性成分之一,具有保肝利胆,促进肝细胞再生的作用。咖啡酸的结构简式如图所示,下列有关咖啡酸的叙述正确的是( )。
A.可用酸性KMnO4溶液检验分子中含有碳碳双键
B.1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaHCO3反应
C.1 mol咖啡酸最多能与3 mol H2发生加成反应
D.咖啡酸的同分异构体中,苯环上有三个取代基的二元羧酸有6种(不包括立体异构)
16.化合物Y具有抗氧化和清除自由基作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )。
XY
A.1 mol Y最多能与2 mol Br2发生取代反应
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.X与足量H2反应所得产物中有4个手性碳原子
D.以Y为单体可以合成
创新应用
17.(创新题)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为。
(1)莽草酸的分子式是 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 (有机物用结构简式表示,下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是 。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(结构简式为),其反应类型是 。
18.有机物M()是一种合成药剂。回答下列问题:
(1)M的分子式为 ,其中含有 种官能团。
(2)下列关于有机物M的描述错误的是 (填字母)。
A.与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol M最多能加成5 mol H2
D.1H核磁共振谱有10组峰
(3)M在铜作催化剂的条件下被O2氧化的化学方程式为 。
(4)M能发生缩聚反应,发生反应的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构),写出其中任意一种的结构简式: 。
①含萘环()
②萘环上有两个取代基
③含醚键和羟基
19.一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应。
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应的化学方程式是 (不要求标出反应条件)。
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为 ;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH3)2CHOCH(CH3)2]和 (填结构简式)。
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25 ℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
卤代酸 pKa 卤代酸 pKa
F3CCOOH 0.23 ClCH2COOH 2.86
Cl3CCOOH 0.65 BrCH2COOH 2.90
F2CHCOOH 1.24 ICH2COOH 3.18
FCH2COOH 2.66 CH3CHClCH2COOH 4.06
CH3CH2CHClCOOH 2.85 ClCH2CH2CH2COOH 4.52
可见,25 ℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):
① ;
② ;
③ ;
根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为 。
20.某实验小组探究乙二酸(HOOC—COOH)的性质。
查资料可知:乙二酸(HOOC—COOH)俗称草酸,易溶于水,属于二元中强酸,酸性强于碳酸,其熔点为101.5 ℃,在157 ℃升华。
类别角度:
(1)用化学方程式表示乙二酸具有的酸的通性中的两种性质: 、 。
(2)在通性研究过程中,同学们发现等物质的量的草酸和NaOH混合时,溶液呈酸性,其原因是 (填字母)。
a.HCl溶液显酸性
b.苯酚溶液显酸性
c.NaHSO3溶液显酸性
化合价角度:
(3)向盛有乙二酸饱和溶液的试管中滴入几滴硫酸酸化的KMnO4溶液,振荡,发现溶液的紫红色褪去,说明乙二酸具有 (填“氧化性”、“还原性”或“酸性”),请配平该反应的离子方程式:
Mn+ H2C2O4+ H+ Mn2++ CO2↑+ H2O。
21.已知下列数据:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
某同学在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为 ; 反应中浓硫酸的作用是 ;写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A. 中和乙酸和乙醇
B. 中和乙酸并吸收乙醇
C. 减少乙酸乙酯的溶解
D. 加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是 ;
步骤③所观察到的现象是 ;
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有 ;分离时,乙酸乙酯应从仪器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:
实验 乙醇/mL 乙酸/mL 乙酸乙酯/mL
① 2 2 1.33
② 3 2 1.57
③ 4 2 x
④ 5 2 1.76
⑤ 2 3 1.55
表中数据x的范围是 ;实验①②⑤探究的是 。
参考答案
1.C 解析 乙二酸为二元脂肪酸,分子中含有两个羧基,A项不符合题意;苯甲酸中含苯环,不属于饱和一元脂肪酸,B项不符合题意;硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基,属于饱和一元脂肪酸,C项符合题意;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,D项不符合题意。
2.C 解析 根据酯化反应的机理可知,R1CO18OH与R2OH发生酯化反应时生成R1—COOR2,A项错误;分子式为C2H4O2的有机物可能为甲酸甲酯,甲酸甲酯HCOOCH3也能与NaOH溶液反应,B项错误;甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式均为C3H6O2,三者结构不同,互为同分异构体,C项正确;甲醛(CH2O)与乙酸乙酯(最简式为C2H4O)的最简式不同,D项错误。
3.D 解析 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,通过溶液颜色褪去可以说明乙烯和溴发生了加成反应,A项正确;将苯加入酸性高锰酸钾溶液中,通过酸性高锰酸钾溶液不褪色,说明苯分子中不含有碳碳双键,B项正确;乙醇在氧化铜的氧化下生成乙醛,氧化铜被还原为铜,可以探究乙醇的还原性,C项正确;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解,该装置不能制取乙酸乙酯,D项错误。
4.B 解析 能与NaHCO3反应放出气体,说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;丁基(C4H9—)有4种不同的结构,故该有机物有4种不同的分子结构,即CH3CH2CH2CH2COOH、、、。
5.A 解析 —OH、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化,则用酸性KMnO4溶液不能检验其中的碳碳双键,A项错误;—COOH、—OH均与Na反应,只有—COOH与NaOH、NaHCO3反应,该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2,B项正确;—COOH、—OH均与Na反应生成氢气,则1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2,C项正确;含有羧基、羟基,可发生取代、酯化反应,含有碳碳双键,可发生加成、加聚反应,D项正确。
6.D 解析 由结构简式可知分子式为C10H10O4,A项正确;含有苯环和碳碳双键,与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,则分子中所有碳原子可能共平面,B项正确;含有酚羟基,具有酚的性质,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项正确;能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则1 mol阿魏酸最多与4 mol H2发生加成反应,D项错误。
7.A 解析 由结构简式可知,IBE-5分子的结构不对称,则苯环上的一氯代物有6种,A项错误;由结构简式可知,IBE-5分子中含有的碳碳双键和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,B项正确;由结构简式可知,IBE-5分子中含有25个碳原子,C项正确;由结构简式可知,IBE-5分子中含有的碳碳双键、酚羟基和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
8.C 解析 该羟基酸结构不对称,有5种不同化学环境的氢原子,A项错误;该羟基酸不能发生加成反应,B项错误;该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项正确;只有羧基与NaOH反应,可与2 mol氢氧化钠反应,D项错误。
9.C 解析 该有机物的不饱和度为9,则该有机物的分子式为C21H26O4,A项错误;该有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团,B项错误;该有机物中只有—COOH能与NaOH和NaHCO3反应,则该有机物最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量之比为1∶1,C项正确;该有机物中2个—OH和1个—COOH,都能与金属Na反应,1 mol该有机物与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,由于H2所处温度和压强未知,无法计算H2的体积,D项错误。
10.B 解析 电离断裂O—H键;酯化是酸脱羟基,断裂C—O键;根据方程式,CH3COOH与Br2反应时,断裂C—H键;乙酸变成乙酸酐时,断裂O—H键、C—O键,B项正确。
11.D 解析 原儿茶酸含有羧基和羟基两种官能团,A项正确;原儿茶酸含羧基,与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,B项正确;原儿茶酸的苯环上存在3个不同取代基,苯环上的一氯代物有3种,C项正确;原儿茶酸与所含官能团不完全相同,不互为同系物,D项错误。
12.B 解析 葡酚酮分子内含有—OH、—COOH,由于O原子半径小,元素的非金属性强,因此可形成分子内氢键,A项正确;根据葡酚酮的结构简式可知,其中含有的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基4种,B项错误;葡酚酮分子中含有酚羟基、醇羟基和碳碳双键,具有强还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去,C项正确;该物质分子中含有羧基,羧酸的酸性比碳酸强,因此能够与Na2CO3水溶液发生反应,D项正确。
13.D 解析 —OH只与Na反应产生H2,—COOH既能与Na反应产生H2,又能与NaHCO3反应产生CO2。每种物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下:
下列物质均为1 mol 与足量Na反应产生H2的量/mol 与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol
① 1 1
② 1 2
③ 0.5 1
④ 1.5 2
⑤ 1 0
14.C 解析 该有机物含有羧基,能与Na2CO3溶液发生反应,A项正确;该有机物含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,B项正确;铁粉存在下与溴单质反应,发生在苯环上的取代,按照定一移一的方法,其可能的二溴代物有4种,如图(X、Y为苯环上的取代基,1、2、3、4为另一个溴原子位置)C项错误;光照条件下与氯气反应,发生在饱和碳原子上的取代,其一氯代物有5种,D项正确。
15.D 解析 酚羟基也能使高锰酸钾褪色,故不可用酸性KMnO4溶液检验分子中含有碳碳双键,A项错误;1 mol咖啡酸只含有1 mol羧基,最多能与1 mol NaHCO3反应,B项错误;1 mol咖啡酸含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,故最多能与4 mol H2发生加成反应,C项错误;咖啡酸的同分异构体中,苯环上有三个取代基的二元羧酸(苯环侧链取代基为2个—COOH,1个—CH3),其结构有6种,D项正确。
16.D 解析 1 mol Y最多能与1 mol Br2发生取代反应,A项错误;X、Y均含酚—OH,X含—CHO、Y含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;X与足量H2反应所得产物中,只有环上连接O、C原子的C为手性碳,有3个,C项错误;Y发生加聚反应生成,D项正确。
17.(1)C7H10O5 (2)+Br2 (3) +C2H5OH+H2O
(4)2.24 L (5)消去反应
解析 (4)莽草酸和NaHCO3发生的反应可以表示为+NaHCO3+H2O+CO2↑,生成二氧化碳的体积为×22.4 L·mol-1=2.24 L。(5)在浓硫酸、加热条件下,可发生羟基的消去反应,生成。
18.(1)C11H10O3 3 (2)BC
(3)2+O22+2H2O
(4)+(n-1)H2O
(5)14
解析 (2)羧基与NaHCO3溶液可产生CO2,A项正确;M中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;M分子中存在1个苯环和1个碳碳双键,1 mol M最多能与4 mol H2加成,C项错误;M中有10种不同化学环境的氢原子,1H核磁共振谱有10组峰,D项正确。
(5)满足条件的M的同分异构体中含有—OH及—O—CH2OH,其同分异构体有、,共14种。
19.(1)ClCH2COOH++HCl (2)ClCH2COOCH(CH3)2 CH3CHCH2 (3)卤素原子离羧基位置越远,一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱 含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强 一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱 1.24~2.86
解析 (1)根据信息可知,一氯乙酸与苯发生取代反应,生成苯乙酸和HCl,反应方程式为ClCH2COOH++HCl。(2)一氯乙酸与2-丙醇发生酯化反应,化学方程式为ClCH2COOH+CH3CH(OH)CH3ClCH2COOCH(CH3)2+H2O,异丙醇在浓硫酸、加热的条件下,会发生消去反应,生成CH3CHCH2。 (3)由图表可知:根据FCH2COOH、ClCH2COOH、BrCH2COOH、ICH2COOH的pKa知,卤素的原子序数越小,pKa越小,即酸性越强,即一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱。根据F3CCOOH、F2CHCOOH、FCH2COOH的pKa知,卤素原子个数越多,pKa越小,即酸性越强;CH3CH2CHClCOOH、CH3CHClCH2COOH、ClCH2CH2CH2COOH只有氯原子的位置不同,氯原子离羧基位置越远,酸性越弱;根据一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱知,Cl2CHCOOH的酸性小于F2CHCOOH的酸性,所以Cl2CHCOOH的pKa>1.24;根据含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强知,Cl2CHCOOH的pKa小于ClCH2COOH的pKa,即Cl2CHCOOH的pKa<2.86。
20.(1)+2NaOH+2H2O+Na2CO3+CO2↑+H2O
(2)c (3)还原性 2 5 6 2 10 8
解析 (2)等物质的量的乙二酸和NaOH混合反应生成NaHC2O4,溶液显酸性,说明HC2的电离程度大于其水解程度,与NaHSO3溶液显酸性机理相似。(3)酸性高锰酸钾褪色说明高锰酸钾被还原,即乙二酸具有还原性;MnMn2+,H2C2O4CO2,则Mn与H2C2O4的化学计量数之比为2∶5,再结合元素守恒可知方程式为2Mn+5H2C2O4+6H+2Mn2++10CO2↑+8H2O。
21.(1) 将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的原料气化而损失 液体分层,上层为无色有香味液体,下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒
(4)1.57~1.76 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
解析 (1)混合时浓硫酸相当于被稀释,故应将浓硫酸加入乙醇中,然后加入乙酸,也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的酯中含有18O。
(2) 使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸;②可吸收乙酸乙酯中的乙醇;③可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3) 由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料的大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸汽化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。
(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况,分析三组实验数据知,增加乙醇、乙酸的用量,酯的生成量均会增加。
【课后精练】
基础训练
1.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是( )。
A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
2.(创新题)下列说法中,正确的是( )。
A.R1CO18OH与R2OH发生酯化反应时生成R1—CO18OR2
B.能与NaOH溶液反应,分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
3.为达到实验目的,下列实验设计错误的是( )。
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
A.实验Ⅰ探究乙烯与Br2的加成反应
B.实验Ⅱ探究苯分子是否含有碳碳双键
C.实验Ⅲ探究乙醇的还原性
D.实验Ⅳ制取少量乙酸乙酯
4.(创新题)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
5.某有机物的结构简式如图所示,下列说法不正确的是( )。
A.可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
B.1 mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应,依次消耗这三种物质的物质的量之比为3∶2∶2
C.1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2
D.在一定条件下,该有机物能发生取代、加成、酯化和加聚反应
6.中药提取物阿魏酸对某病毒有抑制作用。下列关于阿魏酸的说法错误的是( )。
阿魏酸
A.其分子式为C10H10O4
B.该分子中所有碳原子可能共平面
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.1 mol阿魏酸最多与5 mol H2发生加成反应
7.我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗某病毒新药——二咖啡酰奎尼酸(简称IBE-5)。IBE-5的结构简式如图所示,下列有关IBE-5的说法错误的是( )。
A.苯环上的一氯代物有三种
B.可与氢气发生加成反应
C.分子中含有25个碳原子
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
8.樱桃是一种抗氧化的水果,对人体有很大的益处,樱桃中含有一种羟基酸,具有健脾作用,其结构简式为。下列有关说法正确的是( )。
A.该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子
B.通常条件下,该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应
C.该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.含1 mol该羟基酸的溶液可与含3 mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应
综合提升
9.某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是( )。
A.该有机物的分子式为C21H24O4
B.该有机物共有四种官能团,分别是羟基、羧基、苯环、碳碳双键
C.该有机物最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量之比为1∶1
D.1 mol该有机物与足量金属钠反应,生成33.6 L氢气
10.乙酸分子的结构式为,下列变化及断键部位正确的是( )。
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,是①②键断裂
A.abc B.abcd C.bcd D.acd
11.原儿茶酸()具有抗菌作用,存在于乌蕨的叶中,下列关于原儿茶酸的说法错误的是( )。
A.含有羧基和羟基两种官能团
B.与NaHCO3溶液反应生成CO2气体
C.苯环上的一氯代物有3种
D.与互为同系物
12.葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮的叙述错误的是( )。
A.可形成分子内氢键
B.有6种含氧官能团
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能与Na2CO3水溶液发生反应
13.(创新题)一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L H2,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2,若在同温同压下,Va=Vb≠0,则该有机物可能是( )。
① ②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④ ⑤
A.②⑤ B.②③④ C.④ D.①
14.布洛芬是一种常见的解热镇痛药物,其结构式如图。下列说法错误的是( )。
A.能与Na2CO3溶液发生反应
B.能与乙醇发生酯化反应
C.铁粉存在下与溴反应,其可能的二溴代物最多有5种
D.光照条件下与氯气反应,其一氯代物最多有5种
15.咖啡酸是中药杜仲的活性成分之一,具有保肝利胆,促进肝细胞再生的作用。咖啡酸的结构简式如图所示,下列有关咖啡酸的叙述正确的是( )。
A.可用酸性KMnO4溶液检验分子中含有碳碳双键
B.1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaHCO3反应
C.1 mol咖啡酸最多能与3 mol H2发生加成反应
D.咖啡酸的同分异构体中,苯环上有三个取代基的二元羧酸有6种(不包括立体异构)
16.化合物Y具有抗氧化和清除自由基作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )。
XY
A.1 mol Y最多能与2 mol Br2发生取代反应
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.X与足量H2反应所得产物中有4个手性碳原子
D.以Y为单体可以合成
创新应用
17.(创新题)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为。
(1)莽草酸的分子式是 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 (有机物用结构简式表示,下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是 。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(结构简式为),其反应类型是 。
18.有机物M()是一种合成药剂。回答下列问题:
(1)M的分子式为 ,其中含有 种官能团。
(2)下列关于有机物M的描述错误的是 (填字母)。
A.与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol M最多能加成5 mol H2
D.1H核磁共振谱有10组峰
(3)M在铜作催化剂的条件下被O2氧化的化学方程式为 。
(4)M能发生缩聚反应,发生反应的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构),写出其中任意一种的结构简式: 。
①含萘环()
②萘环上有两个取代基
③含醚键和羟基
19.一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应。
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应的化学方程式是 (不要求标出反应条件)。
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为 ;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH3)2CHOCH(CH3)2]和 (填结构简式)。
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25 ℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
卤代酸 pKa 卤代酸 pKa
F3CCOOH 0.23 ClCH2COOH 2.86
Cl3CCOOH 0.65 BrCH2COOH 2.90
F2CHCOOH 1.24 ICH2COOH 3.18
FCH2COOH 2.66 CH3CHClCH2COOH 4.06
CH3CH2CHClCOOH 2.85 ClCH2CH2CH2COOH 4.52
可见,25 ℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):
① ;
② ;
③ ;
根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为 。
20.某实验小组探究乙二酸(HOOC—COOH)的性质。
查资料可知:乙二酸(HOOC—COOH)俗称草酸,易溶于水,属于二元中强酸,酸性强于碳酸,其熔点为101.5 ℃,在157 ℃升华。
类别角度:
(1)用化学方程式表示乙二酸具有的酸的通性中的两种性质: 、 。
(2)在通性研究过程中,同学们发现等物质的量的草酸和NaOH混合时,溶液呈酸性,其原因是 (填字母)。
a.HCl溶液显酸性
b.苯酚溶液显酸性
c.NaHSO3溶液显酸性
化合价角度:
(3)向盛有乙二酸饱和溶液的试管中滴入几滴硫酸酸化的KMnO4溶液,振荡,发现溶液的紫红色褪去,说明乙二酸具有 (填“氧化性”、“还原性”或“酸性”),请配平该反应的离子方程式:
Mn+ H2C2O4+ H+ Mn2++ CO2↑+ H2O。
21.已知下列数据:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
某同学在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为 ; 反应中浓硫酸的作用是 ;写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A. 中和乙酸和乙醇
B. 中和乙酸并吸收乙醇
C. 减少乙酸乙酯的溶解
D. 加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是 ;
步骤③所观察到的现象是 ;
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有 ;分离时,乙酸乙酯应从仪器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:
实验 乙醇/mL 乙酸/mL 乙酸乙酯/mL
① 2 2 1.33
② 3 2 1.57
③ 4 2 x
④ 5 2 1.76
⑤ 2 3 1.55
表中数据x的范围是 ;实验①②⑤探究的是 。
参考答案
1.C 解析 乙二酸为二元脂肪酸,分子中含有两个羧基,A项不符合题意;苯甲酸中含苯环,不属于饱和一元脂肪酸,B项不符合题意;硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基,属于饱和一元脂肪酸,C项符合题意;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,D项不符合题意。
2.C 解析 根据酯化反应的机理可知,R1CO18OH与R2OH发生酯化反应时生成R1—COOR2,A项错误;分子式为C2H4O2的有机物可能为甲酸甲酯,甲酸甲酯HCOOCH3也能与NaOH溶液反应,B项错误;甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式均为C3H6O2,三者结构不同,互为同分异构体,C项正确;甲醛(CH2O)与乙酸乙酯(最简式为C2H4O)的最简式不同,D项错误。
3.D 解析 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,通过溶液颜色褪去可以说明乙烯和溴发生了加成反应,A项正确;将苯加入酸性高锰酸钾溶液中,通过酸性高锰酸钾溶液不褪色,说明苯分子中不含有碳碳双键,B项正确;乙醇在氧化铜的氧化下生成乙醛,氧化铜被还原为铜,可以探究乙醇的还原性,C项正确;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解,该装置不能制取乙酸乙酯,D项错误。
4.B 解析 能与NaHCO3反应放出气体,说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;丁基(C4H9—)有4种不同的结构,故该有机物有4种不同的分子结构,即CH3CH2CH2CH2COOH、、、。
5.A 解析 —OH、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化,则用酸性KMnO4溶液不能检验其中的碳碳双键,A项错误;—COOH、—OH均与Na反应,只有—COOH与NaOH、NaHCO3反应,该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2,B项正确;—COOH、—OH均与Na反应生成氢气,则1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2,C项正确;含有羧基、羟基,可发生取代、酯化反应,含有碳碳双键,可发生加成、加聚反应,D项正确。
6.D 解析 由结构简式可知分子式为C10H10O4,A项正确;含有苯环和碳碳双键,与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,则分子中所有碳原子可能共平面,B项正确;含有酚羟基,具有酚的性质,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项正确;能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则1 mol阿魏酸最多与4 mol H2发生加成反应,D项错误。
7.A 解析 由结构简式可知,IBE-5分子的结构不对称,则苯环上的一氯代物有6种,A项错误;由结构简式可知,IBE-5分子中含有的碳碳双键和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,B项正确;由结构简式可知,IBE-5分子中含有25个碳原子,C项正确;由结构简式可知,IBE-5分子中含有的碳碳双键、酚羟基和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
8.C 解析 该羟基酸结构不对称,有5种不同化学环境的氢原子,A项错误;该羟基酸不能发生加成反应,B项错误;该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项正确;只有羧基与NaOH反应,可与2 mol氢氧化钠反应,D项错误。
9.C 解析 该有机物的不饱和度为9,则该有机物的分子式为C21H26O4,A项错误;该有机物中含有羟基、碳碳双键、羧基三种官能团,B项错误;该有机物中只有—COOH能与NaOH和NaHCO3反应,则该有机物最多消耗NaOH与NaHCO3的物质的量之比为1∶1,C项正确;该有机物中2个—OH和1个—COOH,都能与金属Na反应,1 mol该有机物与足量金属Na反应生成1.5 mol H2,由于H2所处温度和压强未知,无法计算H2的体积,D项错误。
10.B 解析 电离断裂O—H键;酯化是酸脱羟基,断裂C—O键;根据方程式,CH3COOH与Br2反应时,断裂C—H键;乙酸变成乙酸酐时,断裂O—H键、C—O键,B项正确。
11.D 解析 原儿茶酸含有羧基和羟基两种官能团,A项正确;原儿茶酸含羧基,与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,B项正确;原儿茶酸的苯环上存在3个不同取代基,苯环上的一氯代物有3种,C项正确;原儿茶酸与所含官能团不完全相同,不互为同系物,D项错误。
12.B 解析 葡酚酮分子内含有—OH、—COOH,由于O原子半径小,元素的非金属性强,因此可形成分子内氢键,A项正确;根据葡酚酮的结构简式可知,其中含有的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基4种,B项错误;葡酚酮分子中含有酚羟基、醇羟基和碳碳双键,具有强还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去,C项正确;该物质分子中含有羧基,羧酸的酸性比碳酸强,因此能够与Na2CO3水溶液发生反应,D项正确。
13.D 解析 —OH只与Na反应产生H2,—COOH既能与Na反应产生H2,又能与NaHCO3反应产生CO2。每种物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下:
下列物质均为1 mol 与足量Na反应产生H2的量/mol 与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol
① 1 1
② 1 2
③ 0.5 1
④ 1.5 2
⑤ 1 0
14.C 解析 该有机物含有羧基,能与Na2CO3溶液发生反应,A项正确;该有机物含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,B项正确;铁粉存在下与溴单质反应,发生在苯环上的取代,按照定一移一的方法,其可能的二溴代物有4种,如图(X、Y为苯环上的取代基,1、2、3、4为另一个溴原子位置)C项错误;光照条件下与氯气反应,发生在饱和碳原子上的取代,其一氯代物有5种,D项正确。
15.D 解析 酚羟基也能使高锰酸钾褪色,故不可用酸性KMnO4溶液检验分子中含有碳碳双键,A项错误;1 mol咖啡酸只含有1 mol羧基,最多能与1 mol NaHCO3反应,B项错误;1 mol咖啡酸含有1 mol苯环和1 mol碳碳双键,故最多能与4 mol H2发生加成反应,C项错误;咖啡酸的同分异构体中,苯环上有三个取代基的二元羧酸(苯环侧链取代基为2个—COOH,1个—CH3),其结构有6种,D项正确。
16.D 解析 1 mol Y最多能与1 mol Br2发生取代反应,A项错误;X、Y均含酚—OH,X含—CHO、Y含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;X与足量H2反应所得产物中,只有环上连接O、C原子的C为手性碳,有3个,C项错误;Y发生加聚反应生成,D项正确。
17.(1)C7H10O5 (2)+Br2 (3) +C2H5OH+H2O
(4)2.24 L (5)消去反应
解析 (4)莽草酸和NaHCO3发生的反应可以表示为+NaHCO3+H2O+CO2↑,生成二氧化碳的体积为×22.4 L·mol-1=2.24 L。(5)在浓硫酸、加热条件下,可发生羟基的消去反应,生成。
18.(1)C11H10O3 3 (2)BC
(3)2+O22+2H2O
(4)+(n-1)H2O
(5)14
解析 (2)羧基与NaHCO3溶液可产生CO2,A项正确;M中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;M分子中存在1个苯环和1个碳碳双键,1 mol M最多能与4 mol H2加成,C项错误;M中有10种不同化学环境的氢原子,1H核磁共振谱有10组峰,D项正确。
(5)满足条件的M的同分异构体中含有—OH及—O—CH2OH,其同分异构体有、,共14种。
19.(1)ClCH2COOH++HCl (2)ClCH2COOCH(CH3)2 CH3CHCH2 (3)卤素原子离羧基位置越远,一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱 含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强 一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱 1.24~2.86
解析 (1)根据信息可知,一氯乙酸与苯发生取代反应,生成苯乙酸和HCl,反应方程式为ClCH2COOH++HCl。(2)一氯乙酸与2-丙醇发生酯化反应,化学方程式为ClCH2COOH+CH3CH(OH)CH3ClCH2COOCH(CH3)2+H2O,异丙醇在浓硫酸、加热的条件下,会发生消去反应,生成CH3CHCH2。 (3)由图表可知:根据FCH2COOH、ClCH2COOH、BrCH2COOH、ICH2COOH的pKa知,卤素的原子序数越小,pKa越小,即酸性越强,即一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱。根据F3CCOOH、F2CHCOOH、FCH2COOH的pKa知,卤素原子个数越多,pKa越小,即酸性越强;CH3CH2CHClCOOH、CH3CHClCH2COOH、ClCH2CH2CH2COOH只有氯原子的位置不同,氯原子离羧基位置越远,酸性越弱;根据一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱知,Cl2CHCOOH的酸性小于F2CHCOOH的酸性,所以Cl2CHCOOH的pKa>1.24;根据含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强知,Cl2CHCOOH的pKa小于ClCH2COOH的pKa,即Cl2CHCOOH的pKa<2.86。
20.(1)+2NaOH+2H2O+Na2CO3+CO2↑+H2O
(2)c (3)还原性 2 5 6 2 10 8
解析 (2)等物质的量的乙二酸和NaOH混合反应生成NaHC2O4,溶液显酸性,说明HC2的电离程度大于其水解程度,与NaHSO3溶液显酸性机理相似。(3)酸性高锰酸钾褪色说明高锰酸钾被还原,即乙二酸具有还原性;MnMn2+,H2C2O4CO2,则Mn与H2C2O4的化学计量数之比为2∶5,再结合元素守恒可知方程式为2Mn+5H2C2O4+6H+2Mn2++10CO2↑+8H2O。
21.(1) 将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的原料气化而损失 液体分层,上层为无色有香味液体,下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒
(4)1.57~1.76 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
解析 (1)混合时浓硫酸相当于被稀释,故应将浓硫酸加入乙醇中,然后加入乙酸,也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的酯中含有18O。
(2) 使用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸;②可吸收乙酸乙酯中的乙醇;③可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3) 由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料的大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸汽化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时上层液体应从上口倒出。
(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况,分析三组实验数据知,增加乙醇、乙酸的用量,酯的生成量均会增加。