4.2 课时3 酯化反应的类型 酯的性质
【课后精练】
基础训练
1.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如图:
下列说法正确的是( )。
A.反应①④均为取代反应
B.反应②③的原子利用率均为100%
C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别
D.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
2.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如下图所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是( )。
A.分子式为C23H36O7
B.不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应
3.有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中①~⑥是标出的有机物分子中部分化学键,在水解时断裂的键是( )。
甲: 乙:
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②⑤
4.下列化学方程式或离子方程式书写错误的是( )。
A.用对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶:
+n+(2n-1)H2O
B.用银氨溶液检验乙醛中的醛基:
CH3CHO+2Ag(NH3+2OH-CH3COO-+N+3NH3+2Ag↓+H2O
C.苯酚与Na2CO3溶液反应:2+Na2CO32+CO2↑+H2O
D.2-丙醇催化氧化:2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O
5.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
+mH2O
下列说法错误的是( )。
A. m=n-1
B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
6.槟榔果含多种成分,其中槟榔碱被定为2B类致癌物,槟榔碱的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )。
A.槟榔碱的分子式为C8H14NO2
B.槟榔碱可以与氢氧化钠溶液反应
C.槟榔碱不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.槟榔碱与槟榔次碱互为同系物
7.华法林钠可用于治疗血栓栓塞性疾病,其结构如图所示。下列关于华法林钠说法错误的是( )。
A.化学式为C19H15O4Na
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能发生加成反应和取代反应
D.在酸性或碱性溶液中都不能稳定存在
综合提升
8.从中药透骨草中提取的一种抗氧化性活性成分的结构如图所示。下列说法正确的是( )。
A.该有机物属于芳香烃
B.该有机物苯环上的一氯代物有5种
C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D.在一定条件下能发生取代反应和消去反应
9.丙烯酸羟乙酯(Ⅲ)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制备:
下列说法不正确的是( )。
A.化合物Ⅰ能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2
B.可用 Br2 的 CCl4 溶液检验化合物Ⅲ中是否混有化合物Ⅰ
C.化合物Ⅱ与乙醛互为同分异构体
D.化合物Ⅲ水解可生成 2 种有机物
10.阿魏酸乙酯(Y)是用于生产治疗心脑血管疾病药品的基本原料,可由如下反应制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )。
A.X、Y均能发生水解反应
B.Y与溴水既可发生取代反应又可发生加成反应
C.可用FeCl3溶液检验产品Y中是否混有X
D.1 mol X、Y分别与足量H2反应时消耗H2物质的量之比为5∶4
11.从中草药中提取的calebin A (结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebin A的说法正确的是( )。
A.该物质在空气中能长时间保存
B.该物质在一定条件下与氢气反应,最多可消耗9 mol H2
C.该物质能与Na2CO3溶液反应生成CO2
D.1 mol该物质与浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2
12.化合物N具有抗菌、消炎作用,可由M制得。下列有关化合物M、N的说法正确的是( )。
A.M、N分子中的两个苯环一定处于同一平面
B.1 mol M最多能与2 mol NaOH反应
C.N与乙醇发生酯化反应可得到M
D.M、N均能与溴水和酸性KMnO4溶液反应
13.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料,其结构简式为,下面有关PHB的说法正确的是( )。
A.PHB是一种聚酯,有固定的熔点
B.PHB的降解过程不需要氧气
C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D.通过加聚反应可以制得PHB
14.某高分子化合物R的结构简式如图所示,下列有关R的说法正确的是( )。
A.R的单体之一的分子式为C9H12O2
B.R可通过加聚和缩聚反应合成,R完全水解后生成2种产物
C.R是一种有特殊香味,难溶于水的物质
D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol
创新应用
15.金银花对急性咽喉炎症有明显疗效,绿原酸是其药理成分之一,其结构如图所示。
回答下列问题:
(1)绿原酸的分子式为 ,含有手性碳原子的个数为 。
(2)1 mol绿原酸与足量的浓溴水反应,消耗Br2的物质的量为 mol。
(3)绿原酸在足量的NaOH溶液中加热得到A和B,其中A是芳香族化合物,它的结构简式为 。
(4)A用盐酸酸化得到有机物C,与物质C官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有3个取代基的同分异构体共有 种(不考虑顺反异构和烯醇式结构,不包括C)。
16.(创新题)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。请回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是 ,该反应的类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式: 。
(2)C是芳香族化合物,相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是 。
(3)已知C的苯环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 。
(4)A的结构简式是 。
17.已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸,它具有羧酸的性质,在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳,现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质,装置如图所示。
回答下列问题:
(1)生成甲酸甲酯反应的化学方程式为 。
(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸,还有 、 两种物质。
(3)导管 a 不能伸入液面以下的理由是 。
(4)在实验过程中导管 b (填“能”或“不能”)直接与大气相通,理由为 。
(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸,还有 。
(6)若大试管中溶液是 NaOH 溶液,则收集到的产物比预期的少,其原因是 。
18.(创新题)塑料、橡胶等材料的交联剂E的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的名称为 。
(2)由C生成的反应类型是 ,D中官能团的名称是 。
(3)由D生成E的化学方程式为 。
(4)参照题干中合成路线,设计以丙酮为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
参考答案
1.B 解析 ④为氧化反应,A项错误;根据化学式可知,2分子乙醛或1分子乙烯与1分子乙酸中的原子全部转化为乙酸乙酯,B项正确;乙醇、乙酸不能用NaOH溶液鉴别,C项错误;与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物还有3种,D项错误。
2.D 解析 由结构简式可知分子式为C23H36O7,A项正确;不含酚羟基,则不能与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;含—OH、—COOH可发生酯化反应,含—COOC—可发生水解反应,含双键可发生加成、氧化反应,含羟基可发生消去反应,C项正确;能与氢氧化钠反应的为酯基和羧基,则1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D项错误。
3.B 解析 酯化反应中有机羧酸脱去羟基(—OH),与醇中羟基上的氢原子结合生成水,形成新化学键。酯水解时,同样在α键处断裂,即上述有机物水解时,断裂的键应是③⑤。
4.C 解析 苯酚的酸性弱于碳酸,故不能生成二氧化碳,化学方程式为+Na2CO3+NaHCO3,C项错误。
5.B 解析 根据氧原子数目守恒可得3n=2n+1+m,即m=n-1,A项正确;聚乳酸是聚酯,分子中含有酯基、羟基和羧基三种官能团,B项错误;羧基和羟基都能与钠反应,1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2,C项正确;两分子乳酸反应,脱去两分子水,能够生成含六元环的环酯分子,D项正确。
6.B 解析 根据结构简式知,其分子式为C8H13NO2,A项错误;含有酯基,能和NaOH溶液反应生成盐和甲醇,B项正确;含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;槟榔碱中含有酯基,槟榔次碱中含有羧基,二者结构不相似,所以二者不互为同系物,D项错误。
7.B 解析 结构中含碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,B项错误。
8.B 解析 含有O元素,不属于烃类,A项错误;苯环上含5种H原子,则苯环上的一氯代物共5种,B项正确;该有机物水解可生成甲醇,与碳酸钠溶液不反应,C项错误;羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,D项错误。
9.B 解析 化合物Ⅰ中含有羧基,能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2,A项正确;化合物Ⅲ和Ⅰ分子结构中均含有碳碳双键,均可与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应,无法检验,B项错误;化合物Ⅱ与乙醛的分子式均为 C2H4O,二者互为同分异构体,C项正确;化合物Ⅲ是酯,水解生成乙二醇和丙烯酸,D项正确。
10.B 解析 X不能发生水解反应,Y能发生水解反应,A项错误;Y中酚羟基邻位有H原子且Y中含有碳碳双键,所以Y能和溴水发生取代反应、加成反应,B项正确;酚能和氯化铁溶液发生显色反应,X和Y中都含有酚羟基,所以都能和氯化铁溶液发生显色反应,不能用氯化铁溶液检验产品Y中是否混有X,C项错误;1 mol X、Y分别与足量H2反应时消耗H2物质的量之比为1∶1,D项错误。
11.B 解析 酚容易被空气氧化,上述分子中含(酚)羟基,所以在空气中不能长时间保存,A项错误;该分子含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基,其中酯基不能和氢气加成,一个苯环最多和3 mol H2加成,碳碳双键和羰基各与1 mol H2加成,共消耗9 mol H2,B项正确;分子中没有羧基,不能与Na2CO3溶液反应生成CO2,C项错误;分子中含(酚)羟基和碳碳双键,可以与浓溴水发生取代反应和加成反应,1 mol该物质与浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2,D项错误。
12.D 解析 苯环为平面形结构,两个苯环之间存在单键,可自由旋转,则M、N分子中的两个苯环不一定共平面,A项错误;M含有酯基和羧基,且酯基可水解生成酚羟基,则1 mol M最多能与3 mol NaOH反应,B项错误;M水解生成N和乙酸,C项错误;M、N都含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,D项正确。
13.C 解析 PHB为高分子化合物,属于混合物,没有固定的熔点,A项错误;其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸,然后被氧气氧化为CO2和H2O,B项错误;PHB是聚酯类高分子化合物,通过缩聚反应制得,D项错误。
14.D 解析 由结构可知,R的单体为CH2C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、HOOCCH(OH)CH2C6H5,分子式依次为C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3,A项错误;R由三种单体合成,则R完全水解后生成3种产物,B项错误;R为高分子化合物,不具有特殊香味,难溶于水,C项错误;1 mol R中含n(1+m) mol酯基,则碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol,D项正确。
15.(1)C16H18O9 4 (2)4
(3) (4)11
解析 (4)A用盐酸酸化得到有机物C,则C含有酚羟基、碳碳双键和羧基,与物质C官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有3个取代基的同分异构体,应含有2个酚羟基,1个碳碳双键和羧基,且一个支链为—CHCH—COOH或—C(COOH)CH2,各有6种,不包括C共11种。
16.(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) HCOOCH3、HOCH2CHO
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键、羧基
(4)
解析 (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸,其可能的同分异构体中,能发生银镜反应的必须有醛基,可以是甲酸酯或羟基醛。
(2)在有机物C中,N(C)==9,N(H)=≈8,N(O)=≈4,所以C的分子式为C9H8O4。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳碳双键,能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为羧基,另外两个取代基相同,且位置分别位于该取代基的邻位和对位,结合化合物C的分子式C9H8O4,可确定C的结构简式为。
(4)A水解生成乙酸和C,A的分子式为C11H8O4,联系C的结构简式,推出A的结构简式为。
17.(1)HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O
(2)饱和 Na2CO3 溶液 碎瓷片(或沸石)
(3)防止倒吸
(4)不能 CO 和 CH3OH 都是有毒物质且对环境有污染
(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度,利于分层
(6)甲酸甲酯在 NaOH 溶液中水解了一部分
18.(1)环己醇 (2)加成反应 羟基、羧基
(3)2+2H2O
(4)
解析 (1)根据分析可知B为,其名称为环己醇。(2)C为,与HCN在一定条件发生加成反应生成。(3)根据分析可知D为,两分子D发生酯化反应生成E。