5.2 胺和酰胺 同步练（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.2 胺和酰胺 同步练（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 458.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-02 15:58:42 | ||
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文档简介
5.2 胺和酰胺
【课后精练】
基础训练
1.化合物中的—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )。
A.HCOONH4 B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2—COOH D.CO(NH2)2
2.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是( )。
A.胺和酰胺都可以发生水解反应
B.胺具有碱性,可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺水解一定生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
3.茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献,茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。下列关于咖啡因的说法错误的是( )。
A.分子式为C8H11N4O2
B.能溶于水
C.具有弱碱性,能与酸反应
D.一定条件下,能与H2发生加成反应
4.有机物M()具有止血功能。下列关于该有机物的说法错误的是( )。
A.属于芳香族化合物
B.与互为同系物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能发生缩聚反应和还原反应
5.氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的,氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是( )。
A.氯喹的分子式为C18H24ClN3
B.氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面
C.氯喹可以发生加成反应和中和反应
D.喹啉的一氯代物有5种
6.泛酸也称作维生素B5,在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程,具有抗脂质过氧化作用,其结构为,下列有关该化合物的说法错误的是( )。
A.该物质可发生水解反应
B.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化形成醛基和羰基
D.该物质可发生消去反应,形成碳碳双键
7.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是( )。
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
综合提升
8.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物,其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的说法正确的是( )。
A.贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B.贝诺酯中含有3种含氧官能团
C.1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2
D.1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH
9.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )。
A. 能使Br2的CCl4溶液褪色
B. 分子中含有5种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子
D. 1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
10.氯硝柳胺药物的结构简式如下。下列说法不正确的是( )。
A.该药物含有 6 种官能团
B.该药物能与氢氧化钠溶液反应
C.该药物的分子式为 C13H8N2Cl2O4
D.该药物在一定条件下能发生加成反应
11.下列有关合成药物胃复安的说法不正确的是( )。
A.分子中不存在手性碳原子
B.能与盐酸反应生成盐类物质
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.一定条件下能与NaOH溶液发生水解反应
12.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为;下列有关DEET叙述正确的是( )。
A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
13.氯法齐明结构简式如图所示,下列关于氯法齐明的说法正确的是( )。
A.分子式为C27H20N4Cl2
B.既具有酸性又具有碱性
C.分子中所有的C、N原子可能处于同一平面
D.能发生加成、氧化和取代反应
14.三乙醇胺[N(CH2CH2OH)3]水溶液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看作用乙醇基(—CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢而形成。三乙醇胺常压下沸点为360 ℃。下列说法不正确的是( )。
A.常温常压下,三乙醇胺分子间作用力比氨气强
B.三乙醇胺水溶液呈碱性的原因为
N(CH2CH2OH)3+H2O
[HN(CH2CH2OH)3]++OH-
C.用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳,受热时分解放出气体,可回收循环利用
D.已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3,则投料时应提高氨水比例
创新应用
15.(创新题)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:
+R'—OH
②酯比酰胺容易水解。
+ R″—NH2
请回答下列问题:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是 和 。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成: 、 和 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和 (填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环)。
16.按要求回答下列问题:
(1)写出下列化合物的结构简式:
三乙胺 ;对甲基苯胺 ;
N,N-二甲基甲酰胺 ;丙烯酰胺 。
(2)按氮原子所连烃基数目分析,环己胺可归为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”,下同),三甲胺可归类为 ,二苯胺可归类为 。
(3)苯胺与盐酸反应的化学方程式为 ;甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。
17.血管紧张素转换酶抑制剂——依那普利(enalapril),通过扩张血管控制血压,对轻、中度高血压安全有效,被列为一线治疗药。其部分合成路线如下:
已知:的形成与水解的原理与酯基类似。回答下列问题:
(1)化合物B含有的官能团名称为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)写出反应④的化学方程式: 。
(5)1 mol G最多能与 mol NaOH反应。
(6)写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环
②能发生银镜反应也能发生水解反应
③1H核磁共振谱有6组峰且含有一个手性碳原子
18.(创新题)盐酸氨溴索(F)又称盐酸溴环己胺醇,它是新一代呼吸道黏液调节剂,具有优越的祛痰效能。其某种合成路线如下:
ABCDEF
(1)B中的官能团名称为 (写两种),A与足量的HCl溶液反应的化学方程式为 。
(2)E的分子式为C13H16ON2Br2,E的结构简式为 。
(3)BC的反应类型为 。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环,—Br不直接连接在苯环上;
②能发生水解反应,但水解产物不能使FeCl3溶液显色;
③分子结构中不含有甲基;
④分子中有3种不同化学环境的氢。
19.(创新题)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①R1CHO+;
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应;
③D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106;
④1H核磁共振谱显示F苯环上有两种不同化学环境的氢;
⑤RNH2+ H2O+。
回答下列问题:
(1)由A生成B的反应类型为 。
(2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环
②1H核磁共振谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1
参考答案
1.D 解析 A项,HCOONH4不含氨基,不属于酰胺;B项,CH(NH2)3中没有羰基,不属于酰胺;C项,H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺;D项,尿素中含有—CONH2结构,属于酰胺。
2.D 解析 胺不能发生水解反应,A项错误;胺具有碱性,与酸反应生成盐,没有水生成,B项错误;酰胺在酸性条件下水解生成N,C项错误;胺和酰胺都是重要的化工原料,D项正确。
3.A 解析 根据咖啡因的结构简式可知其分子式为C8H10N4O2,A项错误;咖啡因中含有酰胺基、次氨基,结合题意,做茶饮,能溶于水,B项正确;咖啡因中含有次氨基,具有弱碱性,能与酸反应,C项正确;咖啡因中含有碳碳双键,一定条件下能与H2发生加成反应,D项正确。
4.B 解析 M中含有苯环,属于芳香族化合物,A项正确;M中含1个羧基和1个氨基,中含1个酯基和1个氨基,两者互为同分异构体,B项错误;M分子中含有氨基,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;M中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应,苯环可以发生还原反应,D项正确。
5.C 解析 A项,氯喹的分子式为C18H26ClN3,错误;B项,根据氯喹的空间结构,3个氮原子可处于同一平面,错误;C项,氯喹分子中含有苯环和碳碳双键,可以与H2发生加成反应,氯喹中有亚氨基,呈碱性,故能发生中和反应,正确;D项,喹啉有7种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有7种,错误。
6.D 解析 泛酸中含有酰胺基,可发生水解反应,A项正确;泛酸中羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol 泛酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH,B项正确;泛酸分子中含有两个羟基,其中一个羟基所连碳原子上有两个氢,另一个只有一个氢,所以可分别发生氧化反应生成醛基和羰基,C项正确;泛酸中含有羟基,但与羟基相连的碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去反应,D项错误。
7.D 解析 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后除去,A项正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低苯胺的产率,B项正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱条件下长时间加热能发生水解反应,C项正确;合成路线中的反应②为还原反应,D项错误。
8.D 解析 贝诺酯能使溴水褪色(发生萃取作用),不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;贝诺酯分子中只含有2种含氧官能团,分别为酯基和酰胺基,B项错误;分子中只有苯环可与H2加成,所以1 mol贝诺酯最多可以消耗6 mol H2,C项错误;1 mol贝诺酯分子中含有2 mol酯基和1 mol酰胺基,1 mol酰胺基水解消耗1 mol NaOH,贝诺酯分子中的酯基水解后生成酚羟基会与NaOH反应,2 mol酯基共消耗4 mol NaOH,所以1 mol贝诺酸最多可以消耗5 mol NaOH,D项正确。
9.A 解析 该物质分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,A项正确;由结构简式可知,分子中含有酰胺基、羧基、碳碳双键、次氨基,共4种官能团,其中有两个酰胺基,B项错误; “E7974”分子含有的手性碳原子如图所示,共3个,C项错误;分子中的酰胺基(2个)和羧基(1个)均能与NaOH溶液反应,故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应,D项错误。
10.A 解析 由结构简式可知,氯硝柳胺中含有碳氯键、酚羟基、酰胺基、硝基4种官能团,A项错误;一定条件下,氯硝柳胺中含有的氯原子、酚羟基、酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,B项正确;氯硝柳胺的分子式为C13H8N2Cl2O4,C项正确;一定条件下,氯硝柳胺中的苯环能与氢气发生加成反应,D项正确。
11.C 解析 由结构简式可知,胃复安分子中不存在手性碳原子,A项正确;胃复安分子中含有氨基和次氨基,能与盐酸反应生成盐类物质,B项正确;胃复安分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;胃复安分子中含有氯原子和酰胺基,一定条件下能与氢氧化钠溶液发生水解反应,D项正确。
12.D 解析 避蚊胺中苯环上含有甲基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;避蚊胺中不含—COOH和—OH,不能发生酯化反应,B项错误;避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不是同系物,C项错误;避蚊胺含有苯环,一定条件下,可与H2发生加成反应,D项正确。
13.D 解析 氯法齐明的分子式为C27H22N4Cl2,A项错误;氯法齐明分子中含有次氨基和亚氨基,能与酸反应表现碱性,但不具有酸性,B项错误;氯法齐明分子中含有1个叔碳原子,与该碳原子直接相连的2个C、1个N和1个H构成四面体形,含有1个次氨基N原子,与该N原子直接相连的3个C构成三角锥形,故分子中所有的碳原子、氮原子不可能处于同一平面,C项错误;氯法齐明分子中含有的苯环、碳碳双键、碳氮双键能发生加成反应,含有的碳碳双键、碳氮双键能发生氧化反应,含有的氯原子能发生取代反应,D项正确。
14.D 解析 三乙醇胺与氨气均为分子晶体,三乙醇胺常压下沸点为360 ℃,远高于氨气,是因为常温常压下,三乙醇胺分子间作用力比氨气强,A项正确;类比氨气溶于水呈碱性:NH3+H2ON+OH-,故三乙醇胺水溶液呈碱性的原因为N(CH2CH2OH)3+H2O[HN(CH2CH2OH)3]++OH-,B项正确;类比氨水吸收CO2生成不稳定的碳酸铵或碳酸氢铵,碳酸铵或碳酸氢铵受热时分解释放CO2,用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳,受热时分解放出的气体可回收循环利用,C项正确;工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3,但投料时若提高氨水比例,会生成更多的副产物HOCH2CH2NH2、HN(CH2CH2OH)2,所以工业上常常提高环氧乙烷的比例来提高三乙醇胺的产率,D项错误。
15.(1) CH3OH
(2) CH3OH
(3)
16.(1)N(CH2CH3)3 CH2CHCONH2
(2)伯胺 叔胺 仲胺
(3)+HCl
+NaOHHCOONa+NH3↑
17.(1)碳溴键、羧基 (2)取代反应
(3)
(4)++H2O
(5)3 (6)(或其他合理答案)
解析 根据A的分子式和B的结构简式可知,A与Br2发生取代反应生成B,所以A的结构简式为;B与乙醇发生酯化反应生成C,C的结构简式为;D与E一定条件下反应生成F,对比D和F的结构简式可知,E的结构简式为。(1)根据B的结构简式知,B中的官能团为羧基、碳溴键。(2)C与丙氨酸经步骤③生成D,结合D的结构简式,C生成D的反应类型为取代反应。(4)D和E发生取代反应生成F,化学方程式为++H2O。(5)G中含有的羧基、酯基、酰胺基都可以和NaOH反应,所以1 mol G最多能与3 mol NaOH反应。(6)A的分子式为C10H12O2,A的同分异构体中能发生水解反应也能发生银镜反应,说明既含酯基又含醛基,即为甲酸酯,其中1H核磁共振谱有6组峰且含有手性碳原子的化合物的结构简式为。
18.(1)碳溴键、氨基、酯基(写出两种即可) +HCl+H2O +CH3OH
(2) (3)还原反应
(4)(或)
解析 (1)B的结构简式为,所含官能团名称为碳溴键、氨基、酯基;A为,与足量的HCl溶液反应时,一方面—NH2生成—NH3Cl,另一方面—COOCH3发生水解,生成—COOH和CH3OH,化学方程式为 +HCl+H2O +CH3OH。(2)D在CH3OH作用下与反应生成E,E被NaBH4还原,产物再与HCl反应生成,E的分子式为C13H16ON2Br2,则E的结构简式为。(3)在THF/三乙胺作用下,被NaBH4/ZnCl2还原生成,则B→C的反应类型为还原反应。(4)B的结构简式为,B的同分异构体分子中含有苯环,—Br不直接连接在苯环上,能发生水解反应,但水解产物不能使FeCl3显色,分子结构中不含有甲基,分子中有3种不同化学环境的氢,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为、。
19.(1)消去反应 (2)乙苯 +HNO3 H2O+ (3)
(4)(或或)
解析 A的分子式为C6H13Cl,属于饱和一氯代烃,A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,1 mol B发生信息①中的氧化反应生成2 mol C,且C不能发生银镜反应,则B为对称结构的烯烃且不饱和C原子上没有H原子,故B的结构简式为,C为,A为;D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106,D含有一个苯环,侧链式量=106-77=29,故侧链为—CH2CH3,D为;1H核磁共振谱显示F苯环上有两种不同化学环境的氢,故D发生乙基对位取代反应生成E,E为;由F的分子式和E→F的条件可知,E中硝基被还原为—NH2,则F为;C与F发生信息⑤中的反应生成G,则G的结构简式为。(1)A发生消去反应生成B,化学方程式为+NaOHNaCl+H2O+。(2)D为,化学名称为乙苯;由D生成E为硝化反应,反应的化学方程式为+HNO3H2O+。(3)由上述分析可知,G的结构简式为。(4)F的结构简式为,其含苯环的同分异构体中1H核磁共振谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1,说明含有2个对称的甲基,结构简式可能为、或。
【课后精练】
基础训练
1.化合物中的—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )。
A.HCOONH4 B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2—COOH D.CO(NH2)2
2.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是( )。
A.胺和酰胺都可以发生水解反应
B.胺具有碱性,可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺水解一定生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
3.茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献,茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。下列关于咖啡因的说法错误的是( )。
A.分子式为C8H11N4O2
B.能溶于水
C.具有弱碱性,能与酸反应
D.一定条件下,能与H2发生加成反应
4.有机物M()具有止血功能。下列关于该有机物的说法错误的是( )。
A.属于芳香族化合物
B.与互为同系物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能发生缩聚反应和还原反应
5.氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的,氯喹和喹啉的结构简式如图。下列关于氯喹和喹啉的说法正确的是( )。
A.氯喹的分子式为C18H24ClN3
B.氯喹分子中三个氮原子不可能处在同一个平面
C.氯喹可以发生加成反应和中和反应
D.喹啉的一氯代物有5种
6.泛酸也称作维生素B5,在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程,具有抗脂质过氧化作用,其结构为,下列有关该化合物的说法错误的是( )。
A.该物质可发生水解反应
B.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化形成醛基和羰基
D.该物质可发生消去反应,形成碳碳双键
7.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):
下列说法错误的是( )。
A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸
B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低
C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应均为取代反应
综合提升
8.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物,其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的说法正确的是( )。
A.贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B.贝诺酯中含有3种含氧官能团
C.1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2
D.1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH
9.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )。
A. 能使Br2的CCl4溶液褪色
B. 分子中含有5种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子
D. 1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
10.氯硝柳胺药物的结构简式如下。下列说法不正确的是( )。
A.该药物含有 6 种官能团
B.该药物能与氢氧化钠溶液反应
C.该药物的分子式为 C13H8N2Cl2O4
D.该药物在一定条件下能发生加成反应
11.下列有关合成药物胃复安的说法不正确的是( )。
A.分子中不存在手性碳原子
B.能与盐酸反应生成盐类物质
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.一定条件下能与NaOH溶液发生水解反应
12.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为;下列有关DEET叙述正确的是( )。
A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
13.氯法齐明结构简式如图所示,下列关于氯法齐明的说法正确的是( )。
A.分子式为C27H20N4Cl2
B.既具有酸性又具有碱性
C.分子中所有的C、N原子可能处于同一平面
D.能发生加成、氧化和取代反应
14.三乙醇胺[N(CH2CH2OH)3]水溶液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看作用乙醇基(—CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢而形成。三乙醇胺常压下沸点为360 ℃。下列说法不正确的是( )。
A.常温常压下,三乙醇胺分子间作用力比氨气强
B.三乙醇胺水溶液呈碱性的原因为
N(CH2CH2OH)3+H2O
[HN(CH2CH2OH)3]++OH-
C.用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳,受热时分解放出气体,可回收循环利用
D.已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3,则投料时应提高氨水比例
创新应用
15.(创新题)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为
已知:①在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:
+R'—OH
②酯比酰胺容易水解。
+ R″—NH2
请回答下列问题:
(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是 和 。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A可以水解生成: 、 和 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和 (填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环)。
16.按要求回答下列问题:
(1)写出下列化合物的结构简式:
三乙胺 ;对甲基苯胺 ;
N,N-二甲基甲酰胺 ;丙烯酰胺 。
(2)按氮原子所连烃基数目分析,环己胺可归为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”,下同),三甲胺可归类为 ,二苯胺可归类为 。
(3)苯胺与盐酸反应的化学方程式为 ;甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。
17.血管紧张素转换酶抑制剂——依那普利(enalapril),通过扩张血管控制血压,对轻、中度高血压安全有效,被列为一线治疗药。其部分合成路线如下:
已知:的形成与水解的原理与酯基类似。回答下列问题:
(1)化合物B含有的官能团名称为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)写出反应④的化学方程式: 。
(5)1 mol G最多能与 mol NaOH反应。
(6)写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环
②能发生银镜反应也能发生水解反应
③1H核磁共振谱有6组峰且含有一个手性碳原子
18.(创新题)盐酸氨溴索(F)又称盐酸溴环己胺醇,它是新一代呼吸道黏液调节剂,具有优越的祛痰效能。其某种合成路线如下:
ABCDEF
(1)B中的官能团名称为 (写两种),A与足量的HCl溶液反应的化学方程式为 。
(2)E的分子式为C13H16ON2Br2,E的结构简式为 。
(3)BC的反应类型为 。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环,—Br不直接连接在苯环上;
②能发生水解反应,但水解产物不能使FeCl3溶液显色;
③分子结构中不含有甲基;
④分子中有3种不同化学环境的氢。
19.(创新题)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①R1CHO+;
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应;
③D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106;
④1H核磁共振谱显示F苯环上有两种不同化学环境的氢;
⑤RNH2+ H2O+。
回答下列问题:
(1)由A生成B的反应类型为 。
(2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环
②1H核磁共振谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1
参考答案
1.D 解析 A项,HCOONH4不含氨基,不属于酰胺;B项,CH(NH2)3中没有羰基,不属于酰胺;C项,H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺;D项,尿素中含有—CONH2结构,属于酰胺。
2.D 解析 胺不能发生水解反应,A项错误;胺具有碱性,与酸反应生成盐,没有水生成,B项错误;酰胺在酸性条件下水解生成N,C项错误;胺和酰胺都是重要的化工原料,D项正确。
3.A 解析 根据咖啡因的结构简式可知其分子式为C8H10N4O2,A项错误;咖啡因中含有酰胺基、次氨基,结合题意,做茶饮,能溶于水,B项正确;咖啡因中含有次氨基,具有弱碱性,能与酸反应,C项正确;咖啡因中含有碳碳双键,一定条件下能与H2发生加成反应,D项正确。
4.B 解析 M中含有苯环,属于芳香族化合物,A项正确;M中含1个羧基和1个氨基,中含1个酯基和1个氨基,两者互为同分异构体,B项错误;M分子中含有氨基,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;M中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应,苯环可以发生还原反应,D项正确。
5.C 解析 A项,氯喹的分子式为C18H26ClN3,错误;B项,根据氯喹的空间结构,3个氮原子可处于同一平面,错误;C项,氯喹分子中含有苯环和碳碳双键,可以与H2发生加成反应,氯喹中有亚氨基,呈碱性,故能发生中和反应,正确;D项,喹啉有7种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有7种,错误。
6.D 解析 泛酸中含有酰胺基,可发生水解反应,A项正确;泛酸中羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol 泛酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH,B项正确;泛酸分子中含有两个羟基,其中一个羟基所连碳原子上有两个氢,另一个只有一个氢,所以可分别发生氧化反应生成醛基和羰基,C项正确;泛酸中含有羟基,但与羟基相连的碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去反应,D项错误。
7.D 解析 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后除去,A项正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低苯胺的产率,B项正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱条件下长时间加热能发生水解反应,C项正确;合成路线中的反应②为还原反应,D项错误。
8.D 解析 贝诺酯能使溴水褪色(发生萃取作用),不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;贝诺酯分子中只含有2种含氧官能团,分别为酯基和酰胺基,B项错误;分子中只有苯环可与H2加成,所以1 mol贝诺酯最多可以消耗6 mol H2,C项错误;1 mol贝诺酯分子中含有2 mol酯基和1 mol酰胺基,1 mol酰胺基水解消耗1 mol NaOH,贝诺酯分子中的酯基水解后生成酚羟基会与NaOH反应,2 mol酯基共消耗4 mol NaOH,所以1 mol贝诺酸最多可以消耗5 mol NaOH,D项正确。
9.A 解析 该物质分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,A项正确;由结构简式可知,分子中含有酰胺基、羧基、碳碳双键、次氨基,共4种官能团,其中有两个酰胺基,B项错误; “E7974”分子含有的手性碳原子如图所示,共3个,C项错误;分子中的酰胺基(2个)和羧基(1个)均能与NaOH溶液反应,故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应,D项错误。
10.A 解析 由结构简式可知,氯硝柳胺中含有碳氯键、酚羟基、酰胺基、硝基4种官能团,A项错误;一定条件下,氯硝柳胺中含有的氯原子、酚羟基、酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,B项正确;氯硝柳胺的分子式为C13H8N2Cl2O4,C项正确;一定条件下,氯硝柳胺中的苯环能与氢气发生加成反应,D项正确。
11.C 解析 由结构简式可知,胃复安分子中不存在手性碳原子,A项正确;胃复安分子中含有氨基和次氨基,能与盐酸反应生成盐类物质,B项正确;胃复安分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;胃复安分子中含有氯原子和酰胺基,一定条件下能与氢氧化钠溶液发生水解反应,D项正确。
12.D 解析 避蚊胺中苯环上含有甲基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;避蚊胺中不含—COOH和—OH,不能发生酯化反应,B项错误;避蚊胺中含有N元素,不属于烃,它与甲苯不是同系物,C项错误;避蚊胺含有苯环,一定条件下,可与H2发生加成反应,D项正确。
13.D 解析 氯法齐明的分子式为C27H22N4Cl2,A项错误;氯法齐明分子中含有次氨基和亚氨基,能与酸反应表现碱性,但不具有酸性,B项错误;氯法齐明分子中含有1个叔碳原子,与该碳原子直接相连的2个C、1个N和1个H构成四面体形,含有1个次氨基N原子,与该N原子直接相连的3个C构成三角锥形,故分子中所有的碳原子、氮原子不可能处于同一平面,C项错误;氯法齐明分子中含有的苯环、碳碳双键、碳氮双键能发生加成反应,含有的碳碳双键、碳氮双键能发生氧化反应,含有的氯原子能发生取代反应,D项正确。
14.D 解析 三乙醇胺与氨气均为分子晶体,三乙醇胺常压下沸点为360 ℃,远高于氨气,是因为常温常压下,三乙醇胺分子间作用力比氨气强,A项正确;类比氨气溶于水呈碱性:NH3+H2ON+OH-,故三乙醇胺水溶液呈碱性的原因为N(CH2CH2OH)3+H2O[HN(CH2CH2OH)3]++OH-,B项正确;类比氨水吸收CO2生成不稳定的碳酸铵或碳酸氢铵,碳酸铵或碳酸氢铵受热时分解释放CO2,用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳,受热时分解放出的气体可回收循环利用,C项正确;工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3,但投料时若提高氨水比例,会生成更多的副产物HOCH2CH2NH2、HN(CH2CH2OH)2,所以工业上常常提高环氧乙烷的比例来提高三乙醇胺的产率,D项错误。
15.(1) CH3OH
(2) CH3OH
(3)
16.(1)N(CH2CH3)3 CH2CHCONH2
(2)伯胺 叔胺 仲胺
(3)+HCl
+NaOHHCOONa+NH3↑
17.(1)碳溴键、羧基 (2)取代反应
(3)
(4)++H2O
(5)3 (6)(或其他合理答案)
解析 根据A的分子式和B的结构简式可知,A与Br2发生取代反应生成B,所以A的结构简式为;B与乙醇发生酯化反应生成C,C的结构简式为;D与E一定条件下反应生成F,对比D和F的结构简式可知,E的结构简式为。(1)根据B的结构简式知,B中的官能团为羧基、碳溴键。(2)C与丙氨酸经步骤③生成D,结合D的结构简式,C生成D的反应类型为取代反应。(4)D和E发生取代反应生成F,化学方程式为++H2O。(5)G中含有的羧基、酯基、酰胺基都可以和NaOH反应,所以1 mol G最多能与3 mol NaOH反应。(6)A的分子式为C10H12O2,A的同分异构体中能发生水解反应也能发生银镜反应,说明既含酯基又含醛基,即为甲酸酯,其中1H核磁共振谱有6组峰且含有手性碳原子的化合物的结构简式为。
18.(1)碳溴键、氨基、酯基(写出两种即可) +HCl+H2O +CH3OH
(2) (3)还原反应
(4)(或)
解析 (1)B的结构简式为,所含官能团名称为碳溴键、氨基、酯基;A为,与足量的HCl溶液反应时,一方面—NH2生成—NH3Cl,另一方面—COOCH3发生水解,生成—COOH和CH3OH,化学方程式为 +HCl+H2O +CH3OH。(2)D在CH3OH作用下与反应生成E,E被NaBH4还原,产物再与HCl反应生成,E的分子式为C13H16ON2Br2,则E的结构简式为。(3)在THF/三乙胺作用下,被NaBH4/ZnCl2还原生成,则B→C的反应类型为还原反应。(4)B的结构简式为,B的同分异构体分子中含有苯环,—Br不直接连接在苯环上,能发生水解反应,但水解产物不能使FeCl3显色,分子结构中不含有甲基,分子中有3种不同化学环境的氢,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为、。
19.(1)消去反应 (2)乙苯 +HNO3 H2O+ (3)
(4)(或或)
解析 A的分子式为C6H13Cl,属于饱和一氯代烃,A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B,1 mol B发生信息①中的氧化反应生成2 mol C,且C不能发生银镜反应,则B为对称结构的烯烃且不饱和C原子上没有H原子,故B的结构简式为,C为,A为;D属于单取代芳香烃,其相对分子质量为106,D含有一个苯环,侧链式量=106-77=29,故侧链为—CH2CH3,D为;1H核磁共振谱显示F苯环上有两种不同化学环境的氢,故D发生乙基对位取代反应生成E,E为;由F的分子式和E→F的条件可知,E中硝基被还原为—NH2,则F为;C与F发生信息⑤中的反应生成G,则G的结构简式为。(1)A发生消去反应生成B,化学方程式为+NaOHNaCl+H2O+。(2)D为,化学名称为乙苯;由D生成E为硝化反应,反应的化学方程式为+HNO3H2O+。(3)由上述分析可知,G的结构简式为。(4)F的结构简式为,其含苯环的同分异构体中1H核磁共振谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1,说明含有2个对称的甲基,结构简式可能为、或。