5.3 课时1 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化 同步练（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.3 课时1 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化 同步练（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 495.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-02 16:03:28 | ||
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文档简介
5.3 课时1 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化
【课后精练】
基础训练
1.下列反应可能在有机物中引入羟基的是( )。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应
A.①③⑤ B.①②⑤ C.①②③ D.①②④
2.根据下面合成路线判断烃A为( )。
A(烃类)BC
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯
3.已知有机物A~D间存在下图所示的转化关系:
下列说法不正确的是( )。
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
4.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
① ② ③ ④
生成这四种有机物的反应类型依次为( )。
A.取代、消去、酯化、加成
B.酯化、消去、缩聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代
D.取代、消去、加聚、取代
5.(创新题)烯烃复分解反应的示意图如图所示:
++
下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是( )。
A B
C D
6.在给定条件下,下列选项所示的物质间转化均能实现的是( )。
A.
B.CH3CH2BrCH2CH2
C.CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5
D.CH2CH3CH2OHCH3COOH
7.已知乙烯醇(CH2CHOH)不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应时,也有类似现象发生。对该反应所得产物的结构简式,有人写出了下列几种,其中不可能的是( )。
①CH2CH2 ②CH3CHO ③
④
⑤
A.① B.②③ C.③④ D.④⑤
综合提升
8.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图所示:
下列说法正确的是( )。
A.X、Y、Z都属于芳香族化合物
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液、加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
9.根据如图所示合成路线判断,下列说法错误的是( )。
d
A.a→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反应属于消去反应
D.d→e的反应属于取代反应
10.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )。
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
11.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )。
A.步骤(1)的产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)的产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
12.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域,以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线。下列有关说法正确的是( )。
A.乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B.丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C.甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D.丁的一溴代物有2种(不考虑立体异构)
13.化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过如下路线制得:
下列说法正确的是( )。
A.Y可以发生取代、氧化、消去反应
B.1 mol的X、Y分别与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量均为1 mol
C.XY过程中经历的反应类型依次为加成反应、取代反应
D.1 mol的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量均为2 mol
创新应用
14.(创新题)阿司匹林是常用的解热镇痛药物,通过下列流程可合成阿司匹林和一种高分子化合物。
已知:+CH3COOH
(1)有机物A的结构简式为 ,④的化学反应类型是 。
(2)在合成线路中,设计第②③两步反应的目的是 。
(3)阿司匹林与足量NaOH溶液煮沸,发生反应的化学方程式是 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
15.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
③R—CHO+H2R—CH2OH
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④ , 反应类型为 。
反应⑤ , 反应类型为 。
16.(创新题)工业中很多重要的原料都来源于石油化工。请回答下列问题:
(1)丙烯酸中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①③的反应类型分别为 、 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应②: ;
反应④: ;
丙烯酸+B→丙烯酸乙酯: 。
(4)丙烯酸(CH2CHCOOH)的性质可能有 (填字母)。
①加成反应 ②取代反应 ③加聚反应 ④中和反应 ⑤氧化反应
A.只有①③ B.只有①③④
C.只有①③④⑤ D.①②③④⑤
参考答案
1.B 解析 卤素原子被羟基取代、酯的水解反应都可以引入羟基;烯烃与水的加成反应,醛、酮与氢气的加成反应(也属于还原反应)都可以引入羟基;消去反应、酯化反应都不能引入羟基,B项正确。
2.D 解析 由最后的产物是醚,再结合最后一步的反应条件可知最后一步反应是醇发生分子间脱水,所以C为HOCH2CH2OH,再结合B中有Br,B转化为C的条件是氢氧化钠溶液加热,可知B为BrCH2CH2Br,所以A是乙烯。
3.D 解析 C被氧化生成乙酸,则C为CH3CHO,B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C,则B为CH3CH2OH,A和水发生加成反应生成B,则A为CH2CH2,乙酸和乙醇发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH2CH3,A项正确;乙烯中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,酯化反应也是一种取代反应,C项正确;乙醇与水互溶,不能用乙醇萃取碘水中的I2,D项错误。
4.B 解析 通过分子内酯化反应生成;在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成;在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成;与HBr发生取代反应生成。
5.A 解析 A项中两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求;B项中两个碳碳双键断裂后,合成的是五元环;C项中两个碳碳双键断裂后,合成了六元环,但是碳碳双键的位置不正确;D项中两个碳碳双键断裂后,得到的是五元环。
6.C 解析 苯和溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应,A项错误;CH3CH2Br在NaOH的水溶液中加热发生取代反应,生成的是乙醇,不是乙烯,B项错误;乙醛与新制氢氧化铜、加热、酸化后生成乙酸,乙酸和C2OH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成CH3CO18OC2H5,C项正确;乙醇在铜作催化剂下被氧气氧化生成乙醛,不是乙酸,D项错误。
7.A 解析 HOCH2CH2OH分子内脱水可得到CH3CHO(CH2CH3CHO)或();分子间脱水可得到或。
8.B 解析 X、Y、Z中的六元环不是苯环,都不属于芳香族化合物,A项错误;由官能团的转化可知,1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B项正确;由化合物Z一步制备化合物Y,应利用水解反应,反应条件为氢氧化钠的水溶液加热,C项错误;Y含有碳碳双键,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项错误。
9.C 解析 a中含碳碳双键,a与H2发生加成反应生成b,A项正确;c中含醇羟基,c与HCl发生取代反应生成d,d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl,B项正确,C项错误;d→e是d分子中的氯原子被—CN取代,发生的是取代反应,D项正确。
10.C 解析 ①④属于取代反应,A项正确;②③属于加成反应,B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,D项正确。
11.D 解析 A项,利用的显色反应可进行检验,正确;B项,和菠萝酯均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;C项,苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应,正确;D项,步骤(2)的产物中也含,能使溴水褪色,错误。
12.C 解析 乙的结构简式为CH2CHCH2Cl,分子中含碳碳双键和氯原子,故乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯,A项错误;根据丙的分子式,乙与HOCl发生加成反应生成丙,由于乙关于碳碳双键不对称,故丙的结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl,B项错误;甲和乙均含有碳碳双键,均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;丁有3种氢,则其一溴代物有3种,D项错误。
13.C 解析 Y中的酚羟基能发生氧化反应,含氯原子能发生取代反应,与氯相连碳的邻碳上没有氢,不能发生消去反应,A项错误;X中酚羟基所连碳原子的邻位苯环碳上均连有H原子,1 mol X最多消耗2 mol Br2,Y中酚羟基所连碳原子的邻位苯环碳上只有一侧连有H原子,1 mol Y最多消耗1 mol Br2,B项错误;对比X、Y的结构简式以及X→Y所用试剂,X先与HCHO发生加成反应生成,然后与HCl发生取代反应生成Y,C项正确;Y分子中含有的酚羟基、氯原子都能与NaOH溶液反应,1 mol Y最多消耗2 mol NaOH,Z分子中含1个醇酯基和1个酚酯基,1 mol Z最多消耗3 mol NaOH,D项错误。
14.(1) 取代反应
(2)保护酚羟基不被氧化
(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(4)+(n-1)H2O
解析 结合反应条件,对比反应前后各有机物的分子结构,可知反应①是甲苯与溴在甲基邻位上的取代反应,A的结构简式为;A水解生成邻甲苯酚,反应②是邻甲苯酚与CH3I的取代反应,B的结构简式为;B被酸性高锰酸钾溶液氧化为,再和HI发生取代反应生成C();和醋酸酐()反应生成阿司匹林(),发生缩聚反应生成高聚物E()。因为酚羟基很容易被氧化,所以在用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基之前,要设计反应②将酚羟基反应掉,再在反应③中将酚羟基还原出来,以保护酚羟基不被氧化。
15.(1)
(2)+H2O 消去反应 +H2 加成反应
解析 理解题给信息是解决本题的关键,因为原料是1,3-丁二烯,通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基,由信息②及C的分子式知,C可为,则由AB可先将支链中的碳碳双键氧化得到醛基,从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基,通过醇的消去反应得到碳碳双键,再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下:
+
16.(1)羧基
(2)取代反应 氧化反应
(3)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
nCH2CHCOOH
CH2CHCOOH+CH3CH2OHCH2CHCOOC2H5+H2O (4)D
【课后精练】
基础训练
1.下列反应可能在有机物中引入羟基的是( )。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应
A.①③⑤ B.①②⑤ C.①②③ D.①②④
2.根据下面合成路线判断烃A为( )。
A(烃类)BC
A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯 C.乙炔 D.乙烯
3.已知有机物A~D间存在下图所示的转化关系:
下列说法不正确的是( )。
A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.B与乙酸发生了取代反应
D.可用B萃取碘水中的碘单质
4.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
① ② ③ ④
生成这四种有机物的反应类型依次为( )。
A.取代、消去、酯化、加成
B.酯化、消去、缩聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代
D.取代、消去、加聚、取代
5.(创新题)烯烃复分解反应的示意图如图所示:
++
下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是( )。
A B
C D
6.在给定条件下,下列选项所示的物质间转化均能实现的是( )。
A.
B.CH3CH2BrCH2CH2
C.CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5
D.CH2CH3CH2OHCH3COOH
7.已知乙烯醇(CH2CHOH)不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应时,也有类似现象发生。对该反应所得产物的结构简式,有人写出了下列几种,其中不可能的是( )。
①CH2CH2 ②CH3CHO ③
④
⑤
A.① B.②③ C.③④ D.④⑤
综合提升
8.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图所示:
下列说法正确的是( )。
A.X、Y、Z都属于芳香族化合物
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液、加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
9.根据如图所示合成路线判断,下列说法错误的是( )。
d
A.a→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反应属于消去反应
D.d→e的反应属于取代反应
10.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )。
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
11.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )。
A.步骤(1)的产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)的产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
12.环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域,以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线。下列有关说法正确的是( )。
A.乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B.丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C.甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D.丁的一溴代物有2种(不考虑立体异构)
13.化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过如下路线制得:
下列说法正确的是( )。
A.Y可以发生取代、氧化、消去反应
B.1 mol的X、Y分别与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量均为1 mol
C.XY过程中经历的反应类型依次为加成反应、取代反应
D.1 mol的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量均为2 mol
创新应用
14.(创新题)阿司匹林是常用的解热镇痛药物,通过下列流程可合成阿司匹林和一种高分子化合物。
已知:+CH3COOH
(1)有机物A的结构简式为 ,④的化学反应类型是 。
(2)在合成线路中,设计第②③两步反应的目的是 。
(3)阿司匹林与足量NaOH溶液煮沸,发生反应的化学方程式是 。
(4)反应⑤的化学方程式为 。
15.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
③R—CHO+H2R—CH2OH
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④ , 反应类型为 。
反应⑤ , 反应类型为 。
16.(创新题)工业中很多重要的原料都来源于石油化工。请回答下列问题:
(1)丙烯酸中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①③的反应类型分别为 、 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应②: ;
反应④: ;
丙烯酸+B→丙烯酸乙酯: 。
(4)丙烯酸(CH2CHCOOH)的性质可能有 (填字母)。
①加成反应 ②取代反应 ③加聚反应 ④中和反应 ⑤氧化反应
A.只有①③ B.只有①③④
C.只有①③④⑤ D.①②③④⑤
参考答案
1.B 解析 卤素原子被羟基取代、酯的水解反应都可以引入羟基;烯烃与水的加成反应,醛、酮与氢气的加成反应(也属于还原反应)都可以引入羟基;消去反应、酯化反应都不能引入羟基,B项正确。
2.D 解析 由最后的产物是醚,再结合最后一步的反应条件可知最后一步反应是醇发生分子间脱水,所以C为HOCH2CH2OH,再结合B中有Br,B转化为C的条件是氢氧化钠溶液加热,可知B为BrCH2CH2Br,所以A是乙烯。
3.D 解析 C被氧化生成乙酸,则C为CH3CHO,B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C,则B为CH3CH2OH,A和水发生加成反应生成B,则A为CH2CH2,乙酸和乙醇发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH2CH3,A项正确;乙烯中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,酯化反应也是一种取代反应,C项正确;乙醇与水互溶,不能用乙醇萃取碘水中的I2,D项错误。
4.B 解析 通过分子内酯化反应生成;在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成;在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成;与HBr发生取代反应生成。
5.A 解析 A项中两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求;B项中两个碳碳双键断裂后,合成的是五元环;C项中两个碳碳双键断裂后,合成了六元环,但是碳碳双键的位置不正确;D项中两个碳碳双键断裂后,得到的是五元环。
6.C 解析 苯和溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应,A项错误;CH3CH2Br在NaOH的水溶液中加热发生取代反应,生成的是乙醇,不是乙烯,B项错误;乙醛与新制氢氧化铜、加热、酸化后生成乙酸,乙酸和C2OH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成CH3CO18OC2H5,C项正确;乙醇在铜作催化剂下被氧气氧化生成乙醛,不是乙酸,D项错误。
7.A 解析 HOCH2CH2OH分子内脱水可得到CH3CHO(CH2CH3CHO)或();分子间脱水可得到或。
8.B 解析 X、Y、Z中的六元环不是苯环,都不属于芳香族化合物,A项错误;由官能团的转化可知,1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B项正确;由化合物Z一步制备化合物Y,应利用水解反应,反应条件为氢氧化钠的水溶液加热,C项错误;Y含有碳碳双键,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项错误。
9.C 解析 a中含碳碳双键,a与H2发生加成反应生成b,A项正确;c中含醇羟基,c与HCl发生取代反应生成d,d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl,B项正确,C项错误;d→e是d分子中的氯原子被—CN取代,发生的是取代反应,D项正确。
10.C 解析 ①④属于取代反应,A项正确;②③属于加成反应,B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,D项正确。
11.D 解析 A项,利用的显色反应可进行检验,正确;B项,和菠萝酯均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;C项,苯氧乙酸中的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应,正确;D项,步骤(2)的产物中也含,能使溴水褪色,错误。
12.C 解析 乙的结构简式为CH2CHCH2Cl,分子中含碳碳双键和氯原子,故乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯,A项错误;根据丙的分子式,乙与HOCl发生加成反应生成丙,由于乙关于碳碳双键不对称,故丙的结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl,B项错误;甲和乙均含有碳碳双键,均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;丁有3种氢,则其一溴代物有3种,D项错误。
13.C 解析 Y中的酚羟基能发生氧化反应,含氯原子能发生取代反应,与氯相连碳的邻碳上没有氢,不能发生消去反应,A项错误;X中酚羟基所连碳原子的邻位苯环碳上均连有H原子,1 mol X最多消耗2 mol Br2,Y中酚羟基所连碳原子的邻位苯环碳上只有一侧连有H原子,1 mol Y最多消耗1 mol Br2,B项错误;对比X、Y的结构简式以及X→Y所用试剂,X先与HCHO发生加成反应生成,然后与HCl发生取代反应生成Y,C项正确;Y分子中含有的酚羟基、氯原子都能与NaOH溶液反应,1 mol Y最多消耗2 mol NaOH,Z分子中含1个醇酯基和1个酚酯基,1 mol Z最多消耗3 mol NaOH,D项错误。
14.(1) 取代反应
(2)保护酚羟基不被氧化
(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(4)+(n-1)H2O
解析 结合反应条件,对比反应前后各有机物的分子结构,可知反应①是甲苯与溴在甲基邻位上的取代反应,A的结构简式为;A水解生成邻甲苯酚,反应②是邻甲苯酚与CH3I的取代反应,B的结构简式为;B被酸性高锰酸钾溶液氧化为,再和HI发生取代反应生成C();和醋酸酐()反应生成阿司匹林(),发生缩聚反应生成高聚物E()。因为酚羟基很容易被氧化,所以在用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基之前,要设计反应②将酚羟基反应掉,再在反应③中将酚羟基还原出来,以保护酚羟基不被氧化。
15.(1)
(2)+H2O 消去反应 +H2 加成反应
解析 理解题给信息是解决本题的关键,因为原料是1,3-丁二烯,通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基,由信息②及C的分子式知,C可为,则由AB可先将支链中的碳碳双键氧化得到醛基,从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基,通过醇的消去反应得到碳碳双键,再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下:
+
16.(1)羧基
(2)取代反应 氧化反应
(3)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
nCH2CHCOOH
CH2CHCOOH+CH3CH2OHCH2CHCOOC2H5+H2O (4)D