(共26张PPT)
第三章 简单的有机化合物
第二节 从化石燃料中获取有机化合物
3.2.3 煤的干馏与苯
核心素养目标
宏观辨识与微观探析:
学生能从宏观上认识煤的干馏产物、苯的性质与用途;从微观层面理解苯的分子结构,形成 “结构决定性质” 的观念,提升对化学物质微观结构与宏观性质关联的认识。
证据推理与模型认知:
依据实验现象和数据,如苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色等,推断苯的结构特点;构建烃燃烧规律的数学模型,运用模型解决混合烃燃烧相关计算问题。
科学探究与创新意识:
通过设计实验证明苯分子中不存在碳碳双键,激发探究兴趣,培养创新思维和实验设计、操作、分析能力。
重点
煤的干馏原理、产物及用途;
苯的结构、性质(稳定性、可燃性、取代反应等);
烃燃烧规律及相关计算。
难点
理解苯分子中碳碳键的独特性;
掌握苯与溴的取代反应、硝化反应等实验的原理、操作及注意事项;
运用烃燃烧规律和平均值法解决混合烃组成的计算问题。
课前导入
课前导入
俗话说:“无醛不成胶,无苯不成漆。”大部分人只知道甲醛有毒,而忽略了苯的危害。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质,苯能引起白血病和再生障碍性贫血都被医学界公认。那么,苯有什么样的结构,其性质又是怎样的呢
01
煤的干馏
煤的气化就是把煤转化为可燃性气体的过程。在高温下,煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体,可作为燃料或化工原料气。
煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程。在高温、催化剂存在条件下,煤和氢气作用可以得到液体燃料,也可以获得洁净的燃料油(汽油、煤油、柴油等)和化工原料。
煤的干馏是将煤隔绝空气加强热,使其发生复杂的变化,得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。
煤的综合利用
直接将煤用作燃料不仅浪费资源,还会污染环境,通过气化、液化或干馏等方法可以从煤中制得气体或液体燃料、焦炭及各种化工原料等。
煤
气化
CO、H2等
液化
液态烃
汽油、煤油、柴
水煤气
苯、甲苯、二甲苯等
氢气、甲烷、乙烯等
苯、甲苯、二甲苯等
液态烃、甲醇、二甲醚等含氧有机物物
焦炭
煤焦油
焦炉煤气
粗苯
干馏
煤干馏的主要产物和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
化学中“三馏”的比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 混合物 单一组分的纯净物 沸点相近的各组分组成的混合物
类型 化学变化 物理变化 物理变化
有关煤及煤的干馏,下列叙述不正确的是( )
A.煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯的一种重要来源
B.煤的干馏过程属于物理变化
C.煤是由多种有机化合物和无机物组成的复杂混合物
D.煤主要含有碳、氢元素,还含有少量的氮、硫、氧等元素
典例解析
B
解析:煤干馏得到煤焦油,从中可获得苯、甲苯、二甲苯等有机物,故A项正确;煤的干馏为化学变化,故B项错误;煤含有的主要元素为碳和氢,还含有少量的氧、硫、氮等元素,是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物,故C、D项正确。
02
苯
苯的物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性 毒性
无色 有特殊 气味 液态 比水小 难溶于水 有毒
苯的分子结构模型
德国化学家凯库勒于 1865 年提出苯的分子结构模型,并用下式表示苯的分子结 构。苯的这一结构式被称为凯库勒式,一直沿用至今。
苯分子的球棍模型和空间填充模型
苯的结构
分子式 结构式 结构简式(键线式) 空间构型 碳碳之间化学键
C6H6 或 平面正六边形 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
【实验1】紫红色的酸性高锰酸钾溶液中加入少量的苯,现象是苯在上层,酸性高锰酸钾溶液不褪色。
实验现象
【实验2】橙色的溴的四氯化碳溶液中加入苯,现象是溶液不分层,橙色不褪去。
①氧化反应
a.苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,燃烧时火焰明亮伴有浓烟。
b.苯很难被强氧化剂氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②加成反应
在一定条件下苯能和氢气发生加成反应,生成环己烷。
苯的化学性质
苯的取代反应
苯与液溴在铁粉的作用下可发生取代反应生成溴苯。
→不能使用溴水
→Fe与Br2反应生成FeBr3,真正起催化作用的是FeBr3
★溴苯,是医药、染料和材料领域常用的有机合成原料,可用于合成苯乙烯等,由苯乙烯则可以合成聚苯乙烯。
甲烷、乙烯、苯的比较
物质 甲烷 乙烯 苯
分子式 CH4 C2H4 C6H6
结构简式 CH4 CH2=CH2
空间结构 正四面体 平面结构 正六边形
碳碳键 单键 双键 介于单键和双键之间的特殊共价键
燃烧 安静燃烧、产生淡蓝色火焰 火焰较明亮,伴有黑烟 火焰明亮、伴有浓烟
溴水褪色 不能 能 不能反应,但能使溴水因萃取而褪色
酸性KMnO4溶液褪色 不能 能 不能
取代反应 能 较困难 能
加成反应 不能 能 能
03
课堂小结
04
课堂练习
1.明代名臣于谦作诗“凿开混沌得乌金,藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩,洪炉照破夜沉沉……”,诗中所写“乌金”是( )
A.焦炭 B.煤炭 C.磁铁矿 D.软锰矿
B
B
2.有机物“结构决定性质”是有机化学学科的核心思想。与甲烷、乙烯相比,苯的独特结构决定其性质特点( )
A.难氧化,易加成,难取代
B.易取代,能加成,难氧化
C.易氧化,易加成,难取代
D.因是单双键交替结构,故易加成变为环己烷
B
3 下列说法不正确的是( )
A.可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯
B.分子式符合C6H6的有机物一定是苯
C.苯的邻二取代物只有一种,说明苯环内不存在单双键交替的结构
D.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A
4.下列关于苯的性质的叙述,正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味、难溶于水且密度比水小的液体
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
C.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应
D.苯中不存在碳碳双键,故不可能发生加成反应
Thanks
好好学习天天向上