(共28张PPT)
第三章 简单的有机化合物
第一节 认识有机化合物
3.1.2 烷烃的结构与性质
同系物
核心素养目标
宏观辨识与微观探析:
宏观上认识烷烃、不饱和烃等有机化合物的结构特点(如碳链形式、成键类型)与性质差异(如反应活性),微观上理解碳原子成键方式(单键、双键、三键)对有机化合物性质的决定性作用,如碳碳双键使烯烃易发生加成反应。
证据推理与模型认知:
通过甲烷取代反应的实验现象,推理反应断键、成键过程,建立取代反应模型。
科学探究与创新意识:
探究烷烃、不饱和烃性质实验,培养实验设计、现象分析能力;鼓励基于碳原子成键特点,创新性思考有机化合物结构设计与应用
重点
烷烃的结构特点(碳碳单键、链状)、组成通式及同系物概念。
甲烷取代反应原理、断键成键过程及方程式书写。
不饱和链烃(乙烯、乙炔)的成键特点(碳碳双键、三键)与结构差异。。
难点
同系物概念的深度理解与应用(如判断有机物是否为同系物)。
甲烷取代反应机理的微观分析,明确反应中化学键断裂与形成过程。
有机化合物结构(碳链、成键方式)与性质(反应类型、稳定性)的内在关联分析。
课前导入
课前导入
日常生活中处处藏着化学奥秘:家庭厨房中,天然气燃烧为烹饪提供热量,其主要成分是甲烷;加油站里,汽油为汽车行驶注入动力,为什么甲烷能在能源、材料领域扮演关键角色?又具备哪些独特性质?带着这些生活中的疑问,今天就让我们深入探索有机化合物的结构特点,揭开 “烃” 在生活中广泛应用的化学密码。
01
几种常见的烃
烷烃的定义
烃分子中,碳原子之间都以单键结合成碳链,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,这样的烃称为烷烃,如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等。烷烃分子中每个碳原子的最外层电子都被充分利用,达到“饱和”状态,因此这样的烃也叫作饱和链烃。烷烃在结构上的相似性决定了它们的化学性质也相似。
烷烃的通式及命名
→烷烃的通式:
烷烃的分子通式为CnH2n+2(n为正整数)
→烷烃的命名:
简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子含有的碳原子数来命名。以烷烃为例,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为 1 ~ 10 的烷烃,如 CH4 叫作甲烷、CH3CH3 叫作乙烷,依次类推;分子中碳原子数在 10 以上的烷烃则用中文数字命名,如 CH3 (CH2) 9CH3 叫作十一烷。
环烃
分子中有碳环(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃,其中碳原子之间以碳碳单键相连形成碳环的烃称为环烷烃,如环丙烷和环丁烷,这一类烷烃也属于饱和烃
环丁烷
环丙烷
不饱和链烃
乙烯分子中,碳原子之间以双键结合形成碳链;乙炔分子中,碳原子之间以三键结合形成碳链。乙烯、乙炔分子中,碳原子还有能与氢原子结合的价键,每个碳原子的最外层电子没有被充分利用,即没有达到“饱和”状态,这样的烃叫作不饱和链烃。
乙烯 乙炔
结构式 H—C≡C—H
结构简式 H2C=CH2 HC≡CH
成键特点 碳碳双键 碳碳三键
球棍模型
空间填充模型
分子结构 平面形 直线形
不饱和链烃的结构
由于碳原子之间成键方式的不同,乙烷分子的空间结构中,同一个碳原子上的碳碳单键和三个碳氢键中,任意两个键之间的夹角都近似于甲烷分子中碳氢键的键角;乙烯分子中所有原子都在同一平面内,同一个碳原子上的碳碳双键和两个碳氢键中,任意两个键之间的夹角都约为 120°;乙炔分子是直线形分子,碳碳三键和碳氢键之间的夹角为 180°。
同系物
像这种结构相似、分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的有机化合物互称为同系物
CH4
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH3
名称:
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
分子式:
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
差一个CH2
差一个CH2
差一个CH2
同系物的判定
→结构相似
所含官能团的种类和数目相同。例如都是烷烃,都只含有碳碳单键和碳氢键;或者都是烯烃,都含有一个碳碳双键等。
碳链的结构相似,可以是直链结构,也可以是带有支链的结构,但整体的连接方式应相似。
→分子组成相差 “CH2” 原子团
分子式上必须有规律地相差一个或多个 “CH2”。例如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8),它们依次相差一个 “CH2” 原子团
神奇的分子器件和分子机器
在发现碳原子成键特点之后,化学家根据人们的需求相继合成了许多结构有趣、功能神奇的有机化合物,这些有机化合物被称为分子器件或分子机器。
图所示的是法国图卢兹材料设计和结构研究中心与德国柏林大学合作研制出的一个分子器件——分子轮。这个神奇的分子包括两个直径为0.7 nm 的“车轮”(由三苯基甲基组成),被固定在长为 0.6 nm 的轴上。用特殊方法将分子轮置于铜基表面后,操纵者可以通过扫描隧道显微镜控制分子轮的转动。分子轮可以应用到复杂的分子机器(如分子纳米机器人)中,用于在人体细胞内清除病灶、充当药物运输载体等。
神奇的分子器件和分子机器
图所示的是美国莱斯大学研究团队利用纳米技术制造出来的一辆纳米车。和真正的汽车一样,这种纳米车拥有底盘、车轴以及能够转动的轮子。它们的体积如此之小,即使 2 万辆纳米车并排行驶在一根头发粗的“道路”上,也不会发生“交通拥堵”。纳米车的轮子由球形的富勒烯构成,车轴中则有较多的苯环和碳碳三键,保证了分子空间结构的稳定性。纳米车的合成思路与有机药物分子的合成思路相似,但步骤更多且合成比较困难,目前产率比较低。
02
烷烃的特征反应
甲烷的取代反应
甲烷在光照条件下可与氯气发生反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等。其中,二氯甲烷、四氯化碳是常用的有机溶剂,三氯甲烷曾被用作外科手术的麻醉剂。
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
甲烷的取代反应【实验视频】
甲烷的取代反应的相关规律
★反应条件
光照时,甲烷与氯气发生缓慢的取代反应;若在强光直射下,两者则可能发生爆炸
★反应产物
该反应为连锁反应,即不论如何控制反应物的用量,反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物,五种产物中HCl最多
★物质的量的关系
参加反应的Cl2的物质的量=生成的HCl的物质的量=有机产物中氯原子的物质的量
取代反应
甲烷与足量氯气发生反应时,甲烷分子中的碳氢键都能转变为碳氯键,甲烷最终转化成四氯化碳。这说明物质可以通过化学反应实现键的转变,最终转化为其他物质。在上述反应中,甲烷分子中的氢原子被氯原子代替。像这样,有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应叫作取代反应
需要注意的是,甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应,但不能与氯水、溴水、碘水等反应
03
课堂小结
04
课堂练习
C
1.烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一,也用作打火机的燃料,下列关于丁烷的叙述不正确的是( )
A.在常温下,C4H10是气体
B.C4H10与CH4互为同系物
C.正丁烷和异丁烷分子式都为C4H10,两者的性质完全相同
D.正丁烷中四个碳原子不在同一直线上
C
2.下列叙述正确的是( )
A.分子式相同,各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同的不同物质一定互为同分异构体
D.同系物的性质完全相同
A
3.下列有关同系物的说法,错误的是( )
①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物 ③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同,则它们必定是同系物 ④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数),则必为同系物
A.①②③④ B.只有②③
C.只有③④ D.只有①②③
C
4.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4
B.甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多
C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗1 mol氯气
Thanks
好好学习天天向上