(共29张PPT)
专题四 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
4.2.2 酮
核心素养目标
宏观辨识与微观探析:
能从官能团角度认识酮的结构特点,理解酮的性质与结构的关系,能通过宏观现象探析酮的微观结构。
证据推理与模型认知:
通过对酮的化学性质实验探究,基于实验现象进行证据推理,构建酮的化学性质的认知模型,并能运用模型解决问题。
科学态度与社会责任:
解酮在工业生产中的应用,认识化学物质对社会发展的贡献,增强社会责任感,树立正确的科学态度。
教学重难点
重点
酮的概念、结构及官能团。
酮的化学性质,尤其是催化加氢反应和与弱氧化剂的反应。
丙酮、环己酮的结构和用途。
难点
从结构角度理解酮与弱氧化剂不反应以及催化加氢的反应机理。
运用酮的结构和性质知识解决实际问题。
课前导入
同学们,在生活中我们经常会接触到各种有机化合物。比如,我们日常使用的一些油漆、涂料中,就含有一类重要的有机化合物 —— 酮。大家有没有想过,为什么酮会被广泛应用在这些领域呢?它具有怎样独特的结构和性质呢?今天,就让我们一起走进酮的世界,去探索酮的奥秘
醛的组成和结构
PART 01
酮的概述
概念:
羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基的有机化合物
官能团:
羰基( )
通式:
饱和一元脂肪醛的通式是CnH2nO(n1)
酮和醛的区别与联系
官能团 官能团位置 结构通式
区 别 醛 醛基: 碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R为烃基或氢原子)
酮 羰基: 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R'均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 最简单的酮——丙酮
最简单的酮,丙酮
分子式:C3H6O
结构简式:CH3OCH3
结构式:
甲醛分子的球棍模型
最简单的酮——丙酮
物理性质:
常温下为无色透明的液体,易挥发,能与水以任意比例互溶,并溶解多种有机化合物
用途:
常用的有机溶剂,主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃
双酚A的结构简式
双酚A的用途
双酚A(也称BPA)的用途非常广泛,主要用于生产聚碳酸酯(PC)、环氧树脂等高分子材料。聚碳酸酯可用于制造CD光盘、太阳镜、餐具等;环氧树脂具有优良的物理机械和电绝缘性能,以及与各种材料的黏接性能,因此它能制成模压材料、涂料、复合材料、胶黏剂等。
双酚A也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、热稳定剂、橡胶防老化剂、农药等化工产品。在塑料制品生产中添加双酚A,可使其具有无色透明、耐用、轻巧和抗撞击等特性。双酚A大量应用于生活塑料制品中,如饮用水瓶、食品罐头、饮料包装等,也常用作补牙填充物的密封胶。
常见的酮
环已酮
分子式:C6H10O
环己酮分子的球棍模型
结构简式:
环己酮
物理性质:
微溶于水,可溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
用途:
常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺,它们都是生产聚酰胺纤维的重要原料。
聚酰胺纤维产品
典例解析
已知丙醛和丙酮互为同分异构体,下列鉴别二者的方法中不可行的是( )。
A.利用1H核磁共振谱 B.利用新制Cu(OH)2
C.利用金属钠 D.利用红外光谱
【解析】A项,丙醛中有3种不同化学环境的氢原子,丙酮中含有1种氢原子,可以鉴别;B项,丙醛中含有醛基,可以与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,丙酮不与新制Cu(OH)2反应,可以鉴别;C项,丙醛和丙酮均不能与钠反应,不可以鉴别;D项,利用红外光谱仪可以鉴别不同的官能团,从而区分丙醛中的醛基和丙酮中的羰基,可以鉴别。
C
酮的化学性质
PART 02
氧化反应
①酮类通常情况不能被氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。
②酮中的羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,
因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
可用于鉴别酮与醛
加成反应
能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
①与H2加成:
酮的催化加氢生成醇是还原反应
C
O
=
CH3
CH3
+ H2
Ni
CH
OH
CH3
CH3
加成反应
②与NH3、RNH2(胺)加成:
C
O
CH3
CH3
+ H—NH2
C
OH
CH3
NH2
CH3
C
O
CH3
CH3
+ H—NHCH3
C
OH
CH3
NHCH3
CH3
加成反应
③与HCN加成:
C
O
CH3
CH3
+ H—CN
C
OH
CH3
CN
CH3
④与醇类加成:
C
O
CH3
CH3
+ H—OCH2CH3
C
OH
CH3
OCH2CH3
CH3
有机玻璃的合成与用途
有机玻璃是一种重要的热塑性塑料。有机玻璃分为无色透明、有色透明、珠光和压花等四种类型。有机玻璃具有较好的透明性、化学稳定性和力学性能,易加工,外观优美。有机玻璃用途极广,在装饰行业用得最多,也被广泛用于仪器仪表零件、汽车车灯、光学镜片和透明管道等的制造。
目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯,其单体为甲基丙烯酸甲酯,可通过丙酮在催化剂作用下与氰化氢(HCN)发生加成反应,再经过水解、消去和酯化反应得到。
有机玻璃的合成
①
② 最后,通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯
香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是( )。
A.该有机物的化学式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗4 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
典例解析
【解析】根据结构可知分子式为C11H16O,A项正确;该有机物中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2,B项错误;没有醛基,不能发生银镜反应,C项错误;碳碳双键能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,D项错误。
A
课堂小结
PART 03
化学性质
结构和组成
2
1
酮
定义
结构通式
官能团
与酸性高锰酸钾反应
取代反应(卤代、硝化)
课堂练习
PART 04
1.柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A. 每个柔红酮分子中含有1个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)
B. 柔红酮分子中所有的碳原子都在同一个平面上
C. 一定条件下柔红酮可发生氧化、加成、消去反应
D.1mol柔红酮最多可与4mol氢溴酸发生取代反应
C
2.下列叙述中,正确的是( )
A. 醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似
B. 能发生银镜反应的物质是醛,1mol醛与银氨溶液反应只能还原出2molAg
C. 醛类化合物既能发生氧化反应,又能发生还原反应
D. 丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
C
3.下列关于常见的醛或酮的说法中正确的是 ( )
A. 常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B. 丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原
C. 丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D. 苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
D
4.1 mol有机物
与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )。
A.1 mol 2 mol B.3 mol 4 mol
C.3 mol 2 mol D.1 mol 4 mol
B
Thanks
好好学习天天向上