4.1.2醇和酚（教学课件）（共30张PPT）_高中化学苏教版选择性必修三（2019）

(共30张PPT)
专题四 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
4.1.2 酚
核心素养目标
宏观辨识与微观探析：
学生能够通过观察苯酚的外观、状态、溶解性等宏观性质，结合其分子结构，理解苯酚性质与结构的内在联系，如苯环和羟基的相互作用对苯酚酸性、取代反应等性质的影响，能从微观层面解释宏观现象。
证据推理与模型认知：
基于苯酚与钠、氢氧化钠、碳酸钠等物质反应的实验事实，推理苯酚的酸性强弱顺序，构建酸性比较的思维模型，并能运用该模型分析其他类似物质的酸性关系。
科学态度与社会责任：
了解苯酚在化工生产、医药、防腐剂等方面的应用，以及含酚废水对环境的危害和处理方法，认识化学物质对社会发展的双重作用，培养学生合理使用化学物质、关注环境保护的科学态度。
教学重难点
重点
苯酚的结构特点，特别是羟基与苯环的连接方式及其对性质的影响。
苯酚的化学性质，包括弱酸性、取代反应、显色反应等，理解反应原理和实验现象。
难点
从微观结构角度解释苯酚酸性比醇强、苯环上氢原子活性增强等性质变化的原因，帮助学生突破思维难点，理解官能团之间的相互作用。
苯酚与溴水反应的原理及实验注意事项，如溴水过量的原因、反应的灵敏性在检验和测定中的应用，以及与其他取代反应的比较。
课前导入
酚类化合物是芳烃的含羟基衍生物，具有特殊芳香气味，广泛存在于自然界中，是重要的有机化工原料。但它们也是细胞原浆毒，对人体和环境有害。今天，我们来重点学习酚类化合物中的一种——苯酚，探究它的性质和用途。
茶叶中富含茶多酚
咖啡中富含肉桂酸型酚酸
浅谈茶多酚
酚的物理性质
PART 01
酚的概念
定义：酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。
官能团：羟基（—OH）
实例：
苯酚
2—萘酚
对二苯酚
苯酚的组成与结构
最简单的酚
俗称：石碳酸
分子式：C6H6O
结构简式： 或
空间填充模型：
实验探究
【实验1】观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。
【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，静置片刻。
【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置。
【实验4】将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验2作比较。
提醒：
①除去试管内壁附着苯酚的方法是用高于65 ℃的热水或酒精清洗即可。
②若皮肤上沾有苯酚应用酒精清洗。
实验探究
实验 实验现象 结论
实验1 新制苯酚为无色晶体，有特殊气味，久置略带粉红色 苯酚是无色晶体（新制），有特殊气味，易被氧化
实验2 开始逐渐溶解，加入较多晶体后有较多不溶，静置分层 常温下，苯酚在水中溶解度不大
实验3 热水浴加热变澄清，冷却后又变浑浊 苯酚在高于 65℃时能与水以任意比例互溶，温度降低溶解度减小
实验4 在苯和煤油中全部溶解，溶解情况比在水中好 苯酚易溶于有机溶剂（如苯、煤油）
苯酚的物理性质：纯净时为无色晶体，有特殊气味，易被氧化；常温下在水中溶解度不大，高于 65℃时与水任意比例互溶；易溶于有机溶剂 苯酚的物理性质及毒性
(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为40.9℃。
(2)从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往会因为部分被氧化而略带红色。
(3)常温下，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂并能溶于水并与之相互形成溶液
(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)。
(4)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水以任意比例互溶。
(5)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。
酚的化学性质
PART 02
取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。
实验现象
苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水。苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，又会生成苯酚，因此溶液又变浑浊
实验解读
①苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，故不能用酸碱指示剂来检验苯酚的存在。
②苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但比的酸性强。因此，苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
酸性强弱顺序为
③苯酚钠溶液中通入CO2，反应只生成NaHCO3，与通入CO2的量无关。
④苯酚、乙醇都能与钠反应放出H2，但苯酚与钠反应更容易，且乙醇不与NaOH反应，这表明受苯环的影响，(酚)羟基的氢原子比(醇)羟基的氢原子活泼。
苯酚的取代反应
与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可与卤素、硝酸等在苯环上发生取代反应。
【实验操作】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的浓溴水，观察实验现象。
【实验现象】立即有白色沉淀产生。
【实验结论】苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6 三溴苯酚。反应的化学方程式为
实验解读
①实验成功的关键是浓溴水要过量。若苯酚过量，则生成的三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。
②苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③三溴苯酚不溶于水，易溶于苯等有机溶剂，所以除去混在苯中的苯酚时，不能用浓溴水，而应加入适量的NaOH溶液，使苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，再分液除去。
④利用该反应主要发生在羟基邻、对位的特点，在有机合成中可以通过先引入羟基，进行溴代反应后，再对羟基进行其他转化反应等，来实现特定位置的溴代产物的合成，进而合成一些具有特定结构和功能的有机化合物。
苯酚的显色反应
向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应，其他的酚类物质也会发生类似的反应。该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。
苯酚的氧化反应
苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化而变红，在空气中可以燃烧，也可被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
苯酚的用途和废水处理
苯酚的用途
苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。苯酚也可用作防腐剂和消毒剂。许多酚类化合物都具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。
含酚废水的处理
大多数酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚的污染为主，影响水生动物的生长。处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。
有机物分子中基团的相互影响
1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响
(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。
①弱酸性 ②显色反应
(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。
①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应。
②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：
有机物分子中基团的相互影响
2．有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响:
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响：
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响：
①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
课堂小结
PART 03
化学性质
官能团：—OH（与苯环直接相连）
2
1
酚
弱酸性（不能使酸碱指示剂变色）
显色反应
取代反应（发生在苯环上）
氧化反应
课堂练习
PART 04
1．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　)
A．加入浓溴水生成白色沉淀
B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊
C．浑浊的苯酚加热后变澄清
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
B
2．除去苯中所含的苯酚，可采用的适宜方法是(　　)
A．加70 ℃以上的热水，分液
B．加适量浓溴水，过滤
C．加足量NaOH溶液，分液
D．加适量FeCl3溶液，过滤
C
3．对于有机物，下列说法中正确的是(　　)
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应

B
4．A、B的结构简式如图：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是__________________________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应：________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应：________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是__________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol，________mol。
(醇)羟基
碳碳双键、(酚)羟基　
不能
能
消去反应
1
2
Thanks
好好学习天天向上