鲁科版高中化学选择性必修三第一章第二节第三课时有机物的结构与性质的关系导学案
文档属性
| 名称 | 鲁科版高中化学选择性必修三第一章第二节第三课时有机物的结构与性质的关系导学案 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 326.3KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-09 18:39:34 | ||
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文档简介
第2节 第3课时 有机化合物结构与性质的关系导学案
【课标要求】
1．认识官能团对有机化合物性质的影响；
2．认识共价键的极性以及不同基团之间相互影响对有机化合物性质的关系。
【课堂探究】
探究学习一 官能团与有机化合物性质的关系
【情境·思考】
1．苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末，易溶于水、乙醇，有特殊愉快的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为，请思考苹果酸中有哪些官能团？请你预测它能发生哪些类型的反应？
2．将乙烷和乙烯分别通入Br2(CCl4)溶液中，各有什么现象？试从分子结构角度分析原因。
【归纳总结】
1．官能团与有机化合物性质的关系
一种官能团决定一类有机物的 特性。
2．官能团决定有机化合物性质的原因
(1)一些官能团含有 较强的键，易发生相关的化学反应。
如乙酸分子中羧基上的 键极性强，因此在水中容易断裂，使乙酸呈现 性。
(2)一些官能团含有 碳原子，容易发生相关的化学反应。
如烯烃、炔烃中的键和键，虽然都是非极性键，但是由于碳原子 ，烯烃中的一个碳碳键、炔烃中的两个碳碳键的键能较小，容易断裂，因此烯烃和炔烃的性质比较 。
【理解应用】
1．烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有( )
A．单键 B．不饱和碳原子 C．非极性键 D．碳原子
2．有如下4种碳架的烃，则下列判断正确的是( )
A．a和d是同分异构体 B．b和c不是同系物
C．a和d都能发生加成反应 D．只有b和c能发生取代反应
3．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液色 D．能发生加成反应不能发生取代反应
4．对有机物的化学性质，叙述错误的是( )
A．1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应 B．能与乙醇发生酯化反应
C．能发生加聚反应，生成高聚物 D．能与Na2CO3反应放出CO2气体
5．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子中所有碳原子一定共平面
B．分子式为C7H10O5，属于芳香族化合物
C．分子中含有3种官能团，能发生加成、氧化、取代反应
D．1 mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出4 mol CO2气体
【模型建构】 预测陌生有机物的性质
探究学习二 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
【情境·思考】
分析下列实验现象或事实，你应如何解释？
1．分别向酸性高锰酸钾溶液中通入甲烷，加入适量的苯，加入适量的甲苯。发现只有加入甲苯的试管中，酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。
2．苯与甲苯与浓硝酸反应比较
① ＋HNO3(浓)
②＋3HNO3(浓) ＋3H2O。
3．苯与苯酚分别与溴的反应比较
①苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯。
②苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成三溴苯酚。
【归纳总结】
1．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团之间存在相互影响，导 发生改变，使有机物表现出性质上的差异。
2．不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差异的实例(请连线)
【思考】乳酸可能具有的化学性质
【理解应用】
1．由CH3CH2OH不与NaOH溶液反应是否能可推出也不可以与NaOH溶液反应？
2．填空
(1)乙醇与钠反应方程式： _______________________________________________。
(2)乙酸与钠反应方程式： _________________________________________________；
反应剧烈程度：CH3CH2OH________CH3COOH，说明乙醇羟基中O—H键活性________乙酸中O—H键。
3．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( )
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的
4．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代
【课堂巩固】
1．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是( )
A．水是无机物，而乙醇是有机物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
2．甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是( )
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
3．从八角茴香中提取的莽草酸，是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。其结构简式如图，下列有关莽草酸分子的说法正确的是( )
A．含有两种不同的官能团
B．7个碳原子共面
C．1 mol莽草酸能与4 mol NaOH完全反应
D．既能使Br2的CCl4溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
4．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生聚合反应，其产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
5．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．乙醇分子中含有羟基，可与NaOH溶液反应
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
6．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃 B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团
C．属于卤代烃 D．可使酸性KMnO4溶液褪色
7．苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有的取代基：
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等；
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。
已知下图所示变化中，反应过程中每步只能引进一个新的取代基，回答下列问题。
(1)写出下列化学反应方程式：
①苯→A ；
②A→B 。
(2)请写出下列物质的结构简式：C____________；D______________；E______________。
【知识拓展】
有机物分子中往往存在多种基团，化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和，一方面要考虑各官能团的性质，另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而造成的性质上的差异，下面以苯环与苯环上的基团的相互影响为例分析：
相互影响 相互影响的结果
—CH3对苯环的影响 苯发生硝化反应的温度是55～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能发生硝化反应。结论：—CH3对苯环的影响，使苯环上(主要是甲基的邻、对位)的氢原子变得活泼
苯环对—CH3的影响 烷烃、苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 结论：苯环对—CH3的影响，使甲基上的氢原子变得活泼
—OH对苯环的影响 苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯，而苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成三溴苯酚。 结论：—OH对苯环的影响，使苯环上(主要是酚羟基的邻、对位)的氢原子变得活泼
苯环对—OH的影响 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性。 结论：苯环对—OH的影响，使羟基上的氢原子变得活泼
【课标要求】
1．认识官能团对有机化合物性质的影响；
2．认识共价键的极性以及不同基团之间相互影响对有机化合物性质的关系。
【课堂探究】
探究学习一 官能团与有机化合物性质的关系
【情境·思考】
1．苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末，易溶于水、乙醇，有特殊愉快的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为，请思考苹果酸中有哪些官能团？请你预测它能发生哪些类型的反应？
2．将乙烷和乙烯分别通入Br2(CCl4)溶液中，各有什么现象？试从分子结构角度分析原因。
【归纳总结】
1．官能团与有机化合物性质的关系
一种官能团决定一类有机物的 特性。
2．官能团决定有机化合物性质的原因
(1)一些官能团含有 较强的键，易发生相关的化学反应。
如乙酸分子中羧基上的 键极性强，因此在水中容易断裂，使乙酸呈现 性。
(2)一些官能团含有 碳原子，容易发生相关的化学反应。
如烯烃、炔烃中的键和键，虽然都是非极性键，但是由于碳原子 ，烯烃中的一个碳碳键、炔烃中的两个碳碳键的键能较小，容易断裂，因此烯烃和炔烃的性质比较 。
【理解应用】
1．烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有( )
A．单键 B．不饱和碳原子 C．非极性键 D．碳原子
2．有如下4种碳架的烃，则下列判断正确的是( )
A．a和d是同分异构体 B．b和c不是同系物
C．a和d都能发生加成反应 D．只有b和c能发生取代反应
3．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式为，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液色 D．能发生加成反应不能发生取代反应
4．对有机物的化学性质，叙述错误的是( )
A．1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应 B．能与乙醇发生酯化反应
C．能发生加聚反应，生成高聚物 D．能与Na2CO3反应放出CO2气体
5．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子中所有碳原子一定共平面
B．分子式为C7H10O5，属于芳香族化合物
C．分子中含有3种官能团，能发生加成、氧化、取代反应
D．1 mol莽草酸与足量的NaHCO3溶液反应可放出4 mol CO2气体
【模型建构】 预测陌生有机物的性质
探究学习二 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
【情境·思考】
分析下列实验现象或事实，你应如何解释？
1．分别向酸性高锰酸钾溶液中通入甲烷，加入适量的苯，加入适量的甲苯。发现只有加入甲苯的试管中，酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。
2．苯与甲苯与浓硝酸反应比较
① ＋HNO3(浓)
②＋3HNO3(浓) ＋3H2O。
3．苯与苯酚分别与溴的反应比较
①苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯。
②苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成三溴苯酚。
【归纳总结】
1．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团之间存在相互影响，导 发生改变，使有机物表现出性质上的差异。
2．不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差异的实例(请连线)
【思考】乳酸可能具有的化学性质
【理解应用】
1．由CH3CH2OH不与NaOH溶液反应是否能可推出也不可以与NaOH溶液反应？
2．填空
(1)乙醇与钠反应方程式： _______________________________________________。
(2)乙酸与钠反应方程式： _________________________________________________；
反应剧烈程度：CH3CH2OH________CH3COOH，说明乙醇羟基中O—H键活性________乙酸中O—H键。
3．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( )
A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的
4．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代
【课堂巩固】
1．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是( )
A．水是无机物，而乙醇是有机物
B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大
C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响不如水分子中的羟基活泼
D．水是电解质，乙醇是非电解质
2．甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是( )
A．甲苯能与H2发生加成反应
B．甲苯能萃取溴水中的溴
C．甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
3．从八角茴香中提取的莽草酸，是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。其结构简式如图，下列有关莽草酸分子的说法正确的是( )
A．含有两种不同的官能团
B．7个碳原子共面
C．1 mol莽草酸能与4 mol NaOH完全反应
D．既能使Br2的CCl4溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
4．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生聚合反应，其产物可表示为
D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
5．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B．乙醇分子中含有羟基，可与NaOH溶液反应
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
6．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃 B．属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团
C．属于卤代烃 D．可使酸性KMnO4溶液褪色
7．苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有的取代基：
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等；
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。
已知下图所示变化中，反应过程中每步只能引进一个新的取代基，回答下列问题。
(1)写出下列化学反应方程式：
①苯→A ；
②A→B 。
(2)请写出下列物质的结构简式：C____________；D______________；E______________。
【知识拓展】
有机物分子中往往存在多种基团，化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和，一方面要考虑各官能团的性质，另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而造成的性质上的差异，下面以苯环与苯环上的基团的相互影响为例分析：
相互影响 相互影响的结果
—CH3对苯环的影响 苯发生硝化反应的温度是55～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能发生硝化反应。结论：—CH3对苯环的影响，使苯环上(主要是甲基的邻、对位)的氢原子变得活泼
苯环对—CH3的影响 烷烃、苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 结论：苯环对—CH3的影响，使甲基上的氢原子变得活泼
—OH对苯环的影响 苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯，而苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成三溴苯酚。 结论：—OH对苯环的影响，使苯环上(主要是酚羟基的邻、对位)的氢原子变得活泼
苯环对—OH的影响 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性。 结论：苯环对—OH的影响，使羟基上的氢原子变得活泼