专题检测试卷(三)
(满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1.(2024·深圳高二阶段练习)下列化学用语正确的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2CH2 B.HC≡CH与互为同系物
C.羟基的电子式为H D.丙烷的分子式为C3H8
2.(2023·石家庄高二检测)由丙烯合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。下列有关说法不正确的是( )
A.丙烯是重要的石油化工产品
B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应
C.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚丙烯属于难降解的物质，随意丢弃会造成白色污染
3.下列关于如图有机物的叙述，错误的是( )
A.用系统命名法命名，其名称是2，4 二甲基 1 戊烯
B.它的分子中最多有5个碳原子在同一平面上
C.该有机物不存在顺反异构
D.该有机物使溴水和高锰酸钾溶液褪色的原理不同
4.下列有关异丁烯[CH2==C(CH3)2]的说法正确的是( )
A.聚异丁烯的结构简式可以表示为
B.异丁烯与环丁烷互为同分异构体
C.异丁烯的沸点比1 丁烯的沸点要高
D.聚异丁烯为纯净物
5.(2024·衡水高二月考)溴苯的制备实验的部分实验操作如图所示，其中正确的是( )
A B C D
制备溴苯 洗涤除溴，放出水层 除去干燥剂 分离苯和溴苯
6.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
7.苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于苎烯的说法正确的是( )
A.分子中共含有4个碳碳双键
B.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使溴的四氯化碳溶液褪色
C.一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.属于含有极性键和非极性键的非极性分子
8.下列说法正确的是( )
A.的一溴代物有3种
B.CH4与(CH3)2CHCH3不互为同系物
C.的系统命名为2 甲基 4 乙基戊烷
D.与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生成的产物有4种(不考虑立体异构)
9.(2023·广州大同中学高二期中)某单烯烃与H2加成后的产物：CH3—CH2—CH(CH3)—CH(CH3)2，则该烯烃的结构可能有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
10.某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1，则该烃的二氯代物有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
11.(2023·西安高二期中)已知：烯烃与酸性KMnO4溶液反应时，其生成物的情况如表所示。则反应物为被酸性KMnO4溶液氧化后得到的产物为( )
烯烃被氧化的部分 CH2== RCH==
氧化产物
A.CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH
B.CH3COCH2CH3、HOOCCOOH
C.HOOCCOCH2CH3、HOOCCH2COOH
D.CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH、CO2
12.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法正确的是( )
序号 物质 试剂 除杂方法
A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(苯) 液溴 分液
C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液
D CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
13.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
下列说法正确的是( )
A.四氢二聚环戊二烯分子式为C10H14
B.金刚烷的二氯代物有6种
C.二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得4种产物
D.上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
14.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：
下列说法正确的是( )
A.异丁烷的二溴代物有两种
B.反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C.丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1 溴丙烷含量更高
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤
15.α 蒎烯经氢化、热解，可制得合成香料的重要中间体香茅烯。下列说法错误的是( )
A.香茅烯分子中含有1个手性碳原子
B.α 蒎烯存在芳香烃类同分异构体
C.每生成1 mol香茅烯，氢化时参加反应的H2的物质的量为1 mol
D.每生成1 mol香茅烯，热解时断裂2NA个σ键，同时生成2NA 个π键
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(15分)(2023·广州实验中学高二期中)按要求回答下列问题：
(1)相对分子质量为114，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为 ，该物质的名称为 。
(2)写出由甲苯制备TNT的化学方程式： 。
(3)一种有机物X的键线式如图所示。
①X的分子式为 。
②有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为 。
(4)的同分异构体中，满足下列条件(①属于酚类；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上)的结构有 种；其中，1H核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
(5)已知烯烃能发生如下的反应： RCHO+R'CHO，请写出下列反应产物的结构简式： 。
17.(14分)Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如：
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R + H2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 ， D的化学名称为 。
(2)步骤②反应的化学方程式： 。
(3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1，4 二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。
(4)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为、、、 、 。
18.(14分)(2024·张家界高二期末)对溴甲苯()是一种有机合成原料，广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得，装置如图所示。
已知：
甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
回答下列问题：
(1)装置甲中导气管的作用为 。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下进行，最适宜的温度范围为 (填字母)。
a.>184 ℃ b.110 ℃~184 ℃
c.59 ℃~110 ℃ d.<59 ℃
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为 。
(4)装置乙中需盛放的试剂名称为 。
(5)取装置甲中反应后的混合物，经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1：水洗，分液；
步骤2：用NaOH稀溶液洗涤，除去 (填化学式)，分液；
步骤3：水洗，分液；
步骤4：加入无水CaCl2粉末干燥，过滤；
步骤5：通过 (填操作名称)，分离对溴甲苯和甲苯。
(6)关于该实验，下列说法正确的是 (填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时，说明该反应为取代反应
19.(12分)异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系：
烯烃被氧 化的部位 CH2== RCH==
氧化产物 CO2 RCOOH
②+
请回答下列问题：
(1)异戊二烯的一氯代物有 种(不考虑立体异构)；写出一种反应①发生1，2 加成所得有机产物的结构简式： 。
(2)X存在顺反异构，写出它的反式异构体的结构简式： ；X可能发生的反应有 (填字母)。
A.加成反应 B.氧化反应 C.酯化反应
(3)Y的结构简式为 ；B为含有六元环的有机化合物，其结构简式为 。
答案精析
1.D 2.C 3.B 4.B
5.C [HBr极易溶于水，故锥形瓶内导管口不能插入水面以下，A项错误；溴苯的密度比水的大，应在下层，B项错误；过滤除去干燥剂CaCl2，C项正确；蒸馏时温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，需要测量蒸气的温度，而不是液相物质的温度，D项错误。]
6.A [向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，可以鉴别，A正确；己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误；己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层，上层颜色深，因此不能鉴别，C错误；己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度均比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。]
7.C 8.A 9.A 10.D
11.A [根据烃基被氧化的部分得到对应的产物可知，第一个双键左侧被氧化为酮，右侧被氧化为酸，第二个双键左侧被氧化为酸，右侧被氧化为酮，即产物为CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH。]
12.C [乙烯与二氧化硫均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能除杂，应选NaOH溶液、洗气，A错误；溴易溶于苯和溴苯，不能除杂，应选蒸馏法除杂，B错误；硝酸与NaOH反应后，与硝基苯分层，然后分液可分离，C正确；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气，D错误。]
13.B [根据四氢二聚环戊二烯的键线式，其含有的碳原子数是10，含有的H原子数是16，则其分子式是C10H16，故A错误；金刚烷的二氯代物有如图所示共6种， 、、、 、、，故B正确；二聚环戊二烯含有两个双键，若加成时只加成一个双键，有4种结构，若两个双键均被加成，有4种结构，所以最多有8种，故C错误；四氢二聚环戊二烯、金刚烷均不含碳碳双键，不能与溴发生加成反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。]
14.D
15.B [由结构简式可知，香茅烯分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A正确；由结构简式可知，α 蒎烯的分子式为C10H16，不饱和度为3，由苯环的不饱和度为4可知，α 蒎烯不可能存在芳香烃类同分异构体，故B错误；由结构简式可知，α 蒎烯的分子式为C10H16、香茅烯的分子式为C10H18，则每生成1 mol香茅烯，氢化时参加反应的氢气的物质的量为1 mol，故C正确。]
16.(1)(CH3)3CC(CH3)3 2，2，3，3 四甲基丁烷
(2)+3HNO3+3H2O
(3)①C8H8 ②n (4)13 (5)
17.(1) 苯乙炔
(2)+2Cl2+2HCl
(3) 4
(4)
18.(1)平衡气压，使甲苯和液溴混合溶液顺利滴下 (2)c (3)2Fe+3Br22FeBr3、+Br2 +HBr (4)苯(或四氯化碳)
(5)Br2、HBr 蒸馏 (6)c
解析 (2)温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点，高于溴的沸点。(4)由于HBr中可能混有溴，故要使混合气体通入苯或四氯化碳，除去溴。(5)反应后的混合液中有少量的溴和HBr，故用氢氧化钠溶液除去。由于对溴甲苯和甲苯的沸点不同且相差较大，故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯。(6)甲苯不与溴水反应，a错误；装置丙中的导管伸入液面之下，会造成倒吸，b错误；淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成的HBr与硝酸银反应之后的结果，故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应，c正确。
19.(1)4 BrCH2CBr(CH3)CHCH2
[或CH2C(CH3)CHBrCH2Br]
(2) AB
(3)(共63张PPT)
专题检测试卷(三)
专题3
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1.(2024·深圳高二阶段练习)下列化学用语正确的是
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.HC≡CH与 互为同系物
C.羟基的电子式为H
D.丙烷的分子式为C3H8
√
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乙烯的结构简式为CH2==CH2，碳碳双键不能省略，A错误；
HC≡CH属于炔烃， 属于环烯烃，不属于同种类别的物质，不互为同系物，B错误；
羟基的电子式为·H，C错误。
2.(2023·石家庄高二检测)由丙烯合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。下列有关说法不正确的是
A.丙烯是重要的石油化工产品
B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应
C.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚丙烯属于难降解的物质，随意丢弃会造成白色污染
√
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丙烯是重要的石油化工产品，可以通过石油裂解获得，A项正确；
丙烯含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而聚丙烯不能，C项错误。
3.下列关于如图有机物的叙述，错误的是
A.用系统命名法命名，其名称是2，4 二甲
基 1 戊烯
B.它的分子中最多有5个碳原子在同一平面上
C.该有机物不存在顺反异构
D.该有机物使溴水和高锰酸钾溶液褪色的原理不同
√
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该烯烃最长碳链有5个C，两个甲基分别位于2号C和4号C上，为2，4 二甲基 1 戊烯，A项正确；
1
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碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的C在同一平面上，单键可旋转，则最多有6个碳原子在同一平面上，B项错误；
根据结构简式知该有机物不存在顺反异构，C项正确；
使溴水褪色是因为碳碳双键和Br2发生了加成反应，使高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，二者原理不同，D项正确。
4.下列有关异丁烯[CH2==C(CH3)2]的说法正确的是
A.聚异丁烯的结构简式可以表示为
B.异丁烯与环丁烷互为同分异构体
C.异丁烯的沸点比1 丁烯的沸点要高
D.聚异丁烯为纯净物
√
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聚异丁烯的结构简式为 ，故A错误；
异丁烯与环丁烷的化学式均为C4H8，其结构不同，两者互为同分异构体，故B正确；
两者均为分子晶体，摩尔质量相同，支链越多，范德华力越小，分子的沸点越低，即沸点：异丁烯<1 丁烯，故C错误；
聚合物中不同分子的聚合度不同，聚合物是混合物，故D错误。
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A B C D
制备溴苯 洗涤除溴，放出水层 除去干燥剂 分离苯和溴苯
5.(2024·衡水高二月考)溴苯的制备实验的部分实验操作如图所示，其中正确的是
√
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HBr极易溶于水，故锥形瓶内导管口不能插入水面以下，A项错误；
溴苯的密度比水的大，应在下层，B项错误；
过滤除去干燥剂CaCl2，C项正确；
蒸馏时温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，需要测量蒸气的温度，而不是液相物质的温度，D项错误。
6.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
√
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向己烯、苯、四氯化碳中分别加入溴水，可以观察到的现象分别是溴水褪色，上下两层均无色；分层，上层颜色深；分层，下层颜色深，可以鉴别，A正确；
己炔、己烯都可以使溴水褪色，不能鉴别，B错误；
己烷、苯、环己烷都与溴水不发生反应，密度都比水小，分层，上层颜色深，因此不能鉴别，C错误；
己烯使溴水褪色，而甲苯、己烷与溴水不发生反应，密度均比水小，分层，萃取使溴水褪色，上层颜色深，不能鉴别，D错误。
7.苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于苎烯的说法正确的是
A.分子中共含有4个碳碳双键
B.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使溴的四氯化碳溶液褪色
C.一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.属于含有极性键和非极性键的非极性分子
√
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8.下列说法正确的是
A. 的一溴代物有3种
B.CH4与(CH3)2CHCH3不互为同系物
C. 的系统命名为2 甲基 4 乙基戊烷
D. 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生成的产物有
4种(不考虑立体异构)
√
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联苯高度对称，分子中等效氢有3种，则一溴代物有3种，A正确；
CH4与(CH3)2CHCH3均为链状烷烃，结构相似，分子组成相差3个CH2原子团，互为同系物，B错误；
该有机物最长碳链有6个碳，第2、第4个碳上各有一个甲基，系统命名为2，4 二甲基己烷，C错误；
该有机物分子中含有3个碳碳双键，且结构不对称，与溴按物质的量之比1∶1发生加成反应，1，2 加成的产物有3种，1， 4 加成的产物有2种，所以生成的产物有5种，D错误。
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9.(2023·广州大同中学高二期中)某单烯烃与H2加成后的产物：
CH3—CH2—CH(CH3)—CH(CH3)2，则该烯烃的结构可能有(不考虑立体异构)
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
√
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由于加成前后碳链骨架不变，故只要判断所得产物中哪些位置可以出现碳碳双键即可，加成产物碳链骨架为 ，其中如图所示
位置可以出现双键： ，故原单烯烃结构可能有5种。
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10.某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L-1，则该烃的二氯代物有
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
√
1
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烯烃被氧化的部分 CH2== RCH==
氧化产物
11.(2023·西安高二期中)已知：烯烃与酸性KMnO4溶液反应时，其生成物的情况如表所示。则反应物为 被酸性
KMnO4溶液氧化后得到的产物为
1
2
3
4
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6
7
8
9
10
11
12
13
14
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17
18
19
A.CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH
B.CH3COCH2CH3、HOOCCOOH
C.HOOCCOCH2CH3、HOOCCH2COOH
D.CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH、CO2
√
1
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烯烃被氧化的部分 CH2== RCH==
氧化产物
根据烃基被氧化的部分得到对应的产物可知，第一个双键左侧被氧化为酮，右侧被氧化为酸，第二个双键左侧被氧化为酸，右侧被氧化为酮，即产物为CH3COCH2CH3、HOOCCH2COOH。
1
2
3
4
5
6
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11
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12.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法正确的是
1
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4
5
6
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9
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11
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序号 物质 试剂 除杂方法
A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(苯) 液溴 分液
C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液
D CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
√
乙烯与二氧化硫均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能除杂，应选NaOH溶液、洗气，A错误；
溴易溶于苯和溴苯，不能除杂，应选蒸馏法除杂，B错误；
硝酸与NaOH反应后，与硝基苯分层，然后分液可分离，C正确；
乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气，D错误。
1
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13.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
下列说法正确的是
A.四氢二聚环戊二烯分子式为C10H14
B.金刚烷的二氯代物有6种
C.二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得4种产物
D.上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
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√
根据四氢二聚环戊二烯的键线式，其含有的碳原子数是10，含有的H原子数是16，则其分子式是C10H16，故A错误；
金刚烷的二氯代物有如图所示共6种， 、 、 、 、
、 ，故B正确；
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二聚环戊二烯含有两个双键，若加成时只加成一个双键，有4种结构，若两个双键均被加成，有4种结构，所以最多有8种，故C错误；
四氢二聚环戊二烯、金刚烷均不含碳碳双键，不能与溴发生加成反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D错误。
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14.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：
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下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有两种
B.反应过程中异丁烷形成的自由基
比 稳定
C.丙烷在光照条件下发生溴代反应，
生成的一溴代物中，1 溴丙烷含量更高
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代烃反应的关键步骤
√
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异丁烷的二溴代物有 、
、 三种，A错误；
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根据烷烃卤代反应的机理可知，形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，B错误；
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根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2 溴丙烷含量更高，C错误；
根据烷烃卤代反应的机理，可知卤素单质分子中化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，D正确。
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15.α 蒎烯经氢化、热解，可制得合成香料的重要中间体香茅烯。下列说法错误的是
A.香茅烯分子中含有1个手性碳原子
B.α 蒎烯存在芳香烃类同分异构体
C.每生成1 mol香茅烯，氢化时参加反应的H2的物质的量为1 mol
D.每生成1 mol香茅烯，热解时断裂2NA个σ键，同时生成2NA 个π键
√
由结构简式可知，香茅烯分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故A正确；
由结构简式可知，α 蒎烯的分子式为C10H16，不饱和度为3，由苯环的不饱和度为4可知，α 蒎烯不可能存在芳香烃类同分异构体，故B错误；
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由结构简式可知，α 蒎烯的分子式为C10H16、香茅烯的分子式为C10H18，则每生成1 mol香茅烯，氢化时参加反应的氢气的物质的量为1 mol，故C正确。
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16.(2023·广州实验中学高二期中)按要求回答下列问题：
(1)相对分子质量为114，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为
，该物质的名称为 。
(CH3)3CC(CH3)3
2，2，3，3 四甲基丁烷
链状烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为114，则14n+2=114，解得n=8，该烷烃分子式为C8H18，其一氯代物只有一种的烷烃，说明只有一种化学环境的氢原子，即有6个甲基，其结构简式为(CH3)3CC(CH3)3，该物质的名称为2，2，3，3 四甲基丁烷。
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(2)写出由甲苯制备TNT的化学方程式：____________________________
______________________。
(3)一种有机物X的键线式如图所示。
①X的分子式为 。
+3HNO3
+3H2O
C8H8
根据X的键线式得到X的分子式为C8H8。
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②有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应的化学
方程式为______________________________________。
n
有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香族化合物，则Y为苯乙烯，Y在一定条件下可发生反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为n
。
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(4) 的同分异构体中，满足下列条件(①属于酚类；②含有2个甲
基，且连在同一个碳原子上)的结构有 种；其中，1H核磁共振谱有四
组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
13
的同分异构体中，满足下列条件①属于酚类，含有酚羟基；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，则含有 、—OH、
—Cl，当 、—Cl在邻位，—OH分别取代四个位置的氢，有
4种结构；
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当 、—Cl在间位，—OH分别取代四个位置的氢，有4种结构；
当 、—Cl在对位，—OH分别取代两个位置的氢，有2种结构；
含有 、—OH，有邻、间、对三种结构，因此其同分异构体的
结构共有13种；其中，1H核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
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(5)已知烯烃能发生如下的反应： RCHO+
R'CHO，请写出下列反应产物的结构简式：
。
根据题意是断裂碳碳双键 ，由已知信息可知，其产物的结
构简式： 。
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17.Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如：
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R + H2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为
，
D的化学名称为 。
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苯乙炔
(2)步骤②反应的化学方程式：
________________________
____________________。
(3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1，4 二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 mol。
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+2Cl2
+2HCl
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由B的分子式、C的结构简
式可知B为 ，
则A与氯乙烷发生取代反应
生成B，则A为 。对比C、
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D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E( )。
E的结构简式为 ，用1 mol E合成1，4 二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗4 mol氢气。
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(4)芳香族化合物F是C的同分
异构体，其分子中只有两种
不同化学环境的氢原子，数
目比为3∶1，符合条件的F
有5种，分别为 、 、 、 、 。
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18.(2024·张家界高二期末)对溴甲苯( )是一种有机合成原料，广泛应用于医药合成。实验室中对溴甲苯可由甲苯和溴反应制得，装置如图所示。
已知：
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甲苯 溴 对溴甲苯
沸点/℃ 110 59 184
水溶性 难溶 微溶 难溶
回答下列问题：
(1)装置甲中导气管的作用为_________
_____________________________。
(2)装置甲中的反应需控制在一定温度下
进行，最适宜的温度范围为____(填字母)。
a.>184 ℃ b.110 ℃~184 ℃
c.59 ℃~110 ℃ d.<59 ℃
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温度需要低于对溴甲苯、甲苯的沸点，高于溴的沸点。
平衡气压，使甲苯和液溴混合溶液顺利滴下
c
(3)装置甲中发生反应的化学方程式为
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_______________________________。
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2Fe+3Br2===2FeBr3、
+Br2
+HBr
(4)装置乙中需盛放的试剂名称为
。
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苯(或四氯化碳)
由于HBr中可能混有溴，故要使混合气体通入苯或四氯化碳，除去溴。
(5)取装置甲中反应后的混合物，经过下列操作可获得纯净的对溴甲苯。
步骤1：水洗，分液；
步骤2：用NaOH稀溶液洗涤，除去
(填化学式)，分液；
步骤3：水洗，分液；
步骤4：加入无水CaCl2粉末干燥，过滤；
步骤5：通过 (填操作名称)，分离对溴甲苯和甲苯。
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Br2、HBr
蒸馏
反应后的混合液中有少量的溴和HBr，故用氢氧化钠溶液除去。由于对溴甲苯和甲苯的沸点不同且相差较大，故采取蒸馏的方法得到纯净的对溴甲苯。
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(6)关于该实验，下列说法正确的是 (填字母)。
a.可以用溴水代替液溴
b.装置丙中的导管可以插入溶液中
c.装置丙中有淡黄色沉淀生成时，
说明该反应为取代反应
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c
甲苯不与溴水反应，a错误；
装置丙中的导管伸入液面之下，会造
成倒吸，b错误；
淡黄色沉淀是甲苯与溴发生反应生成
的HBr与硝酸银反应之后的结果，故生成淡黄色沉淀就能证明该反应是取代反应，c正确。
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烯烃被氧 化的部位 CH2== RCH==
氧化产物 CO2 RCOOH
19.异戊二烯[CH2==C(CH3)CH==CH2]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
已知：①烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系：
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②
请回答下列问题：
(1)异戊二烯的一氯代物有 种(不考虑立体异构)；写出一种反应①发生1，2 加成所得有机产物的结构简式：___________________________
________________________。
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BrCH2CBr(CH3)CH==CH2[或
CH2==C(CH3)CHBrCH2Br]
CH2==C(CH3)CH==CH2的一氯代物有
CHCl==C(CH3)CH==CH2、
CH2==C(CH2Cl)CH==CH2、
CH2==C(CH3)CCl==CH2、
CH2==C(CH3)CH==CHCl，共4种。
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(2)X存在顺反异构，写出它的反式异构
体的结构简式： ；X可能发生的反应有 (填字母)。
A.加成反应 B.氧化反应
C.酯化反应
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AB
CH2==C(CH3)CH==CH2发生加聚反应的产物存在顺反异构，顺式结构
为 ，反式结构为
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；X含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，不
能发生酯化反应，选AB。
(3)Y的结构简式为 ；
B为含有六元环的有机化合物，其结构
简式为 。
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根据烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物对应关系，CH2==C(CH3)CH==CH2被氧化为二氧化碳
和 ，Y的结构简式为
；根据 ，结合
B的分子式为C7H12可知，CH2==C(CH3)CH==CH2和乙烯发生加成反应
生成的含有六元环的有机化合物为 。
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