第一单元 醇和酚
第1课时 醇
[核心素养发展目标] 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的结构与性质
1.醇的概念
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被_________取代所形成的化合物，如乙醇。
2.乙醇的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型
C2H6O _________ 或_________
3.醇的化学性质
(1)实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性
实验操作
实验现象 ①钠粒沉到烧杯_________，有无色气体产生；②点燃气体，火焰呈_________色，干燥的烧杯内壁出现_________；③钠与水_________反应，而不与乙醚反应
实验结论 a.乙醇与钠反应生成_________，钠的密度比乙醇的_________； b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子_________
化学方程式 乙醇与钠反应：____________________________________
(2)氧化反应
①燃烧
_____________________________________________
现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量的热。
②催化氧化
Ⅰ.醇在_________或_________等催化剂存在下，可被氧气氧化为_________或_________。
如：____+_________O2______________+_______H2O、
_________CH3CH2OH+_________O2_________+_________H2O。
Ⅱ.醇的催化氧化规律
a.醇分子中_________的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。
b.醇能否发生催化氧化反应以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
③强氧化剂氧化
醇与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应被氧化成羧酸。
(3)实验探究乙醇与氢卤酸的反应
实验装置图
实验现象
实验结论
化学方程式
醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的_________被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH+HX―→_________+H2O
在实验室和工业中，卤代烷烃常用_________和_________的反应来制备。
(4)脱水反应
乙醇可以在_________、_________、_________(_________左右)或_________等催化剂的作用下发生脱水反应。
①乙醇的脱水反应实验
向圆底烧瓶中加入5 mL乙醇和15 mL浓硫酸，放入几片碎瓷片，加热，使混合溶液的温度迅速升到170 ℃，观察实验现象。
实验装置图
实验现象
实验结论
实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式分别为CH3CH2OH______________________________、
2CH3CH2OH______________________________。
②消去反应的概念
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个_________生成_________化合物(含双键或三键)的反应。
③醇的消去反应规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
a.醇发生消去反应的必备条件：有β C原子，且β C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。
例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、不能发生消去反应生成烯烃。
b.若醇分子中α C原子连接两个或三个β C原子，且β C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。
例如：发生消去反应的产物为_______________________或________________。
c.二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
例如：发生消去反应可生成________________。
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应( )
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃( )
(4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色( )
(5)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
1.从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例，如图)
总结乙醇所能发生的化学反应：
乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键
(1) 2CH3CH2OH+2Na―→_______________________ _________反应
(2) CH3CH2OH+HBr_______________________ _______反应
(3) 2CH3CH2OH+O2_______________________ _______反应
(4) CH3CH2OH_______________________ _________反应
(5) 2CH3CH2OH_______________________ _________反应
(6) CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ________反应(酯化)反应 e
2.实验室由乙醇、浓硫酸混合液加热制乙烯的过程中溶液为什么会变黑？制得的乙烯中含有哪些杂质？
3.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。
① ②CH3CH2CH2OH ③ ④
⑤
(1)能被氧化生成醛的是_________(填序号，下同)。
(2)能被氧化生成酮的是_________。
(3)能发生消去反应的是_________。
(4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：_________。
二、醇的重要应用
1.醇的分类
2.醇的命名
注意 当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1，3 丁二醇。
3.三种重要的醇及应用
名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途
甲醇 _________色透明的_________ 与水互溶 化工原料、绿色燃料
乙二醇 无色、黏稠、有甜味的液体 无毒 _________、化工原料
丙三醇 制日用化妆品和硝化甘油等
4.醇的物理性质
(1)溶解度：饱和一元醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而_________，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了_________。
(2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而_________。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_________烷烃的沸点，这是由于醇分子中羟基的_________与另一醇分子中羟基的_________间存在氢键。
(3)多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的概率，因此表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特性。
5.醇的化学性质
醇类的官能团是_________，因此醇类物质的化学性质与乙醇相似。
(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(5)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3( )
(6)与互为同系物( )
1.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似，互为同系物
2.(2024·江苏无锡高二月考)下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是( )
A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小
3.下列有机物的命名正确的是( )
A. 3 丁醇
B. 1，2 二甲基 1 丙醇
C. 2，3 丁二醇
D. 2 甲基 4 己醇
答案精析
一、
1.羟基
2. CH3CH2OH C2H5OH —OH(羟基)
3.氧原子 氧化 取代 (1)①底部 ②淡蓝 液滴 ③剧烈
a.氢气 大 b.活泼 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ (2)①CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ②铜 银 醛 酮 2 1 2 2 1 2CH3CHO 2 Ⅱ.a.与—OH相连 b.R—CHO (3)Ⅱ中产生油状液体 乙醇与氢溴酸发生了反应，生成油状液体CH3CH2Br CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 羟基 R—X 醇 氢卤酸 (4)浓H2SO4 磷酸 Al2O3 400 ℃ P2O5 ①稀酸性高锰酸钾溶液褪色 乙醇发生了分子内脱水，生成了乙烯 CH2CH2↑+H2O CH3CH2OCH2CH3+H2O ②小分子 不饱和 ③b. c.HC≡CH
正误判断
(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
思考交流
1.(1)2CH3CH2ONa+H2↑ 置换 e (2)CH3CH2Br+H2O 取代 d (3)2CH3CHO+2H2O 氧化 ce
(4)CH2CH2↑+H2O 消去 ad
(5)CH3CH2OCH2CH3+H2O 取代 de (6)取代
2.乙醇具有还原性，浓硫酸具有强氧化性，当加热温度较高时，发生如下副反应：
C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2↑+5H2O、
C2H5OH+4H2SO4(浓)2CO↑+4SO2↑+7H2O、C2H5OH+6H2SO4(浓)2CO2↑+6SO2↑+9H2O、C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O。
由于生成碳等物质，所以加热制乙烯的过程中溶液会变黑，另外，制得的乙烯气体中混有许多杂质，如CO、CO2、SO2、C2H5OH、CH3CHO等，通过NaOH溶液，可除去CO2、SO2，同时也洗去了乙醇、乙醛等，在乙烯中虽含有CO，但CO与溴、酸性KMnO4溶液均不发生反应，不影响乙烯的性质实验，故不需要除去。
3.(1)②③⑤ (2)① (3)①②④⑤ (4)CH3—CHCH—CH3、CH3CH2CHCH2
二、
1.一元 二元
3.木精或木醇 CH3OH 无 液体 剧毒
甘油 抗冻剂
4.(1)降低 氢键 (2)升高 高于 氧原子 氢原子
5.—OH(羟基)
正误判断
(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)×
应用体验
1.D
2.B [相对分子质量相近的醇的沸点大于烷烃，醇的羟基越多，沸点越高，则沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，故A正确；乙醇与水互溶，不能作萃取剂，不能萃取碘水中的碘，故B错误。]
3.C [属于饱和一元醇，名称为2 丁醇，A错误；的名称为3 甲基 2 丁醇，B错误；选择分子中包含羟基连接C原子在内的最长碳链为主链，该物质最长碳链上含有5个C原子，从离羟基最近的左端为起点，给主链上C原子编号，以确定支链的位置，该物质名称为4 甲基 2 戊醇，D错误。](共88张PPT)
醇
第1课时
专题4 第一单元
<<<
核心素养
发展目标
1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
内容索引
一、醇的结构与性质
二、醇的重要应用
课时对点练
醇的结构与性质
>
<
一
1.醇的概念
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被______取代所形成的化合物，如乙醇。
一、醇的结构与性质
羟基
分子式 结构式 结构简式 官能团 空间填充模型
C2H6O _____________ ___________ 或________ ___________
2.乙醇的分子组成和结构
CH3CH2OH
C2H5OH
—OH(羟基)
3.醇的化学性质
氧原子
氧化
取代
实验操作
实验现象 ①钠粒沉到烧杯_____，有无色气体产生；②点燃气体，火焰呈_____色，干燥的烧杯内壁出现_____；③钠与水_____反应，而不与乙醚反应 (1)实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性
底部
淡蓝
液滴
剧烈
实验结论 a.乙醇与钠反应生成_____，钠的密度比乙醇的____；
b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子_____
化学方程式 乙醇与钠反应：_____________________________________
氢气
大
活泼
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)氧化反应
①燃烧
______________________________
现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量的热。
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
如：___ +___O2 ___ +___H2O、
___CH3CH2OH+___O2 __________+___H2O。
②催化氧化
Ⅰ.醇在___或___等催化剂存在下，可被氧气氧化为___或___。
铜
银
醛
酮
2
1
2
2
2
1
2CH3CHO
2
Ⅱ.醇的催化氧化规律
a.醇分子中____________的碳原子上有氢原子时，才能发生催化氧化反应。反应时，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。
与—OH相连
b.醇能否发生催化氧化反应以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如右：
R—CHO
③强氧化剂氧化
醇与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应被氧化成羧酸。
实验装置图
实验现象 _________________
实验结论 _______________________________________________
化学方程式 __________________________________
(3)实验探究乙醇与氢卤酸的反应
Ⅱ中产生油状液体
乙醇与氢溴酸发生了反应，生成油状液体CH3CH2Br
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的_____被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH+HX―→______+H2O
在实验室和工业中，卤代烷烃常用____和_______的反应来制备。
羟基
R—X
醇
氢卤酸
(4)脱水反应
乙醇可以在_________、______、_______(_______左右)或______等催化剂的作用下发生脱水反应。
①乙醇的脱水反应实验
向圆底烧瓶中加入5 mL乙醇和15 mL浓硫酸，放入几片碎瓷片，加热，使混合溶液的温度迅速升到170 ℃，观察实验现象。
浓H2SO4
磷酸
Al2O3
400 ℃
P2O5
实验装置图
实验现象 ________________________
实验结论 __________________________________
稀酸性高锰酸钾溶液褪色
乙醇发生了分子内脱水，生成了乙烯
实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。
化学方程式分别为CH3CH2OH _________________、
2CH3CH2OH ______________________。
②消去反应的概念
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个_______生成____
_____化合物(含双键或三键)的反应。
CH2==CH2↑+H2O
CH3CH2OCH2CH3+H2O
小分子
不
饱和
③醇的消去反应规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：
a.醇发生消去反应的必备条件：有β C原子，且β C原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。
例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应生成烯烃。
b.若醇分子中α C原子连接两个或三个β C原子，且β C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。
例如： 发生消去反应的产物为_______________或
_______________。
c.二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
例如： 发生消去反应可生成________。
HC≡CH
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验
(2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃
(4)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色
(5)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同
×
×
√
×
√
1.从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例，如图)
总结乙醇所能发生的化学反应：
乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键
(1) 2CH3CH2OH+2Na―→___________________ _____反应 ___
(2) CH3CH2OH+HBr ______________ _____反应 ___
2CH3CH2ONa
+H2↑
置换
e
CH3CH2Br+H2O
取代
d
乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键
(3) 2CH3CH2OH+O2 _______________ _____反应 ____
(4) CH3CH2OH _________________ _____反应 ____
2CH3CHO+2H2O
氧化
ce
CH2==CH2↑+H2O
消去
ad
乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键
(5) 2CH3CH2OH ____________________ _____反应 ____
(6) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O _____反应 (酯化)反应 e
CH3CH2OCH2CH3+H2O
取代
de
取代
2.实验室由乙醇、浓硫酸混合液加热制乙烯的过程中溶液为什么会变黑？制得的乙烯中含有哪些杂质？
提示 乙醇具有还原性，浓硫酸具有强氧化性，当加热温度较高时，发生如下副反应：
C2H5OH+2H2SO4(浓) 2C+2SO2↑+5H2O、C2H5OH+4H2SO4(浓) 2CO↑+4SO2↑+7H2O、C2H5OH+6H2SO4(浓) 2CO2↑+6SO2↑+
9H2O、C+2H2SO4(浓) CO2↑+2SO2↑+2H2O。
由于生成碳等物质，所以加热制乙烯的过程中溶液会变黑，另外，制得的乙烯气体中混有许多杂质，如CO、CO2、SO2、C2H5OH、CH3CHO等，通过NaOH溶液，可除去CO2、SO2，同时也洗去了乙醇、乙醛等，在乙烯中虽含有CO，但CO与溴、酸性KMnO4溶液均不发生反应，不影响乙烯的性质实验，故不需要除去。
3.分析以下几种醇的结构并回答下列问题。
① ②CH3CH2CH2OH ③
④ ⑤
(1)能被氧化生成醛的是________(填序号，下同)。
②③⑤
① ②CH3CH2CH2OH ③
④ ⑤
(2)能被氧化生成酮的是____。
①
① ②CH3CH2CH2OH ③
④ ⑤
(3)能发生消去反应的是__________。
①②④⑤
① ②CH3CH2CH2OH ③
④ ⑤
(4)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：_____________________
_________________。
CH3—CH==CH—CH3、
CH3CH2CH==CH2
① ②CH3CH2CH2OH ③
④ ⑤
返回
>
<
二
醇的重要应用
1.醇的分类
二、醇的重要应用
一元
二元
2.醇的命名
注意 当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如 的名称为
1，3 丁二醇。
名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途
甲醇 _______ _____ _______ ____色透明的_____ _____ 与水 互溶 化工原料、绿色燃料
乙二醇 - _______ 无色、黏稠、有甜味的液体 无毒 _______、化工原料
3.三种重要的醇及应用
木精或
木醇
CH3OH
无
液体
剧毒
抗冻剂
名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途
丙三醇 _____ _________ 无色、黏稠、有甜味的液体 无毒 与水 互溶 制日用化妆品和硝化甘油等
甘油
4.醇的物理性质
(1)溶解度：饱和一元醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而______，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了_____。
(2)沸点：醇的沸点随碳原子数的增加而_____。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_____烷
烃的沸点，这是由于醇分子中羟基的
_______与另一醇分子中羟基的______
间存在氢键。
降低
氢键
升高
高于
氧原子
氢原子
(3)多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的概率，因此表现出高沸点、低凝固点和易溶于水的特性。
5.醇的化学性质
醇类的官能团是___________，因此醇类物质的化学性质与乙醇相似。
—OH(羟基)
(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构
(2)分子中含有—OH的有机物是醇
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇
(5)沸点由高到低的顺序为 >CH3CH2OH>CH3CH2CH3
(6) 与 互为同系物
×
×
√
√
×
×
1.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是
A.二者的溶解性与其在水
中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将
二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于
乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似，互为同系物
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
√
乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；
丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶
乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。
2.(2024·江苏无锡高二月考)下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是
A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形
成了氢键，且烃基体积小
√
相对分子质量相近的醇的沸点大于烷烃，醇的羟基越多，沸点越高，则沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，故A正确；
乙醇与水互溶，不能作萃取剂，不能萃取碘水中的碘，故B错误。
3.下列有机物的命名正确的是
A. 3 丁醇
B. 1，2 二甲基 1 丙醇
C. 2，3 丁二醇
D. 2 甲基 4 己醇
√
属于饱和一元醇，名称为2 丁醇，A错误；
的名称为3 甲基 2 丁醇，B错误；
选择分子中包含羟基连接C原子在内的最长碳链为主链，该物质最长碳链上含有5个C原子，从离羟基最近的左端为起点，给主链上C原子编号，以确定支链的位置，该物质名称为4 甲基 2 戊醇，D错误。
返回
课时对点练
题组一 醇的分类、应用及物理性质
1.醇是一类非常重要的有机化合物，下列关于醇的说法不正确的是
A.醇的官能团为羟基(—OH)，它与氢氧根离子(OH-)具有相同的结构
B.工业酒精中往往含有甲醇，因此不可用来勾兑白酒
C.乙醇能够以任意比溶于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
羟基是不带电的，而氢氧根离子是带有一个负电荷的阴离子，二者结构不同。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
2.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是
A.乙二醇和乙醇
B. 和
C.2 丙醇和1 丙醇
D.2 丁醇和2 丙醇
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
A项，两种有机物的分子式不同，错误；
B项，两种有机物互为同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；
C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；
D项，两种有机物互为同系物，错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3.下列有关醇的叙述正确的是
A.甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C.常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D.通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
随着分子中碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐降低，A项错误；
丙烷与乙醇的相对分子质量相差不大，但乙醇分子间有氢键，所以丙烷的沸点小于乙醇，含相同数目羟基的醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，B项正确；
常温常压下，醇并不都是液体，当分子中碳原子数较多时，可能为固体，C项错误；
醇的密度一般大于其相应烃的密度，D项错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
4.75%乙醇溶液是一种常见的杀灭病毒的消毒剂，下列关于乙醇的说法不正确的是
A.它的结构简式为CH3CH2OH
B.100%乙醇消毒效果更好
C.它的官能团为羟基
D.它易溶于水
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
乙醇是能与水以任意比互溶、有特殊香味的无色液体，分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，官能团为羟基，75%乙醇溶液的消毒效果比100%乙醇的消毒效果好。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
题组二 醇的结构与化学性质
5.下列反应中与其他三种反应类型不同的是
A.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
B.CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
C.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
D.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
A项，为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；
B项，为乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的消去反应；
C项，为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应；
D项，为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
6.(2024·厦门高二月考)乙醇分子结构中各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是
A.和金属钠反应时①键断裂
B.和浓硫酸共热到170 ℃时②和⑤键断裂
C.和浓硫酸共热到140 ℃时断裂②键，其他键不断
D.在银催化下与O2反应时①和③键断裂
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2CH3CH2OH+2Na―→
2CH3CH2ONa+H2↑，故乙醇断键的位置为①，
故A正确；
乙醇和浓H2SO4共热至170 ℃时，发生消去反应，
生成乙烯，反应的化学方程式为CH3CH2OH CH2==CH2↑+
H2O，故乙醇断键的位置为②和⑤，故B正确；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
乙醇和浓H2SO4共热至140 ℃时，发生分子间
脱水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3
+H2O，故乙醇断键的位置为①和②，故C错误；
乙醇在银催化下与O2反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳原子上的碳氢键，即①③断裂，故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
7.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C.试管a收集到的液体中至少有两种
有机物
D.实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，正确；
B项，甲中为热水，使乙醇形成蒸
气挥发，乙中为冷水，使乙醛蒸气冷凝，错误；
C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确。
8.(2024·沈阳高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：
下列说法错误的是
A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴
酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B.异丁醇的1H核磁共振谱图有三组峰，
且峰面积之比是1∶2∶6
C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ -108 25.5
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
异丁醇的1H核磁共振氢图有四组峰，且峰面积之比是1∶1∶2∶6，故B错误；
根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故C正确；
两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C==CH2，故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ -108 25.5
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
9.2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(如图)可用来识别TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。下列关于薄荷醇的说法正确的是
A.与乙醇互为同系物
B.可发生消去反应
C.可被氧化为醛
D.与 互为同分异构体
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
薄荷醇含有六元环，与乙醇的结构不相似，不互为同系物，
A错误；
与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，可发生消去反应，B正确；
与羟基相连的碳上只有一个H原子，可被氧化为酮，C错误；
与薄荷醇的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
10.下列说法错误的是
A.异丙醇的1H核磁共振谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1
B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中能发生消去反应又能被催化
氧化生成醛的有3种
D.乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
异丙醇的结构简式为 ，其分子中有3种处于不同化学环境的
氢原子，个数之比为6∶1∶1，A项正确；
乙醇与乙二醇都含有羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B项正确；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
分子式为C4H10O的醇的结构简式：①CH3CH2CH2CH2OH、
② 、③ 、④ ，只有①③能被催
化氧化成醛，C项错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
11.化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲) C3H6O(乙)
C3H6O2(丙)。下列说法错误的是
A.甲的结构只有1种
B.甲可能为
C.乙的结构简式为CH3CH2CHO
D.丙能使紫色石蕊溶液变红色
√
由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为CH3CH2CH2OH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，A项正确、B项错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
12.(2023·青岛第一中学期中)茶叶经过高温“杀青”生成有清香味的反式青叶醇，转化过程为
下列说法正确的是
A.青叶醇的分子式为C6H18O
B.青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键
C.反式青叶醇能与Br2发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2
D.反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
根据青叶醇的结构简式，该有机物分子式为C6H12O，故A错误；
青叶醇中“C—H键”、“C—O键”、“O—H键”为极性键，“C—C键”、“C==C键”为非极性键，1个青叶醇分子中的羟基与另一个青叶醇分子中的羟基可以形成氢键，分子内不存在氢键，且氢键不是化学键，故B错误；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
反式青叶醇与Br2发生加成反应后产物
是 ，含有手性碳原子(标*)如图所示，有2个，故C正确；
“C==C”共平面，且不共线的三点共平面，因此反式青叶醇中共平面的原子数目最多不可能为15，故D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
13.(2024·南京高二检测)松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：
(1)α 松油醇完全燃烧时，消耗α 松油醇与氧气的物质的量之比为 。
1∶14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
α 松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10O，
1 mol C10O完全燃烧时消耗O2的物质的量为(10+-) mol=14 mol。
(2)A物质不具有的性质是 (填字母)。
a.使酸性KMnO4溶液褪色
b.能转化为卤代烃
c.能发生加成反应
d.能发生取代反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
ac
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
A分子中羟基所连碳原子
上没有氢原子，不能被酸
性KMnO4溶液氧化，a符
合题意；
A分子中含有羟基，能与HX发生取代反应转化为卤代烃，b不符合题意；
A分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；
A分子中羟基上的氢原子比较活泼，能发生取代反应，d不符合题意。
(3)β 松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是_____
_________。
(4)写出生成γ 松油醇的化
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
浓硫
酸、加热
学方程式： ，该反应的反应类型是 。
+O
消去反应
14.苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为 。有机物
丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，1H核磁共振谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
已知：R—CH==CH2 R—CH2CH2OH。
(1)苏合香醇的分子式为 ，它不能发生的有机反应类型有______
(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④加聚反应 ⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是 ；甲与乙反应生成丙的反应类型为______
_____________。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
C8H10O
④⑤
羧基
酯化
(或取代)反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其1H核磁共振谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2C==CH2或CH3CH==CHCH3，根据已知条件可知A为(CH3)2C==CH2，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为_______________________________
_______。
(4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成
乙。则D的结构简式为 。
+O2
+2H2O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为 。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为 。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：
___________________________________________。
①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH
②苯环上的一氯代物只有两种
、
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。
返回作业17 醇
[分值：100分]
(选择题1~8题，每小题6分，9~12题，每小题7分，共76分)
题组一 醇的分类、应用及物理性质
1.醇是一类非常重要的有机化合物，下列关于醇的说法不正确的是( )
A.醇的官能团为羟基(—OH)，它与氢氧根离子(OH-)具有相同的结构
B.工业酒精中往往含有甲醇，因此不可用来勾兑白酒
C.乙醇能够以任意比溶于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇
2.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A.乙二醇和乙醇
B.和
C.2 丙醇和1 丙醇
D.2 丁醇和2 丙醇
3.下列有关醇的叙述正确的是( )
A.甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水
B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高
C.常温常压下，乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体，所以醇均为液体
D.通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度
4.75%乙醇溶液是一种常见的杀灭病毒的消毒剂，下列关于乙醇的说法不正确的是( )
A.它的结构简式为CH3CH2OH
B.100%乙醇消毒效果更好
C.它的官能团为羟基
D.它易溶于水
题组二 醇的结构与化学性质
5.下列反应中与其他三种反应类型不同的是( )
A.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
B.CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O
C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
D.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
6.(2024·厦门高二月考)乙醇分子结构中各种化学键如图所示，下列关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是( )
A.和金属钠反应时①键断裂
B.和浓硫酸共热到170 ℃时②和⑤键断裂
C.和浓硫酸共热到140 ℃时断裂②键，其他键不断
D.在银催化下与O2反应时①和③键断裂
7.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是( )
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D.实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
8.(2024·沈阳高二检测)异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如表所示：
异丁醇 叔丁醇
结构简式
沸点/℃ 108 82.3
熔点/℃ -108 25.5
下列说法错误的是( )
A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B.异丁醇的1H核磁共振谱图有三组峰，且峰面积之比是1∶2∶6
C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
9.2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰了科学家在“发现温度和触觉感受器”方面作出的贡献。薄荷醇(如图)可用来识别TRPM8(一种能被凉爽激活的受体)。下列关于薄荷醇的说法正确的是( )
A.与乙醇互为同系物
B.可发生消去反应
C.可被氧化为醛
D.与互为同分异构体
10.下列说法错误的是( )
A.异丙醇的1H核磁共振谱图中有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1
B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种
D.乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品
11.化合物甲、乙、丙可发生转化：C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法错误的是( )
A.甲的结构只有1种
B.甲可能为
C.乙的结构简式为CH3CH2CHO
D.丙能使紫色石蕊溶液变红色
12.(2023·青岛第一中学期中)茶叶经过高温“杀青”生成有清香味的反式青叶醇，转化过程为
下列说法正确的是( )
A.青叶醇的分子式为C6H18O
B.青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键
C.反式青叶醇能与Br2发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2
D.反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15
13.(10分)(2024·南京高二检测)松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：
(1)α 松油醇完全燃烧时，消耗α 松油醇与氧气的物质的量之比为 。
(2)A物质不具有的性质是 (填字母)。
a.使酸性KMnO4溶液褪色
b.能转化为卤代烃
c.能发生加成反应
d.能发生取代反应
(3)β 松油醇与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。
(4)写出生成γ 松油醇的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。
14.(14分)苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，1H核磁共振谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。
已知：R—CH==CH2R—CH2CH2OH。
(1)苏合香醇的分子式为 ，它不能发生的有机反应类型有 (填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④加聚反应 ⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是 ；甲与乙反应生成丙的反应类型为 。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为 。
(4)在催化剂作用下，1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为 。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH
②苯环上的一氯代物只有两种
答案精析
1.A 2.C 3.B 4.B
5.B [A项，为乙醇与乙酸的酯化反应，属于取代反应；B项，为乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的消去反应；C项，为乙醇分子间脱水生成醚的取代反应；D项，为乙醇与氢溴酸在加热条件下生成溴乙烷的取代反应。]
6.C [乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑，故乙醇断键的位置为①，故A正确；乙醇和浓H2SO4共热至170 ℃时，发生消去反应，生成乙烯，反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O，故乙醇断键的位置为②和⑤，故B正确；乙醇和浓H2SO4共热至140 ℃时，发生分子间脱水：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，故乙醇断键的位置为①和②，故C错误；乙醇在银催化下与O2反应生成乙醛和水，断开的是羟基上的氢氧键和与羟基所连的碳原子上的碳氢键，即①③断裂，故D正确。]
7.B 8.B 9.B
10.C [异丙醇的结构简式为，其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，个数之比为6∶1∶1，A项正确；乙醇与乙二醇都含有羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B项正确；分子式为C4H10O的醇的结构简式：①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④，只有①③能被催化氧化成醛，C项错误。]
11.B [由甲、乙、丙的相互转化关系可知，甲是能氧化为醛的醇，则甲为CH3CH2CH2OH，乙为丙醛，丙为丙酸。由上述分析可知，甲只有1种结构能实现上述转化，A项正确、B项错误。]
12.C [根据青叶醇的结构简式，该有机物分子式为C6H12O，故A错误；青叶醇中“C—H键”、“C—O键”、“O—H键”为极性键，“C—C键”、“CC键”为非极性键，1个青叶醇分子中的羟基与另一个青叶醇分子中的羟基可以形成氢键，分子内不存在氢键，且氢键不是化学键，故B错误；反式青叶醇与Br2发生加成反应后产物是，含有手性碳原子(标*)如图所示，有2个，故C正确；“CC”共平面，且不共线的三点共平面，因此反式青叶醇中共平面的原子数目最多不可能为15，故D错误。]
13.(1)1∶14 (2)ac (3)浓硫酸、加热
(4)+O
消去反应
解析 (1)α 松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10O，1 mol C10O完全燃烧时消耗O2的物质的量为(10+-) mol=14 mol。(2) A分子中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，a符合题意；A分子中含有羟基，能与HX发生取代反应转化为卤代烃，b不符合题意；A分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；A分子中羟基上的氢原子比较活泼，能发生取代反应，d不符合题意。
14.(1)C8H10O ④⑤ (2)羧基 酯化(或取代)反应
(3)+O2+2H2O
(4)
(5)、
解析 (2)根据题目信息可知，A为烯烃，其分子式为C4H8，因其1H核磁共振谱图显示只有两组峰，故其结构简式为(CH3)2CCH2或CH3CHCHCH3，根据已知条件可知A为(CH3)2CCH2，B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，故甲的官能团为羧基；乙与苏合香醇互为同系物，含有羟基，故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。(4)甲为(CH3)2CHCOOH，含有2个—CH3，甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，因丙中含有2个—CH3，故乙中不含—CH3，又因乙与苏合香醇互为同系物，则乙的结构简式为。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙，可推出D分子中含有碳碳双键；即D的结构简式为。(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位，其中一个是—OH，另一个是—C3H7；—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。
