第2课时 酚
[核心素养发展目标] 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
一、酚类
1.酚的概念
2.苯酚的结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
3.苯酚的物理性质
(1)实验探究苯酚的溶解性
实验内容与现象 结论
①观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味 纯净的苯酚为_________，在空气中部分被氧化略带_________色，具有_________的气味
②在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，观察到的现象是_________，形成无色透明溶液，继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，形成浊液，不断振荡试管，静置后_________ 苯酚_________溶于水，较多量时振荡可形成_________，静置后会_________ (上层为_________，下层为_________)
③将实验②中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是_________，苯酚完全溶解，取出试管冷却静置后_________ 苯酚易溶于热水，温度高于_________ ℃时能与水以任意比例互溶
④将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验②作比较
(2)物理性质
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类( )
(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类( )
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
(4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内( )
(5)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚( )
1.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
2.C7H8O属于酚的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 ，其系统命名为 。
1.下列说法正确的是( )
A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同
B.分子式为C8H10O的属于酚的同分异构体有9种
C.纯净的苯酚是粉红色晶体
D.苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
2.(2024·温州高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是( )
A. B.
C. D.
二、苯酚的化学性质
由于苯酚中的羟基与_________直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
1.弱酸性
实验步骤
实验现象 ①中__________________，②中__________________，③或④中_________
化 学 方 程 式 ②+NaOH___________________________ ③+HCl___________________________ ④+CO2+H2O___________________________
实验 结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度较_________ ②苯酚_________与NaOH溶液反应，表现出酸性 ③酸性：___________________________，___________________________
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子_________，在水溶液中发生电离，显示_________性
2.取代反应
实验操作
实验现象 试管中产生_________
化学方程式
应用 用于溶液中苯酚的定性和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被_____
3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现_________，常用于_________物质的检验。
4.氧化反应
(1)在空气中：缓慢氧化而略带红色。
(2)酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其褪色。
(3)燃烧：C6H6O+7O26CO2+3H2O。
5.加成反应
+3H2(环己醇)。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚( )
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色( )
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3( )
(4)因酸性：H2CO3>>HC，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和( )
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去( )
(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在( )
1.(2024·陕西汉中高二检测)苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色｛查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色｝。
步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。
步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。
下列说法不正确的是( )
A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响
C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
2.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是( )
选项 Ⅰ Ⅱ
A 2+2Na―→2+H2↑ 苯环使羟基活泼
B +3Br2―→↓+3HBr 羟基使苯环活泼
C +NaOH―→+H2O 苯环使羟基活泼
D +3HNO3+3H2O 甲基使苯环活泼
基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而某些苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚。
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
1.用途
(1)用于制造_________、_________、_________、合成香料、染料、农药等。
(2)可用于环境消毒，苯酚的稀溶液可直接用作_________和_________。
(3)可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痒作用。
2.含酚废水的存在、危害和处理
1.纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，用纳米二氧化钛处理含酚废水如图所示：
据推测，纳米二氧化钛在污水处理中可作( )
A.吸附剂 B.凝聚剂 C.消毒剂 D.催化剂
2.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的氢氧化钠溶液 ⑦加入足量的三氯化铁溶液 ⑧加入足量的浓溴水 ⑨加入适量的盐酸，合理的步骤是( )
A.⑧② B.⑥①⑤③ C.④⑤⑨ D.⑦①③⑨
答案精析
一、
1.苯环(或其他芳环)碳原子 羟基(—OH)
2.C6H6O 或C6H5OH
3.(1)无色晶体 红 特殊 晶体溶解 分层 能 浊液 分层 溶有苯酚的水层 溶有水的苯酚层 分层现象消失 底部出现晶体 65 苯酚易溶于有机溶剂 (2)无色 氧化
红色 腐蚀性 40.9 ℃ 65 ℃ 有机溶剂
正误判断
(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)×
思考交流
1.应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
2.3 4 甲基苯酚
应用体验
1.B 2.B
二、
苯环
1.得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 +H2O +NaCl +NaHCO3 小 能 C6H5OH2.白色沉淀 +3Br2↓+3HBr 取代
3.紫色 酚类
正误判断
(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√
应用体验
1.C
2.A [无论是醇还是酚，羟基都能与钠反应，不能说明苯环使羟基活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，在50~60 ℃时生成一硝基苯， 100~110 ℃时，生成二硝基苯，而甲苯发生硝化反应时，在100 ℃时硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。]
三、
1.(1)酚醛树脂 合成纤维 药物(如阿司匹林) (2)防腐剂 消毒剂
2.炼油 煤加工 药物 油漆 橡胶 苯酚 甲酚 回收 萃取 活性炭吸附 降解 氧化 微生物处理
应用体验
1.D [由题意，纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，纳米二氧化钛加快了反应的进行，可推测纳米TiO2在污水处理中可作催化剂。]
2.B [苯酚和乙醇的沸点相差很小，直接用蒸馏的方法很难将其分开，应先加入氢氧化钠溶液将苯酚转化为苯酚钠，苯酚钠是盐类物质，沸点和乙醇相差较大，因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇蒸出，向剩余的苯酚钠溶液中通入足量的二氧化碳，可以析出溶解度很小的苯酚，待静置分层后进行分液操作便可以得到苯酚，则合理的步骤为⑥①⑤③。](共86张PPT)
酚
第2课时
专题4 第一单元
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核心素养
发展目标
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
内容索引
一、酚类
二、苯酚的化学性质
课时对点练
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
酚类
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一
1.酚的概念
一、酚类
苯环(或其他芳环)碳原子
羟基(—OH)
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
_______ ___________________________
2.苯酚的结构
C6H6O
或C6H5OH
3.苯酚的物理性质
(1)实验探究苯酚的溶解性
实验内容与现象 结论
①观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味 纯净的苯酚为_________，在空气中部分被氧化略带___色，具有_____的气味
无色晶体
红
特殊
实验内容与现象 结论
②在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，观察到的现象是_________，形成无色透明溶液，继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，形成浊液，不断振荡试管，静置后_____ 苯酚___溶于水，较多量时振荡可形成_____，静置后会_____
(上层为_______________，下层为_______________)
晶体溶解
分层
能
浊液
分层
溶有苯酚的水层
溶有水的苯酚层
实验内容与现象 结论
③将实验②中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是_____________，苯酚完全溶解，取出试管冷却静置后_____________ 苯酚易溶于热水，温度高于____ ℃时能与水以任意比例互溶
④将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验②作比较 ___________________
分层现象消失
底部出现晶体
65
苯酚易溶于有机溶剂
(2)物理性质
无色
氧化
红色
腐蚀性
40.9℃
65℃
有机溶剂
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂
(4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内
(5)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚
×
√
√
√
×
1.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？
提示 应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
2.C7H8O属于酚的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱中峰面积
之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 ，其系统命名为
。
3
4 甲基苯酚
1.下列说法正确的是
A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同
B.分子式为C8H10O的属于酚的同分异构体有9种
C.纯净的苯酚是粉红色晶体
D.苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
√
2.(2024·温州高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是
A. B.
C. D.
√
为苯甲醇，官能团为醇羟基，与苯酚的结构不同，二者不互为同系物，故A错误；
为邻甲基苯酚，与苯酚结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，二者互为同系物，故B正确；
分子中存在苯环和两个酚羟基，与苯酚结构不同，二者不互为同系物，故C错误；
官能团为酚羟基和碳碳双键，与苯酚的结构不同，二者不互为同系物，故D错误。
返回
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二
苯酚的化学性质
由于苯酚中的羟基与_____直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
二、苯酚的化学性质
苯环
实验步骤
实验现象 ①中_____________，②中____________，③或④中______
_______
1.弱酸性
得到浑浊液体
液体变澄清
液体
变浑浊
化学方程式
② +NaOH ______________
③ +HCl ___________
④ +CO2+H2O _________________
实验结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度较___
②苯酚____与NaOH溶液反应，表现出酸性
③酸性：_____________，_______________
解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子_______，在水溶液中发生电离，显示_____性
小
能
C6H5OHC6H5OH更活泼
弱酸
实验操作
实验现象 试管中产生_________
2.取代反应
白色沉淀
化学方程式
________________________________
应用 用于溶液中苯酚的定性和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子更活泼，易被______
+3HBr
取代
3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现_____，常用于_____物质的检验。
4.氧化反应
(1)在空气中：缓慢氧化而略带红色。
(2)酸性KMnO4溶液：苯酚可以使其褪色。
(3)燃烧：C6H6O+7O2 6CO2+3H2O。
紫色
酚类
5.加成反应
+3H2 (环己醇)。
(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色
(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3
(4)因酸性：H2CO3> >HC，所以 与Na2CO3反应只能生成
NaHCO3和
√
×
√
√
(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6 三溴苯酚，再过滤除去
(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在
×
√
1.(2024·陕西汉中高二检测)苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用苯酚进行了如下实验。
步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。
步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色｛查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色｝。
步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。
步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。
下列说法不正确的是
A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响
C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
√
常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，加入5 mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，A正确；
苯和醇与FeCl3溶液均不反应，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；
苯酚与浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，2，4，6 三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；
苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HC，则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。
选项 Ⅰ Ⅱ
A 2 +2Na―→2 +H2↑ 苯环使羟基活泼
B +3Br2―→ ↓+3HBr 羟基使苯环活泼
2.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是
√
选项 Ⅰ Ⅱ
C +NaOH―→ +H2O 苯环使羟基活泼
D +3HNO3 +3H2O 甲基使苯环活泼
无论是醇还是酚，羟基都能与钠反应，不能说明苯环使羟基活泼，A项错误；
苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；
醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性是由于苯环的影响，C项正确；
苯发生硝化反应时，在50~60 ℃时生成一硝基苯， 100~110 ℃时，生成二硝基苯，而甲苯发生硝化反应时，在100 ℃时硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。
归纳总结
基团间的相互影响
(1)苯环对支链的影响
①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而某些苯的同系物可被其氧化成苯甲酸。
②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。
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归纳总结
(2)支链对苯环的影响
①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯。
②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚。
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三
苯酚的应用及含酚废水的处理
1.用途
(1)用于制造_________、_________、________________、合成香料、染料、农药等。
(2)可用于环境消毒，苯酚的稀溶液可直接用作_______和_______。
(3)可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痒作用。
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
酚醛树脂
合成纤维
药物(如阿司匹林)
防腐剂
消毒剂
2.含酚废水的存在、危害和处理
炼油
煤加工
药物
油漆
橡胶
苯酚
甲酚
回收
萃取
活性炭吸附
氧化
微生物处理
降解
1.纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，用纳米二氧化钛处理含酚废水如图所示：
据推测，纳米二氧化钛在污水处理中可作
A.吸附剂 B.凝聚剂
C.消毒剂 D.催化剂
√
由题意，纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，纳米二氧化钛加快了反应的进行，可推测纳米TiO2在污水处理中可作催化剂。
2.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤
③分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的氢氧化钠溶液 ⑦加入足量的三氯化铁溶液 ⑧加入足量的浓溴水
⑨加入适量的盐酸，合理的步骤是
A.⑧② B.⑥①⑤③
C.④⑤⑨ D.⑦①③⑨
√
苯酚和乙醇的沸点相差很小，直接用蒸馏的方法很难将其分开，应先加入氢氧化钠溶液将苯酚转化为苯酚钠，苯酚钠是盐类物质，沸点和乙醇相差较大，因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇蒸出，向剩余的苯酚钠溶液中通入足量的二氧化碳，可以析出溶解度很小的苯酚，待静置分层后进行分液操作便可以得到苯酚，则合理的步骤为⑥①⑤③。
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课时对点练
A. 、 ：同系物
B. 、 ：同分异构体
C. 、 ：酚类物质
D. 、 ：同类物质
题组一 酚的结构及物理性质
1.下列各组物质的关系正确的是
√
1
2
3
4
5
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7
8
9
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12
13
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15
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A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；
B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；
D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
1
2
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14
2.做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是
A.NaOH溶液 B.酒精
C.65 ℃以上的水 D.冷水
√
苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故A可以；
苯酚溶于酒精，故B可以；
在65 ℃以上，苯酚与水互溶，故C可以；
苯酚微溶于冷水，不能用来洗涤，故D不可以。
1
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14
题组二 苯酚的化学性质
3.(2024·济南高二质检)下列有关苯酚的实验事实中，能说明羟基对苯环性质有影响的是
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反应生成盐和水
C.苯酚与浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚
D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
√
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有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰是因为苯酚的含碳量高，不能完全燃烧，A错误；
苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，体现了苯环对侧链的影响，B错误；
苯酚和浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；
苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中苯环的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。
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4.下列有关苯酚的叙述正确的是
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
√
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苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；
苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；
苯酚在空气中易被氧化，D项错误。
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5.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部
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①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性离锰酸钾溶液褪色，正确；
②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；
③产生的少量2，4，6 三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；
④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，苯遇氯化铁溶液不显紫色，正确。
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6.(2023·安徽阜阳高二月考)有机化合物分子中原子或原子团之间相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实中，不能说明上述观点的是
A.甲醛和甲酸都能发生银镜反应
B.苯与溴反应需要加铁屑，而苯酚与溴水可直接反应
C.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液
褪色
D.与Na反应的剧烈程度：乙酸>水>乙醇
√
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甲醛和甲酸都含醛基，所以能发生银镜反应，不是由于原子或原子团之间相互影响，故A错误；
苯与溴单质反应需要加铁屑作催化剂，而苯酚与溴水可直接反应，说明羟基连接在苯环上时对苯环有影响，故B正确；
甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可被氧化，说明苯环使甲基更活泼，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；
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乙醇的官能团为羟基，而乙酸的官能团为羧基，乙醇、水、乙酸中的氢原子的活动性不同，是因为羟基连接的基团不同，导致羟基中H原子的活性不同，故D正确。
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7.(2024·桂林高二月考)已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为
，1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应，消
耗Br2和H2的物质的量最多分别为
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol
C.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
√
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浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示为
，共6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定
条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，故D正确。
8.已知酸性强弱顺序为H2CO3> >HC，下列化学方程式正确的是
A. +NaHCO3―→ +Na2CO3
B.2 +H2O+CO2―→2 +Na2CO3
C. +NaHCO3―→ +H2CO3
D. +Na2CO3―→ +NaHCO3
√
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根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、 、HC的酸性强弱顺
序知可发生反应： +CO2+H2O―→ +NaHCO3、
+Na2CO3―→ +NaHCO3，D项正确。
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9.(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
√
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根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、
醚键、羰基、碳碳双键4种官能团，A错误；
黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3
强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；
酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；
该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
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题组三 酚的应用及回收
10.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是
A.操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C.操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用
D.操作Ⅲ中要用蒸馏法分离出苯酚
√
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操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯
酚的苯溶液，萃取剂也可以选用CCl4，A项正确；
苯酚钠属于钠盐，钠盐易溶于水，所以苯酚钠在苯
中的溶解度比在水中的小，B项正确；
操作Ⅱ中得到的苯，可继续萃取废水中的苯酚，故
可以循环使用，C项正确；
操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚，D项错误。
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11.(2024·张家港高二期中)化工厂的含酚废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。对于高浓度的酚类废水，可以通过萃取或吸附等方法对酚类物质进行提取回收，浓度非常小没有回收价值的废水，可以使用生物处理法或化学法进行处理。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2~2.0，27~50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列说法不正确的是
A.用活性炭也可以吸附回收废水中的苯酚
B.苯酚有毒，不小心沾在皮肤上时要立即用乙醇冲洗
C.可用FeCl3溶液对废水中是否含苯酚进行定性检验
D.萃取回收废水中的苯酚时用苯比乙酸乙酯的回收率高
√
活性炭的表面积大，吸附能力强，所以可以用活性炭吸附回收废水中的苯酚，故A正确；
苯酚有毒，不小心沾在皮肤上时应立即用乙醇反复冲洗，防止苯酚灼烧皮肤，故B正确；
苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变紫色，所以可用氯化铁溶液对废水中是否含苯酚进行定性检验，故C正确；
由苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数可知，萃取回收废水中的苯酚时用乙酸乙酯比苯的回收率高，故D错误。
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12.(2023·沈阳高二期中)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为
A.1∶1∶1 B.4∶4∶3
C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
√
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分子中含有3个酚羟基，1个碳碳双键，结合酚羟基位置关系可知1 mol该有机物可与3 mol溴发生取代反应，与1 mol溴发生加成反应，共4 mol溴；含有3个酚羟基和1个醇羟基，1 mol该有机
物可与4 mol Na反应；含有3个酚羟基，1 mol该
有机物可与3 mol NaOH反应，最多消耗Br2、Na、
NaOH的物质的量之比为4∶4∶3。
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13.(2022·山东，7)γ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ 崖柏素的说法错误的是
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
√
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酚可与溴水发生取代反应，γ 崖柏素有酚的通性，且γ 崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ 崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；
γ 崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，
故其不与NaHCO3溶液反应，B说法错误；
γ 崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子
和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；
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γ 崖柏素与足量H2加成后转化为 ，产物分子中含手性碳原
子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。
14.胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为 ，回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称： 。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有 (填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
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(酚)羟基、碳碳双键
①②④
苯环、酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。
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(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2。
4
1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2，理论上最多消耗4 mol H2。
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(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗 mol Br2。
3
酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1 mol胡椒酚最多消耗3 mol Br2。
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(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 (填序号)。
①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：
。
①含有醛基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
①②④
、
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由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为 、 。
15.含苯酚的废水对自然环境的危害非常严重，要严格控制这些废水进入环境，含苯酚的工业废水处理方案如下：
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(1)如何检验工业废水中是否含有苯酚：____________________________
__________________________________________。
取少许工业废水于试管中，加入三氯化铁溶液，如果溶液显紫色说明含苯酚
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(2)设备①进行的操作是 (操作名称)，实验室这步操作所用的主要仪器是 。
萃取、分液
分液漏斗
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将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出，上层的苯酚、苯混合液进入设备②中；萃取、分液必须用到的主要仪器名称为分液漏斗。
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(3)由设备②进入设备③的主要物质是 (填化学式，下同)，由设备③进入设备④的主要物质是 。
C6H5ONa
NaHCO3
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向盛有苯酚、苯溶液的设备②中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，
生成苯酚钠和水，由设备②进入设备③中的物质A是C6H5ONa；在设备②中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备①中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备③中，在盛有苯酚钠溶液的设备③中，通入过量的二氧化碳气体，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠。
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(4)设备③中发生反应的化学方程式：_____________________________
__________。
+CO2+H2O―→
+NaHCO3
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依据碳酸的酸性比苯酚的酸性强，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠。
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(5)图中能循环使用的物质是苯、CaO、 、 。
CO2
NaOH
设备⑤应是石灰窑，CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备③中，反应所得氧化钙进入设备④中，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2和NaOH均可循环使用。
返回作业18 酚
[分值：100分]
(选择题1~8题，每小题5分，9~13题，每小题6分，共70分)
题组一 酚的结构及物理性质
1.下列各组物质的关系正确的是( )
A.、：同系物
B.、：同分异构体
C.、：酚类物质
D.、：同类物质
2.做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是( )
A.NaOH溶液 B.酒精
C.65 ℃以上的水 D.冷水
题组二 苯酚的化学性质
3.(2024·济南高二质检)下列有关苯酚的实验事实中，能说明羟基对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反应生成盐和水
C.苯酚与浓溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚
D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
4.下列有关苯酚的叙述正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
5.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部
6.(2023·安徽阜阳高二月考)有机化合物分子中原子或原子团之间相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实中，不能说明上述观点的是( )
A.甲醛和甲酸都能发生银镜反应
B.苯与溴反应需要加铁屑，而苯酚与溴水可直接反应
C.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与Na反应的剧烈程度：乙酸>水>乙醇
7.(2024·桂林高二月考)已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多分别为( )
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol
C.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
8.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HC，下列化学方程式正确的是( )
A.+NaHCO3―→+Na2CO3
B.2+H2O+CO2―→2+Na2CO3
C.+NaHCO3―→+H2CO3
D.+Na2CO3―→+NaHCO3
9.(2021·北京，1)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A.分子中有3种官能团
B.能与Na2CO3溶液反应
C.在空气中可发生氧化反应
D.能和Br2发生取代反应和加成反应
题组三 酚的应用及回收
10.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A.操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C.操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用
D.操作Ⅲ中要用蒸馏法分离出苯酚
11.(2024·张家港高二期中)化工厂的含酚废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。对于高浓度的酚类废水，可以通过萃取或吸附等方法对酚类物质进行提取回收，浓度非常小没有回收价值的废水，可以使用生物处理法或化学法进行处理。苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数分别为1.2~2.0，27~50(分配系数指苯酚在萃取剂和水中的浓度比)，下列说法不正确的是( )
A.用活性炭也可以吸附回收废水中的苯酚
B.苯酚有毒，不小心沾在皮肤上时要立即用乙醇冲洗
C.可用FeCl3溶液对废水中是否含苯酚进行定性检验
D.萃取回收废水中的苯酚时用苯比乙酸乙酯的回收率高
12.(2023·沈阳高二期中)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1 B.4∶4∶3
C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
13.(2022·山东，7)γ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ 崖柏素的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
14.(14分)胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称： 。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有 (填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 (填序号)。
①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。
①含有醛基；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
15.(16分)含苯酚的废水对自然环境的危害非常严重，要严格控制这些废水进入环境，含苯酚的工业废水处理方案如下：
(1)如何检验工业废水中是否含有苯酚： 。
(2)设备①进行的操作是 (操作名称)，实验室这步操作所用的主要仪器是 。
(3)由设备②进入设备③的主要物质是 (填化学式，下同)，由设备③进入设备④的主要物质是 。
(4)设备③中发生反应的化学方程式： 。
(5)图中能循环使用的物质是苯、CaO、 、 。
答案精析
1.B 2.D 3.C 4.C
5.C [①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性离锰酸钾溶液褪色，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，错误；③产生的少量2，4，6 三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，苯遇氯化铁溶液不显紫色，正确。]
6.A [甲醛和甲酸都含醛基，所以能发生银镜反应，不是由于原子或原子团之间相互影响，故A错误；苯与溴单质反应需要加铁屑作催化剂，而苯酚与溴水可直接反应，说明羟基连接在苯环上时对苯环有影响，故B正确；甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可被氧化，说明苯环使甲基更活泼，更容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；乙醇的官能团为羟基，而乙酸的官能团为羧基，乙醇、水、乙酸中的氢原子的活动性不同，是因为羟基连接的基团不同，导致羟基中H原子的活性不同，故D正确。]
7.D 8.D 9.A
10.D [操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，萃取剂也可以选用CCl4，A项正确；苯酚钠属于钠盐，钠盐易溶于水，所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B项正确；操作Ⅱ中得到的苯，可继续萃取废水中的苯酚，故可以循环使用，C项正确；操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚，D项错误。]
11.D [活性炭的表面积大，吸附能力强，所以可以用活性炭吸附回收废水中的苯酚，故A正确；苯酚有毒，不小心沾在皮肤上时应立即用乙醇反复冲洗，防止苯酚灼烧皮肤，故B正确；苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变紫色，所以可用氯化铁溶液对废水中是否含苯酚进行定性检验，故C正确；由苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数可知，萃取回收废水中的苯酚时用乙酸乙酯比苯的回收率高，故D错误。]
12.B [分子中含有3个酚羟基，1个碳碳双键，结合酚羟基位置关系可知1 mol该有机物可与3 mol溴发生取代反应，与1 mol溴发生加成反应，共4 mol溴；含有3个酚羟基和1个醇羟基，1 mol该有机物可与4 mol Na反应；含有3个酚羟基，1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为4∶4∶3。]
13.B
14.(1)(酚)羟基、碳碳双键 (2)①②④ (3)4
(4)3 (5)①②④
(6)、
15.(1)取少许工业废水于试管中，加入三氯化铁溶液，如果溶液显紫色说明含苯酚 (2)萃取、分液 分液漏斗
(3)C6H5ONa NaHCO3
(4)+CO2+H2O+NaHCO3
(5)CO2 NaOH
解析 (2)将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出，上层的苯酚、苯混合液进入设备②中；萃取、分液必须用到的主要仪器名称为分液漏斗。(3)向盛有苯酚、苯溶液的设备②中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备②进入设备③中的物质A是C6H5ONa；在设备②中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备①中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备③中，在盛有苯酚钠溶液的设备③中，通入过量的二氧化碳气体，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠。(4)依据碳酸的酸性比苯酚的酸性强，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠。(5)设备⑤应是石灰窑，CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备③中，反应所得氧化钙进入设备④中，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2和NaOH均可循环使用。
