第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
[核心素养发展目标] 1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
一、醛的结构与常见的醛
1.醛的组成和结构
(1)醛是由烃基(或氢原子)与_________相连构成的化合物。醛类的官能团为_________。醛基的结构为________，电子式为________，结构简式为_________。饱和一元醛的通式为_________。
(2)醛基中的碳原子与氧原子之间通过碳氧_________相互连接，其中的碳原子再与一个氢原子相连则构成醛基。醛基以及与醛基直接相连的原子处于_________上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于_________上。
2.常见的醛的性质比较
类别 甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式
物 理 性 质 颜色
气味
状态
溶解性 _________溶于水，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶
3.醛的物理性质
(1)状态：常温下，除_________是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。
(2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度_________，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。
(3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐_________。
(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上( )
(2)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体( )
(3)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰( )
1.下列说法错误的是( )
A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B.属于芳香烃
C.所有醛类物质中，一定含有醛基(—CHO)
D.醛类物质中不一定只含有一种官能团
2.下列有机物不属于醛类物质的是( )
A. B.OHC—CHO
C.CH2==CHCHO D.
二、醛的化学性质——以乙醛为例
1.氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为_________________________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层_________________
有关反应的化学方程式 A中：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、_________________； C中：__________________________________________
实验结论 Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Ag+被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫_________
用途 检验_________
特别提醒 银镜反应实验的注意事项
a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
(2)与新制的氢氧化铜悬浊液反应
实验操作
实验现象 A中出现_________________，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有_________产生
有关反应的化学方程式 A中：__________________________________； C中：__________________________________
实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成_________色_________沉淀
用途 检验_________
特别提醒 a.Cu(OH)2必须是新制的。
b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。
c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。
(3)催化氧化反应
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：
+O2_________________________。
2.加成反应(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为
_________________________________。
3.醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有_________性，又有_________性，其氧化、还原的关系为。
(2)醛的加成反应
醛能与H2、HCN等发生加成反应。
①RCHO+H2_________________________；
②RCHO+HCN_________________________________。
(3)醛类的两个特征反应
①+2Ag(NH3)2OH_________________________(一醛二银三氨)；
②+2Cu(OH)2+NaOH_________________________。
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )
(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )
(4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应( )
(5)或中有醛基结构，也能发生银镜反应( )
1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？
2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。
(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？ ，原因是 。
(2)检验分子中醛基的方法是 ，化学方程式为 。
(3)检验分子中碳碳双键的方法是 。
3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
1，2 二溴乙烷气体AB―→C
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、 、 。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B： ；反应类型： 。
②B→C： ；反应类型： 。
③B→A： ；反应类型： 。
答案精析
一、
1.(1)醛基(—CHO) 醛基 —CHO CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0) (2)双键 同一平面 同一平面
2.HCHO CH3CHO 无色 无色 有刺激性气味 有刺激性气味 气体 液体 易
3.(1)甲醛 (2)减小 (3)升高
正误判断
(1)× (2)× (3)√
应用体验
1.B [B项，从结构简式可以看出，该物质分子中含有官能团—CHO，并含有苯环，应属于芳香醛。]
2.D [醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。]
二、
1.(1)先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清 光亮的银镜 AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O 银镜反应 醛基 (2)蓝色絮状沉淀 红色沉淀 2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 红 Cu2O 醛基 (3)
2.CH3CHO+H2CH3CH2OH
3.(1)还原 氧化 (2)①RCH2OH ②
(3)①2Ag↓++3NH3+H2O ②Cu2O↓++3H2O
正误判断
(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√
思考交流
1.能。因为醛基有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液和新制的Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。
2.(1)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
(2)在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)
(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2CCHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CCHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O]
(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
3.(1)CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
②2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反应
③CH3CHO+H2CH3CH2OH 还原反应(或加成反应)(共75张PPT)
醛的性质和应用
第1课时
专题4 第二单元
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核心素养
发展目标
1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。
2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
内容索引
一、醛的结构与常见的醛
二、醛的化学性质——以乙醛为例
课时对点练
醛的结构与常见的醛
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一
1.醛的组成和结构
(1)醛是由烃基(或氢原子)与_______________相连构成的化合物。醛类的
官能团为_____。醛基的结构为________，电子式为_____，结构简式为________。饱和一元醛的通式为______________________________。
一、醛的结构与常见的醛
醛基(—CHO)
醛基
—CHO
CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)
(2)醛基中的碳原子与氧原子之间通过碳氧_____相互连接，其中的碳原子再与一个氢原子相连则构成醛基。醛基以及与醛基直接相连的原子处于_________上。例如，甲醛分子中的4个原子就处于_________上。
双键
同一平面
同一平面
2.常见的醛的性质比较
类别 甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式 CH2O C2H4O
结构简式 _______ _________
HCHO
CH3CHO
类别 甲醛(蚁醛) 乙醛
物 理 性 质 颜色 _____ _____
气味 _____________ ______________
状态 _____ _____
溶解性 ____溶于水，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林” 能跟水、乙醇等互溶
无色
无色
有刺激性气味
有刺激性气味
气体
液体
易
3.醛的物理性质
(1)状态：常温下，除_____是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。
(2)溶解度：低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数的增多，其在水中的溶解度_____，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。
(3)熔、沸点：通常情况下，随着醛中碳原子数的增多，醛的熔、沸点逐渐_____。
甲醛
减小
升高
(1)乙醛分子中所有原子处于同一平面上
(2)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体
(3)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰
×
×
√
1.下列说法错误的是
A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B. 属于芳香烃
C.所有醛类物质中，一定含有醛基(—CHO)
D.醛类物质中不一定只含有一种官能团
√
B项，从结构简式可以看出，该物质分子中含有官能团—CHO，并含有苯环，应属于芳香醛。
2.下列有机物不属于醛类物质的是
A. B.OHC—CHO
C.CH2==CHCHO D.
醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基，故不属于醛类物质。
返回
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二
醛的化学性质——以乙醛为例
1.氧化反应
(1)银镜反应
二、醛的化学性质——以乙醛为例
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象为________________________________
___________________，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层___________
有关反应的化学方程式 A中：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、____________________________________；
C中：________________________________________________
____________
先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉
淀溶解，溶液变澄清
光亮的银镜
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH3COONH4
+3NH3+H2O
实验结论 Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Ag+被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫_________
用途 检验_____
银镜反应
醛基
特别提醒 银镜反应实验的注意事项
a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。c.配制银氨溶液时，氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
(2)与新制的氢氧化铜悬浊液反应
实验操作
实验现象 A中出现_____________，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有_________产生
蓝色絮状沉淀
红色沉淀
有关反应的化学方程式 A中：__________________________________；
C中：_____________________________________________
______________
实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成____色______沉淀
用途 检验_____
2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa
+Cu2O↓+3H2O
红
Cu2O
醛基
特别提醒 a.Cu(OH)2必须是新制的。
b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。
c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。
(3)催化氧化反应
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：
+O2 ___________。
2.加成反应(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成
反应，化学方程式为_______________________________。
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
3.醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有____性，又有
____性，其氧化、还原的关系为 。
还原
氧化
(2)醛的加成反应
醛能与H2、HCN等发生加成反应。
①RCHO+H2 _________；
②RCHO+HCN ___________。
RCH2OH
(3)醛类的两个特征反应
① +2Ag(NH3)2OH _____________________________(一醛二银三氨)；
2Ag↓+ +3NH3+H2O
② +2Cu(OH)2+NaOH _________________________。
Cu2O↓+ +3H2O
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离
(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止
(4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应
(5) 或 中有醛基结构，也能发生银镜反应
×
√
×
√
√
1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？
提示 能。因为醛基有较强的还原性，能被Ag(NH3)2OH溶液或新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液和新制的Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。
2.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。
(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？ ，原因是____________
_________________________________________________________________。
醛基
要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液
检验碳碳双键
褪色
由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
(2)检验分子中醛基的方法是______________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________，化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量
试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成)
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+3NH3+
(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+
2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2C==CHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O]
(3)检验分子中碳碳双键的方法是_________________________________
___________________________________________________。
溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节
3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：
1，2 二溴乙烷 气体 A B―→C
其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是 、__________
、 。
CH3COOH，乙酸
CH3CH2OH，乙醇
CH3CHO，
乙醛
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
①A→B： ；反应类型：________。
②B→C： ；反应类型： 。
③B→A： ；反应类型：____________
__________。
1，2 二溴乙烷 气体 A B―→C
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
氧化反应
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
氧化反应
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
还原反应(或
加成反应)
返回
课时对点练
题组一 醛的组成和结构
1.下列关于醛的说法不正确的是
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—CHO
C.甲醛和乙二醛不互为同系物
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
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甲醛是只含一个碳原子的醛，其结构简式为HCHO；甲醛是一元醛，乙二醛是二元醛，二者官能团个数不同，不互为同系物。
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2.已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是
名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛
分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2
A.庚醛的分子式为C7H14O
B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO
C.甲醛分子中4个原子处于同一平面上
D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物
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A项，由表中信息可知庚醛的分子式为C7H14O；
B项，乙二醛分子中含有两个醛基；
C项，羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上，故甲醛分子中4个原子处于同一平面上；
D项，两种物质中的官能团数目不同，不可能互为同系物。
名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛
分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2
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3.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰
基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2 CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(含自身，不考虑立体异构)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
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丁烯进行醛化反应得到的醛为戊醛，可以看作—CHO取代丁烷中1个氢原子形成，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代正丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，异丁烷分子中有2种氢原子，—CHO取代异丁烷中1个氢原子形成的醛有2种，故戊醛共有4种结构(不考虑立体异构)。
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题组二 醛的性质与应用
4.(2023·济南高二检测)下列说法正确的是
A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应
的醛
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能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；
乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，故B错误；
福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确；
在加热和有催化剂(如铜)的条件下，含—CH2OH结构的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛，故D错误。
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5.把有机物 氧化为 ，
所用氧化剂最合理的是
A.O2 B.酸性KMnO4
C.银氨溶液 D.溴水
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比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜。
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6.(2024·郑州月考)香草醛是食品和药品的重要原料，其结构简式为
，下列有关香草醛的说法不正确的是
A.香草醛可以发生银镜反应
B.在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应
C.香草醛遇FeCl3溶液可能显紫色
D.香草醛既可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应
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香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；
分子中含一个苯环(能与3个H2加成)、一个醛基(能与1个H2加成)，B项正确；
香草醛含有的酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应，C项正确；
其中的酚羟基可与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3反应(即酚的酸性弱于碳酸)，D项错误。
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7.1 mol有机物 与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应，
消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是
A.1 mol 2 mol B.3 mol 4 mol
C.3 mol 2 mol D.1 mol 4 mol
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由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol —CHO和1 mol ，故需消耗3 mol H2，—CHO~2Cu(OH)2，故2 mol —CHO消耗4 mol Cu(OH)2。
8.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H15O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生
加成反应
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烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”
中含有O元素，则“视黄醛”不属
于烯烃，故A错误；
由结构可知，“视黄醛”的分子式为C19H26O，故B错误；
分子中含有—CHO，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；
1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。
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11
12
13
15
14
9.(2023·长沙高二月考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团种类数减少，则该试剂是
A.Br2的CCl4溶液
B.HBr
C.Ag(NH3)2OH溶液
D.H2
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
碳碳双键与Br2发生加成反应，官能团由碳碳双键变
为碳溴键，官能团种类数不变，故A错误；
碳碳双键和HBr发生加成反应，官能团由碳碳双键变
为碳溴键，HBr和醛基不反应，所以官能团种类数不变，故B错误；
醛基和银氨溶液发生氧化反应生成羧基，官能团种类数不变，故C错误；
碳碳双键、醛基都与氢气发生加成反应，生成物中只有羟基，官能团种类数减少，故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
10.(2024·河北邢台期中)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述错误的是
A.茉莉醛属于烃的含氧衍生物
B.1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol银
C.一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应
D.一定条件下茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
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13
15
14
11.(2023·石家庄高二月考)我国科学家最
近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化
氰化生成腈，如图所示：
下列说法错误的是
A.苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键会影响它们的稳定性
C.a、b、c、d都能发生加成反应和取代反应
D.苯甲醇分子中所有原子不可能共平面
√
苯甲醇、苯甲醛都有还原性，它们都
能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A项正确；
分子间氢键只影响物质的熔、沸点，
不会影响物质的稳定性，物质稳定性
由化学键键能大小决定，B项错误；
a、b、c、d都是芳香族化合物，能发生加成、取代反应，C项正确；
苯甲醇分子中侧链上的碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项正确。
1
2
3
4
5
6
7
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1
2
3
4
5
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12
13
15
14
12.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：
下列说法错误的是
A.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中
的醛基
B.还原反应过程只发生了极性键的断裂
C.肉桂醛分子存在顺反异构
D.等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等
√
1
2
3
4
5
6
7
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12
13
15
14
肉桂醛在催化条件下，只有醛基与
氢气发生加成反应，说明催化剂具
有选择性，故A正确；
还原反应过程中H—H、C==O键断裂，
分别为非极性键和极性键，故B错误；
1
2
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5
6
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11
12
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15
14
肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的
原子或原子团，存在顺反异构，故
C正确；
根据苯丙醛和肉桂醇的结构简式可
知，二者的分子式相同，则等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。
1
2
3
4
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11
12
13
15
14
13.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHO +H2O
A
B
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：______________________________
(任填两种)。
加成反应、氧化反应、还原反应
1
2
3
4
5
6
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11
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13
15
14
根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。
+CH3CHO +H2O
A
B
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：______________
_____________________________。
1
2
3
4
5
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8
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10
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14
+CH3CHO +H2O
A
B
2CH3CHO
+H2O
根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHO
+H2O。
(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：
____________________________________________。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
1
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3
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5
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14
+CH3CHO +H2O
A
B
、
14.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
甲
乙
(1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案________
(填“可行”或“不可行”)。
不可行
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
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15
14
甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。
甲
乙
1
2
3
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5
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8
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14
甲
乙
②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式：
。
a.苯环上有2个不同的取代基
b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c.遇FeCl3溶液呈现紫色
(或其他合理答案)
1
2
3
4
5
6
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10
11
12
13
15
14
甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶液呈现紫色，说明结构中有酚羟基，则符合条件的同分异构体可以是 、
、 ，或对应的邻位、间位
的位置关系。
甲
乙
1
2
3
4
5
6
7
8
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15
14
甲
乙
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：
甲
Y
乙
步骤Ⅰ的反应类型为 ，Y的结构简式为 ，设计步骤Ⅰ的目的是 。
加成反应
保护碳碳双键，防止被氧化
1
2
3
4
5
6
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10
11
12
13
15
14
步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是 ，
因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。
甲
Y
乙
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
甲
乙
(3)1 mol乙最多可与 mol H2发生加成反应。
5
乙中的苯环、碳碳双键和醛基都可以和氢气发生加成反应，所以1 mol
乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。
1
2
3
4
5
6
7
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15
14
甲
乙
(4)写出乙与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：_______________________
_______________________________________________________。
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
15.已知：醛在一定条件下可以发生两分子间反应RCH2CHO+RCH2CHO
，兔耳草醛是重要的合成香
料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛( )合成兔耳草醛的路线如下：
1
2
3
4
5
6
7
8
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10
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13
15
14
枯茗醛
A
B
C
兔耳草醛(C13H18O)
(1)枯茗醛的1H核磁共振谱图有 组峰；A→B的反应类型是 。
5
消去反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位置的氢是等效的，故其1H核磁共振谱图有5组峰；A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B，所以反应类型是消去反应。
枯茗醛
A
B
C
兔耳草醛(C13H18O)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
枯茗醛
A
B
C
兔耳草醛(C13H18O)
(2)B中含有的官能团是 (写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是 。
、
银氨溶液(或新制氢氧化铜)
1
2
3
4
5
6
7
8
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10
11
12
13
15
14
B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为 、 ，
其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜。
枯茗醛
A
B
C
兔耳草醛(C13H18O)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
枯茗醛
A
B
C
兔耳草醛(C13H18O)
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：_______________________________
_________________________________。
2
+O2
2
+2H2O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
枯茗醛
A
B
C
兔耳草醛(C13H18O)
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：____________________________
___________________________________________________________。
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
返回作业20 醛的性质和应用
[分值：100分]
(选择题1~12题，每小题5分，共60分)
题组一 醛的组成和结构
1.下列关于醛的说法不正确的是( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—CHO
C.甲醛和乙二醛不互为同系物
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
2.已知几种醛的名称与分子式如表所示，下列说法错误的是( )
名称 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 乙二醛 丙二醛 丁二醛
分子式 CH2O C2H4O C3H6O C4H8O C2H2O2 C3H4O2 C4H6O2
A.庚醛的分子式为C7H14O
B.乙二醛的结构简式为OHC—CHO
C.甲醛分子中4个原子处于同一平面上
D.丙醛与丁二醛有可能互为同系物
3.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下，发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有(含自身，不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
题组二 醛的性质与应用
4.(2023·济南高二检测)下列说法正确的是( )
A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
5.把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是( )
A.O2 B.酸性KMnO4
C.银氨溶液 D.溴水
6.(2024·郑州月考)香草醛是食品和药品的重要原料，其结构简式为，下列有关香草醛的说法不正确的是( )
A.香草醛可以发生银镜反应
B.在一定条件下1 mol香草醛可以与4 mol H2反应
C.香草醛遇FeCl3溶液可能显紫色
D.香草醛既可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应
7.1 mol有机物与足量的氢气和新制的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )
A.1 mol 2 mol B.3 mol 4 mol
C.3 mol 2 mol D.1 mol 4 mol
8.人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A.“视黄醛”属于烯烃
B.“视黄醛”的分子式为C20H15O
C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
9.(2023·长沙高二月考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团种类数减少，则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液 B.HBr
C.Ag(NH3)2OH溶液 D.H2
10.(2024·河北邢台期中)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图。下列叙述错误的是( )
A.茉莉醛属于烃的含氧衍生物
B.1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol银
C.一定条件下，1 mol茉莉醛最多能和5 mol H2发生反应
D.一定条件下茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
11.(2023·石家庄高二月考)我国科学家最近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化氰化生成腈，如图所示：
下列说法错误的是( )
A.苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键会影响它们的稳定性
C.a、b、c、d都能发生加成反应和取代反应
D.苯甲醇分子中所有原子不可能共平面
12.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：
下列说法错误的是( )
A.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
B.还原反应过程只发生了极性键的断裂
C.肉桂醛分子存在顺反异构
D.等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等
13.(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
+CH3CHO+H2O
A B
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型： (任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： 。
(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式： 。
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。
14.(14分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
甲
乙
(1)①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案 (填“可行”或“不可行”)。
②请写出甲的能同时满足下列3个条件的一种同分异构体的结构简式： 。
a.苯环上有2个不同的取代基
b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应
c.遇FeCl3溶液呈现紫色
(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：
甲Y乙
步骤Ⅰ的反应类型为 ，Y的结构简式为 ，设计步骤Ⅰ的目的是 。
(3)1 mol乙最多可与 mol H2发生加成反应。
(4)写出乙与新制Cu(OH)2反应的化学方程式： 。
15.(18分，每空3分)已知：醛在一定条件下可以发生两分子间反应RCH2CHO+RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下：
枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)
(1)枯茗醛的1H核磁共振谱图有 组峰；A→B的反应类型是 。
(2)B中含有的官能团是 (写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是 。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式： 。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式： 。
答案精析
1.A 2.D 3.C 4.C
5.C [比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜。]
6.D [香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；分子中含一个苯环(能与3个H2加成)、一个醛基(能与1个H2加成)，B项正确；香草醛含有的酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应，C项正确；其中的酚羟基可与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3反应(即酚的酸性弱于碳酸)，D项错误。]
7.B 8.C 9.D 10.D
11.B [苯甲醇、苯甲醛都有还原性，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A项正确；分子间氢键只影响物质的熔、沸点，不会影响物质的稳定性，物质稳定性由化学键键能大小决定，B项错误；a、b、c、d都是芳香族化合物，能发生加成、取代反应，C项正确；苯甲醇分子中侧链上的碳原子是饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项正确。]
12.B [肉桂醛在催化条件下，只有醛基与氢气发生加成反应，说明催化剂具有选择性，故A正确；还原反应过程中H—H、CO键断裂，分别为非极性键和极性键，故B错误；肉桂醛分子中碳碳双键连接不同的原子或原子团，存在顺反异构，故C正确；根据苯丙醛和肉桂醇的结构简式可知，二者的分子式相同，则等物质的量的苯丙醛、肉桂醇完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。]
13.(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)
(2)2CH3CHO+H2O
(3)、
解析 (1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHO+H2O。
14.(1)①不可行
②(或其他合理答案)
(2)加成反应 保护碳碳双键，防止被氧化 (3)5
(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
解析 (1)①甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。②甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶液呈现紫色，说明结构中有酚羟基，则符合条件的同分异构体可以是、、，或对应的邻位、间位的位置关系。
(2)步骤Ⅰ是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；R—CH2OH能在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是，因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤Ⅰ的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。
(3)乙中的苯环、碳碳双键和醛基都可以和氢气发生加成反应，所以1 mol乙最多可以和5 mol氢气发生加成反应。
15.(1)5 消去反应 (2)、 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)2+O22+2H2O
(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
解析 (1)枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位置的氢是等效的，故其1H核磁共振谱图有5组峰；A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B，所以反应类型是消去反应。
(2)B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为、，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜。
