第2课时 甲醛、酮的性质和应用
[核心素养发展目标] 1.掌握甲醛的结构、性质及应用。2.学会由丙酮的结构与性质推知酮的性质及应用。
一、甲醛的性质及应用
1.甲醛的结构
甲醛的分子式为_________，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
结构简式：_________，
空间结构：4原子共面。
2.甲醛的用途
甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。
3.甲醛的化学性质
(1)加成反应(还原反应)
+H2_________。
(2)氧化反应的特殊性
与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个氢原子都非常活泼，1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO。甲醛发生氧化反应时，可理解为。
当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO~_________ mol Ag
1 mol HCHO~_________ mol Cu(OH)2~_________ mol Cu2O
(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：
nHCHO+n_________________________________。
①反应机理：在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的_________与苯酚分子中羟基_________上的氢原子结合生成水，其余部分形成_________。像这种由有机化合物分子间脱去_________获得_________的反应，称为_________。
②制取酚醛树脂
酸催化 碱催化
实验 操作
a.待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； b.试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； c.再把试管放在热水浴中加热，观察现象
实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，_________；再加热，黏稠物质_________ 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，_________；再加热，黏稠物质_________
结论 在酸催化条件下，生成_________结构的酚醛树脂，具有_________性 在碱催化条件下，生成_________结构的酚醛树脂，具有_________性
注意 事项 ①加热方法：沸水浴加热，_________温度计； ②因为反应物易挥发，所以要使用_________； ③此实验需在通风良好的条件下进行，树脂及残液需统一回收处理
(4)甲醛与尿素在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。
(1)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成的酚醛树脂为纯净物( )
(2)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag( )
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )
1.请写出HCHO与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
2.下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是( )
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A.①②③ B.①④ C.①②③④ D.③④
3.有机物甲可氧化生成羧酸，也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述正确的是( )
A.甲分子中氢的质量分数为40%
B.甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.乙和甲的最简式不同
二、酮
1.酮的组成、结构
(1)概念：两个_________与羰基碳原子相连而构成的化合物，酮的官能团为羰基()。
(2)结构通式：(R与R'可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子)。
2.重要的酮类物质
物质 分子式 结构简式 物理性质 用途
丙酮 常温下为无色透明的液体，易挥发，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物 常用的有机溶剂，主要用于制备重要的化工原料双酚A 和制备有机玻璃
环己酮 C6H10O 微溶于水，可溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺(生产聚酰胺纤维的重要原料)
3.酮的化学性质
(1)加成反应
酮能与H2、HCN等发生加成反应：
_________________________。
+H2_________________________。
+HCN_________________________。
(2)丙酮与HCN的加成反应常用于合成有机玻璃。
①单体的合成
目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯()，其合成过程如下：
。
②聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的合成
。
(1)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )
(2)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应( )
(3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
(4)环己酮的1H核磁共振谱图只有一组特征峰( )
(5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应( )
1.下列有关丙酮的说法正确的是( )
A.与乙醛互为同系物
B.可从水中萃取出单质碘
C.与CH3CH2CHO互为同分异构体
D.不易燃烧
2.2 庚酮()是昆虫之间进行通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是( )
A.该物质的分子式为C7H16O
B.该物质与正庚醛互为同分异构体
C.该物质在水中的溶解度大于丙酮
D.该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是
3.已知β 紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基： 羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R'均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
答案精析
一、
1.CH2O HCHO
3.(1)CH3OH (2)4 4 2
(3)+(n-1)H2O ①氧原子 邻位或对位 高分子化合物 小分子 高分子化合物 缩聚反应 ②不溶解 溶解 不溶解 仍不溶解 线型 热塑 体型 热固 不需要 冷凝管
正误判断
(1)× (2)√ (3)×
思考交流
1.HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O、
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
2.B [饱和一元醛与银氨溶液反应的定量关系为R—CHO~2Ag，通常1 mol醛能与银氨溶液反应生成2 mol Ag，②③中各含1 mol醛基，能与银氨溶液反应生成2 mol Ag，④含2 mol醛基，能与银氨溶液反应生成4 mol Ag，①中分子可以看成含两个醛基，因此1 mol HCHO能与银氨溶液反应生成4 mol Ag；综上所述，析出银的质量相等的是①和④、②和③。]
3.B
二、
1.(1)烃基
2.C3H6O
3.(1)
正误判断
(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
应用体验
1.C [丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不互为同系物，A项错误；丙酮与水互溶，不能从水中萃取出单质碘，B项错误；丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O，结构不同，互为同分异构体，C项正确；丙酮易燃烧，D项错误。]
2.B [该物质的分子式为C7H14O，A项错误；碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体，B项正确；酮类有机物的碳原子数越多，极性越小，在水中的溶解度越小，C项错误；该物质与HCN加成的反应原理为，D项错误。]
3.B [由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。](共72张PPT)
甲醛、酮的性质和应用
第2课时
专题4 第二单元
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核心素养
发展目标
1.掌握甲醛的结构、性质及应用。
2.学会由丙酮的结构与性质推知酮的性质及应用。
内容索引
一、甲醛的性质及应用
二、酮
课时对点练
甲醛的性质及应用
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一
1.甲醛的结构
甲醛的分子式为______，其分子可以看成含两个醛基，
如图所示。
结构简式：______，
空间结构：4原子共面。
2.甲醛的用途
甲醛是合成高聚物的基础原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。
一、甲醛的性质及应用
CH2O
HCHO
3.甲醛的化学性质
(1)加成反应(还原反应)
+H2 ________。
CH3OH
(2)氧化反应的特殊性
与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个氢原子都非常活泼，1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO。甲醛发生氧化反应
时，可理解为 。
当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO~____ mol Ag
1 mol HCHO~____ mol Cu(OH)2~____ mol Cu2O
4
4
2
(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：
nHCHO+n _______________________。
①反应机理：在浓盐酸(或浓氨水)的催化下，甲醛分子中的_______与苯酚分子中羟基___________上的氢原子结合生成水，其余部分形成______
_______。像这种由有机化合物分子间脱去_______获得_____________的反应，称为_________。
氧原子
邻位或对位
高分子
化合物
小分子
高分子化合物
缩聚反应
②制取酚醛树脂
酸催化 碱催化
实验 操作
a.待混合物接近沸腾时，取出试管并用玻璃棒搅拌反应物，观察现象； b.试管冷却至室温后，向试管中加入适量乙醇，观察现象； c.再把试管放在热水浴中加热，观察现象 酸催化 碱催化
实验 现象 混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，_______；再加热，黏稠物质_____ 混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，______；再加热，黏稠物质_________
结论 在酸催化条件下，生成____结构的酚醛树脂，具有_____性 在碱催化条件下，生成_____结构的酚醛树脂，具有_____性
不溶解
溶解
不溶解
仍不溶解
线型
热塑
体型
热固
酸催化 碱催化
注意 事项 ①加热方法：沸水浴加热，_______温度计； ②因为反应物易挥发，所以要使用_______； ③此实验需在通风良好的条件下进行，树脂及残液需统一回收处理 不需要
冷凝管
(4)甲醛与尿素在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。
(1)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成的酚醛树脂为纯净物
(2)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
×
×
√
1.请写出HCHO与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
提示 HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O、
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
2.下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A.①②③ B.①④ C.①②③④ D.③④
√
饱和一元醛与银氨溶液反应的定量关系为R—CHO~2Ag，通常1 mol醛能与银氨溶液反应生成2 mol Ag，②③中各含1 mol醛基，能与银氨溶液反应生成2 mol Ag，④含2 mol醛基，能与银氨溶液反应生成4 mol Ag，①中分子可以看成含两个醛基，因此1 mol HCHO能与银氨溶液反应生成4 mol Ag；综上所述，析出银的质量相等的是①和④、②和③。
3.有机物甲可氧化生成羧酸，也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述正确的是
A.甲分子中氢的质量分数为40%
B.甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.乙和甲的最简式不同
√
有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，则有机物甲含有—CHO，甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下可以生成化合物乙，乙为酯，乙的分子式为C2H4O2，则乙为甲酸甲酯，结构简式为HCOOCH3，甲为
HCHO，甲分子中H的质量分数为×100%≈6.7%，A项错误；
甲为甲醛，由其生成的羧酸为甲酸，由其生成的醇为甲醇，均可溶于水，B项正确；
甲醛在常温常压下为无色气体，C项错误；
乙的分子式为C2H4O2，甲为HCHO，二者最简式均为CH2O，D项错误。
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二
酮
1.酮的组成、结构
(1)概念：两个_____与羰基碳原子相连而构成的化合物，酮的官能团为
羰基( )。
(2)结构通式： (R与R'可以相同，也可以不同，均为烃基，不能是H原子)。
二、酮
烃基
2.重要的酮类物质
物质 分子式 结构简式 物理性质 用途
丙酮 _______ ________ 常温下为无色透明的液体，易挥发，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物 常用的有机溶剂，主要用于制备重要的化工原料双酚A
和制备有机玻璃
C3H6O
物质 分子式 结构简式 物理性质 用途
环 己 酮 C6H10O _________ 微溶于水，可溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺(生产聚酰胺纤维的重要原料)
3.酮的化学性质
(1)加成反应
酮能与H2、HCN等发生加成反应：
______________。
+H2 _____________。
+HCN ______________。
(2)丙酮与HCN的加成反应常用于合成有机玻璃。
①单体的合成
目前使用较多的有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其单体为甲基丙烯酸甲酯( )，其合成过程如下：
。
②聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)的合成
。
(1)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应
(2)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应
(3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂
(4)环己酮的1H核磁共振谱图只有一组特征峰
(5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应
×
×
√
×
×
1.下列有关丙酮的说法正确的是
A.与乙醛互为同系物
B.可从水中萃取出单质碘
C.与CH3CH2CHO互为同分异构体
D.不易燃烧
√
丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不互为同系物，A项错误；
丙酮与水互溶，不能从水中萃取出单质碘，B项错误；
丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O，结构不同，互为同分异构体，C项正确；
丙酮易燃烧，D项错误。
2.2 庚酮( )是昆虫之间进行通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是
A.该物质的分子式为C7H16O
B.该物质与正庚醛互为同分异构体
C.该物质在水中的溶解度大于丙酮
D.该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是
√
该物质的分子式为C7H14O，A项错误；
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体，B项正确；
酮类有机物的碳原子数越多，极性越小，在水中的溶解度越小，C项错误；
该物质与HCN加成的反应原理为 ，D项错误。
3.已知β 紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机物的说法正确的是
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
√
由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，A项错误；
分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；
分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；
分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
辨析比较
醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基：
羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R'均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 返回
课时对点练
题组一 甲醛的结构与性质
1.(2023·杭州高二月考)下列有关醛的说法正确的是
A.甲醛含有一个醛基
B.醛的官能团是—COH
C.甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能发生银镜反应
D.饱和一元醛的通式为CnH2n+2O
√
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醛的官能团是—CHO，故B错误；
饱和一元醛是指含有一个醛基，烃基中不存在不饱和键，所以饱和一元醛通式为CnH2nO(n≥1)，故D错误。
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2.C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：
X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是
A.新制的Cu(OH)2 B.NaOH溶液
C.KMnO4溶液 D.Ag(NH3)2OH溶液
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NaOH溶液没有氧化性，与HCHO不发生反应，不能将其氧化为H2CO3，B符合题意。
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3.(2024·温州高二检测)下列关于甲醛、乙醛、苯甲醛的说法不正确的是
A.互为同系物
B.都能发生银镜反应
C.都能发生加成反应
D.乙醛分子中所有原子不可能处于同一平面
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甲醛与乙醛互为同系物，苯甲醛与它们在分子组成上相差的不是一个或若干个CH2原子团，不互为同系物，故A错误；
三种物质均含有醛基，都能发生银镜反应，故B正确；
三种物质均含有醛基，且苯甲醛含苯环，醛基和苯环基团都能发生加成反应，故C正确；
乙醛分子中含有—CH3，所有原子不可能共平面，故D正确。
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4.某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的过程如图所示(图中只画出了HAP的部分结构)：
下列说法错误的是
A.HAP能提高HCHO与O2的反应速率
B.在反应过程中，HCHO中C—H键发生断裂
C.产物CO2中的氧全部来自O2
D.该反应可表示为HCHO+O2 CO2+H2O
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A项，HAP是催化剂，能提高HCHO与O2的反应速率；
B项，在反应过程中，HCHO中2个C—H键均发生断裂；
C项，产物CO2中的氧有一部分来自HCHO。
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题组二 酮的结构与性质
5.(2023·青岛高二质检)下列物质中属于酮的是
A. B.
C. D.
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含醛基，属于醛；
含有羰基，属于酮；
含有羧基，属于羧酸。
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6.(2024·河北廊坊高二期末)“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如图)。下列有关大马酮说法正确的是
A.属于烃
B.分子式为C13H20O
C.可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
D.1 mol大马酮最多可以与3 mol H2加成
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仅由碳和氢两种元素组成的有机物为烃，该有机物含
有氧元素，不属于烃，故A错误；
根据其结构简式可得其分子式为C13H18O，故B错误；
该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能和Br2发生加成反应，因此可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故C正确；
碳碳双键和羰基在一定条件下能和H2发生加成反应，因此1 mol大马酮最多可以与4 mol H2加成，故D错误。
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7.(2023·宁波高二期中)有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应，
但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚
类化合物共有4种
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根据有机物的结构简式可知，香芹酮的分子
式为C10H14O，故A错误；
A分子中含有碳碳双键、醛基以及羟基，且与
羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，
所以A可以发生加成反应、氧化反应、消去反应，故B错误；
香芹酮和A分子中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
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与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化
学环境的氢原子的酚类化合物，说明分子中含有
酚羟基，如果苯环上只有2个取代基，则另一个
取代基是丁基，要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子，则该取代基应该是—C(CH3)3，且与酚羟基是对位的，如果含有3个取代基，则另外2个取代基是乙基，等效氢原子最少时有5种氢原子，如果含有4个取代基，另外3个取代基是2个甲基和1个乙基，等效氢原子最少时有5种氢原子，如果是4个甲基与1个酚羟基，可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以可能的结构简式有2种，故D错误。
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8.β 鸢尾酮香料的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A.β 鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B.1 mol β 鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C.β 鸢尾酮能发生银镜反应
D.β 鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
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β 鸢尾酮与 等互为同分异构体；因β 鸢尾
酮分子中含有2个碳碳双键和1个C==O键，故1 mol该
分子最多可与3 mol H2加成，因β 鸢尾酮不含—CHO，故其不能发生
银镜反应；β 鸢尾酮经加氢→消去→加氢后可得 。
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9.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 ，
下列关于茉莉酮的说法正确的是
A.该有机物的分子式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
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该有机物分子中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。
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10.(2023·青岛高二期末)2 (3 氯 2 羟基)异吲哚啉 1，3 二酮的结构简式如图，下列关于该化合物的说法不正确的是
A.苯环上的一氯代物有4种
B.分子中有1个手性碳原子
C.该物质可发生取代、加成、氧化反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
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苯环上的一氯代物有2种，故A错误；
分子中有1个手性碳原子，即连接羟基的碳原子，
故B正确；
该物质含有羟基和碳氯键，能够发生取代反应，苯环上可以发生加成反应，羟基可以发生氧化反应，故C正确；
含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。
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11.(2024·厦门高二检测)下列有关醛、酮的说法中正确的是
A.醛和酮都能与氢气、HCN等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
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A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、HCN等发生加成反应，正确；
B项，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，错误；
C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2==CH—CHO
与 ，错误；
D项，醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，而羰基不能，故能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，错误。
12.下列离子方程式书写不正确的是
A.向苯酚钠溶液中通入少量CO2： +CO2+H2O―→ +HC
B.配制银氨溶液：Ag++2NH3·H2O===Ag(NH3+2H2O
C.向新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液并加热：CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-
CH3COO-+Cu2O↓+3H2O
D.用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHO+2Ag(NH3+2OH-
CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
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由于酸性：H2CO3> >HC，向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和碳酸氢钠，故A正确；
配制银氨溶液过程中涉及的反应为Ag++NH3·H2O===AgOH↓+N，AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3+OH-+2H2O，总反应为Ag++2NH3·H2O
===Ag(NH3+2H2O，故B正确；
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向新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液并加热生成红色的Cu2O沉淀，故C正确；
CH3COONH4是可溶性盐，应拆写成离子形式，故D错误。
A. 与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与 D. 与CH3CH2MgX
13.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是
+R'MgX―→
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A中二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；
B中二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；
C中二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；
D中二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。
+R'MgX―→
14.有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路线如下：
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(1)A的名称为 。
(2)C中官能团的名称为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)A→B、D→E的反应类型分别为 、 。
丙酮
羟基、羧基
加成反应
加聚反应
15.我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β 紫罗兰酮。
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(1)假性紫罗兰酮的分子式是 。
C13H20O
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(2)①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的__________
(填字母)。
A.银氨溶液 B.酸性高锰酸钾溶液
C.溴水 D.碳酸钠溶液
AB(或AC)
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醛基和碳碳双键均具有还原性，因此先利用银氨溶液将醛基氧化，然后利用溴水或酸性高锰酸钾溶液的变色情况确定是否含有碳碳双键。
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②写出柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式：________________
_______________________________________________。
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
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③柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有 种。
A.含有1个 的六元环结构，六元环上只有一个取代基
B.能发生银镜反应
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由柠檬醛的不饱和度和能发生银镜反应可知，其同分异构体中还应含
有1个醛基，则其余3个碳原子有2种碳链形式：C—C—C—和 ，
有5种氢原子，六元环上有3种氢原子，即共有15种同分异构体。
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(3)反应①是柠檬醛和丙酮( )在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化
学方程式(不用写反应条件， 部分可用R代替)：_________________
_______________。
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+H2O作业21 甲醛、酮的性质和应用
[分值：100分]
(选择题1~13题，每小题6分，共78分)
题组一 甲醛的结构与性质
1.(2023·杭州高二月考)下列有关醛的说法正确的是( )
A.甲醛含有一个醛基
B.醛的官能团是—COH
C.甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能发生银镜反应
D.饱和一元醛的通式为CnH2n+2O
2.C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：
X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是( )
A.新制的Cu(OH)2 B.NaOH溶液
C.KMnO4溶液 D.Ag(NH3)2OH溶液
3.(2024·温州高二检测)下列关于甲醛、乙醛、苯甲醛的说法不正确的是( )
A.互为同系物
B.都能发生银镜反应
C.都能发生加成反应
D.乙醛分子中所有原子不可能处于同一平面
4.某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2、H2O的过程如图所示(图中只画出了HAP的部分结构)：
下列说法错误的是( )
A.HAP能提高HCHO与O2的反应速率
B.在反应过程中，HCHO中C—H键发生断裂
C.产物CO2中的氧全部来自O2
D.该反应可表示为HCHO+O2CO2+H2O
题组二 酮的结构与性质
5.(2023·青岛高二质检)下列物质中属于酮的是( )
A. B.
C. D.
6.(2024·河北廊坊高二期末)“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如图)。下列有关大马酮说法正确的是( )
A.属于烃
B.分子式为C13H20O
C.可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
D.1 mol大马酮最多可以与3 mol H2加成
7.(2023·宁波高二期中)有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
8.β 鸢尾酮香料的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.β 鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B.1 mol β 鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C.β 鸢尾酮能发生银镜反应
D.β 鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
9.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的分子式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
10.(2023·青岛高二期末)2 (3 氯 2 羟基)异吲哚啉 1，3 二酮的结构简式如图，下列关于该化合物的说法不正确的是( )
A.苯环上的一氯代物有4种
B.分子中有1个手性碳原子
C.该物质可发生取代、加成、氧化反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
11.(2024·厦门高二检测)下列有关醛、酮的说法中正确的是( )
A.醛和酮都能与氢气、HCN等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
12.下列离子方程式书写不正确的是( )
A.向苯酚钠溶液中通入少量CO2：+CO2+H2O―→+HC
B.配制银氨溶液：Ag++2NH3·H2O===Ag(NH3+2H2O
C.向新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液并加热：CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-CH3COO-+Cu2O↓+3H2O
D.用银氨溶液检验乙醛中的醛基：CH3CHO+2Ag(NH3+2OH-CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
13.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
+R'MgX―→
A.与
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D.与CH3CH2MgX
14.(10分)有机玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路线如下：
(1)A的名称为 。
(2)C中官能团的名称为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)A→B、D→E的反应类型分别为 、 。
15.(12分)我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β 紫罗兰酮。
(1)假性紫罗兰酮的分子式是 。
(2)①要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的 (填字母)。
A.银氨溶液
B.酸性高锰酸钾溶液
C.溴水
D.碳酸钠溶液
②写出柠檬醛和新制的氢氧化铜反应的化学方程式： 。
③柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有 种。
A.含有1个的六元环结构，六元环上只有一个取代基
B.能发生银镜反应
(3)反应①是柠檬醛和丙酮()在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一个小分子，请写出该反应的化学方程式(不用写反应条件，部分可用R代替)： 。
答案精析
1.C 2.B 3.A 4.C
5.B [含醛基，属于醛；含有羰基，属于酮；含有羧基，属于羧酸。]
6.C [仅由碳和氢两种元素组成的有机物为烃，该有机物含有氧元素，不属于烃，故A错误；根据其结构简式可得其分子式为C13H18O，故B错误；该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能和Br2发生加成反应，因此可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故C正确；碳碳双键和羰基在一定条件下能和H2发生加成反应，因此1 mol大马酮最多可以与4 mol H2加成，故D错误。]
7.C 8.C 9.A
10.A [苯环上的一氯代物有2种，故A错误；分子中有1个手性碳原子，即连接羟基的碳原子，故B正确；该物质含有羟基和碳氯键，能够发生取代反应，苯环上可以发生加成反应，羟基可以发生氧化反应，故C正确；含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。]
11.A [A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、HCN等发生加成反应，正确；B项，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2CH—CHO与，错误；D项，醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，而羰基不能，故能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，错误。]
12.D [由于酸性：H2CO3>>HC，向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和碳酸氢钠，故A正确；配制银氨溶液过程中涉及的反应为Ag++NH3·H2OAgOH↓+N，AgOH+2NH3·H2OAg(NH3+OH-+2H2O，总反应为Ag++2NH3·H2OAg(NH3+2H2O，故B正确；向新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液并加热生成红色的Cu2O沉淀，故C正确；CH3COONH4是可溶性盐，应拆写成离子形式，故D错误。]
13.D [A中二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B中二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C中二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D中二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。]
14.(1)丙酮 (2)羟基、羧基
(3) (4)加成反应 加聚反应
15.(1)C13H20O (2)①AB(或AC)
②+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O ③15
(3)+H2O
解析 (2)①醛基和碳碳双键均具有还原性，因此先利用银氨溶液将醛基氧化，然后利用溴水或酸性高锰酸钾溶液的变色情况确定是否含有碳碳双键。③由柠檬醛的不饱和度和能发生银镜反应可知，其同分异构体中还应含有1个醛基，则其余3个碳原子有2种碳链形式：C—C—C—和，有5种氢原子，六元环上有3种氢原子，即共有15种同分异构体。
