整理与提升
一、体系构建
1.
2.
3.醛、酮
4.羧酸
二、真题导向
考向一 烃的含氧衍生物的结构与性质
1.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
2.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
3.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
4.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
考向二 以烃的含氧衍生物为载体的有机合成
5.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为 。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知：
，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β 不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a.原子利用率低 b.产物难以分离
c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
6.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：
①Bn为
②+R3NH2―→(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
答案精析
二、
1.B [藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。]
2.B
3.D [分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。]
4.C
5.(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
6.(1)对 (2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3 (5)取代反应
(6)
解析 (2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有CO，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。(共36张PPT)
整理与提升
专题4
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一、体系构建
二、真题导向
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一
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一、体系构建
2.
3.醛、酮
4.羧酸
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二
真题导向
考向一 烃的含氧衍生物的结构与性质
1.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
二、真题导向
√
藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生
水解反应，A说法正确；
分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个
甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；
分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。
2.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
√
该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；
该有机物结构中， 标有“*”的为手性碳
原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；
该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
3.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
√
分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾
溶液褪色，A正确；
分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，
含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确；
分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；
分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。
4.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
√
PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；
MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；
MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子 ，D正确。
考向二 以烃的含氧衍生物为载体的有机合成
5.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如右合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
9∶2∶1的结构简式为 。
π
7
D为( )，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为
、 、 、
、 (D自身)、 、
、 ，共8种，除去D自身，还有7种
同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结
构简式为 。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
乙酸
丙酮
E为 ，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分
子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β 不
饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a.原子利用率低 b.产物难以分离
c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
ab
根据已知反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建
双环结构，主要产物为I( )和J( )。若经此路线由
H合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。
6.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如右。
已知：
①Bn为
② +R3NH2―→ (R1为烃基，
R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
对
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
羧基
有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学
方程式为___________________________
____________________。
2
+O2
+2H2O
2
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
3
F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有 结构，又
因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基
的位置， 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
(5)H→I的反应类型为 。
取代反应
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结
构简式分别为 和 。
利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题
中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为 ，
有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物
M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为 。
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