第二单元 胺和酰胺
第1课时 胺和酰胺
[核心素养发展目标］ 1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。2.能与酯类比说明酰胺发生水解反应的原理，能推理出酰胺水解后的产物。
一、胺的结构与应用
1.胺的概念与分子结构
(1)概念：氨分子中的氢原子被________取代而形成的一系列的________称为胺。
(2)结构特征：三甲胺的分子结构与氨气相似，都是________形。如图：
2.胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为________(伯胺)、________(仲胺)、________(叔胺)。
胺的结构与分类如表所示：
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着________个氢原子和________个烃基 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺)
二级胺 一个氮原子连接着________个氢原子和________个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷)
三级胺 一个氮原子连接着________个烃基 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺
(2)根据胺分子中含有氨基的数目分为________、________、________等。
(3)根据胺中的烃基不同分为________，代表物：乙胺(________)；________，代表物：________(C6H5NH2)。
3.胺的命名
(1)结构简单的胺：普通命名法。
在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
(2)结构复杂的胺：系统命名法。
以烃基为母体，氨基作为取代基。
如：4 甲基 2 氨基庚烷。
注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
①表示基团时用“________”，如CH3NH—叫做________；
②表示氨的烃类衍生物时用“________”；
③表示胺的盐时用“________”。
伯胺、仲胺、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()。
4.胺的化学性质与应用
(1)与氨气结构相似，也具有________，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：
CH3CH2NH2+HCl―→_______________。
在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、________的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
(2)胺易溶于________，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺：
CH3CH2NCl-+NaOH―→______________________。
借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
(3)_______________为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与________作用，生成乙二胺四乙酸，简称________，它是重要的分析试剂。
(4)________是一种在高分子合成中广泛应用的________，它是合成化学纤维“________”的主要原料。
(5)________是染料工业中最重要的原料之一。
(1)三甲胺的分子结构为三角锥形( )
(2)苯胺属于二级胺( )
(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐( )
(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料( )
(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂( )
1.下列物质中为叔胺的是( )
A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH
C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
2.下列命名错误的是( )
A.(CH3CH2)3N 三乙胺
B. 对甲基苯胺
C. 3 丁胺
D.H2NCH2CH2NH2 乙二胺
3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl―→
D.三聚氰胺()具有碱性
二、酰胺的结构与应用
1.酰胺的结构和分类
(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被________或________(—NHR或—NR2)取代而成。________官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称为________，右边虚线框中的部分称为________。
(2)分类及命名
①根据氮原子上________的多少，酰胺可以分为________酰胺三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的________名称来命名。
2.酰胺的物理性质
(1)状态：除甲酰胺(无色油状液体)外，大部分是________。
(2)熔、沸点
①酰胺的熔、沸点均比相应的羧酸的熔、沸点________。
②解释：酰胺分子间氢键缔合能力较强，且酰胺分子的极性较大，因此酰胺的熔、沸点均比相应羧酸的高。
(3)水溶性：低级的酰胺________溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度________。
3.常见含酰胺基的物质及其应用
(1)N，N 二甲基甲酰胺
①结构简式：______________________。
②用途
a.作溶剂
液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。如N，N 二甲基甲酰胺(简称DMF)是优良的溶剂，可以溶解很多有机物和无机物。
b.化工原料
如N，N 二甲基甲酰胺是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
(2)扑热息痛
“扑热息痛”又叫_______________，其结构简式为，是重要的解热镇痛药。
(3)高分子材料“尼龙 66”其结构简式为，属于高分子化合物。
(4)二肽、多肽及蛋白质中也含有酰胺基，又称_______________。
4.酰胺的化学性质与制备
(1)酰胺与酯类有机化合物一样，都是________，两者的结构类似，决定了它们具有相似的性质。在________、________作用下，它们都能发生水解反应。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
2CH3CONH2+2H2O+H2SO4______________________；
CH3CONH2+NaOH______________________。
(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：
CH3COOH+NH3______________________。
1.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺()。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是( )
A.属于羧酸
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应生成高分子化合物
D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体
2.科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是( )
A.具有碱性
B.完全水解可得3种化合物
C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中
D.与联二脲()互为同分异构体
3.下列关于家庭常备药物阿司匹林和扑热息痛的描述不正确的是( )
A.FeCl3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH
C.一定条件下，扑热息痛可与HCHO发生加聚反应
D.二者都能发生水解反应
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 N和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工、农业及日常生活中都有用途
答案精析
一、
1.(1)烃基 衍生物 (2)三角锥
2.(1)一级胺 二级胺 三级胺 两 一 RNH2 一 两 R2NH 三 R3N (2)一元胺 二元胺 三元胺
(3)脂肪胺 CH3CH2NH2 芳香胺 苯胺
3.(2)①氨 甲氨基 ②胺 ③铵
4.(1)碱性 CH3CH2NCl- 易被氧化 (2)有机溶剂 CH3CH2NH2+NaCl+H2O (3)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)
氯乙酸 EDTA (4)己二胺[H2N(CH2)6NH2] 二元胺 尼龙 66 (5)苯胺
正误判断
(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)×
应用体验
1.C [叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烃基。]
2.C [名称为2 丁胺或2 氨基丁烷。]
3.B [胺可看作氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；胺类化合物具有碱性，C、D正确。]
二、
1.(1)氨基 烃氨基 酰胺 乙酰基 酰胺基(键)
(2)①取代基 伯、仲、叔 ②酰基
2.(1)白色晶体 (2)①高 (3)能 逐渐减小
3.(1)① (2)对乙酰氨基酚 (4)肽键
4.(1)羧酸衍生物 酸 碱 2CH3COOH+(NH4)2SO4 CH3COONa+NH3↑ (3)CH3CONH2+H2O
应用体验
1.A [丙烯酰胺()分子中不含羧基，不属于羧酸，故A错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，故B、C正确；丙烯酰胺与H2N—CHCHCHO的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故D正确。]
2.B [A项，草酰二肼中含有氨基，所以能结合H+体现碱性，正确；B项，草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺基，水解产物有2种，错误；D项，草酰二肼与联二脲的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。]
3.C [扑热息痛中含酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，可鉴别，A项正确；阿司匹林中羧基、酯基及酯基水解生成的酚羟基均能与NaOH反应，则1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，B项正确；苯酚与甲醛可发生酚醛缩合反应，则扑热息痛含酚羟基(邻位含H)也可与HCHO发生缩聚反应，C项错误；阿司匹林中含酯基，扑热息痛中含—CONH—，均可发生水解反应，D项正确。](共76张PPT)
胺和酰胺
第1课时
专题5 第二单元
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核心素养
发展目标
1.能从氨基和酰胺基成键方式的角度，了解胺和酰胺的结构特点和分类，理解胺和酰胺的化学性质。
2.能与酯类比说明酰胺发生水解反应的原理，能推理出酰胺水解后的产物。
内容索引
一、胺的结构与应用
二、酰胺的结构与应用
课时对点练
胺的结构与应用
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一
1.胺的概念与分子结构
(1)概念：氨分子中的氢原子被_____取代而形成的一系列的________称为胺。
(2)结构特征：三甲胺的分子结构与氨气相似，都是_______形。如图：
一、胺的结构与应用
烃基
衍生物
三角锥
2.胺的分类
(1)根据氢原子被烃基取代的数目分为_______(伯胺)、________(仲胺)、_______(叔胺)。
一级胺
二级胺
三级胺
胺的结构与分类如表所示：
类别 结构特点 举例 通式
一级胺 一个氮原子连接着____个氢原子和____个烃基 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2 (苯胺) ______
二级胺 一个氮原子连接着____个氢原子和____个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、 (吡咯烷) ______
三级胺 一个氮原子连接着____个烃基 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 ______
两
一
RNH2
一
两
R2NH
三
R3N
(2)根据胺分子中含有氨基的数目分为_______、_______、_______等。
(3)根据胺中的烃基不同分为_______，代表物：乙胺(____________)；_______，代表物：_____(C6H5NH2)。
一元胺
二元胺
三元胺
脂肪胺
CH3CH2NH2
芳香胺
苯胺
3.胺的命名
(1)结构简单的胺：普通命名法。
在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。
(2)结构复杂的胺：系统命名法。
以烃基为母体，氨基作为取代基。
如 ：4 甲基 2 氨基庚烷。
注意：命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
①表示基团时用“____”，如CH3NH—叫做_______；
②表示氨的烃类衍生物时用“____”；
③表示胺的盐时用“____”。
伯胺、仲胺、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基
( )。
氨
甲氨基
胺
铵
4.胺的化学性质与应用
(1)与氨气结构相似，也具有_____，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应：
CH3CH2NH2+HCl―→______________。
在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、_________的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。
碱性
CH3CH2NCl-
易被氧化
(2)胺易溶于_________，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为胺：
CH3CH2NCl-+NaOH―→______________________。
借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。
有机溶剂
CH3CH2NH2+NaCl+H2O
(3)______________________为无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与_______作用，生成乙二胺四乙酸，简称_______，它是重要的分析试剂。
(4)______________________是一种在高分子合成中广泛应用的_______，它是合成化学纤维“_________”的主要原料。
(5)_____是染料工业中最重要的原料之一。
乙二胺(H2NCH2CH2NH2)
氯乙酸
EDTA
己二胺[H2N(CH2)6NH2]
二元胺
尼龙 66
苯胺
(1)三甲胺的分子结构为三角锥形
(2)苯胺属于二级胺
(3)胺的碱性较强，能与酸反应生成铵盐
(4)己二胺属于二元胺，是合成高聚物的主要原料
(5)所有的胺均不溶于水，易溶于有机溶剂
×
×
√
√
×
1.下列物质中为叔胺的是
A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NH
C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2
√
叔胺又为三级胺，一个氮原子连接着三个烃基。
2.下列命名错误的是
A.(CH3CH2)3N 三乙胺 B. 对甲基苯胺
C. 3 丁胺 D.H2NCH2CH2NH2 乙二胺
√
名称为2 丁胺或2 氨基丁烷。
3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为 +HCl―→
D.三聚氰胺( )具有碱性
√
胺可看作氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物，胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，A正确、B错误；
胺类化合物具有碱性，C、D正确。
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二
酰胺的结构与应用
1.酰胺的结构和分类
(1)酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的羟基被_____或_______
(—NHR或—NR2)取代而成。_____官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。
在如图乙酰胺分子结构中，其左边实线框中的部分称
为_______，右边虚线框中的部分称为___________。
二、酰胺的结构与应用
氨基
烃氨基
酰胺
乙酰基
酰胺基(键)
(2)分类及命名
①根据氮原子上_______的多少，酰胺可以分为___________酰胺三类。
②简单酰胺，根据氨基所连的_____名称来命名。
取代基
伯、仲、叔
酰基
2.酰胺的物理性质
(1)状态：除甲酰胺(无色油状液体)外，大部分是_________。
(2)熔、沸点
①酰胺的熔、沸点均比相应的羧酸的熔、沸点____。
②解释：酰胺分子间氢键缔合能力较强，且酰胺分子的极性较大，因此酰胺的熔、沸点均比相应羧酸的高。
(3)水溶性：低级的酰胺____溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度_________。
白色晶体
高
能
逐渐减小
3.常见含酰胺基的物质及其应用
(1)N，N 二甲基甲酰胺
①结构简式：___________。
②用途
a.作溶剂
液态酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。如N，N 二甲基甲酰胺(简称DMF)是优良的溶剂，可以溶解很多有机物和无机物。
b.化工原料
如N，N 二甲基甲酰胺是有机合成的重要中间体，可用来制造农药杀虫脒，还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。
(2)扑热息痛
“扑热息痛”又叫_____________，其结构简式为 ，
是重要的解热镇痛药。
(3)高分子材料“尼龙 66”其结构简式为 ，属于高分子化合物。
(4)二肽、多肽及蛋白质中也含有酰胺基，又称_____。
对乙酰氨基酚
肽键
4.酰胺的化学性质与制备
(1)酰胺与酯类有机化合物一样，都是__________，两者的结构类似，决定了它们具有相似的性质。在___、___作用下，它们都能发生水解反应。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和铵盐，在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。
2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 ______________________；
CH3CONH2+NaOH __________________。
羧酸衍生物
酸
碱
2CH3COOH+(NH4)2SO4
CH3COONa+NH3↑
(2)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
(3)酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。如乙酰胺可以通过以下反应合成：
CH3COOH+NH3 ________________。
CH3CONH2+H2O
1.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺( )。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是
A.属于羧酸
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应生成高分子化合物
D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体
√
丙烯酰胺( )分子中不含羧基，不属于羧酸，故A错误；
丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，故B、C正确；
丙烯酰胺与H2N—CH==CHCHO的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故D正确。
2.科学家合成了一种高能量密度材料，合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图)，下列有关草酰二肼的说法不正确的是
A.具有碱性
B.完全水解可得3种化合物
C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中
D.与联二脲( )互为同分异构体
√
A项，草酰二肼中含有氨基，所以能结合H+体现碱性，
正确；
B项，草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺基，
水解产物有2种，错误；
D项，草酰二肼与联二脲的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确。
3.下列关于家庭常备药物阿司匹林和扑热息痛的描述不正确的是
A.FeCl3溶液可鉴别阿司匹林和
扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多消耗3 mol
NaOH
C.一定条件下，扑热息痛可与HCHO发生加聚反应
D.二者都能发生水解反应
√
扑热息痛中含酚羟基，能与
FeCl3发生显色反应，可鉴别，
A项正确；
阿司匹林中羧基、酯基及酯基水解生成的酚羟基均能与NaOH反应，则1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH，B项正确；
苯酚与甲醛可发生酚醛缩合反应，
则扑热息痛含酚羟基(邻位含H)也
可与HCHO发生缩聚反应，C项
错误；
阿司匹林中含酯基，扑热息痛中含—CONH—，均可发生水解反应，D项正确。
归纳总结
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料
归纳总结
组成 结构 性质 用途
酰胺 C、N、 O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工、农业及日常生活中都有用途
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课时对点练
题组一 胺的结构与性质
1.下列说法错误的是
A.(CH3)2NH的分子结构为三角锥形
B.苯胺属于一级胺
C.三甲胺属于三元胺
D.胺中与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同
√
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5
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三甲胺属于三级胺、一元胺。
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14
2.中草药麻黄的主要成分麻黄碱的结构如图所示，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等。下列说法错误的是
A.它可以发生酯化反应
B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐
C.麻黄碱易被氧化
D.它遇FeCl3溶液发生显色反应
√
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麻黄碱含有醇羟基，能发生酯化反应，遇FeCl3溶液不显紫色，故A正确、D错误；
麻黄碱含有亚氨基，显碱性，能与盐酸反应生成盐，故B正确。
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3.奎宁是一种抗疟疾药物，结构简式如图： ，下列说法正确的是
A.奎宁的分子式是C20H25N2O2
B.奎宁结构中有一个二级胺
C.它能与硫酸反应生成盐
D.它可以发生水解反应
√
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奎宁的分子式为C20H24N2O2，A错误；
结构中有一个三级胺 ，能与硫酸反应生成盐，B错误、C正确；
奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团，D错误。
1
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4.2021年诺贝尔化学奖委员会聚焦不对称有机催化，L 脯氨酸是一种有机催化剂，结构简式如图。下列叙述正确的是
A.分子式为C5H8NO2
B.可使溴水褪色
C.有1个手性碳原子
D.不能与盐酸发生反应
√
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4
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由结构简式可知其分子式为C5H9NO2，A错误；
不含碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等能与溴水
反应的官能团，故不能使溴水褪色，B错误；
与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子，故分子中与羧基相连的碳原子为手性碳原子，C正确；
分子中存在 ，具有碱性，能与盐酸反应，D错误。
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题组二 酰胺的结构与性质
5.下列物质不属于酰胺的是
A. B.
C. D.CH3CONH2
√
C项物质的分子中不含酰胺基，因此不属于酰胺。
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6.(2023·天津高二质检)一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A.该物质属于芳香族化合物
B.分子中含有酰胺基
C.该物质能发生取代反应、加成反应
D.分子中不含手性碳原子
√
1
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3
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14
该有机物中含有苯环，所以属于芳香族化合物，
故A正确；
该有机物中含有—CONH—，所以含有酰胺基，
故B正确；
该有机物中酰胺基、酯基、亚氨基能发生取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故C正确；
该分子中连接—COOC2H5的碳原子为手性碳原子，故D错误。
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2
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7.(2024·陕西安康期中)聚丙烯酰胺(PAM，其结构如图)是一种优良的增稠剂，广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是
A.PAM的单体为 H2C==CHCONH2
B.PAM的每个链节中含有3个碳原子
C.PAM的单体可由丙烯酸与氨反应制得
D.PAM能与稀硫酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应
√
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8.某些高温油炸食品中含有一定量的CH2==CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是
A.①②③⑤ B.②③④⑥
C.①③④⑤⑥ D.①②④⑤⑥
√
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9.(2023·浙江衢州高二质检)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
√
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化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共
3个，A不正确；
该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酰胺基，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，C正确；
分子中含有2个酰胺基、1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应，D正确。
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10.(2024·桂林高二检测)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是
A.是芳香族化合物
B.分子中含有的官能团有氨基、羧基、
酯基、酰胺基
C.既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D.1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应
√
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由于分子中含有苯环，所以属于芳香
族化合物，A正确；
分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺
基4种官能团，B正确；
羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；
羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误。
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11.5 羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是
A.5 羟色胺的分子式为C10H10N2O
B.苯环上的一氯代物有2种
C.该分子可发生加成、消去、中和反应
D.一定共平面的碳原子有9个
√
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根据结构可知5 羟色胺的分子式为C10H12N2O，
故A错误；
苯环上有3种氢原子，所以苯环上的一氯代物有
3种，故B错误；
分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应，氨基和酚羟基能发生中和反应，但是该有机物不能发生消去反应，故C错误。
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12.我国自主研发的抗癌药物西达本胺的结构简式为 。
下列关于西达本胺的说法不正确的是
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D.1 mol西达本胺碱性条件下水解最多可消耗2 mol NaOH
√
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因为西达本胺中含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应。
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13.某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的
药物，其合成路线如图所示：
F
A
C
E
B
D
H
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已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②RCOOH (R为烃基)；
③ +R'NH2 +HBr。
F
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C
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F
A
C
E
B
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H
请回答下列问题：
(1)D的官能团名称为 ；④的反应类型是 。
羟基、羧基
消去反应
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(2)G的结构简式为 。
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(3)写出A→B的化学方程式： 。
+Br2―→
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(4)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结
构简式： 。
ⅰ.能发生银镜反应；
ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；
ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。
、
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A与溴发生加成反应生成B，A为 ；B中卤素原子发生水解反应生
成C，C为 ；C催化氧化生成D；D在浓硫酸催化作用和加热条件
下发生消去反应生成E( )；E在PBr3的作用下发生类似“已知②”
的反应生成F( )；F和G( )发生类似“已知③”的反应生成H。
14.乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末，是制备磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯
胺的制备原理为 +CH3COOH +H2O。
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实验参数(见表)：
名称 相对分子质量 性状 密度/ (g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
苯胺 93 无色油状液体，具有还原性 1.02 184.4 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等
乙酸 60 无色液体 1.05 118.1 易溶于水、乙醇、乙醚
乙酰 苯胺 135 白色晶体 1.22 304 微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚
实验装置(见图)：
注 刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸
点差别很大的混合物的分离。
实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，乙酸
17.4 mL，锌粉0.1 g，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右，反应约60~80 min，反应生成的水及少量乙酸被蒸出。
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步骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入
盛有100 mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却、结晶、
抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。
步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干、称重、计
算产率。
(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是 (填字母)。
a.25 mL b.50 mL
c.150 mL d.200 mL
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b
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在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL、乙酸17.4 mL，总体积为26.6 mL，所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。
(2)如图的实验装置有1处错误，请指出错误之处： 。
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尾接管和锥形瓶连接处密封
(3)实验中加入少量锌粉的目的是
。
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防止苯胺在反应过程中被氧化
由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化。
(4)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是_________________________
_______________________________________。
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不断分离出反应过程中生成
的水，促进反应正向进行，提高产品的产率
由于水的沸点是100 ℃，加热至105 ℃左右，就可以不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而提高生成物的产率。
(5)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是 (填字母)。
a.用少量冷水洗 b.用少量热水洗 c.用酒精洗
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a
由于乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。
(6)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、 、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序)。
a.蒸发结晶 b.冷却结晶
c.趁热过滤 d.加入活性炭
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dcb
将乙酰苯胺粗品用热水溶解，加入活性炭，进行脱色，趁热过滤，冷却结晶，正确的操作顺序为dcb。
(7)该实验最终得到纯品8.1 g，则乙酰苯胺的产率是 _____ %。
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无水苯胺的体积为9.2 mL，n(无水苯胺)= mol≈0.1 mol，乙酸的体积为17.4 mL，n(乙酸)= mol=0.304 5 mol，乙酸过量，理论上生成乙酰苯胺的物质的量n(乙酰苯胺)=n(无水苯胺)=0.1 mol，所以乙酰苯胺的产率为×100%=60%。
返回作业25 胺和酰胺
[分值：100分]
(选择题1~12题，每小题6分，共72分)
题组一 胺的结构与性质
1.下列说法错误的是( )
A.(CH3)2NH的分子结构为三角锥形
B.苯胺属于一级胺
C.三甲胺属于三元胺
D.胺中与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同
2.中草药麻黄的主要成分麻黄碱的结构如图所示，它的熔点只有79 ℃，鱼腥味重，在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘，预防哮喘发作以及过敏等。下列说法错误的是( )
A.它可以发生酯化反应
B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐
C.麻黄碱易被氧化
D.它遇FeCl3溶液发生显色反应
3.奎宁是一种抗疟疾药物，结构简式如图：，下列说法正确的是( )
A.奎宁的分子式是C20H25N2O2
B.奎宁结构中有一个二级胺
C.它能与硫酸反应生成盐
D.它可以发生水解反应
4.2021年诺贝尔化学奖委员会聚焦不对称有机催化，L 脯氨酸是一种有机催化剂，结构简式如图。下列叙述正确的是( )
A.分子式为C5H8NO2
B.可使溴水褪色
C.有1个手性碳原子
D.不能与盐酸发生反应
题组二 酰胺的结构与性质
5.下列物质不属于酰胺的是( )
A. B.
C. D.CH3CONH2
6.(2023·天津高二质检)一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A.该物质属于芳香族化合物
B.分子中含有酰胺基
C.该物质能发生取代反应、加成反应
D.分子中不含手性碳原子
7.(2024·陕西安康期中)聚丙烯酰胺(PAM，其结构如图)是一种优良的增稠剂，广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是( )
A.PAM的单体为 H2C==CHCONH2
B.PAM的每个链节中含有3个碳原子
C.PAM的单体可由丙烯酸与氨反应制得
D.PAM能与稀硫酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应
8.某些高温油炸食品中含有一定量的CH2==CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是( )
A.①②③⑤ B.②③④⑥
C.①③④⑤⑥ D.①②④⑤⑥
9.(2023·浙江衢州高二质检)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是( )
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
10.(2024·桂林高二检测)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是( )
A.是芳香族化合物
B.分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基
C.既能与NaOH反应，也能与HCl反应
D.1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应
11.5 羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法正确的是( )
A.5 羟色胺的分子式为C10H10N2O
B.苯环上的一氯代物有2种
C.该分子可发生加成、消去、中和反应
D.一定共平面的碳原子有9个
12.我国自主研发的抗癌药物西达本胺的结构简式为 。下列关于西达本胺的说法不正确的是( )
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D.1 mol西达本胺碱性条件下水解最多可消耗2 mol NaOH
13.(14分)某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：
ACEF
B D
H
已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②RCOOH(R为烃基)；
③+R'NH2+HBr。
请回答下列问题：
(1)D的官能团名称为 ；④的反应类型是 。
(2)G的结构简式为 。
(3)写出A→B的化学方程式： 。
(4)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
ⅰ.能发生银镜反应；
ⅱ.能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；
ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。
14.(14分)乙酰苯胺是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末，是制备磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为+CH3COOH+H2O。
实验参数(见表)：
名称 相对分子质量 性状 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
苯胺 93 无色油状液体，具有还原性 1.02 184.4 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等
乙酸 60 无色液体 1.05 118.1 易溶于水、乙醇、乙醚
乙酰苯胺 135 白色晶体 1.22 304 微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚
实验装置(见图)：
注 刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别很大的混合物的分离。
实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，乙酸17.4 mL，锌粉0.1 g，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右，反应约60~80 min，反应生成的水及少量乙酸被蒸出。
步骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100 mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却、结晶、抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。
步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干、称重、计算产率。
(1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是 (填字母)。
a.25 mL b.50 mL
c.150 mL d.200 mL
(2)如图的实验装置有1处错误，请指出错误之处： 。
(3)实验中加入少量锌粉的目的是 。
(4)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是 。
(5)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是 (填字母)。
a.用少量冷水洗 b.用少量热水洗 c.用酒精洗
(6)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、 、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序)。
a.蒸发结晶 b.冷却结晶
c.趁热过滤 d.加入活性炭
(7)该实验最终得到纯品8.1 g，则乙酰苯胺的产率是 %。
答案精析
1.C 2.D 3.C
4.C [由结构简式可知其分子式为C5H9NO2，A错误；不含碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等能与溴水反应的官能团，故不能使溴水褪色，B错误；与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子，故分子中与羧基相连的碳原子为手性碳原子，C正确；分子中存在，具有碱性，能与盐酸反应，D错误。]
5.C [C项物质的分子中不含酰胺基，因此不属于酰胺。]
6.D [该有机物中含有苯环，所以属于芳香族化合物，故A正确；该有机物中含有—CONH—，所以含有酰胺基，故B正确；该有机物中酰胺基、酯基、亚氨基能发生取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故C正确；该分子中连接—COOC2H5的碳原子为手性碳原子，故D错误。]
7.D 8.D 9.A
10.D [由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误。]
11.D [根据结构可知5 羟色胺的分子式为C10H12N2O，故A错误；苯环上有3种氢原子，所以苯环上的一氯代物有3种，故B错误；分子中苯环和碳碳双键能发生加成反应，氨基和酚羟基能发生中和反应，但是该有机物不能发生消去反应，故C错误。]
12.D [因为西达本胺中含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应。]
13.(1)羟基、羧基 消去反应
(2)
(3)+Br2
(4)、
解析 A与溴发生加成反应生成B，A为；B中卤素原子发生水解反应生成C，C为；C催化氧化生成D；D在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E()；E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F()；F和G()发生类似“已知③”的反应生成H。
14.(1)b (2)尾接管和锥形瓶连接处密封 (3)防止苯胺在反应过程中被氧化 (4)不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高产品的产率 (5)a (6)dcb (7)60
解析 (1)在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL、乙酸17.4 mL，总体积为26.6 mL，所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。(3)由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化。(4)由于水的沸点是100 ℃，加热至105 ℃左右，就可以不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而提高生成物的产率。(5)由于乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。(6)将乙酰苯胺粗品用热水溶解，加入活性炭，进行脱色，趁热过滤，冷却结晶，正确的操作顺序为dcb。(7)无水苯胺的体积为9.2 mL，n(无水苯胺)= mol≈0.1 mol，乙酸的体积为17.4 mL，n(乙酸)= mol=0.304 5 mol，乙酸过量，理论上生成乙酰苯胺的物质的量n(乙酰苯胺)=n(无水苯胺)=0.1 mol，所以乙酰苯胺的产率为×100%=60%。
