整理与提升
一、体系构建
二、真题导向
1.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2.(2023·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是 。
A.化合物A能与FeCl3发生显色反应
B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式： 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N 苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
3.(2023·湖南，18)(15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
(1)B的结构简式为 。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、 。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)。
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有 种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
4.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH
c. d.
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
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答案精析
二、
1.(1)硝基 (2) (3)取代反应
(4)
(5)4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液，分别取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即为I (7)9
2.(1)羟基、醛基 (2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)+2H2+H2O
(5)
(6)、、、
3.(1) (2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键 (4)
(5)③>①>② (6)4
(7)
解析 (4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J()。(5)—CH3是推电子基团，使磺酸基团酸性减弱，—CF3是吸电子基团，使磺酸基团酸性增强。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为、、、。
4.(1)羟基 醛基 (2)1，2 二甲基苯(邻二甲苯)
(3) (4)bc
(5)4
(6)(共45张PPT)
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二
真题导向
1.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。如图是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
二、真题导向
硝基
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为
。
取代反应
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
A( )在Fe/H+作用下发生还原反应生成B( )；
B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C
( )；C发生取代反应得到D( )；
D与NBS发生取代反应得到E( )；E与P(OC2H5)3发生反应
得到F，F与G发生反应得到H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为 ；最后，H与BBr3反应得到目标化合物I。
G的结构为 ，其化学名称为4 甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象__________________________________
____________________________________。
FeCl3溶液，分别取少量H和I的溶液，
向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即为I
对比H和I的结构可以看出，I中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
9
I的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，
说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为 ；
还含有两个酚羟基，则满足条件的同分异构体有9种，分别为
、 、 、
、 、 、
、 、 。
2.(2023·浙江6月选考，21)某研究小组按右列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
羟基、醛基
(2)下列说法不正确的是 。
A.化合物A能与FeCl3发生显色反应
B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性
条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中，K2CO3作催
化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下
发生水解反应
BC
由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A正确；
A分子中含有酚羟基，也能被KMnO4氧化，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故B错误；
B+C→D的反应为在碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代
反应生成 ，其中碳酸
钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故C错误；
由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确。
(3)化合物C的结构简式是
__________________。
(4)写出E→F的化学方程式：
_____________________________________________。
ClCH2CH2N(CH3)2
+2H2
+H2O
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N 苄基苯甲酰胺( )
利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
答案
由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N 苄基苯甲酰胺的合成步
骤为 与NH2OH反应生成 ，在催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成 ；
在催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ，
与SOCl2发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成
，由此可得合成路线。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式
______________________________________。
①分子中含有苯环
②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，
有酰胺基( )。
、 、 、
D的同分异构体分子中含有苯环，1H NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
、 、 、 。
3.(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如右(部分反应条件已简化)：
(1)B的结构简式为 。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、
。
消去反应
加成反应
醚键
碳碳双键
(4)依据题述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为
。
根据题述反应流程分析，
与呋喃反应生成 ，
继续与HCl反应生
成有机物J( )。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)。
① ② ③
③>①>②
—CH3是推电子基团，使磺酸基团酸性减弱，—CF3是吸电子基团，使磺酸基团酸性增强。
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构
体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有 种。
4
呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为
、 、 、 。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反
应： ，HY代
表H2O、ROH、RNH2、 等。
4.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
(1)A、B中含氧官能团名称分别为
、 。
(2)E在一定条件下还原得到 ，
后者的化学名称为_______________
__________。
羟基
醛基
1，2 二甲基苯
(邻二甲苯)
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
bc
有机物A中的羟基在MnO2的作用下反应生成醛基，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E，E发生已知条件i的反应，由E生成F、F再与C反应生成G；G在MnO2作用下先反应生成H，
H的结构为 ，H发生已知条件i的反应生成目标化
合物I。
根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
4
根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：
、
、
、
，共4种。
(6)参照上述合成路线，设计以 和不超过3个碳的有机物
为原料，制备一种光刻胶单体 的合成路线(其他试
剂任选)。
答案
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。
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