第3课时 常见有机物的水解、检验和分离提纯
[核心素养发展目标] 1.掌握常见有机物水解反应的条件并会判断其水解产物。2.会辨析有机物性质的区别，掌握有机物的检验、鉴别和分离的常用方法。
一、常见有机物的水解反应
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br+NaOH_____________________________；
+2NaOH+NaCl+H2O；
+2NaOH+2NaCl+H2O。
2.酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R'+H2ORCOOH+HOCH2R'。
(2)在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R'+NaOHRCOONa+HOCH2R'。
(3)油脂的水解
①油脂+3H2O______________________；
②油脂+3NaOH______________________。
3.酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
RCONH2+H2O+HCl______________________。
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
RCONH2+NaOH______________________。
4.糖类的水解
(1)二糖的水解
+H2O_____________________；
+H2O_____________________。
(2)多糖的水解
()n+nH2O_____________________；
()n+nH2O_____________________。
5.多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到________。天然蛋白质水解的最终产物都是________。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成________。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成________、________和________(________)。
1.下列说法不正确的是( )
A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应
B.有机物的水解反应都属于取代反应
C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应
2.(2024·厦门高二质检)向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是( )
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2 ④碘水
A.④ B.②④ C.①③④ D.③④
3.是一种由三种α 氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是( )
A. B.
C. D.
二、有机物检验或鉴别的常用方法
1.利用有机物的物理性质
(1)利用液态有机物的密度
烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同，可以加水鉴别。
(2)利用有机物的溶解性
通常加水观察有机物是否溶于水，例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。
2.利用有机物中所含官能团的性质
思维方式：官能团→性质→方法的选择
物质 试剂与方法 现象或结论
饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
与 加酸性KMnO4溶液 褪色的是
含醛基的化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生
加新制Cu(OH)2，加热 有红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出
酯 闻气味 有芳香气味
加稀NaOH溶液，加热 开始分层，一段时间后溶液不再分层
酚类 加FeCl3溶液 显紫色
加浓溴水 有白色沉淀
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色
灼烧 有烧焦羽毛气味
1.(2024·杭州高二质检)只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
2.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是( )
A.不能用溴水检验中是否含有碳碳双键
B.乙醇、甘油和苯酚都能与NaOH溶液反应
C.只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚
D.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
3.物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是( )
A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成
B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有CH2==CH2生成
C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成
D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有HBr生成
三、有机物分离、提纯的常用方法
有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同，可采用________或________的方法；根据溶解性的不同，可采取________、________、结晶或过滤的方法；有时也可采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行有机物的分离、提纯。例如：
被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
甲烷 乙烯或乙炔 溴水
苯 苯酚 NaOH溶液
乙醇 水 CaO
乙酸乙酯 乙醇或乙酸 分液
溴苯 溴
硝基苯 HNO3
乙醇 乙酸 NaOH或CaO
乙酸乙酯 水 无水Na2SO4
苯酚 苯甲酸 NaHCO3
苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
甲烷 甲醛 H2O
乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液
1.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是( )
A.地沟油经过加工处理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)，可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油
B.苯中溶有少量的苯酚，可先加适量NaOH溶液，再分液除去
C.检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断
D.只用一种试剂不能鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化钠和单质溴的水溶液，其中提纯方法正确的一组是( )
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液
3.下列提纯方法中正确的是( )
A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
答案精析
一、
1.CH3CH2OH+NaBr
2.(3)①甘油+3高级脂肪酸 ②甘油+3高级脂肪酸钠
3.(1)RCOOH+NH4Cl (2)RCOONa+NH3↑
4.(1)2 + (2)n n
5.氨基酸 α 氨基酸
6.核苷酸 磷酸 碱基 戊糖 核糖或脱氧核糖
应用体验
1.D [只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。]
2.C [淀粉的水解程度应分为3种情况：①完全水解，②部分水解，③没有水解。完全水解：证明无淀粉，用碘水；部分水解：证明仍有淀粉，用碘水，证明已有葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2，在此之前应先用NaOH溶液中和剩余的酸；没有水解：证明无葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2。]
3.D [抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α 氨基酸分别为、、。]
二、
应用体验
1.D 2.A 3.C
三、
分馏 蒸馏 萃取 分液 洗气 分液 蒸馏 饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液 分液 NaOH溶液 分液 蒸馏 蒸馏 蒸馏 分液 洗气 洗气
应用体验
1.B [生物柴油属于酯类，普通柴油属于烃类，生物柴油的烃基可能不饱和，普通柴油中也可能含不饱和烃，二者都可能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A错误；苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，与苯分层，可分液除去，B正确；卤代烃的消去反应必须满足两点： 一是至少有2个C原子，二是连接卤素原子的C原子的相邻C原子上必须有H原子，如：CH3Br不能消去，不能检验，C错误；加入新制的Cu (OH)2，乙醇不与其反应，乙醛在加热时生成红色沉淀，乙酸和Cu (OH)2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，含有醛基，加热时有红色沉淀生成，则用新制Cu(OH)2可鉴别四种物质，D错误。]
2.C [乙酸乙酯与乙酸钠溶液不互溶，液体分层，故选择分液法；乙醇和丁醇的沸点不同，选择蒸馏法；溴单质易溶于CCl4等有机溶剂，而溴化钠难溶，故选择萃取法。]
3.D [A项，不满足萃取条件，应加入NaOH溶液后分液；B项，加入NaOH溶液后，乙酸转变为乙酸钠，应使用蒸馏法分离；C项，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新杂质，应通过盛有溴水的洗气瓶。](共93张PPT)
常见有机物的水解、检验和分离提纯
第3课时
专题6 第二单元
<<<
核心素养
发展目标
1.掌握常见有机物水解反应的条件并会判断其水解产物。
2.会辨析有机物性质的区别，掌握有机物的检验、鉴别和分离的常用方法。
内容索引
一、常见有机物的水解反应
二、有机物检验或鉴别的常用方法
课时对点练
三、有机物分离、提纯的常用方法
常见有机物的水解反应
>
<
一
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br+NaOH ________________；
一、常见有机物的水解反应
CH3CH2OH+NaBr
+2NaOH +NaCl+H2O；
+2NaOH +2NaCl+H2O。
2.酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R'+H2O RCOOH+HOCH2R'。
(2)在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R'+NaOH RCOONa+HOCH2R'。
(3)油脂的水解
①油脂+3H2O _________________；
②油脂+3NaOH ___________________。
甘油+3高级脂肪酸
甘油+3高级脂肪酸钠
3.酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
RCONH2+H2O+HCl _______________。
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
RCONH2+NaOH _______________。
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
4.糖类的水解
(1)二糖的水解
+H2O ___________；
+H2O __________________。
(2)多糖的水解
()n+nH2O ___________；
()n+nH2O ___________。
5.多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到_______。天然蛋白质水解的最终产物都是__________。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成_______。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成_____、_____和_____(_______________)。
氨基酸
α 氨基酸
核苷酸
磷酸
碱基
戊糖
核糖或脱氧核糖
1.下列说法不正确的是
A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应
B.有机物的水解反应都属于取代反应
C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应
√
只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。
2.(2024·厦门高二质检)向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是
①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2 ④碘水
A.④ B.②④ C.①③④ D.③④
√
淀粉的水解程度应分为3种情况：①完全水解，②部分水解，③没有水解。完全水解：证明无淀粉，用碘水；部分水解：证明仍有淀粉，用碘水，证明已有葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2，在此之前应先用NaOH溶液中和剩余的酸；没有水解：证明无葡萄糖，用银氨溶液或新制Cu(OH)2。
3. 是一种由三
种α 氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是
A. B.
C. D.
√
抓住肽键“ ”的断键规律，即从虚线处断开。 接—OH形
成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α 氨基酸分别为 、 、 。
返回
>
<
二
有机物检验或鉴别的常用方法
1.利用有机物的物理性质
(1)利用液态有机物的密度
烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同，可以加水鉴别。
二、有机物检验或鉴别的常用方法
(2)利用有机物的溶解性
通常加水观察有机物是否溶于水，例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。
2.利用有机物中所含官能团的性质
思维方式：官能团→性质→方法的选择
物质 试剂与方法 现象或结论
饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
与 加酸性KMnO4溶液 褪色的是
物质 试剂与方法 现象或结论
含醛基的化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生
加新制Cu(OH)2，加热 有红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
物质 试剂与方法 现象或结论
羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出
酯 闻气味 有芳香气味
加稀NaOH溶液，加热 开始分层，一段时间后溶液不再分层
物质 试剂与方法 现象或结论
酚类 加FeCl3溶液 显紫色
加浓溴水 有白色沉淀
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色
灼烧 有烧焦羽毛气味
1.(2024·杭州高二质检)只用水就能鉴别的一组物质是
A.乙醇、乙酸、四氯化碳
B.苯、己烷、乙酸
C.乙醇、甘油、乙酸
D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳
√
A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；
B中苯和己烷均不溶于水且在上层，无法鉴别；
C中三种物质均溶于水，无法鉴别；
D中乙酸乙酯不溶于水且在上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在下层，故可以鉴别。
2.乙醇、甘油、苯酚及醛类物质是重要的有机物。下列有关说法正确的是
A.不能用溴水检验 中是否含有碳碳双键
B.乙醇、甘油和苯酚都能与NaOH溶液反应
C.只用水就能鉴别乙醇、乙酸、苯酚
D.对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说
明它含有醛基
√
碳碳双键、—CHO均能与溴水反应，应先利用银氨溶液氧化—CHO，再利用溴水检验碳碳双键，A正确；
乙醇、甘油中都含有醇羟基，苯酚中含有酚羟基，只有苯酚能与NaOH溶液反应，B错误；
乙醇、乙酸均与水互溶，用水不能鉴别乙醇、乙酸，C错误；
与苯环相连的甲基、—CHO均能被高锰酸钾氧化，则酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明它含有醛基，D错误。
3.物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是
A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成
B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪
色说明有CH2==CH2生成
C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有
乙烯生成
D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，
说明有HBr生成
√
乙炔中混有H2S等还原性气体，这些还原性气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙炔的检验，A错误；
乙醇易挥发，则气体中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，B错误；
苯与液溴的反应是放热反应，液溴易挥发，因此气体中混有溴蒸气，溴蒸气也能与AgNO3溶液反应产生淡黄色沉淀，干扰HBr的检验，D错误。
返回
>
<
三
有机物分离、提纯的常用方法
有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同，可采用______或_____的方法；根据溶解性的不同，可采取_____、_____、结晶或过滤的方法；有时也可采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行有机物的分离、提纯。例如：
三、有机物分离、提纯的常用方法
分馏
蒸馏
萃取
分液
被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
甲烷 乙烯或乙炔 溴水 _____
苯 苯酚 NaOH溶液 _____
洗气
分液
被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
乙醇 水 CaO _____
乙酸乙酯 乙醇或乙酸 _______________ 分液
溴苯 溴 __________ _____
硝基苯 HNO3 __________ _____
蒸馏
饱和Na2CO3溶液
NaOH溶液
分液
NaOH溶液
分液
被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
乙醇 乙酸 NaOH或CaO _____
乙酸乙酯 水 无水Na2SO4 _____
苯酚 苯甲酸 NaHCO3 _____
苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 _____
蒸馏
蒸馏
蒸馏
分液
被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
甲烷 甲醛 H2O _____
乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 _____
洗气
洗气
1.下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是
A.地沟油经过加工处理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)，可以使用酸
性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油
B.苯中溶有少量的苯酚，可先加适量NaOH溶液，再分液除去
C.检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入
NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，
通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断
D.只用一种试剂不能鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
√
生物柴油属于酯类，普通柴油属于烃类，生物柴油的烃基可能不饱和，普通柴油中也可能含不饱和烃，二者都可能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A错误；
苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，与苯分层，可分液除去，B正确；
卤代烃的消去反应必须满足两点： 一是至少有2个C原子，二是连接卤素原子的C原子的相邻C原子上必须有H原子，如：CH3Br不能消去，不能检验，C错误；
加入新制的Cu (OH)2，乙醇不与其反应，乙醛在加热时生成红色沉淀，乙酸和Cu (OH)2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，含有醛基，加热时有红色沉淀生成，则用新制Cu(OH)2可鉴别四种物质，D错误。
2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化钠和单质溴的水溶液，其中提纯方法正确的一组是
A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液
√
乙酸乙酯与乙酸钠溶液不互溶，液体分层，故选择分液法；乙醇和丁醇的沸点不同，选择蒸馏法；溴单质易溶于CCl4等有机溶剂，而溴化钠难溶，故选择萃取法。
3.下列提纯方法中正确的是
A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
√
A项，不满足萃取条件，应加入NaOH溶液后分液；
B项，加入NaOH溶液后，乙酸转变为乙酸钠，应使用蒸馏法分离；
C项，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新杂质，应通过盛有溴水的洗气瓶。
返回
课时对点练
题组一 常见有机物的水解反应
1.(2023·吉林高二检测)下列物质中，水解的最终产物可以发生银镜反应的是
A.蔗糖 B.乙酸乙酯 C.油脂 D.蛋白质
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
发生银镜反应说明含醛基，蔗糖水解产物含葡萄糖，故可以发生银镜反应，A正确；
乙酸乙酯水解生成乙醇、乙酸或乙酸盐，不能发生银镜反应，B错误；
油脂水解生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐、甘油，不能发生银镜反应，C错误；
蛋白质水解生成氨基酸，不能发生银镜反应，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
2.(2024·西安高二检测)下列关于有机物的说法正确的是
A.蔗糖与淀粉水解最终产物均为葡萄糖
B.蛋白质在酶等催化剂的作用下水解生成氨基酸
C.利用油脂在酸性条件下水解，可以制得甘油和肥皂
D.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
淀粉水解产物为葡萄糖而蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖，故A错误；
蛋白质的水解产物为氨基酸，故B正确；
油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，常用于制造肥皂，故C错误；
蛋白质含有C、H、O、N等元素，故D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
3.某种解热镇痛药的结构简式为 ，当它完全水
解时，可得到的产物有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
该有机物分子中含有3个可水解官能团，包括两个 和一个
，完全水解后可得4种产物。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
题组二 常见有机物的检验、鉴别和分离
4.(2024·临沂高二检测)用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是
A.放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O
B.放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应
C.加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑
D.分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加
入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都生成红色沉淀
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
A、B、C项都不能证明棉花和淀粉都是多糖，故错误；
D项，多糖在H2SO4存在下水解生成单糖(葡萄糖)，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热时生成Cu2O沉淀，该操作可以证明棉花和淀粉都是多糖，故正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
5.下列实验能达到预期目的的是
A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末
B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃
C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉
D.用乙醇从碘水中萃取碘
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，A不能达到目的；
不饱和脂肪烃可与溴发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验，B能达到目的；
KI溶液不含单质碘，淀粉不变蓝，C不能达到目的；
乙醇能与水互溶，D不能达到目的。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
6.(2023·济南历城第二中学期中)下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是
选项 实验操作 实验现象 解释与结论
A 向苯酚浓溶液中滴入少量溴水，振荡、静置 溴水褪色，溶液未变浑浊 溴和苯酚反应未生成2，4，6 三溴苯酚
B 1 溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，滴加硝酸银溶液 未出现浅黄色沉淀 1 溴丙烷未水解
C 向苯酚钠的水溶液中通入二氧 化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚
D 实验室制乙烯时，将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 高锰酸钾溶液褪色 实验中产生了乙烯气体
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
苯酚和溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，振荡、静置后溴水褪色，溶液未变浑浊，无法说明苯酚和溴反应未生成2，4，6 三溴苯酚，因为2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚浓溶液，A项错误；
1 溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，应先加稀硝酸至酸性再检验溴离子，否则碱溶液中OH-会干扰溴离子检验，B项错误；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，苯酚钠和碳酸反应生成苯酚，根据强酸制弱酸的性质知，能说明苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚，C项正确；
乙烯、乙醇、二氧化硫均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色不能证明生成了乙烯，D项错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
7.(2023·江苏常州高二期中)下列实验能达到目的的是
A.乙醛中含乙酸杂质：加入碳酸氢钠溶液洗涤，分液
B.只用水就能鉴别溴乙烷、酒精、乙酸乙酯三种无色液体
C.向苯酚溶液中滴入少量的FeCl3时能看到白色沉淀
D.欲除去乙酸乙酯中少量的乙酸可加入足量NaOH溶液并加热
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
乙酸和碳酸氢钠溶液反应后与乙醛不分层，不能分液分离，A错误；
溴乙烷、乙酸乙酯和水互不相溶，且乙酸乙酯密度小于水、溴乙烷密度大于水，水和酒精互溶不分层，能鉴别，B正确；
向苯酚溶液中滴入少量的FeCl3时发生显色反应，不生成白色沉淀，C错误；
乙酸乙酯会与氢氧化钠反应，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
8.除去下列物质中的少量杂质(括号内)，选用的试剂或分离方法不正确的是
混合物 试剂 分离方法
A 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
B 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
C 溴乙烷(乙醇) 四氯化碳 分液
D 乙炔(硫化氢) 硫酸铜溶液 洗气
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
乙烯与溴单质发生加成反应生成1，2 二溴乙烷，乙烷与溴不反应，可用溴水除去乙烷中的乙烯，故A正确；
溴单质能与氢氧化钠溶液反应，常温下溴苯与氢氧化钠溶液不反应，可用氢氧化钠溶液除去溴苯中的溴，然后分离出溴苯，故B正确；
四氯化碳为有机溶剂，溴乙烷和乙醇均溶于四氯化碳，三者混溶无法分液分离，故C错误；
硫化氢与硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀，乙炔与其不反应，因此可用硫酸铜溶液除去乙炔中的硫化氢，故D正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
9.(2024·山东济宁期中)已知：① +HNO3 +H2O ΔH<0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)，正确的是
A B C D
分液 配制混酸 水浴加热 蒸馏提纯
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
硝基苯密度大于水且不溶于水，可通过分液分离，静置分层后有机层在下层，A正确；
浓硫酸稀释放热，因此配制混酸时，应该把浓硫酸加入浓硝酸中，以免引起液体飞溅，B错误；
该反应需要控制反应温度，图示装置缺少温度计，C错误；
蒸馏时使用温度计测定馏分的温度，图示温度计水银球应位于支管口处，且锥形瓶不能密封，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
10.得重感冒之后，常吃一种抗生素——
头孢氨芐，分子式为C16H17N3O4S·H2O，
其结构简式如图所示，有关说法正确的是
A.该有机物分子中有2个手性碳原子
B.1 mol该分子最多能与7 mol H2反应
C.在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸
D.该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应
√
该有机物分子中有3个手性碳原子，
故A错误；
1 mol该分子最多能与4 mol H2反应，
故B错误；
头孢氨芐分子中含有肽键，在一定条件下能发生水解反应生成氨基酸，故C正确；
头孢氨芐分子中含有羧基，能与碳酸钠反应，含有氨基，能与盐酸反应，故D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
11.根据如图所示转化关系判断下列说法正确的是
(C6H10O5)n 葡萄糖―→乙醇 乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明葡萄糖为还原糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇
中也可得到乙酸
D.向反应②得到的混合物中加入饱和氢氧化钠溶液振荡、静置后分液可
得到纯净的乙酸乙酯
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但是二者的n值不同，不互为同分异构体，A错误；
葡萄糖可以发生银镜反应，在反应中葡萄糖表现还原性，B正确；
烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛，C错误；
乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可水解，除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇可用饱和碳酸钠溶液，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
12.(2023·广州高二月考)某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹
持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
油脂难溶于水，故反应前液体分
层，皂化反应生成的产物为高级
脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于
水，故皂化反应完成时分层现象
消失，A项正确；
向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
过程②为过滤，用到的仪器没有分液漏斗，C项错误；
混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点不同，可通过蒸馏分离，D项正确。
13.某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，
已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为 。
已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：
+R″—NH2―→ +R'—OH；
+R″—NH2 +H2O。
②酯比酰胺容易水解。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是
和 。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
CH3OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
题给信息中酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物A首先发
生的是酯基的水解，则水解产物为
和CH3OH。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成
、 和 。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
HOOCCH2CH(NH2)COOH
CH3OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可发生酰胺和酯的水解，最
终水解产物为HOOCCH2CH(NH2)COOH、 、CH3OH。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，
产物是甲醇和 (填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环)。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，结合信息①可以知道应为—COOH与—NH2或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，由该分子除苯环外，还含有一个6原子组成的环可知，另一种生成物为
。
14.糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是 (写名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是 (写结构简式)。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
甘油(或丙三醇)
—NH2、—COOH
(3)已知A是人体能消化的一种天然高分子，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，回答下列问题。
①下列说法不正确的是 (填字母)。
A.1 mol C完全水解可生成2 mol B
B.工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银
C.用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程
D.A的水溶液可以产生丁达尔效应
E.反应③属于吸热反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
BC
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
②请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论：________________________________________________________
___________________。
取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证
明淀粉已经全部水解
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
根据转化关系图可以推断出A为淀粉，
B为葡萄糖，而C为麦芽糖，1 mol C
完全水解可生成2 mol B，故A正确；
工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶
胆镀银，故B错误；
A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误；
A为淀粉，其溶液为胶体，所以可以产生丁达尔效应，故D正确；
反应③属于吸热反应，故E正确。
15.(2024·杭州高二检测)2 硝基 1，3 苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
部分物质相关性质如下表：
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温)
间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶
2 硝基 1，3 苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶
制备过程如下：
第一步：磺化。称取77.0 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15 min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2 硝基 1，3 苯二酚粗品。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
请回答下列问题：
(1)图1中仪器a的名称是 ；磺化步骤中控制温
度最合适的范围为 (填字母)。
A.30~60 ℃ B.60~65 ℃
C.65~70 ℃ D.70~100 ℃
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
三颈烧瓶
B
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
由题中信息可知，在磺化步骤中要控制温度低于65 ℃。若温度过低，磺化反应的速率过慢；间苯二酚具有较强的还原性，而浓硫酸具有强氧化性，若温度过高，间苯二酚易被浓硫酸氧化，并且酚羟基的所有邻位均可被磺化，这将影响下一步硝化反应的进行，因此，在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60~65 ℃。
(2)已知：酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是__________________________
_____________。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
防止硝基取代两个酚羟基对
位上的氢原子
(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是__________________________
_________________________________________。
在烧杯中加入适量的浓硝酸，
沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌
(4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是 (填字母，下同)。
A.具有较低的熔点
B.不溶或难溶于水，便于最后分离
C.难挥发性
D.在沸腾下与水不发生化学反应
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
BD
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
由题中信息可知，被提纯物质必须具备的条件是其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶于水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应。
(5)下列说法正确的是 。
A.直形冷凝管内壁中可能会有橘红色晶体析出
B.反应一段时间后，停止蒸馏，先熄
灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止
通冷凝水
C.烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能
防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
AC
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
由于2 硝基 1，3 苯二酚的熔点
是87.8 ℃，且其难溶于水，因此，
冷凝管C中有2 硝基 1， 3 苯二
酚析出，可能看到的现象是冷凝
管内壁有橘红色晶体析出，A正确；
反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，B错误。
(6)蒸馏所得2 硝基 1，3 苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇 水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2 硝基 1，3 苯二酚已经洗涤干净：
___________________________________________________________________________________________。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净
(7)本实验最终获得15.5 g橘红色晶体，则2 硝基 1，3 苯二酚的产率约为 (结果保留3位有效数字)。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
14.3%
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
77.0 g间苯二酚的物质的量为=0.7 mol，理论上可以制备出2 硝基 1，3 苯二酚0.7 mol，其质量为0.7 mol×155 g·mol-1=108.5 g。 本实验最终获得15.5 g橘红色晶体，则2 硝基 1，3 苯二酚的产率为×100% ≈14.3%。
返回作业34 常见有机物的水解、检验和分离提纯
[分值：100分]
(选择题1~9题，每小题5分，10~12题，每小题7分，共66分)
题组一 常见有机物的水解反应
1.(2023·吉林高二检测)下列物质中，水解的最终产物可以发生银镜反应的是( )
A.蔗糖 B.乙酸乙酯 C.油脂 D.蛋白质
2.(2024·西安高二检测)下列关于有机物的说法正确的是( )
A.蔗糖与淀粉水解最终产物均为葡萄糖
B.蛋白质在酶等催化剂的作用下水解生成氨基酸
C.利用油脂在酸性条件下水解，可以制得甘油和肥皂
D.糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成
3.某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可得到的产物有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
题组二 常见有机物的检验、鉴别和分离
4.(2024·临沂高二检测)用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是( )
A.放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O
B.放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应
C.加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑
D.分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都生成红色沉淀
5.下列实验能达到预期目的的是( )
A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末
B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃
C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉
D.用乙醇从碘水中萃取碘
6.(2023·济南历城第二中学期中)下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是( )
选项 实验操作 实验现象 解释与结论
A 向苯酚浓溶液中滴入少量溴水，振荡、静置 溴水褪色，溶液未变浑浊 溴和苯酚反应未生成2，4，6 三溴苯酚
B 1 溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，滴加硝酸银溶液 未出现浅黄色沉淀 1 溴丙烷未水解
C 向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚
D 实验室制乙烯时，将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 高锰酸钾溶液褪色 实验中产生了乙烯气体
7.(2023·江苏常州高二期中)下列实验能达到目的的是( )
A.乙醛中含乙酸杂质：加入碳酸氢钠溶液洗涤，分液
B.只用水就能鉴别溴乙烷、酒精、乙酸乙酯三种无色液体
C.向苯酚溶液中滴入少量的FeCl3时能看到白色沉淀
D.欲除去乙酸乙酯中少量的乙酸可加入足量NaOH溶液并加热
8.除去下列物质中的少量杂质(括号内)，选用的试剂或分离方法不正确的是( )
混合物 试剂 分离方法
A 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
B 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液
C 溴乙烷(乙醇) 四氯化碳 分液
D 乙炔(硫化氢) 硫酸铜溶液 洗气
9.(2024·山东济宁期中)已知：①+HNO3+H2O ΔH<0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)，正确的是( )
A B C D
分液 配制混酸 水浴加热 蒸馏提纯
10.得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨芐，分子式为C16H17N3O4S·H2O，其结构简式如图所示，有关说法正确的是( )
A.该有机物分子中有2个手性碳原子
B.1 mol该分子最多能与7 mol H2反应
C.在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸
D.该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应
11.根据如图所示转化关系判断下列说法正确的是( )
(C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明葡萄糖为还原糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.向反应②得到的混合物中加入饱和氢氧化钠溶液振荡、静置后分液可得到纯净的乙酸乙酯
12.(2023·广州高二月考)某化学兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是( )
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
13.(12分)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为。
已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：
+R″—NH2―→+R'—OH；
+R″—NH2+H2O。
②酯比酰胺容易水解。
(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是 和 。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成 、 和 。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，产物是甲醇和
(填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环)。
14.(8分)糖类、油脂、蛋白质是人体重要的能源物质，请根据它们的性质回答以下问题：
(1)油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是 (写名称)。
(2)蛋白质的水解产物具有的官能团是 (写结构简式)。
(3)已知A是人体能消化的一种天然高分子，B和C分别是A在不同条件下的水解产物，它们有如下转化关系，回答下列问题。
①下列说法不正确的是 (填字母)。
A.1 mol C完全水解可生成2 mol B
B.工业上常利用反应⑦给热水瓶胆镀银
C.用A进行酿酒的过程就是A的水解反应过程
D.A的水溶液可以产生丁达尔效应
E.反应③属于吸热反应
②请设计实验证明A通过反应①已经全部水解，写出操作方法、现象和结论： 。
15.(14分)(2024·杭州高二检测)2 硝基 1，3 苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物质相关性质如下表：
名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温)
间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶
2 硝基 1，3 苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶
制备过程如下：
第一步：磺化。称取77.0 g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15 min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2 硝基 1，3 苯二酚粗品。
请回答下列问题：
(1)图1中仪器a的名称是 ；磺化步骤中控制温度最合适的范围为 (填字母)。
A.30~60 ℃ B.60~65 ℃
C.65~70 ℃ D.70~100 ℃
(2)已知：酚羟基邻、对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是 。
(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是 。
(4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是 (填字母，下同)。
A.具有较低的熔点
B.不溶或难溶于水，便于最后分离
C.难挥发性
D.在沸腾下与水不发生化学反应
(5)下列说法正确的是 。
A.直形冷凝管内壁中可能会有橘红色晶体析出
B.反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水
C.烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸
(6)蒸馏所得2 硝基 1，3 苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇 水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2 硝基 1，3 苯二酚已经洗涤干净： 。
(7)本实验最终获得15.5 g橘红色晶体，则2 硝基 1，3 苯二酚的产率约为 (结果保留3位有效数字)。
答案精析
1.A 2.B 3.C 4.D
5.B [葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，A不能达到目的；不饱和脂肪烃可与溴发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验，B能达到目的；KI溶液不含单质碘，淀粉不变蓝，C不能达到目的；乙醇能与水互溶，D不能达到目的。]
6.C [苯酚和溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，振荡、静置后溴水褪色，溶液未变浑浊，无法说明苯酚和溴反应未生成2，4，6 三溴苯酚，因为2，4，6 三溴苯酚溶于苯酚浓溶液，A项错误；1 溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，应先加稀硝酸至酸性再检验溴离子，否则碱溶液中OH-会干扰溴离子检验，B项错误；向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，苯酚钠和碳酸反应生成苯酚，根据强酸制弱酸的性质知，能说明苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚，C项正确；乙烯、乙醇、二氧化硫均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，溶液褪色不能证明生成了乙烯，D项错误。]
7.B 8.C 9.A
10.C [该有机物分子中有3个手性碳原子，故A错误；1 mol该分子最多能与4 mol H2反应，故B错误；头孢氨芐分子中含有肽键，在一定条件下能发生水解反应生成氨基酸，故C正确；头孢氨芐分子中含有羧基，能与碳酸钠反应，含有氨基，能与盐酸反应，故D错误。]
11.B [(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但是二者的n值不同，不互为同分异构体，A错误；葡萄糖可以发生银镜反应，在反应中葡萄糖表现还原性，B正确；烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛，C错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可水解，除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇可用饱和碳酸钠溶液，D错误。]
12.C [油脂难溶于水，故反应前液体分层，皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油，二者均易溶于水，故皂化反应完成时分层现象消失，A项正确；向混合物中加入氯化钠，高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出，该过程中没有新物质生成，属于物理变化，B项正确；过程②为过滤，用到的仪器没有分液漏斗，C项错误；混合液中含有水，甘油和水互溶，但二者沸点不同，可通过蒸馏分离，D项正确。]
13.(1)
CH3OH (2)HOOCCH2CH(NH2)COOH
CH3OH
(3)
解析 (1)题给信息中酯比酰胺容易水解，在稀酸条件下加热，化合物A首先发生的是酯基的水解，则水解产物为
和CH3OH。
(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可发生酰胺和酯的水解，最终水解产物为HOOCCH2CH(NH2)COOH、、CH3OH。
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺基，结合信息①可以知道应为—COOH与—NH2或—COO—与—NH2的取代反应，生成产物有甲醇，则应为—COO—与—NH2的取代反应，由该分子除苯环外，还含有一个6原子组成的环可知，另一种生成物为。
14.(1)甘油(或丙三醇) (2)—NH2、—COOH
(3)①BC ②取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不变蓝证明淀粉已经全部水解
解析 (3)根据转化关系图可以推断出A为淀粉，B为葡萄糖，而C为麦芽糖，1 mol C完全水解可生成2 mol B，故A正确；工业上常利用反应⑤的原理给热水瓶胆镀银，故B错误；A的水解反应过程生成了葡萄糖，而不是乙醇，故C错误；A为淀粉，其溶液为胶体，所以可以产生丁达尔效应，故D正确；反应③属于吸热反应，故E正确。
15.(1)三颈烧瓶 B (2)防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子 (3)在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌 (4)BD (5)AC (6)取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 (7)14.3%
解析 (1)由题中信息可知，在磺化步骤中要控制温度低于65 ℃。若温度过低，磺化反应的速率过慢；间苯二酚具有较强的还原性，而浓硫酸具有强氧化性，若温度过高，间苯二酚易被浓硫酸氧化，并且酚羟基的所有邻位均可被磺化，这将影响下一步硝化反应的进行，因此，在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60~65 ℃。(4)由题中信息可知，被提纯物质必须具备的条件是其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶于水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应。(5)由于2 硝基 1，3 苯二酚的熔点是87.8 ℃，且其难溶于水，因此，冷凝管C中有2 硝基 1， 3 苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有橘红色晶体析出，A正确；反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，B错误。(7) 77.0 g间苯二酚的物质的量为=0.7 mol，理论上可以制备出2 硝基 1，3 苯二酚0.7 mol，其质量为0.7 mol×155 g·mol-1=108.5 g。 本实验最终获得15.5 g橘红色晶体，则2 硝基 1，3 苯二酚的产率为×100% ≈14.3%。
