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第2课时 烃 有机高分子材料
一、烃的分类
1.烃的定义。
仅由 碳 和 氢 两种元素组成的有机化合物称为烃,又称 碳氢化合物 。其通式可表示为CxHy(y为偶数,且y≤2x+2)。 甲烷 是组成最简单的烃。
2.烃的分类。
3.烷烃的定义:分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子剩余价键均与氢原子结合,这样的烃称为烷烃,又称为饱和烃。
4.烯烃的定义:分子中含有 碳碳双键 的烃,属于不饱和烃。 乙烯 是最简单的烯烃。链状单烯烃分子通式: CnH2n (n≥2)。
5.炔烃和芳香烃。
分子中含有 碳碳三键 的烃称为炔烃,乙炔是最简单的炔烃;含有 苯环 的烃称为芳香烃,两者都属于 不饱和烃 ;苯是芳香烃的母体,结构式习惯写为 。
微解读①乙炔的结构式为H—C≡C—H,是直线形分子,分子中4个原子一定共直线。
微判断1(1)烯烃的分子通式为CnH2n,符合该通式的都属于烯烃。( )
(2)丙烯和环丙烷互为同系物。( )
(3)环己烷属于烷烃。( )
×
×
√
二、材料的分类
1.材料是社会发展的标志。材料可分为三大类,即金属材料、无机非金属材料和有机高分子材料。
2.棉花、羊毛、天然橡胶属于天然有机高分子材料;塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等属于 合成有机高分子材料 。
三、塑料
2.常见塑料。
(1)能够发生加聚反应的单体有烯烃以及它们的衍生物,如乙烯、丙烯、氯乙烯、四氟乙烯、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等。
(2)几种常见塑料。
微训练下列关于塑料的说法中,正确的是( )。
A.聚乙烯塑料的单体是乙烯,聚乙烯塑料是纯净物
B.塑料不都是经过人工合成制成的
C.聚氯乙烯塑料可以用作绝缘材料
D.塑料制品废弃物可以采用填埋法处理
答案:C
解析:高分子材料是混合物,A项错误;塑料属于合成材料,都是经过人工合成制成的,B项错误;塑料制品不易降解,不能填埋处理,D项错误。
四、橡胶
1.特性: 高弹性 。
2.橡胶
微思考 实验室中盛放KMnO4溶液、液溴等药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞,原因是什么
提示:橡胶中含有碳碳双键,会被KMnO4溶液氧化、与液溴等发生加成反应。
五、纤维
1.纤维的分类。
2.合成纤维的特性和用途。
特性:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。
用途:供人类穿着,还可制成绳索、渔网、工业用滤布,以及飞机、船舶的结构材料等。
微判断2(1)合成材料都是通过加聚反应获得的。( )
(2)合成天然橡胶的成分是聚异戊二烯,它属于天然高分子材料。( )
(3)化学纤维都是合成纤维。( )
(4)棉花、羊毛、蚕丝、麻等天然纤维主要化学成分均为纤维素。( )
(5)再生纤维的原料为农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子,合成纤维的原料为由石油、天然气和煤等制成的有机小分子单体。( )
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√
问题探究
医用外科口罩分三层,从外到内分别是防水层、过滤层、舒适层。外层(蓝色或绿色等有颜色的一层)为防水层,为卫生级聚丙烯纺粘布;中层为过滤层,为聚丙烯喷丝法制成的高效过滤熔喷布;内层(白色)为吸水层(舒适层),为卫生级聚丙烯纺粘布。
(2)聚丙烯的链节、单体分别是什么
重难归纳
1.加聚反应的特点。
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)产物特征——高分子与反应物具有相同的组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
(3)几种单体间的共聚。
如乙丙树脂的生成:
小结:含有一个双键的几种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。
3.加聚产物单体的推断。
(1)凡链节的主链只有两个碳原子的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键向内闭合即可。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央画线断开,然后左右两个半键向内闭合即可。
如 的单体为CH2=CH2和CH3—CH=CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子且存在 结构的聚合物,判断其合成单体的规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,将单、双键互换即可。
典例剖析
从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,其结构简式为 。
(1)天然橡胶单体的结构简式是 ,链节为 。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液体加入溴水中,溴水 (填“能”或“不能”)褪色。
(3)丁腈橡胶为合成橡胶,结构简式为 ,丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的单体是 。
(2)能
(3)CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH—CN
学以致用
CH2=CH2与CH2=CHCH2CH3按物质的量之比为1∶1聚合时生成聚合物的结构简式可能是( )。
B
1.有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是( )。
①按烃分子中碳原子间的成键方式分:饱和烃、不饱和烃
②按烃分子中碳骨架形状分:链状烃、环状烃
③根据不饱和烃中不饱和键的类型分:烯烃、炔烃、芳香烃等
④ 可被划分为烃、环状烃、烯烃
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
答案:B
解析: 表示苯,属于烃,根据碳的骨架属于环状烃,在苯分子中无碳碳双键,不是烯烃,④错误。
2.下列有关聚乙烯的说法中正确的是( )。
A.聚乙烯通过加聚反应生成
B.聚乙烯具有固定的元素组成,因而有固定的熔、沸点
C.聚乙烯塑料袋有毒,故不能包装食品
D.聚乙烯性质稳定,故不易造成污染
答案:A
解析: ,聚乙烯有固定的元素组成,但由于n值不确定,所以是混合物,没有固定的熔、沸点;聚乙烯无毒,可用于食品包装材料;聚乙烯性质稳定,不易降解,所以会造成“白色污染”。
3.按碳骨架形状进行分类,下列关于各有机物的分类正确的是( )。
A.链状烃:①③⑤ B.链状烃:只有①③
C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:只有②④
C
解析:①不是烃,A、B两项分类不正确;④中不含苯环,不是芳香烃,D项分类不正确。
4.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。下列说法正确的是( )。
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子共平面
答案:C
解析:丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上,故A项错误;甲基中的C原子与其所连的四个原子为四面体结构,CH3—CH=CH2中甲基上至少有两个氢原子不在碳碳双键构成的平面上,故B项错误;苯分子中所有原子一定共平面,用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中与苯环直接相连的原子与苯环共平面,C项正确;碳碳单键可以绕键轴旋转,两个苯环平面不一定重合,所有原子不一定共平面,故D项错误。
5.下列说法中不正确的是( )。
A.天然纤维的主要成分是纤维素
B.合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤
C.化学纤维的原料也可以是天然纤维
D.生产合成纤维的过程中一定发生化学变化
答案:A
解析:天然纤维的成分也可以是蛋白质,如毛、丝等,A项错误;合成纤维是以石油、天然气、煤为原料合成的,B项正确;人们可以将天然纤维(如棉花)经过加工制成再生纤维,再生纤维和合成纤维均属于化学纤维,C项正确;生产合成纤维的过程中涉及小分子的聚合,一定发生化学变化,D项正确。
6.聚氯乙烯是生活中常用的塑料,工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
反应①的化学方程式为_____________________,反应类型为________,反应③的化学方程式为______________________,反应类型为________。 第2课时 烃 有机高分子材料
课后·训练提升
合格考过关检验
1.下列说法不正确的是( )。
A.通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶
B.塑料的主要成分是合成树脂,另外还含有一些特定用途的添加剂
C.将木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维
D.合成橡胶的原料是石油和天然气
答案C
解析将木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于再生纤维。
2.下列有关化学用语正确的是( )。
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.甲烷的电子式为HH
C.乙炔的空间填充模型为
D.苯的分子式为
答案B
解析乙烯的结构简式是CH2CH2,碳碳双键不能省略,A项错误;是乙炔的球棍模型,而不是空间填充模型,C项错误;苯的分子式是C6H6,D项错误。
3.下列反应属于加聚反应的是( )。
A.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
B.+HNO3+H2O
C.nCH2CH2 CH2—CH2
D.CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
答案C
解析A、B、D三项中的反应均为取代反应。
4.下列对聚丙烯的描述,错误的是( )。
A.聚丙烯的分子长链是由C—C连接而成的
B.聚丙烯的分子长链上有支链
C.聚丙烯的结构简式为
D.聚丙烯能使溴水褪色
答案D
解析聚丙烯的分子结构中不含碳碳双键,不能使溴水褪色。
5.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是 ( )。
A.
B.
C.
D.CH2CHCl
答案B
解析中所有的原子在同一平面上;中—CH3上的C原子与相连的原子形成四面体结构,因此B项物质中所有的原子不可能在同一平面上;可看作由取代乙烯中的H原子,而中所有的原子都在同一平面上,
—CHCH2中所有原子都在另一平面上,2个平面靠碳碳单键相连,碳碳单键可绕轴旋转,因此C项物质中的所有的原子可能在同一平面上;CH2CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置,因此D项物质中的所有原子均在同一平面上。
6.有4种有机化合物:①、②、③、④CH3—CHCH—CN,其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为( )。
A.①③④ B.①②③
C.①②④ D.②③④
答案D
解析该高分子由加聚反应生成,利用“单双键互换法”得到三种单体:CH3—CHCH—CN、、。
7.下列有12种有机化合物,将它们分别填到相应的类别中。
①CH3—CH3 ②CH2CH2 ③
④ ⑤
⑥CH3—CH2Cl ⑦
⑧ ⑨CH3Cl ⑩
CH3CH2OH CH3—C≡CH
类别 链状烷烃 烯烃 炔烃 环烷烃 芳香烃
有机化合物
答案①⑩ ②⑦ ③ ⑧
解析有机化合物的分类方法很多,首先根据只含C、H两种元素的有机物是烃,可判定①②③⑦⑧⑩是烃类;④⑤⑥⑨不属于烃类,在烃中又根据链状或者环状分出③⑧为环状烃,而其中⑧是含苯环的芳香烃,③是环烷烃;在链状烃中又可根据碳原子间是否全部以单键相连判断出①⑩为烷烃,②⑦是烯烃,是炔烃。
8.聚苯乙烯的结构简式为,请回答下列问题。
(1)聚苯乙烯的链节是 ,合成它的小分子是 。
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该聚合物的聚合度n为 。
答案(1) (2)500
解析(1)由可知,其链节为,单体为。
(2)高分子的相对分子质量=链节的相对分子质量×聚合度,故n==500。
等级考素养提升
1.下列关于的说法正确的是( )。
A.所有原子可能都在同一平面上
B.最多有13个原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上
D.只可能有6个碳原子在同一平面上
答案B
解析为甲苯,—CH3中4个原子不共平面,则甲苯中所有原子不可能在同一平面上,A项不正确;苯分子中12个原子一定共平面,甲烷分子中最多3个原子共平面,两平面共用2个原子,所以最多有13个原子在同一平面上,B项正确;在甲苯中,甲基碳所连垂线上的3个碳原子在同一直线上,C项不正确;苯分子中12个原子共平面,则甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上,D项不正确。
2.下图是以烃A为原料生产人造羊毛和聚氯乙烯(PVC)的合成路线。
下列说法不正确的是( )。
A.合成人造羊毛的反应属于加聚反应
B.A生成C、D的反应属于加成反应
C.D的结构简式为CH2CH—OOCCH3、PVC的结构简式为
D.烃A的结构简式为CH2CH2
答案D
解析由可知合成它的小分子为CH2CHCN和CH2CHOOCCH3,由A→C的转化知,C为CH2CHCN,则D为
CH2CHOOCCH3,A为;由A→D的转化可知,B为CH3COOH;由A→E的转化可知,E为
CH2CHCl,则PVC为。
3.下列说法正确的是( )。
A.聚氯乙烯(PVC),可用作食品包装袋
B.天然橡胶硫化后由线性结构变成网状结构,强度和韧性增强
C.大豆蛋白纤维不属于化学纤维
D.碳纤维是一种高强度的有机高分子材料
答案B
解析聚氯乙烯(PVC)中含有氯元素,对人体有潜在危害,不是食品级塑料制品,故A错误;天然橡胶为线型高分子,经硫化后转变成网状结构,性能提高,增加了它的韧性和强度,故B正确;大豆蛋白纤维是以榨过油的大豆豆粕为原料,利用生物工程技术,提取出豆粕中的球蛋白,通过添加功能性助剂,与腈基、羟基等基团接枝、共聚、共混,改变了蛋白质的空间结构,制成一定浓度的蛋白质纺丝液,经湿法纺丝而成,因此大豆蛋白纤维是化学纤维,故C错误;碳纤维是一种碳单质,不是有机高分子化合物,故D错误。
4.聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2CHCN),其合成方法很多。以乙炔为原料合成聚丙烯腈的过程如下。
①CH≡CH+HCNCH2CHCN;
②nCH2CHCN。
(1)制备丙烯腈的反应类型是 。
聚丙烯腈中氮的质量分数约为 。
(2)所谓“白色污染”是人们对塑料垃圾污染环境的一种形象称谓。解决“白色污染”问题的办法之一是采用可降解塑料。聚乙烯醇就是一种可溶于水的高分子材料,它是由聚乙酸乙烯酯()通过水解反应制得的。写出其水解的化学方程式: 。
(已知酸性条件下:RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH)
(3)PVDC( CH2—CCl2 )是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料。写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式: 。
答案(1)加成反应 26.4%
(2)+nH2O+nCH3COOH
(3)CHClCHCl
解析(1)乙炔中的三键断裂成双键,与HCN发生加成反应生成丙烯腈。聚丙烯腈中氮的含量为×100%≈26.4%。
(2)由已知条件可知,聚乙酸乙烯酯发生水解生成聚乙烯醇和乙酸。
(3)PVDC的单体为CH2CCl2,该单体的同分异构体为CHClCHCl。
