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第三节 乙醇与乙酸
目 标 素 养
1.能基于物质的组成和分子结构特点,了解烃的衍生物的概念。
2.能基于实验事实和生活经验,认识乙醇、乙酸的主要性质和用途,理解官能团的含义。
3.能结合实验现象认识醇的催化氧化、酯化反应所需的分子结构条件、反应条件以及反应机理,会写有关的化学方程式。
4.能正确认识官能团与物质类别、性质的对应关系,并利用物质的特征性质进行检验和鉴别。
知 识 概 览
第1课时 乙醇
一、乙醇的物理性质及分子结构
1.物理性质。
微思考1俗语“酒香不怕巷子深”,体现了乙醇哪些物理性质
提示:乙醇易挥发,并且具有特殊香味。
微训练1下列关于乙醇的物理性质的叙述中,错误的是( )。
A.能与水以任意比例互溶
B.可溶解多种无机物和有机物
C.密度比水的小
D.沸点比水的高
答案:D
解析:乙醇的沸点比水的低。
2.分子结构。
二、烃的衍生物
1.烃分子中的 氢原子 被其他 原子 或 原子团 所 取代 而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如:乙醇可看成是 乙烷分子 的一个氢原子被 羟基 取代后的衍生物。
2.官能团。
决定有机化合物 特性 的原子或原子团。
3.几种烃的衍生物及其官能团。
微训练2下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( )。
A.CH3Cl B.CH3CH2NO2
C.CH2=CHBr D.
答案:D
解析:CH3Cl可看作CH4分子中的一个氢原子被氯原子取代后的产物;CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代后的产物;CH2=CHBr可看作CH2=CH2分子中的一个氢原子被Br原子取代后的产物;只有 不属于烃的衍生物。
三、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠的反应。
微判断(1)1个乙醇分子中含有6个氢原子,故1 mol乙醇与足量的钠反应可以生成3 mol氢气。( )
(2)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。( )
×
√
2.氧化反应。
(1)燃烧。
微思考2根据乙醇燃烧生成二氧化碳和水,能否确认乙醇含有C、H、O三种元素
提示:不能。根据燃烧产物二氧化碳和水可以确认乙醇含有碳、氢元素,但不能确认含有氧元素。因为氧元素可能来自氧气。
(2)催化氧化。
(3)被强氧化剂氧化。
现象为酸性高锰酸钾溶液 褪色 或酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色。
微思考3乙醇滴入酸性高锰酸钾溶液中,能否生成乙醛
提示:不能。由于酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,乙醛也能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸,因此乙醇被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为乙酸。
微训练3下列说法不正确的是( )。
A.和金属钠作用时,乙醇分子中的O—H键断裂
B.乙醇发生催化氧化反应时只断裂O—H键
C.乙醇、乙醛都能被氧化为乙酸
D.从铜催化乙醇的氧化反应中可知,铜作为催化剂参与了反应
答案: B
解析:乙醇发生催化氧化反应时若只断裂O—H键,则“CH3CH2O—”仍然保留在产物中,与生成CH3CHO不符,B项错误。
微训练4下列有关乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是( )。
A.与活泼金属Na等发生反应
B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和水
C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成乙醛和H2O
D.乙醇被氧化为乙酸
答案:B
解析:乙醇与金属Na反应的原理是钠置换出羟基上的氢;乙醇的催化氧化原理是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂,形成 ;而燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂,不是由羟基所决定的。
某学习小组设计了如图装置探究乙醇分子的结构简式。
问题探究
(1)如何检验无水乙醇中有水
提示:取少量无水乙醇,向其中加入无水硫酸铜,若无水硫酸铜变为蓝色,则说明其中有水;若不变蓝则不含水。
(2)乙醇与Na反应和水与Na反应的剧烈程度有什么差异 得出什么结论 如何证明一个乙醇分子中含有一个羟基
提示:乙醇与Na反应比水与Na反应平缓。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子的活泼性差。1 mol乙醇与足量金属钠反应只能产生0.5 mol氢气,可证明一个乙醇分子中含有一个羟基。
重难归纳
1.水与钠反应和乙醇与钠反应的对比。
反应 水与钠反应 乙醇与钠反应
钠的变化 钠块浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失 钠块沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”声响 无声响
气体检验 点燃,发出淡蓝色的火焰 点燃,发出淡蓝色的火焰
实验结论 钠的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,生成氢气。水分子中羟基上的氢原子比较活泼 钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
化学方程式 2Na+2H2O═2NaOH+H2↑ 2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑
2.乙醇分子结构的判断。
根据乙醇的分子式和各元素原子的成键规律,乙醇分子可能有两种结构:
1 mol乙醇与足量钠反应可产生0.5 mol氢气,关系式为2C2H6O~H2,这就是说在1个C2H6O分子中,只有1个H可以被Na置换,即在乙醇分子中有1个氢原子与另外5个是不同的,
由此可证明乙醇分子中只含有一个羟基。所以乙醇的结构式为 。
3.乙醇与钠反应的断键位置。
,①处O—H断开
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
1 mol乙醇与足量钠反应,产生0.5 mol H2,该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)与足量钠反应产生0.5 mol H2。
典例剖析
【例1】可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )。
A.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以制酒精饮料
C.1 mol乙醇与足量的Na作用得到0.5 mol H2
D.1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛
答案:C
解析:1个乙醇分子中含有6个氢原子,分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1 mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5 mol H2,说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应,所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。
学以致用
1.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( )。
①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
答案:D
解析:Na与H2O反应比Na与C2H5OH反应剧烈,故反应速率③>①,可排除A、B两项;H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3,H2CO3电离出H+使溶液呈酸性,Na与H2CO3反应比Na与H2O反应剧烈,因此产生H2的速率排列顺序为②>③>①。
2.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3
C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
答案:A
解析:羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。三种醇与钠反应放出等量的氢气,则三种醇提供的羟基数相同,因此三种醇的物质的量之比为6∶3∶2。
银饰作为我国的一种传统首饰,一直以来都备受人们的喜爱。焊接银器时,表面会生成黑色的氧化膜,银匠说可以先把银放在火上烧热,马上蘸一下酒精,银会光亮如初。
(1)材料中涉及了哪些反应 银在反应中起到了什么作用
问题探究
提示:因为乙醇催化氧化的实质是:
重难归纳
1.乙醇发生氧化反应的断键位置。
2.催化氧化原理。
反应的实质:乙醇分子脱去羟基中的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子,这两个氢原子与氧原子结合形成H2O。
3.醇的催化氧化反应规律。
醇在有催化剂(铜、银等)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛。
规律总结
乙醇的重要性质:与水互溶飘清香,电离水比乙醇强。钠粒投入放氢气,催化请铜来帮忙。
典例剖析
【例2】下列物质中可以发生催化氧化生成醛的是( )。
A.CH3OH B.(CH3)3C—OH
C.CH3—O—CH3 D.
答案:A
解析:A项,2 CH3OH(甲醇)+O2 2HCHO(甲醛)+2H2O; B、D两项中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生催化氧化;C项中无羟基。
学以致用
3.酒精灯的火焰分为三层,由外到内依次为外焰、内焰、焰心。若把一根洁净的铜丝,由外焰逐渐深入内焰,能观察到的现象是( )。
A.始终是紫红色
B.由红色变为黑色
C.在外焰变为黑色,到内焰变为紫红色
D.在外焰是紫红色,到内焰变为黑色
答案:C
解析:铜丝在酒精灯的外焰被氧化而变为黑色,渐渐深入内焰时,由于内焰温度低,一些没有燃烧的乙醇蒸气将氧化铜还原而变为紫红色。
答案:A
解析:醇发生催化氧化反应时,只与分子中的—CH2OH原子团
有关,与其他基团无关,则被氧化的醇为 ,A项符
合题意。
1.下列有关乙醇的物理性质的应用不正确的是( )。
A.乙醇的密度比水的小,将乙醇与水的混合液静置后,乙醇在上层
B.乙醇能够溶解很多有机物和无机物,可用乙醇提取中药的有效成分
C.乙醇能以任意比与水互溶,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”
答案:A
解析:乙醇可与水以任意比互溶,故静置后不会分层。
答案:C
3.某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )。
A.能与金属钠反应放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.能被酸性KMnO4溶液氧化为
D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
答案:C
5.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )。
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水的小
③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.②③ C.①③ D.①④
答案:C
解析:乙醇沸点低,易挥发,可以随呼吸呼出,故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身被还原成Cr3+,说明乙醇具有还原性。
5.酒的主要成分是一种常见的有机物乙醇。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水的 。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为 。
(3)属于乙醇的同分异构体的是 (填字母)。
(4)乙醇能发生氧化反应。
①46 g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为 。
(5)乙醇与金属钠缓慢地反应,放出无色无味的气体,反应的化学方程式为 。
答案:(1)小
解析:(1)乙醇的密度比水的小。(2)乙烯与水加成可制乙醇,其化学方程式为CH2=CH2+H2O CH3CH2OH。(3)和乙醇互为同分异构体的物质应和乙醇有相同的分子式和不同的结构,符合条件的是D项。(4)①46 g乙醇为1 mol,完全燃烧消耗3 mol氧气。②乙醇被催化氧化为乙醛,同时有水生成。(5)钠与乙醇反应置换出氢气,同时生成乙醇钠。第1课时 乙醇
课后·训练提升
合格考过关检验
1.下列化合物和乙醇具有相似的化学性质的是( )。
A.CH3—O—CH3 B.
C.CH3—OH D.
答案C
解析决定乙醇化学性质的为—OH,则由化合物的结构式或结构简式可知,C项中的化合物含有—OH,符合题意。
2.下列说法正确的是( )。
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,若变蓝则含水 ②除去乙醇中微量的水可加入金属钠,使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水,再加热蒸馏
A.①③ B.②④ C.①④ D.③④
答案C
解析用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在,因为无水CuSO4遇水变蓝,故①正确;乙醇和水均与金属钠反应生成H2,故②错误;将含水的乙醇直接加热蒸馏,水也会蒸出,所得乙醇不纯,故③错误,④正确。
3.按照下图装置(夹持装置已省略)持续通入X气体或蒸气,可以看到a处有紫红色物质生成,b处增重,c处得到液体,则X气体或蒸气可能是(假设每个反应均完全反应)( )。
A.CH3CH2OH
B.CO
C.NH3
D.H2
答案A
解析选项中物质均可还原CuO,但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体,该液体不可能是水(干燥管中盛有碱石灰),所以一定含有乙醛,则X气体为乙醇。
4.乙醇的催化氧化过程如图所示,下列说法错误的是 ( )。
A.过程①中的现象是红色固体变成黑色
B.过程②的化学方程式是CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O
C.由图可知,催化剂不参与化学反应过程
D.将Cu换成Ag,也能实现乙醇催化氧化生成乙醛
答案C
解析过程①中,Cu与O2反应生成CuO,红色固体变成黑色,故A项正确;由过程②中的箭头可知,CuO和CH3CH2OH是反应物,CH3CHO和Cu是产物,配平即可得到化学方程式:CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O,故B项正确;根据图可知,Cu是催化剂,参与了化学反应过程,故C项错误;Cu或Ag均可作乙醇催化氧化反应的催化剂,故D项正确。
5.下列四种有机化合物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化为同碳原子数的醛的是( )。
① ②
③ ④
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
答案D
解析醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应,—OH连在链端碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,可被催化氧化为醛。
6.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断键的说法中不正确的是( )。
A.与金属钠反应时断裂①
B.在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
答案C
解析乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H断裂,A项正确;乙醇催化氧化生成乙醛时,断裂①和③,B项正确、C项错误;乙醇完全燃烧时化学键①②③④⑤全部断裂,D项正确。
7.已知下列转化关系。
(1)写出A的结构简式: 。
(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以用作 。
(3)写出①②③反应的化学方程式。
① 。
② 。
③ 。
(4)反应③说明A具有 性。
答案(1)CH3CH2OH或C2H5OH (2)消毒剂
(3)①CH2CH2+H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(4)还原
8.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数约为52.2%,氢的质量分数约为13.0%。
(1)X的分子式是 ;
(2)X与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是 (有机物用结构简式表示);
(3)X与空气中的氧气在铜或银催化作用下反应生成Y,Y的结构简式是 ;
(4)X能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Z,Z的名称为 。
答案(1)C2H6O
(2)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(3)CH3CHO
(4)乙酸
解析(1)由题意知氧的质量分数为1-52.2%-13.0%=34.8%,
则1个X分子中碳、氢、氧原子个数分别为
N(C)=≈2,
N(H)=≈6,
N(O)=≈1,即X的分子式为C2H6O。
(2)分析题意可知X为乙醇,乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑。
(3)乙醇能被氧化为乙醛,所以Y为乙醛。
(4)根据题意知Z为乙酸。
等级考素养提升
1.下列叙述正确的是( )。
A.乙醇能与钠反应生成氢气,比水与钠反应剧烈
B.乙醇因不含碳碳双键,故不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.乙醇的密度比水的小,故将乙醇加入水中,充分振荡后分层,上层为乙醇
D.乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子
答案D
解析乙醇能与钠反应,但比水与钠反应缓和,故A项错误;乙醇虽不含碳碳双键,但能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B项错误;乙醇的密度虽比水的小,但与水互溶,混合物不分层,C项错误;乙醇的结构简式为CH3CH2OH,有3种不同化学环境的氢原子,D项正确。
2.在探究乙醇的有关实验中,得出的结论正确的是( )。
选项 实验步骤及现象 实验结论
A 在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O,搅拌,试管底部有蓝色晶体 酒精试样中一定含有水
B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内壁有水珠出现,另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯,内壁出现白色沉淀 乙醇由C、H、O三种元素组成
C 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应,收集到标准状况下气体112 mL 乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连,其余与碳原子相连
D 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间 乙醇催化氧化反应是放热反应
答案D
解析检验酒精中是否含有少量水时,应该加无水CuSO4,搅拌,若试管底部有蓝色晶体证明含有水,A项错误;在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内壁有水珠出现,说明有水生成,另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯,内壁出现白色沉淀,说明有CO2生成,证明乙醇中含有碳、氢元素,但不能证明是否含有氧元素,B项错误;实验过程中由于乙醇过量,无法确定乙醇分子中只有1个H与O相连,C项错误;将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 ℃的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间,说明放出的热量使铜丝保持红热,则乙醇催化氧化反应是放热反应,D项正确。
3.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式为。下列关于香叶醇的叙述不正确的是 ( )。
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色,是因为含有
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为含有—OH
D.能与金属钠发生反应,是因为含有—OH
答案C
解析香叶醇中含和—OH,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色;—OH能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与金属钠发生反应,C项不正确;香叶醇的分子式为C10H18O,A项正确。
4.钠与乙醇反应的改进实验如图所示,下列说法错误的是 ( )。
A.钠与乙醇的反应比相同条件下钠与水的反应剧烈得多
B.脱脂棉中滴酸性高锰酸钾溶液的目的是吸收挥发出的乙醇
C.反应一段时间后,钠块会上浮
D.一段时间后将尖嘴管口的气体点燃,并在火焰上罩一干冷的烧杯,烧杯内壁有水珠出现,说明有氢气产生
答案A
解析钠与乙醇的反应比相同条件下钠与水的反应缓慢得多,A项错误;脱脂棉中滴酸性高锰酸钾溶液的目的是吸收挥发出的乙醇,B项正确;有气体生成逸出,钠块会上浮,C项正确;一段时间后将尖嘴管口的气体点燃,并在火焰上罩一干冷的烧杯,烧杯内壁有水珠出现,说明有氢气产生,D项正确。
5.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示,下列有关叙述正确的是 ( )。
A.橙花叔醇的分子式为C15H24O
B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生催化氧化、加聚反应、加成反应
答案C
解析1个橙花叔醇分子中含有15个碳原子、26个氢原子、1个氧原子,其分子式为C15H26O,A项错误;芳樟醇分子和橙花叔醇分子含有碳原子数不相同,分子式不相同,两者不是同分异构体,B项错误;两者分子中含有的碳碳双键与氢气发生加成反应,完全加成产物均为饱和链状一元醇,分子结构相似,在分子组成上相差5个CH2原子团,即完全加成后的产物互为同系物,C项正确;二者均含有碳碳双键,可以发生加成反应和加聚反应,但与羟基连接的碳原子上没有氢原子,均不能发生催化氧化,D项错误。
6.已知C4H10的同分异构体有两种:CH3CH2CH2CH3、,则C4H10Br的同分异构体共有 ( )。
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
答案D
解析考查等效氢原子,在两种结构中各含有两种不同化学环境的氢原子,如—CH2—CH3、,所以溴原子取代上面的氢原子共有4种同分异构体。
7.某实验小组用下列装置(夹持装置已省略)进行乙醇的实验,请回答下列问题。
(1)A中发生反应的化学方程式为 。
(2)B装置中浓硫酸的作用是 ,C装置中热水的作用是 。
(3)实验过程中M处铜丝网有红色和黑色交替出现的现象,请用化学方程式解释原因。
现象①:红色变黑色, ; 现象②:黑色变红色, ,其反应类型为 。
(4)由于反应速率不易控制,在F装置中有可能产生倒吸,所以F装置可改用 (填字母)装置。
(5)实验室可对E部分采取合理的操作方法以防止安全隐患,请对此提出你的意见: 。
答案(1)2H2O22H2O+O2↑ (2)干燥O2 使D中的乙醇变为蒸气进入M管中参与反应 (3)2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 氧化反应 (4)ab (5)可以采用在反应开始后撤去E处酒精灯或不用E处酒精灯,反应开始时把红热的铜丝网直接放入E装置的操作方式
解析(1)A装置中H2O2溶液在MnO2的催化作用下分解生成O2。
(2)B中浓硫酸的作用是干燥A中产生的O2,C装置是利用水浴加热使D中的乙醇变为蒸气进入M中参与反应。
(3)红色变黑色是由于Cu与O2发生反应生成了黑色的CuO,黑色变红色是由于CuO被乙醇还原成了单质Cu。
(4)装置a、b既能保证乙醛的吸收,又能防止倒吸。
(5)乙醇催化氧化的反应是放热反应,反应放出的热量能够维持反应的进行,不必在E处持续加热。
