基础课时19 乙 酸
学习目标 1.了解乙酸的组成和结构,知道乙酸的官能团是羧基。2.掌握乙酸的主要性质,进一步理解结构决定性质的观念。3.掌握酯化反应原理,能够初步熟悉乙酸的酯化反应实验的有关操作。4.了解乙酸的主要用途及与人类日常生活与健康的关系。
一、乙酸的物理性质、结构和弱酸性
1.物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液态 强烈刺激性 溶于 水和乙醇
乙酸的沸点为117.9 ℃,熔点为16.6 ℃;当温度低于 时,乙酸就凝结成像冰一样的 ,所以无水乙酸又称 。
2.分子组成和结构
分子结构 分子式
空间填充模型 球棍模型
C2H4O2
结构式 结构简式 官能团
CH3COOH
3.乙酸的弱酸性
(1)乙酸是一元弱酸,在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,具有酸的通性。
(2)实验探究
实验内容 实验现象 反应的化学方程式
①向乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液 变红 乙酸电离产生了H+
②向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Zn—→
③向滴有酚酞的NaOH溶液中逐滴滴加乙酸溶液 红色变浅,最后变为无色 CH3COOH+NaOH—→
④向盛有碳酸钠的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Na2CO3—→ (说明醋酸的酸性强于碳酸)
实验结论:
①乙酸能使酸碱指示剂变色;
②乙酸能与活泼金属反应放出氢气;
③乙酸能与碱发生中和反应生成盐和水;
④乙酸能与某些弱酸盐反应,其酸性比H2CO3强。
1.下列关于乙酸性质的叙述错误的是 ( )
A.常温下,乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体
B.冰醋酸是无水乙酸,不是乙酸的水溶液
C.乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2
D.乙酸是一种弱酸,酸性比碳酸弱
2.下列关于乙酸的认识正确的是 ( )
A.乙酸的分子式是C2H4O,是四元羧酸
B.标准状况下,乙酸为冰状固体
C.普通食醋中乙酸的含量为12%左右
D.乙酸有羧基和甲基(—CH3)两种官能团
3.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是 ( )
①食盐 ②氢氧化铜 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙
A.①③④⑤ B.②③④⑤
C.①②④⑤ D.全部
【题后归纳】 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性顺序
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢原子的活泼性
电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 - 中性 弱酸性 弱酸性
与Na √ √ √ √
与NaOH × × √ √
与NaHCO3 × × × √
二、乙酸的典型性质——酯化反应
1.实验探究
实验 装置
实验 原理 (有机产物:乙酸乙酯)
实验 步骤 ①在一试管中加入3 mL无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸; ②连接好装置; ③用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到香味
实验 结论 乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的乙酸乙酯
2.实验要点
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH—→浓H2SO4—→CH3COOH。
(2)装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。(3)用酒精灯加热的目的:加快反应速率,使生成的乙酸乙酯及时蒸出,从而提高乙酸的转化率。
(4)加热前,大试管中常加入几片碎瓷片,目的是防暴沸。
(5)导气管末端不能插入液面以下,目的是防倒吸。
(6)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(7)饱和碳酸钠溶液的作用
①与挥发出来的乙酸发生反应,生成可溶于水的乙酸钠。
②溶解挥发出来的乙醇。
③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。
3.酯化反应
(1)概念:酸和醇生成酯和水的反应。
(2)实质
酯化反应的实质是取代反应,是酸脱羧基中的羟基,醇脱羟基中的氢形成水,余下的部分生成酯。
4.乙酸乙酯的结构和性质
(1)组成和结构
乙酸乙酯的结构简式为,官能团为。
(2)物理性质
乙酸乙酯是一种无色透明、有香味的油状液体,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度比水小。
(3)化学性质
①酸性水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH;
②碱性水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
1.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有 ( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
2.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述正确的是 ( )
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1 丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1 丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
3.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为 。
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外,它的另一重要作用是 。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇外,还有 , 。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤出试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象: ,
要分离试管中的液体混合物,采用的方法为 。
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,则酯化反应中,乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键,在化学方程式中表示出其断键部位:
。
1.下列有关乙酸的表示正确的是 ( )
A.分子式:CH2O
B.球棍模型:
C.电子式:H︰︰︰︰H
D.结构式:
2.如图是某有机化合物分子的空间填充模型,黑色的是碳原子,浅灰色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是 ( )
A.与氢氧化钠溶液反应 B.与稀硫酸反应
C.发生酯化反应 D.使紫色石蕊溶液变红
3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是 ( )
A.酯化反应的反应物之一肯定是酸
B.酯化反应属于取代反应
C.酯化反应中的反应物可完全反应
D.酯化反应一般需要催化剂
4.同位素示踪法是研究反应机理的重要手段之一。已知CH3COOH和CH3CH2OD在浓硫酸作用下发生反应生成乙酸乙酯(不考虑副反应),下列说法正确的是 ( )
A.同位素(14C)示踪法常用于考古断代
B.上述实验可用于判断该反应中乙酸和乙醇的断键位置
C.平衡体系中除H2SO4外各物质均含有D元素
D.平衡体系中同时含有H2O、HDO和D2O
5.已知下列数据:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ (g·cm-3)
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
浓硫酸 (98%) - 338.0 1.84
实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液并加入碎瓷片;
②按上图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min;
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置待分层;
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题:
(1)步骤①中配制该混合溶液的主要操作步骤为 ;
写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)步骤②中需要小火均匀加热操作,其主要理由是 。
(3)指出步骤③所观察到的现象: ;
分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 (填字母)。
A.P2O5 B.无水Na2SO4
C.碱石灰 D.NaOH固体
基础课时19 乙 酸
一、1.易 易挥发 16.6 ℃ 晶体 冰醋酸 2.—COOH
3.(2)(CH3COO)2Zn+H2↑ CH3COONa+H2O
2CH3COONa+CO2↑+H2O
对点训练
1.D [乙酸是一种酸性比碳酸强的弱酸。]
2.B [乙酸的分子式为C2H4O2,是一元羧酸,A错误;乙酸的熔点为16.6 ℃,B正确;食醋中乙酸的含量一般为3%~5%,C错误;乙酸中只含羧基这一种官能团,D错误。]
3.B [醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,酸性比盐酸等强酸弱,比碳酸酸性强;与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属Al反应置换出H2;与碱性氧化物MgO等反应;与食盐不反应,与碳酸盐如Na2CO3、CaCO3等反应。]
二、1.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
对点训练
1.B [若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生酯化反应时,乙酸脱去羧基中的—OH,乙醇脱去羟基上的氢原子,所以化学方程式为CH3C18O18OH+H16OCH2CH3CH3C18O16OCH2CH3+O。酯化反应为可逆反应,所以含有18O的物质有CH3C18O18OH、
CH3C18O16OCH2CH3、O 3种物质,故B正确。]
2.C [根据题干知,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错误;1-丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1-丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇,故C正确;根据酯化反应原理,应为1-丁醇分子中脱去羟基上的氢原子,乙酸分子脱去羟基,故D错误。]
3.(1)加入碎瓷片(或沸石) (2)防止倒吸
(3)中和乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度
(4)液体分层,上层为无色有香味的油状液体 分液
(5)
解析 (1)为防止溶液暴沸,液体加热前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸钠反应,易发生倒吸,该实验中使用球形漏斗,球形部位空间大,液面上升时可缓冲,防止倒吸。(3)由(2)中分析可知,饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度的作用。(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,且密度比水小,有香味,所以静置后,试管b中所观察到的实验现象为液体分层,上层是无色有香味的油状液体,如将液体分离,可采取分液的方法。(5)据题给信息,乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O单键,乙醇断裂的是O—H键,即“酸脱羟基醇脱氢”。
课堂达标训练
1.B [A项,乙酸的分子式为C2H4O2,错误;B项,符合乙酸球棍模型的表示方式,正确;C项,C和非羟基O原子间应共用2对电子,错误;D项,该式为乙酸的结构简式而不是结构式,错误。]
2.B [由空间填充模型知,该物质为CH3COOH,显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与NaOH溶液反应,能与醇发生酯化反应,B符合题意。]
3.C [酯化反应是可逆反应,反应物不能完全反应。]
4.D [14C常用于考古断代是因为其放射性,而不是采用示踪法,故A错误;上述乙酸和乙醇反应,无论酸脱羟基醇脱氢,还是酸脱氢醇脱羟基,最终D原子均进入水中,无法确定断键位置,故B错误;平衡体系中生成的乙酸乙酯中均不含D元素,故C错误;CH3COOH和CH3CH2OD反应生成HDO,生成的乙酸乙酯与HDO发生逆反应时D原子可以进入乙酸中得到CH3COOD,H原子可以进入乙醇中得到CH3CH2OH,酸与醇之间反应时会生成 H2O、HDO和D2O,故D正确。]
5.(1)在一支30 mL的大试管A中加入4 mL乙醇,再加入4 mL乙酸并摇匀,缓慢加入1 mL的浓硫酸,边加边振荡试管并冷却至室温(或在一支30 mL的大试管A中加入4 mL乙醇,缓慢加入1 mL浓硫酸,边加边振荡试管,冷却后再加入4 mL 乙酸) CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
(2)若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出,导致原料的大量损失;另一方面,温度太高,可能发生其他副反应
(3)试管B中的液体分成上、下两层,上层为无色油状液体(可以闻到水果香味),下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅 B
解析 (1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时,各试剂加入试管的顺序依次为CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸或CH3CH2OH浓硫酸CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇和乙酸的混合物中,边加边振荡试管是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故。在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的。因为试管容积为30 mL,那么所盛溶液不超过10 mL,按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液,由此可知,对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积分别为1 mL、4 mL、4 mL。其反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。(2)根据各物质的沸点数据可知,乙酸(117.9 ℃)、乙醇(78.0 ℃)的沸点都比较低,且与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)比较接近,若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出,导致原料的大量损失;另一方面,温度太高,可能发生其他副反应。(3)步骤③所观察到的现象是试管B中的液体分成上、下两层,上层为无色油状液体(可以闻到水果香味),下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅。分离出来的是粗产品乙酸乙酯,可向其中加入无水硫酸钠,除去粗产品中的水,故选B。(共69张PPT)
第 节 饮食中的有机化合物
基础课时 乙 酸
3
19
第 章 简单的有机化合物
3
1.了解乙酸的组成和结构,知道乙酸的官能团是羧基。2.掌握乙酸的主要性质,进一步理解结构决定性质的观念。3.掌握酯化反应原理,能够初步熟悉乙酸的酯化反应实验的有关操作。4.了解乙酸的主要用途及与人类日常生活与健康的关系。
学习目标
一、乙酸的物理性质、结构和弱酸性
二、乙酸的典型性质——酯化反应
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、乙酸的物理性质、
结构和弱酸性
对点训练
1.物理性质
乙酸的沸点为117.9 ℃,熔点为16.6 ℃;当温度低于______________时,乙酸就凝
结成像冰一样的______,所以无水乙酸又称________。
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液态 强烈刺激性 ____溶于水和乙醇
易挥发
易
16.6 ℃
晶体
冰醋酸
2.分子组成和结构
—COOH
3.乙酸的弱酸性
实验内容 实验现象 反应的化学方程式
①向乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液 变红 乙酸电离产生了H+
②向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Zn
_______________
(CH3COO)2Zn+H2↑
_________________
_____________________
CH3COONa+H2O
2CH3COONa+CO2↑+H2O
实验结论:
①乙酸能使酸碱指示剂变色;
②乙酸能与活泼金属反应放出氢气;
③乙酸能与碱发生中和反应生成盐和水;
④乙酸能与某些弱酸盐反应,其酸性比H2CO3强。
D
1.下列关于乙酸性质的叙述错误的是 ( )
A.常温下,乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体
B.冰醋酸是无水乙酸,不是乙酸的水溶液
C.乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2
D.乙酸是一种弱酸,酸性比碳酸弱
解析 乙酸是一种酸性比碳酸强的弱酸。
B
2.下列关于乙酸的认识正确的是 ( )
A.乙酸的分子式是C2H4O,是四元羧酸
B.标准状况下,乙酸为冰状固体
C.普通食醋中乙酸的含量为12%左右
D.乙酸有羧基和甲基(—CH3)两种官能团
解析 乙酸的分子式为C2H4O2,是一元羧酸,A错误;乙酸的熔点为16.6 ℃,B正确;食醋中乙酸的含量一般为3%~5%,C错误;乙酸中只含羧基这一种官能团,D错误。
B
3.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是 ( )
①食盐 ②氢氧化铜 ③金属铝 ④氧化镁 ⑤碳酸钙
A.①③④⑤ B.②③④⑤
C.①②④⑤ D.全部
解析 醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,酸性比盐酸等强酸弱,比碳酸酸性强;与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属Al反应置换出H2;与碱性氧化物MgO等反应;与食盐不反应,与碳酸盐如Na2CO3、CaCO3等反应。
【题后归纳】 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性顺序
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢原子的活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 - 中性 弱酸性 弱酸性
与Na √ √ √ √
与NaOH × × √ √
与NaHCO3 × × × √
二、乙酸的典型性质——
酯化反应
对点训练
1.实验探究
实验装置
实验原理
(有机产物:乙酸乙酯)
____________________________________________________
实验步骤 ①在一试管中加入3 mL无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸;
②连接好装置;
③用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到香味
实验结论 乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的乙酸乙酯
2.实验要点
(6)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(7)饱和碳酸钠溶液的作用
①与挥发出来的乙酸发生反应,生成可溶于水的乙酸钠。
②溶解挥发出来的乙醇。
③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。
3.酯化反应
(1)概念:酸和醇生成酯和水的反应。
(2)实质
酯化反应的实质是取代反应,是酸脱羧基中的羟基,醇脱羟基中的氢形成水,余下的部分生成酯。
4.乙酸乙酯的结构和性质
B
1.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发
生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有 ( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
C
2.1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁
酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该
实验的描述正确的是 ( )
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1-丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1-丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
解析 根据题干知,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错误;1-丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1-丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇,故C正确;根据酯化反应原理,应为1-丁醇分子中脱去羟基上的氢原子,乙酸分子脱去羟基,故D错误。
3.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为 。
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外,它的另一重要作用是 。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇外,还有 , 。
加入碎瓷片(或沸石)
防止倒吸
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
解析 (1)为防止溶液暴沸,液体加热前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸钠反应,易发生倒吸,该实验中使用球形漏斗,球形部位空间大,液面上升时可缓冲,防止倒吸。(3)由(2)中分析可知,饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度的作用。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤出试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象: ,
要分离试管中的液体混合物,采用的方法为 。
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,则酯化反应中,乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键,在化学方程式中表示出其断
键部位: 。
液体分层,上层为无色有香味的油状液体
分液
解析 (4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,且密度比水小,有香味,所以静置后,试管b中所观察到的实验现象为液体分层,上层是无色有香味的油状液体,如将液体分离,可采取分液的方法。(5)据题给信息,乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O单键,乙醇断裂的是O—H键,即“酸脱羟基醇脱氢”。
课堂达标训练
1.下列有关乙酸的表示正确的是 ( )
B
解析 A项,乙酸的分子式为C2H4O2,错误;B项,符合乙酸球棍模型的表示方式,正确;C项,C和非羟基O原子间应共用2对电子,错误;D项,该式为乙酸的结构简式而不是结构式,错误。
2.如图是某有机化合物分子的空间填充模型,黑色的是
碳原子,浅灰色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物
质不具有的性质是 ( )
B
A.与氢氧化钠溶液反应 B.与稀硫酸反应
C.发生酯化反应 D.使紫色石蕊溶液变红
解析 由空间填充模型知,该物质为CH3COOH,显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与NaOH溶液反应,能与醇发生酯化反应,B符合题意。
3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是
( )
C
A.酯化反应的反应物之一肯定是酸
B.酯化反应属于取代反应
C.酯化反应中的反应物可完全反应
D.酯化反应一般需要催化剂
解析 酯化反应是可逆反应,反应物不能完全反应。
4.同位素示踪法是研究反应机理的重要手段之一。已知CH3COOH和CH3CH2OD
在浓硫酸作用下发生反应生成乙酸乙酯(不考虑副反应),下列说法正确的是
( )
A.同位素(14C)示踪法常用于考古断代
B.上述实验可用于判断该反应中乙酸和乙醇的断键位置
C.平衡体系中除H2SO4外各物质均含有D元素
D.平衡体系中同时含有H2O、HDO和D2O
D
解析 14C常用于考古断代是因为其放射性,而不是采用示踪法,故A错误;上述乙酸和乙醇反应,无论酸脱羟基醇脱氢,还是酸脱氢醇脱羟基,最终D原子均进入水中,无法确定断键位置,故B错误;平衡体系中生成的乙酸乙酯中均不含D元素,故C错误;CH3COOH和CH3CH2OD反应生成HDO,生成的乙酸乙酯与HDO发生逆反应时D原子可以进入乙酸中得到CH3COOD,H原子可以进入乙醇中得到CH3CH2OH,酸与醇之间反应时会生成 H2O、HDO和D2O,故D正确。
5.已知下列数据:
实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
乙醇 -117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90
浓硫酸 (98%) - 338.0 1.84
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配
制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液并加入碎瓷片;
②按上图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀
地加热装有混合溶液的大试管5~10 min;
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试
管B并用力振荡,然后静置待分层;
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题:
(1)步骤①中配制该混合溶液的主要操作步骤为
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________;
写出制取乙酸乙酯的化学方程式:
___________________________________________________________________。 (2)步骤②中需要小火均匀加热操作,其主要理由是
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
在一支30 mL的大试管A中加入4 mL乙醇,再加入4 mL乙酸并摇匀,缓慢加入
1 mL的浓硫酸,边加边振荡试管并冷却至室温(或在一支30 mL的大试管A中加入4 mL乙醇,缓慢加入1 mL浓硫酸,边加边振荡试管,冷却后再加入4 mL 乙酸)
若用大火加热,反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出,导致原料的大量损失;另一方面,温度太高,可能发生其他副反应
(3)指出步骤③所观察到的现象: _________________________________________
____________________________________________________________________；
分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 (填字母)。
A.P2O5 B.无水Na2SO4
C.碱石灰 D.NaOH固体
试管B中的液体分成上、下两层,上层为无
色油状液体(可以闻到水果香味),下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅
B
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是( )
C
A.紫色石蕊溶液 B.碳酸钠溶液
C.蒸馏水 D.酸性高锰酸钾溶液
解析 乙酸具有酸性,可使紫色石蕊溶液变红,乙醇不能使紫色石蕊溶液变色,可鉴别,故A不符合题意;乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体,乙醇与碳酸钠溶液不反应,可鉴别,故B不符合题意;乙醇和乙酸都易溶于水,无明显现象,不能鉴别,故C符合题意;乙醇含有—OH,可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙酸与酸性高锰酸钾溶液不反应,可鉴别,故D不符合题意。
2.下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是 ( )
C
A.等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等
B.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
C.乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应
D.乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应
解析 2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol,A正确;乙醇与Na2CO3溶液互溶,不反应,乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出,乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液,液体分层,B正确;乙醇能与K反应,与KOH溶液不反应,乙酸与K和KOH溶液都反应,C不正确;乙醇和乙酸发生酯化反应,酯化反应为取代反应,乙醇催化氧化、乙醇和乙酸的燃烧反应都是氧化反应,D正确。
3.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是 ( )
B
①CH3CH2OH ②CH3COOH(aq) ③H2O
A.①>②>③ B.②>③>①
C.③>①>② D.②>①>③
解析 物质越容易电离出氢离子,则与钠反应生成氢气的速率就越快,氢原子活泼性:CH3COOH>H2O>C2H5OH,则与钠反应生成氢气的速率:CH3COOH>H2O>C2H5OH。
4.某有机化合物N的结构简式如图所示,下列关于N的叙述正确的是 ( )
A
A.一定条件下可发生取代反应
B.1 mol N可以与1 mol NaHCO3充分反应生成22.4 L CO2
C.1 mol N可以与1 mol Na2CO3充分反应生成1 mol CO2
D.1 mol N可以与足量Na反应生成1 mol H2
解析 A项,羧酸的酯化反应和酯的水解都属于取代反应,正确;B项,没有给出温度和压强,因此无法确定CO2的体积,错误;C项,1 mol N 可以与1 mol Na2CO3充分反应生成0.5 mol CO2,错误;D项,1 mol N可以与足量Na反应生成0.5 mol H2,错误。
5.(2024·河南周口恒大中学高一月考)酯化反应是酸与醇反应生成酯和水的反应,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯和水的反应就是酯化反应。下列关于酯化反应的说法正确的是 ( )
A.属于中和反应 B.属于取代反应
C.酸分子中去氢原子 D.醇分子中去羟基
解析 酯化反应是醇与酸的反应,属于取代反应,但不属于中和反应,A错误;酯化反应是醇与酸的反应,属于取代反应,B正确;酯化反应中酸分子中去羧羟基,C错误;酯化反应中醇分子中去羟基上的氢原子,D错误。
B
6.下图是制备乙酸乙酯的两种装置,下列说法错误的是 ( )
C
A.相比于b,a装置具有副反应少、原料利用率高等优点
B.加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水剂的作用,推动平衡正向进行
C.反应结束后,将收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、放气、静置、分液,然后从下口放出制备的产物
D.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小
解析 A对,装置a采用水浴加热,温度较低且可控,装置b采用酒精灯直接加热,温度不方便控制,副反应多,导致原料利用率下降;B对,浓硫酸起到吸水剂和催化剂的双重作用,减小了生成物浓度,使平衡向生成酯的方向移动;C错,乙酸乙酯的密度比水小,因此在上层,应从分液漏斗上口倒出;D对,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,便于乙酸乙酯的分离。
D
A
解析 只有羧基能与NaOH溶液反应,1 mol该有机物能与1 mol NaOH发生反应,A选项错误;羧基(—COOH)、羟基(—OH)都能与Na发生反应,1 mol该有机物能与
2 mol Na反应生成1 mol H2,B选项正确;只有羧基能与NaHCO3反应生成CO2,1 mol该有机物能与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2,C选项正确;分子中含有碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化,D选项正确。
D
解析 分子中的—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2,1 mol —OH或
1 mol —COOH与钠反应可产生0.5 mol H2;仅—COOH与NaHCO3溶液反应生成CO2,1 mol —COOH与足量的NaHCO3溶液反应可产生1 mol CO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积大于与NaHCO3溶液反应产生的气体的体积,且V2≠0,则有机物结构中既有—COOH又有—OH,且—OH个数多于—COOH个数。
10.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相
关实验任务。
[实验目的] 制取乙酸乙酯。
[实验原理] 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
[装置设计] 甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置。
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,较合理的是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进,将其中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 。
[实验步骤] (1)按所选择的装置组装仪器,在试管中先加入3 mL无水乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸和碎瓷片;
(2)将试管固定在铁架台上;
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液;
(4)用酒精灯对试管①加热;
乙
能防止倒吸
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论] a.步骤(1)装好实验装置,加入药品前还应检查 。
b.写出试管①发生反应的化学方程式:
(注明反应条件)。
c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是
。
d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是 。
装置的气密性
吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,使其分层
分液
B级 素养培优练
11.有机化合物的结构简式如图,下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
D
A.分子式为C8H10O3
B.1 mol该物质能与2 mol NaOH发生反应
C.分子中含有三种官能团
D.该有机化合物可与乙酸发生酯化反应
解析 分子式为C8H8O3,故A错误;醇羟基不与NaOH反应,只有羧基能与NaOH反应,1 mol该物质能与1 mol NaOH发生反应,故B错误;分子中含有醇羟基、羧基两种官能团,故C错误;分子中含有醇羟基,该有机化合物可与乙酸发生酯化反应生成酯和水,故D正确。
12.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是
( )
B
A.分子中含有3种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,
且原理相同
解析 分子中含有羧基、羟基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项不正确;可与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;1 mol分枝酸最多与2 mol NaOH反应,C项不正确;碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应,D项不正确。
13.(2023·广东深圳实验学校高一期中)石油是一种重要的化工原料。下图表示以
石油为原料经过深加工合成聚丙烯、丙酸乙酯等物质的流程。
CH3CH2COOH
羟基
醛基
加成反应
(4)⑥得到聚丙烯的链节为 。
(5)写出符合下列条件的丙酸乙酯的同分异构体的结构简式
(任写一种)。
a.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
b.分子结构中仅含2个甲基基础课时19 乙 酸
(分值:65分)
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~9题,每小题4分)
1.下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是 ( )
紫色石蕊溶液 碳酸钠溶液
蒸馏水 酸性高锰酸钾溶液
2.下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是 ( )
等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等
乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应
乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应
3.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是 ( )
①CH3CH2OH ②CH3COOH(aq) ③H2O
①>②>③ ②>③>①
③>①>② ②>①>③
4.某有机化合物N的结构简式如图所示,下列关于N的叙述正确的是 ( )
一定条件下可发生取代反应
1 mol N可以与1 mol NaHCO3充分反应生成22.4 L CO2
1 mol N可以与1 mol Na2CO3充分反应生成1 mol CO2
1 mol N可以与足量Na反应生成1 mol H2
5.(2024·河南周口恒大中学高一月考)酯化反应是酸与醇反应生成酯和水的反应,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯和水的反应就是酯化反应。下列关于酯化反应的说法正确的是 ( )
属于中和反应 属于取代反应
酸分子中去氢原子 醇分子中去羟基
6.下图是制备乙酸乙酯的两种装置,下列说法错误的是 ( )
相比于b,a装置具有副反应少、原料利用率高等优点
加入的浓硫酸要稍多于催化剂用量的原因是浓硫酸还起到吸水剂的作用,推动平衡正向进行
反应结束后,将收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、放气、静置、分液,然后从下口放出制备的产物
乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小
7.已知反应甲()+乙丙()+H2O,则下列判断不正确的是 ( )
乙物质为甲醇
该反应为取代反应
甲和乙都能与金属钠反应产生氢气
甲、乙、丙都能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
8.某有机物的结构简式为,下列关于该有机物的说法不正确的是 ( )
1 mol 该有机物能与2 mol NaOH发生反应
1 mol 该有机物能与2 mol Na反应生成1 mol H2
1 mol 该有机物能与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9.一定质量的有机化合物和足量金属钠反应,可得气体V1 L,等质量的该有机化合物如果与适量的小苏打溶液反应,可得气体V2 L。若同温同压下V1大于V2(V2≠0),那么该有机化合物可能是 ( )
CH3CH2OH
HOOC—COOH
HO—CH2—COOH
10.(8分)下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的] 制取乙酸乙酯。
[实验原理] 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
[装置设计] (2分)甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置。
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,较合理的是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进,将其中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 。
[实验步骤] (1)按所选择的装置组装仪器,在试管中先加入3 mL无水乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸和碎瓷片;
(2)将试管固定在铁架台上;
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液;
(4)用酒精灯对试管①加热;
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论] a.(1分)步骤(1)装好实验装置,加入药品前还应检查 。
b.(2分)写出试管①发生反应的化学方程式: (注明反应条件)。
c.(2分)试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是 。
d.(1分)从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是 。
B级 素养培优练
(11~12题,每小题4分)
11.有机化合物的结构简式如图,下列关于该有机化合物的说法正确的是 ( )
分子式为C8H10O3
1 mol该物质能与2 mol NaOH发生反应
分子中含有三种官能团
该有机化合物可与乙酸发生酯化反应
12.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 ( )
分子中含有3种官能团
可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
可使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
13.(13分)(2023·广东深圳实验学校高一期中)石油是一种重要的化工原料。下图表示以石油为原料经过深加工合成聚丙烯、丙酸乙酯等物质的流程。
已知:R—Cl+NaOHR-OH+NaCl(R表示烃基)
回答下列问题:
(1)(4分)G的结构简式为 ,C、E中所含官能团的名称分别是 、 。③的反应类型为 。
(2)(2分)②的化学方程式为 。
(3)(2分)④的反应方程式为 。
(4)(2分)⑥得到聚丙烯的链节为 。
(5)(3分)写出符合下列条件的丙酸乙酯的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
a.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
b.分子结构中仅含2个甲基
基础课时19 乙 酸
1.C [乙酸具有酸性,可使紫色石蕊溶液变红,乙醇不能使紫色石蕊溶液变色,可鉴别,故A不符合题意;乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体,乙醇与碳酸钠溶液不反应,可鉴别,故B不符合题意;乙醇和乙酸都易溶于水,无明显现象,不能鉴别,故C符合题意;乙醇含有—OH,可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙酸与酸性高锰酸钾溶液不反应,可鉴别,故D不符合题意。]
2.C [2 mol CH3COOH或2 mol CH3CH2OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol,A正确;乙醇与Na2CO3溶液互溶,不反应,乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出,乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液,液体分层,B正确;乙醇能与K反应,与KOH溶液不反应,乙酸与K和KOH溶液都反应,C不正确;乙醇和乙酸发生酯化反应,酯化反应为取代反应,乙醇催化氧化、乙醇和乙酸的燃烧反应都是氧化反应,D正确。]
3.B [物质越容易电离出氢离子,则与钠反应生成氢气的速率就越快,氢原子活泼性:CH3COOH>H2O>C2H5OH,则与钠反应生成氢气的速率:CH3COOH>H2O>C2H5OH。]
4.A [A项,羧酸的酯化反应和酯的水解都属于取代反应,正确;B项,没有给出温度和压强,因此无法确定CO2的体积,错误;C项,1 mol N 可以与1 mol Na2CO3充分反应生成0.5 mol CO2,错误;D项,1 mol N可以与足量Na反应生成0.5 mol H2,错误。]
5.B [ 酯化反应是醇与酸的反应,属于取代反应,但不属于中和反应,A错误;酯化反应是醇与酸的反应,属于取代反应,B正确;酯化反应中酸分子中去羧羟基,C错误;酯化反应中醇分子中去羟基上的氢原子,D错误。]
6.C [A对,装置a采用水浴加热,温度较低且可控,装置b采用酒精灯直接加热,温度不方便控制,副反应多,导致原料利用率下降;B对,浓硫酸起到吸水剂和催化剂的双重作用,减小了生成物浓度,使平衡向生成酯的方向移动;C错,乙酸乙酯的密度比水小,因此在上层,应从分液漏斗上口倒出;D对,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,便于乙酸乙酯的分离。]
7.D [根据反应方程式,可知乙为甲醇(CH3OH),发生的反应为酯化反应,也为取代反应,故A、B项正确;甲和乙(CH3OH)分子中都含有—OH,都能和金属钠反应生成H2,C项正确;甲和丙分子中含有,可以和溴发生加成反应,但乙为CH3OH,不能和溴发生加成反应,故D错误。]
8.A [只有羧基能与NaOH溶液反应,1 mol该有机物能与1 mol NaOH发生反应,A选项错误;羧基(—COOH)、羟基(—OH)都能与Na发生反应,1 mol该有机物能与2 mol Na反应生成1 mol H2,B选项正确;只有羧基能与NaHCO3反应生成CO2,1 mol该有机物能与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2,C选项正确;分子中含有碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化,D选项正确。]
9.D [分子中的—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2,1 mol —OH或1 mol —COOH与钠反应可产生0.5 mol H2;仅—COOH与NaHCO3溶液反应生成CO2,1 mol —COOH与足量的NaHCO3溶液反应可产生1 mol CO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积大于与NaHCO3溶液反应产生的气体的体积,且V2≠0,则有机物结构中既有—COOH又有—OH,且—OH个数多于—COOH个数。]
10.[装置设计] 乙 能防止倒吸
[问题讨论] a.装置的气密性
b.CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
c.吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,使其分层
d.分液
解析 乙装置比甲装置合理,因为甲装置将导管末端插入到液面以下,容易引起液体倒吸。将甲中的玻璃管改成球形干燥管,能起到防倒吸的作用。装药品之前要先检查装置气密性。反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,使其分层。由于乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液,且密度比Na2CO3溶液小,故用分液方法进行分离。
11.D [分子式为C8H8O3,故A错误;醇羟基不与NaOH反应,只有羧基能与NaOH反应,1 mol该物质能与1 mol NaOH发生反应,故B错误;分子中含有醇羟基、羧基两种官能团,故C错误;分子中含有醇羟基,该有机化合物可与乙酸发生酯化反应生成酯和水,故D正确。]
12.B [分子中含有羧基、羟基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项不正确;可与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;1 mol分枝酸最多与2 mol NaOH反应,C项不正确;碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,也能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应,D项不正确。]
13.(1)CH3CH2COOH 羟基 醛基 加成反应
(2)CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
(3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
(4)
(5)或
解析 根据反应流程图,丙烯和水加成生成醇D,D催化氧化得醛E,E氧化生成羧酸G, G和C发生酯化反应生成丙酸乙酯,则G为CH3CH2COOH、C为CH3CH2OH,A和氯气发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,则B为CH3CH2Cl,A为CH3CH3;醛E氧化生成CH3CH2COOH,则E为CH3CH2CHO,D发生催化氧化生成E,丙烯和水发生加成反应生成D,D为CH3CH2CH2OH。(1)G的结构简式为CH3CH2COOH;C为CH3CH2OH,E为CH3CH2CHO,所含官能团分别为羟基、醛基;反应③为丙烯和水发生加成反应生成CH3CH2CH2OH。(2)B为CH3CH2Cl,反应②中B发生水解反应生成C,C为CH3CH2OH,反应的化学方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl。(3)D为CH3CH2CH2OH,D发生催化氧化生成E,E为CH3CH2CHO,则反应④的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。(4)反应⑥中,丙烯发生加聚反应生成,则聚丙烯的链节为。(5)丙酸乙酯的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子结构中含有羧基,且仅含2个甲基,由此可推知其结构简式为或。
