第三节 乙醇与乙酸
课时2 乙酸 官能团与有机化合物的分类
(一)基础巩固
1.(2022·广东揭阳)乙酸分子的结构式为。下列反应及断键部位正确的是 ( )
①乙酸的电离,是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应,是b键断裂 ③在红磷存在时,CH3COOH与Br2发生反应CH3COOH+Br2
CH2Br—COOH+HBr,是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应2CH3COOH+H2O只有a键断裂
A.①②③ B.①②③④
C.②③④ D.①③④
解析:乙酸是一元弱酸,能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+,存在电离平衡,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,可见乙酸发生电离时是a键断裂,①正确;乙酸含有羧基,乙醇含有醇羟基,乙酸与乙醇发生酯化反应,反应原理是“酸脱羟基醇脱氢”,因此乙酸断键部位是b键,②正确;在红磷存在时,Br2与CH3COOH发生取代反应CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,乙酸断键部位是c键,③正确;在浓硫酸存在条件下,两个乙酸分子脱水生成乙酸酐,反应的化学方程式为2CH3COOH+H2O,一个乙酸分子断裂H—O脱去氢原子,一个乙酸分子断裂C—O脱去羟基,因此断键部位是a、b键,④错误。综上分析,正确的为①②③,故选A项。
答案:A
2.实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,加热后,在饱和Na2CO3溶液液面处得到无色油状液体,当振荡混合时,有气泡产生,该现象说明 ( )
A.产品中含有被蒸馏出的H2SO4
B.产品中含有未反应的乙醇
C.产品中含有未反应的乙酸
D.乙酸乙酯与Na2CO3溶液反应生成CO2
解析:由于乙酸、乙醇易挥发,在制取乙酸乙酯时没有反应的乙酸、乙醇会挥发出来,乙酸与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳气体。
答案:C
3.(2023·广东汕头高二统考期末)一种活性物质的结构简式如图所示,下列有关该物质的叙述正确的是 ( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于乙醇的同系物
D.1 mol该物质与足量金属钠反应可得 2 g H2
解析:该有机化合物含有醇羟基、羧基,可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应,故A项错误;该有机化合物含有醇羟基和碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项错误;该有机化合物与乙醇结构不相似,不属于乙醇的同系物,故C项错误;该有机化合物分子中含有一个醇羟基和一个羧基,则1 mol该物质与足量金属钠反应可得
1 mol(2 g)H2,故D项正确。
答案:D
4.下列物质的类别与所含官能团有错误的是 ( )
A.CH3COOCH3 酯类 —COOR
B. 羧酸 —COOH
C. 醛类 —CHO
D.CH2Cl2 卤代烃
答案:C
5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是 ( )
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析:反应①是酯化反应,也属于取代反应,A项正确;反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯,也是合成酯的方法之一,B项正确;连接两个甲基的碳原子具有甲烷结构特点,甲烷分子中最多有3个原子共平面,酯基中所有原子共平面,单键可以旋转,则生成物中所有碳原子一定不共平面, C项错误; 两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D项正确。
答案:C
6.化合物Z是合成某抗肿瘤药物的重要中间体,可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是 ( )
A.化合物Z中的官能团有2种
B.X、Y和Z上的—OH均能发生氧化反应生成—CHO
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别化合物X和Y
D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液充分反应,消耗NaOH物质的量之比为 2∶3
解析:根据Z的结构简式可知,其含有酯基、羟基、碳碳双键3种官能团,A项错误;X、Y和Z上连有—OH的碳原子上均有2个氢原子,根据醇催化氧化原理,均能发生氧化反应生成—CHO,B项正确;X中的醛基和羟基能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中的碳碳双键、羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,不能鉴别,C项错误;Y中羧基与NaOH可以反应,Z中酯基与NaOH可以反应,故等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液充分反应,消耗NaOH物质的量之比为1∶1,D项错误。
答案:B
7.(2023·广东学业水平考试)合成乙酸乙酯的路线如下:
CH2CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
请回答下列问题。
(1)乙烯能发生加聚反应,化学方程式为 。
(2)乙醇所含的官能团名称为 。
(3)反应①的反应类型为 。
(4)写出下列反应的化学方程式。
反应②: 。
反应④: 。
(5)反应④的实验装置如图所示,试管B中在反应前加入的是 ,作用是 。
解析: (1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯。
(2)乙醇的结构简式为CH3CH2OH,含有的官能团为羟基(—OH)。(3)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇。(4)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水;反应④为乙酸与乙醇在加热、浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯和水。
(5)乙酸和乙醇沸点低,易挥发,且都能溶于水,CH3COOCH2CH3不溶于水,密度比水的密度小,所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液,它可以吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。
答案: (1)nCH2CH2
(2)羟基
(3)加成反应
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
(5)饱和碳酸钠溶液 吸收乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
(二)拓展提高
8.(2024·广东茂名阶段练习)变化观念与平衡思想是化学核心素养之一。下列对乙酸与乙醇的酯化反应实验认识错误的是 ( )
A.倒置的干燥管的作用是防倒吸
B.用18O标记的CH3CO18OH与乙醇反应,检测到生成的乙酸乙酯中含有18O,可证明反应中乙酸断裂的是O—H
C.通过调控反应条件可以改变乙酸乙酯的产率
D.升温和加入浓硫酸均可增大反应速率
解析:倒置的干燥管可以防止饱和碳酸钠溶液倒吸入试管中,A项正确;用18O标记的CH3CO18OH与乙醇反应,检测到生成的乙酸乙酯中含有18O,可证明反应中乙酸断裂的是羧基中的C—O,B项错误;乙酸乙酯的制备反应为可逆反应,因此通过调控反应条件,可以促进反应正向进行,改变乙酸乙酯的产率,C项正确;温度越高,反应速率越大,因此升温可增大反应速率,浓硫酸是酯化反应的催化剂,因此加入浓硫酸也可以增大反应速率,D项正确。
答案:B
9.(2022·广东揭阳)1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)与乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为 115~125 ℃,反应装置如图所示,下列对该实验的描述正确的是 ( )
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1-丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中,1-丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
解析:据题意知,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,A项错误;1-丁醇与乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1-丁醇也不能完全被消耗,B项错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1-丁醇,C项正确;根据酯化反应原理,应为1-丁醇分子脱去羟基氢原子,乙酸分子脱去羟基,D项错误。
答案:C
(三)挑战创新
10.(2022·广东梅州)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①如图,在甲试管中加入3 mL 乙醇、2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,小火均匀地加热3~
5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式
是 。 与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是 。
(2) 欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是 ;分离时,乙酸乙酯应该从仪器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
(3) 为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验 编号 甲试管中试剂 乙试管 中试剂 有机层的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol·L-1。
②分析实验 (填编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(4)若现有乙酸90 g,乙醇138 g发生酯化反应得到88 g乙酸乙酯,试计算该反应的产品产率为 (产率=×100%)。
解析: (1) 羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸脱去—OH,醇脱去H,这是一个可逆反应,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O;球形干燥管容积较大,使乙酸乙酯充分与空气进行热交换,起到冷凝的作用,并可以防止倒吸。
(2) 反应生成的乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,可用分液的方法进行分离,必须使用的仪器为分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水的密度小,所以在碳酸钠溶液上层,分离时,乙酸乙酯应该从分液漏斗的上口倒出。
(3) ①实验D与实验C相对照,实验探究的是H+对酯化反应的催化作用,其他变量应相同,实验C中加入2 mL 乙醇、1 mL乙酸和3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,所以加入盐酸的体积为3 mL,要使实验D与实验C中H+的浓度相同,盐酸的浓度应为4 mol·L-1;②对照实验A和C可知,实验A中加入3 mL 18 mol·L-1浓硫酸,实验C中加入
3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,可以说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(4)90 g乙酸的物质的量为=1.5 mol,138 g乙醇的物质的量为=3 mol,由化学方程式可知乙醇过量,理论上生成的乙酸乙酯的物质的量需要按照乙酸的量进行计算,根据反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O可知,理论上生成乙酸乙酯的物质的量为1.5 mol,而实际上生成了88 g,则乙酸乙酯的产率为×100%≈66.7%。
答案: (1)CH3COOH+CH3COH
CH3CO18OCH2CH3+H2O 冷凝、防倒吸
(2)分液漏斗 上口倒
(3)①3 4 ②AC
(4)66.7%
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第七章 有机化合物
2
2门世2有
3厚
课堂建构
烯烃
炔烃
有
醇
化合
按官能
团分类
醛
结构
羧酸
乙酸
性质
酯
用途
