第3课时 分子的空间结构与分子性质(基础课)
素养 目标 1．知道分子可以分为极性分子和非极性分子，知道分子极性与分子中键的极性、分子的空间结构密切相关。 2．结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
旧知 回顾 1．极性键和非极性键——按共用电子是否偏移分类 类型形成元素共用电子是否偏移原子电性非极 性键同种元素两原子电负性相同，共用电子对不偏移两原子都不显电性极性键不同种元素共用电子偏向电负性较大的原子电负性较大的原子带部分负电荷，电负性较小的原子带部分正电荷
2．CH4是正四面体形，BF3是平面三角形，CO2是直线形，这些分子对称程度较高；NH3是三角锥形，H2O是角形，这些分子的对称程度较低。 3．卤素单质不易溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂。
一、分子中的原子排布与对称性
1．对称分子
(1)概念
依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子。
(2)性质
具有对称性。
(3)与分子性质的关系
分子的许多性质如极性、旋光性等都与分子的对称性有关。
(1)什么是对称轴？举例说明。
提示：以甲烷分子为例，以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120°或240°时，分子完全恢复原状，我们称这条连线为对称轴。
(2)什么是对称面？举例说明。
提示：以甲烷分子为例，通过碳原子和其中两个氢原子所构成的平面，分子被分割成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。
2．手性分子
旋光性 在光通过某些化合物时，光波振动的方向会旋转一定的角度，这种性质称为旋光性
手性 具有旋光性的分子本身和它们在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似但不能重叠，因而称这类分子表现出手性
手性分子 具有手性的分子叫作手性分子
不对称碳原子 对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为不对称碳原子
应用 ①手性分子缩合制蛋白质和核酸； ②分析药物有效成分、异构体的生物活性和毒副作用； ③药物的不对称合成
(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)所有的分子都有一定的对称性。 ( )
(2)对称分子都具有旋光性。 ( )
(3)对称分子一定与物质化学性质有关。 ( )
[答案] (1)× (2)× (3)×
二、分子中的电荷分布与极性
1．分子极性的实验探究
实验操作 在酸式滴定管中加入四氯化碳，打开活塞让四氯化碳缓缓流下，将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流 再向另一酸式滴定管中加入蒸馏水，打开活塞让蒸馏水缓缓流下，并将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近液流
现象 四氯化碳液流方向不变 水流方向发生改变
结论 四氯化碳液流与橡胶棒之间无电性作用 水流与橡胶棒之间有电性作用
解释 四氯化碳分子中无正极和负极之分 水分子中存在正、负两极
2．极性分子和非极性分子
类别 极性分子 非极性分子
概念 分子内存在正、负两极的分子 分子内不存在正、负两极的分子
双原子分子 分子内含极性键 分子内含非极性键
多原子分子 分子内含极性键，分子空间结构不对称 分子内只含非极性键或分子空间结构对称
3．分子极性的判断
(1)
(2)
4．分子的极性与分子的性质
(1)影响熔、沸点
在相对分子质量相同的情况下，极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质具有更高的沸点。
(2)影响溶解度
极性分子易溶于极性溶剂，非极性分子易溶于非极性溶剂。
NH3、CH4、H2O、CO2四种分子正、负电荷重心重合的是哪些？正、负电荷重心不重合的是哪些？
提示：NH3、CH4、H2O、CO2四种分子正、负电荷重心重合的是CH4和CO2，正、负电荷重心不重合的是NH3、H2O。
手性分子的判断及应用
1．有人说“手性分子和镜像分子完全相同，能重合”，对吗？二者什么关系？
提示：不对。手性分子化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。一个手性分子和它的镜像分子互为对映异构体。
2．构成不对称碳原子的条件是什么？
提示：与碳原子连接的四个原子或基团均不相同。
1．对映异构体与手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互为对映异构体。有对映异构体的分子叫作手性分子。
2．手性分子的成因
当四个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是不对称碳原子。例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如图1所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(不对称碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图2所示。
3．手性分子的应用
生产手性药物必须把对映异构体分离开，因为对映异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的对映异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。
1．下列物质中，具有旋光性的是( )
A．甲烷(CH4)
B．乙酸(CH3COOH)
C．乙醇(C2H6O)
D．乳酸(CH3CHOHCOOH)
D [甲烷分子中C原子连接4个相同的H原子，故甲烷中没有不对称碳原子，A错误；乙酸分子中没有不对称碳原子，B错误；乙醇分子中，没有不对称碳原子，C错误；CH3CHOHCOOH中2号碳原子上分别连有甲基、羟基、氢原子、羧基四种基团，属于不对称碳原子，具有旋光性，D正确。]
2．(双选)关于丙氨酸的说法正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同
R．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
CD [Ⅰ与Ⅱ互为对映异构体，具有相同的官能团，故A错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，均为极性分子，分子极性相同，故B错误；二者分子式相同、结构不同，Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体，故C正确；Ⅰ和Ⅱ中化学键、官能团均相同，化学键的种类与数目完全相同，故D正确。]
3．莽草酸的结构简式如图所示，其分子中不对称碳原子的个数为( )
A．1 B．2
C．3 D．4
[答案] C
判断分子极性的方法
分别在两个水槽中盛水和CCl4，再分别滴入一滴苯和水，然后用条形磁铁接近液面，并缓慢移动，水滴跟着移动，而苯滴不移动。
1．产生上述实验现象的原因是什么？
提示：苯分子的空间结构对称，因此电荷分布均匀，为非极性分子；水分子的空间结构不对称，因此电荷分布不均匀，为极性分子。
2．极性分子中一定含有极性键，一定不含非极性键吗？
提示：极性分子中一定含有极性键，也可能存在非极性键。
1．根据分子的对称性判断分子极性
分子结构对称，正电荷重心和负电荷重心重合，则为非极性分子，正、负电荷重心不重合，则为极性分子。
2．根据键的极性判断分子极性
3．判断ABn型分子极性的经验规律
(1)化合价法：若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子，否则为极性分子。
(2)孤电子对法：若中心原子有孤电子对则为极性分子，否则为非极性分子。如BF3、CO2等为非极性分子，NH3、H2O、SO2等为极性分子。
4．常见分子极性与非极性的判断
分子类型 键的极性 分子对称性 分子极性 代表物
双原子分子 A2 非极性键 直线形 (对称) 非极性 H2、O2、 Cl2、N2等
AB 极性键 直线形 (不对称) 极性 HF、HCl、 CO、NO等
三原子分子 A2B(或 AB2) 极性键 直线形 (对称) 非极性 CO2、CS2等 (键角180°)
极性键 角形 (不对称) 极性 H2O(键角 104.5°)、 SO2(键角 119.5°)等
四原子分子 AB3 极性键 平面三角形 (对称) 非极性 BF3、 BCl3等
极性键 三角锥形 (不对称) 极性 NH3(键角 107.3°)等
五原子分子 AB4 极性键 正四面体形 (对称) 非极性 CH4、CCl4 (键角 109°28′)等
ABnC4－n (n<4且 为整数) 极性键 四面体形 (不对称) 极性 CHCl3、 CH2Cl2等
1．已知BeCl2为共价化合物，两个Be—Cl键间的夹角为180°，则BeCl2属于 ( )
A．由极性键构成的极性分子
B．由极性键构成的非极性分子
C．由非极性键构成的极性分子
D．由非极性键构成的非极性分子
B [BeCl2中Be—Cl键是不同元素形成的共价键，为极性键，两个Be—Cl键间的夹角为180°，说明分子是对称的，正电荷重心与负电荷重心重合，BeCl2属于非极性分子，故BeCl2是由极性键构成的非极性分子，B项正确。 ]
2．“相似相溶”原理：一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂。以下事实不能用“相似相溶”原理解释的是( )
A．HCl易溶于水
B．I2易溶于CCl4
C．Cl2可溶于水
D．NH3难溶于苯
C [Cl2为非极性分子，H2O为极性分子，Cl2可溶于水不能用“相似相溶”原理解释。]
3．(双选)已知以下信息：
①臭氧分子的结构为角形(如图)
②臭氧分子中正电荷和负电荷重心不重合
③臭氧在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度
请根据上述信息判断下列说法正确的是( )
A．臭氧分子为极性分子
B．臭氧分子为非极性分子
C．臭氧分子的极性很大
D．臭氧分子的极性很微弱
AD [由于分子中正电荷和负电荷重心不重合，说明臭氧分子为极性分子；由于四氯化碳为非极性分子、水为极性分子，根据分子的溶解性规律，臭氧在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，说明臭氧分子的极性微弱。]
[教材 观察·思考]
双氧水是一种医用消毒杀菌剂。已知H2O2分子的结构如图所示，H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答：
(1)写出H2O2的电子式，分析H2O2分子中共价键的种类有哪些？
(2)H2O2分子中正电荷、负电荷重心是否重合？H2O2属于极性分子还是非极性分子？
(3)极性分子和非极性分子有何区别？
[答案] (1)H2O2的电子式为，分子中H—O键为极性共价键，O—O键为非极性共价键。
(2)不重合。H2O2属于极性分子。
(3)看分子的空间结构是否对称，若对称则为非极性分子，反之则为极性分子。
1．下图中两分子的关系是( )
A．互为同分异构体 B．是同一种物质
C．是手性分子 D．互为同系物
B [本题很容易看成镜面对称结构而选择手性分子，但根据手性分子的判断方法，根本找不到不对称碳原子，所以不是手性分子；分子相同，结构相同，是同一种物质。]
2．(双选)下列说法正确的是( )
A．CH2Cl2不是手性分子
B．邻环戊二醇()是手性分子
C．和互为对映异构体
D．和互为对映异构体
AB [A．CH2Cl2中C原子连接的原子或基团有相同的，没有不对称碳原子，不是手性分子，选项A正确；B．邻环戊二醇()中羟基所在的C原子连接的四个原子或基团均不相同，该C原子为不对称碳原子，该分子为手性分子，选项B正确；C．中C原子连接3个原子或基团，不存在不对称碳原子，不是手性分子，不存在对映异构体，和为同一分子，选项C错误；D．和中C原子连接3个原子或基团，不存在不对称碳原子，不是手性分子，不互为对映异构体，和为顺反异构体，选项D错误。]
3．用一带静电的有机玻璃棒分别靠近A、B两种纯液体流，现象如图所示，下列关于A、B两种液体分子的极性判断正确的是( )
A．A是极性分子，B是非极性分子
B．A是非极性分子，B是极性分子
C．A、B都是极性分子
D．A、B都是非极性分子
B [有机玻璃棒带电，靠近纯液体流后，B液体流发生偏移，说明B的分子有极性，故A是非极性分子，B是极性分子。]
4．(双选)A、B、C、D均为18电子分子。A为双原子分子且为浅黄绿色气体；B的水溶液常用于医用消毒；C有臭鸡蛋气味；D为烃。下列判断错误的是( )
A．A的键长在同主族单质中最短
B．B为非极性分子，分子中同时含有极性键和非极性键
C．C分子呈直线形
D．D分子中有7个σ键
[答案] BC
5．在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中：
(1)以非极性键结合的非极性分子是________。
(2)以极性键结合的具有直线形结构的非极性分子是________________。
(3)以极性键结合的具有正四面体形结构的非极性分子是________________。
(4)以极性键结合的具有三角锥形结构的极性分子是____________________。
(5)以极性键结合的具有sp3杂化轨道结构的分子是__________________。
[解析] HF是含有极性键的双原子分子，为极性分子；H2O中氧原子采取sp3杂化，与氢原子形成极性键，为极性分子；NH3中有极性键，氮原子采取sp3杂化，呈三角锥形结构；CS2与CO2相似，是以极性键结合的直线形非极性分子；CH4中碳原子采取sp3杂化与氢原子形成极性键，呈正四面体形结构，为非极性分子；N2是由非极性键结合的非极性分子。
[答案] (1)N2 (2)CS2 (3)CH4 (4)NH3 (5)NH3、H2O、CH4
课时分层作业(十二) 分子的空间结构与分子性质
(选择题只有一个选项符合题目要求)
1．下列各组物质中，均属于由极性键构成的极性分子的是( )
A．CH4和Br2 B．NH3和H2S
C．BF3和CO2 D．BeCl2和HCl
B [CH4是由极性键构成的非极性分子，Br2是由非极性键构成的非极性分子，A不符合题意；NH3和H2S分子都是由极性键构成的极性分子，B符合题意；BF3和CO2都是由极性键构成的非极性分子，C不符合题意；BeCl2是由极性键构成的非极性分子，HCl是由极性键构成的极性分子，D不符合题意。]
2．已知H2O2分子的空间结构可在二面角中表示，如图所示，则有关H2O2结构的说法不正确的是( )
A．分子的正、负电荷重心不重合
B．H2O2分子内既含极性键又含非极性键
C．H2O2是极性分子
D．H2O2是非极性分子
D [由题图知，H2O2分子的空间结构是二面角形，所以正、负电荷重心不重合，A正确；H2O2是共价化合物，氢原子与氧原子之间形成极性共价键，氧原子和氧原子之间形成非极性共价键，B正确；H2O2分子正、负电荷重心不重合，为极性分子，C正确，D错误。]
3．乔松素对感染性休克、癌症、心血管病等疾病有治疗作用。R为乔松素与氢气加成后的产物(反应如下)，该产物R中的不对称碳原子(1个碳原子分别连有4个不同的原子或基团)数目为( )
A．5 B．6 C．7 D．8
B [1个碳原子分别连有4个不同的原子或基团为不对称碳原子，如图，*号标记的为不对称碳原子，共有6个。]
4．下列分子属于非极性分子的是( )
A．BF3 B．H2O
C．SO2 D．NH3
A [BF3中B元素化合价为＋3价，B原子最外层3个电子全部成键，为非极性分子，A符合题意；H2O中O元素化合价为－2价，O原子最外层6个电子未全部成键，有孤电子对，为极性分子，B不符合题意；SO2中S元素化合价为＋4价，S原子最外层6个电子未全部成键，有孤电子对，为极性分子，C不符合题意；NH3中N元素最外层5个电子未全部成键，有孤电子对，为极性分子，D不符合题意。]
5．常温下三氯化氮(NCl3)是一种淡黄色液体，其分子结构呈三角锥形，以下关于NCl3的说法正确的是( )
A．分子中N—Cl键是非极性键
B．分子中不存在孤电子对
C．NCl3分子是极性分子
D．因N—Cl键的键能大，它的沸点高
C [NCl3分子中N原子上还有一个孤电子对，结构不对称，NCl3分子结构为三角锥形，为极性分子。N—Cl键为极性键，键能大说明分子稳定，而物质熔、沸点的高低与共价键的强弱无关。]
6．①PH3的分子空间结构为三角锥形，②BeCl2的分子空间结构为直线形，③CH4的分子空间结构为正四面体形，④CO2为直线形分子，⑤BF3的分子空间结构为平面正三角形，⑥NF3的分子空间结构为三角锥形。下面对分子极性的判断正确的是 ( )
A．①⑥为极性分子，②③④⑤为非极性分子
B．只有④为非极性分子，其余为极性分子
C．只有②⑤是极性分子，其余为非极性分子
D．只有①③是非极性分子，其余是极性分子
A [①PH3中由于P原子的孤电子对与成键电子对间的排斥作用，使电子不能均匀分布，故PH3为极性分子；②BeCl2的分子空间结构为直线形，正、负电荷重心重合，为非极性分子；③CH4的分子空间结构为正四面体形，正、负电荷重心重合，为非极性分子；④CO2分子为直线形，正、负电荷重心重合，为非极性分子；⑤BF3的分子空间结构为平面正三角形，正、负电荷重心重合，为非极性分子；⑥NF3中由于N原子的孤电子对与成键电子对间的排斥作用，使电子不能均匀分布，故NF3为极性分子；结合以上分析可知，①⑥为极性分子，②③④⑤为非极性分子，A正确。]
7．二氯化二硫(结构如图所示)遇水产生能使品红溶液褪色的气体，一种制备S2Cl2的方法为CS2＋3Cl2===CCl4＋S2Cl2。下列说法不正确的是( )
A．S2Cl2中既含极性键又含非极性键
B．CS2、Cl2、CCl4、 S2Cl2均为非极性分子
C．H2O、SO2、S2Cl2的中心原子的杂化方式依次为sp3、sp2、sp3
D．CS2中σ键与π键的数目之比为1∶1
B [A．S2Cl2的结构类似于H2O2的结构，为Cl—S—S—Cl，其中的S—S键为非极性键，S－Cl键为极性键，故A正确；B．S2Cl2的结构类似于H2O2的结构，为Cl—S—S—Cl，正、负电荷重心不重合，所以是极性分子，故B错误；C．H2O的中心原子价电子对数为2＋(6－2)＝4，为sp3杂化；同理，SO2的中心原子价电子对数为2＋(6－2×2)＝3，为sp2杂化；S2Cl2的中心原子为S，连接了两个共价键且有2个孤电子对，为sp3杂化，故C正确；D．CS2的结构为S==C==S，σ键的数目为2，π键的数目为2，σ键与π键的数目之比为1∶1，故D正确。]
8．下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于不对称碳原子的是( )
A [不对称碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子，判断不对称碳原子时抓住两点：不对称碳原子一定是饱和碳原子；不对称碳原子所连接的四个原子或基团是不相同的。]
9．已知PCl5的结构式如图所示。其溶于极性溶剂(如硝基甲烷、硝基苯)时，PCl5发生自偶电离，在稀溶液中的主要反应为＋Cl－，浓度较高时的主要反应为。下列说法正确的是( )
A．PCl5中P满足8电子稳定结构
的空间结构为四面体形
C．P与Cl之间的共用电子对偏向P
D．PCl5属于非极性分子
B [A．PCl5中P和Cl形成5个共用电子对，满足10电子结构，A项错误；的中心P原子上无孤电子对，故空间结构为四面体形，B项正确；C．电负性：P10．根据下图，思考和回答下列问题：
(1)以下分子中，________是极性分子，________是非极性分子。
H2O2 Cl2 HCl
(2)P4和C60是________(填“极性分子”或“非极性分子”)。
(3)以下化合物分子中，_______________________是极性分子，
________是非极性分子。
CO2 HCN H2O NH3 BF3 CH4 CH3Cl
[答案] (1)H2O2、HCl Cl2 (2)非极性分子
(3)HCN、H2O、NH3、CH3Cl CO2、BF3、CH4
(选择题有一个或两个选项符合题目要求)
11．氯化硼的熔点为－107 ℃，沸点为12.5 ℃，在其分子中键与键之间的夹角为120°。下列有关氯化硼的叙述正确的是 ( )
A．氯化硼在液态时能导电而在固态时不导电
B．氯化硼的中心原子采用sp杂化
C．氯化硼分子呈平面正三角形，属于非极性分子
D．氯化硼分子的空间结构类似于CH4的空间结构
C [BCl3在液态时不能电离出自由移动的离子，在液态和固态时均不能导电，A项错误；BCl3的中心B原子的价电子对数为3＋＝3，采用sp2杂化，B项错误；BCl3分子为平面正三角形结构，正电荷重心与负电荷重心重合，是非极性分子，C项正确，D错误。]
12．硅烷是一种无色，其分子结构和CH4相似，但Si—H键键能比C—H键键能低。下列判断错误的是( )
A．SiH4的分子结构呈正四面体形
B．SiH4是极性分子
C．因为Si—H键键能比C—H键键能低，所以SiH4沸点低于CH4沸点
D．SiH4稳定性低于CH4，因为C—H键键能高
BC [甲烷分子为正四面体形，SiH4的分子结构与CH4类似，因此SiH4具有正四面体形的分子结构，故A正确；SiH4是正四面体形的分子结构，正、负电荷重心重合，所以是非极性分子，故B错误；结构相似的分子晶体，相对分子质量越大沸点越高，所以SiH4沸点高于CH4沸点，故C错误；中心元素的非金属性越强其对应的简单气态氢化物越稳定，因为碳的非金属性强于硅，则C—H键键能高，所以CH4分子较稳定，故D正确。]
13．环己烷分子(C6H12)在常温下有两种空间结构：“椅式构象”和“船式构象”，通常“椅式构象”占的比例更大，下列相关说法不正确的是( )
A．两种构象中碳原子杂化方式相同
B．“椅式构象”和“船式构象”的化学性质与烷烃相似
C．环己烷为手性分子
D．“椅式构象”和“船式构象”是同一种物质
CD [A．两种构象中C原子均为饱和碳原子、均为 sp3杂化，故A正确；B．两种构象中的化学键与烷烃的相同，故B正确；C．环己烷分子内不存在不对称碳原子，不是手性分子，故C错误；D．“椅式构象”和“船式构象”是两种不同的物质，故D错误。]
14．在极性分子中，正电荷重心与负电荷重心间的距离称为偶极长，通常用r表示。极性分子的极性强弱与偶极长和电荷量(q)有关，一般用偶极矩(μ)来衡量。分子的偶极矩是偶极长和电荷量的乘积，即 μ＝rq。在非极性分子中，其正、负电荷重心重合，故μ为0。试回答下列问题：
(1)HCl、CS2、H2S、SO2四种分子中μ＝0的有________。
(2)实验测得：μ(PF3)＝1.03、μ(BCl3)＝0。
①由此可知，PF3分子的空间结构为______________________________。
②BCl3分子的空间结构为________________，中心原子的杂化方式为________________。
(3)治癌药物Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形结构，Pt处在四边形中心，NH3和Cl分别处在四边形的4个顶点。已知该化合物有两种同分异构体，棕黄色化合物的μ>0，淡黄色化合物的μ＝0。试写出两种同分异构体的结构简式：________________________(棕黄色)、________________(淡黄色)(填结构简式，下同)，在水中溶解度较大的是________________。
[解析] (1)HCl是由极性键形成的双原子极性分子；根据价电子对互斥理论可知，CS2是直线形分子，正、负电荷重心重合，为非极性分子，其偶极矩为0；H2S、SO2都是角形结构，是极性分子，其μ＞0。(2)①μ(PF3)＝1.03说明PF3是极性分子，则PF3是三角锥形结构。②μ(BCl3)＝0说明BCl3是非极性分子，其正、负电荷重心重合，应是平面正三角形结构；中心原子B与3个Cl原子形成3个共价键(没有孤电子对)，即B原子的杂化方式是sp2。(3)根据题意，Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形结构，若μ＝0，则为非极性分子，NH3和Cl分别对称分布在四边形的4个顶点上，即正、负电荷重心重合，故淡黄色化合物是；若μ＞0，则为极性分子，NH3和Cl在四边形的4个顶点上的分布是不对称的，即正、负电荷重心不重合，故棕黄色化合物是。根据“相似相溶”原理，水是极性分子，因此属于极性分子的溶质易溶解在水中，即在水中溶解度较大的是棕黄色化合物，其结构简式为。
[答案] (1)CS2 (2)①三角锥形 ②平面正三角形 sp2
21世纪教育网(www.21cnjy.com)(共51张PPT)
第3课时 分子的空间结构与分子性质
(基础课)
第2章 微粒间相互作用与物质性质
第2节 共价键与分子的空间结构
素养目标 1．知道分子可以分为极性分子和非极性分子，知道分子极性与分子中键的极性、分子的空间结构密切相关。
2．结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。
旧知
回顾 1．极性键和非极性键——按共用电子是否偏移分类
类型 形成元素 共用电子是否偏移 原子电性
非极
性键 同种元素 两原子电负性相同，共用电子对不偏移 两原子都不显电性
极性键 不同种
元素 共用电子偏向电负性较大的原子 电负性较大的原子带部分负电荷，电负性较小的原子带部分正电荷
旧知
回顾 2．CH4是正四面体形，BF3是平面三角形，CO2是直线形，这些分子对称程度较高；NH3是三角锥形，H2O是角形，这些分子的对称程度较低。
3．卤素单质不易溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂。
必备知识 自主预习
一、分子中的原子排布与对称性
1．对称分子
(1)概念
依据______的旋转或借助______的反映能够复原的分子。
(2)性质
具有____性。
(3)与分子性质的关系
分子的许多性质如____、旋光性等都与分子的对称性有关。
对称轴
对称面
对称
极性
想一想 (1)什么是对称轴？举例说明。
提示：以甲烷分子为例，以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120°或240°时，分子完全恢复原状，我们称这条连线为对称轴。
(2)什么是对称面？举例说明。
提示：以甲烷分子为例，通过碳原子和其中两个氢原子所构成的平面，分子被分割成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。
2．手性分子
旋光性 在光通过某些化合物时，光波振动的方向会________________，这种性质称为旋光性
手性 具有旋光性的分子本身和它们在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似但不能____，因而称这类分子表现出手性
手性分子 具有____的分子叫作手性分子
旋转一定
的角度
重叠
手性
不对称碳原子 对于仅通过____连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均______时，这个碳原子称为不对称碳原子
应用 ①手性分子缩合制蛋白质和核酸；
②分析药物有效成分、异构体的生物活性和毒副作用；
③药物的不对称合成
单键
不相同
判一判 (正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)所有的分子都有一定的对称性。 ( )
(2)对称分子都具有旋光性。 ( )
(3)对称分子一定与物质化学性质有关。 ( )
×
×
×
二、分子中的电荷分布与极性
1．分子极性的实验探究
实验操作 在酸式滴定管中加入四氯化碳，打开活塞让四氯化碳缓缓流下，将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近四氯化碳液流 再向另一酸式滴定管中加入蒸馏水，打开活塞让蒸馏水缓缓流下，并将用毛皮摩擦过的橡胶棒靠近液流
现象 四氯化碳液流方向____ 水流方向________
不变
发生改变
结论 四氯化碳液流与橡胶棒之间__电性作用 水流与橡胶棒之间__电性作用
解释 四氯化碳分子中无正极和负极之分 水分子中存在正、负两极
无
有
2．极性分子和非极性分子
类别 极性分子 非极性分子
概念 分子内存在__________的分子 分子内不存在____________的分子
双原子分子 分子内含____键 分子内含______键
多原子分子 分子内含____键，分子空间结构______ 分子内只含______键或分子空间结构对称
正、负两极
正、负两
极
极性
非极性
极性
不对称
非极性
3．分子极性的判断
(1)
(2)
4．分子的极性与分子的性质
(1)影响熔、沸点
在相对分子质量相同的情况下，极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质具有____的沸点。
(2)影响溶解度
极性分子易溶于__性溶剂，非极性分子易溶于____性溶剂。
更高
极
非极
想一想 NH3、CH4、H2O、CO2四种分子正、负电荷重心重合的是哪些？正、负电荷重心不重合的是哪些？
提示：NH3、CH4、H2O、CO2四种分子正、负电荷重心重合的是CH4和CO2，正、负电荷重心不重合的是NH3、H2O。
关键能力 情境探究
[情境探究]
手性分子的判断及应用
1．有人说“手性分子和镜像分子完全相同，能重合”，对吗？二者什么关系？
提示：不对。手性分子化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。一个手性分子和它的镜像分子互为对映异构体。
2．构成不对称碳原子的条件是什么？
提示：与碳原子连接的四个原子或基团均不相同。
[归纳总结]
1．对映异构体与手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互为对映异构体。有对映异构体的分子叫作手性分子。
2．手性分子的成因
当四个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是不对称碳原子。例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如图1所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(不对称碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如图2所示。
3．手性分子的应用
生产手性药物必须把对映异构体分离开，因为对映异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的对映异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。
[能力达成]
1．下列物质中，具有旋光性的是( )
A．甲烷(CH4)
B．乙酸(CH3COOH)
C．乙醇(C2H6O)
D．乳酸(CH3CHOHCOOH)
√
D [甲烷分子中C原子连接4个相同的H原子，故甲烷中没有不对称碳原子，A错误；乙酸分子中没有不对称碳原子，B错误；乙醇分子中，没有不对称碳原子，C错误；CH3CHOHCOOH中2号碳原子上分别连有甲基、羟基、氢原子、羧基四种基团，属于不对称碳原子，具有旋光性，D正确。]
2．(双选)关于丙氨酸的说法正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同
R．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的
分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
√
√
CD [Ⅰ与Ⅱ互为对映异构体，具有相同的官能团，故A错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，均为极性分子，分子极性相同，故B错误；二者分子式相同、结构不同，Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体，故C正确；Ⅰ和Ⅱ中化学键、官能团均相同，化学键的种类与数目完全相同，故D正确。]
3．莽草酸的结构简式如图所示，其分子中不对称碳原子的个数为
( )
A．1 B．2
C．3 D．4
√
[情境探究]
分别在两个水槽中盛水和CCl4，再分别滴入一滴苯和水，然后用条形磁铁接近液面，并缓慢移动，水滴跟着移动，而苯滴不移动。
判断分子极性的方法
1．产生上述实验现象的原因是什么？
提示：苯分子的空间结构对称，因此电荷分布均匀，为非极性分子；水分子的空间结构不对称，因此电荷分布不均匀，为极性分子。
2．极性分子中一定含有极性键，一定不含非极性键吗？
提示：极性分子中一定含有极性键，也可能存在非极性键。
[归纳总结]
1．根据分子的对称性判断分子极性
分子结构对称，正电荷重心和负电荷重心重合，则为非极性分子，正、负电荷重心不重合，则为极性分子。
2．根据键的极性判断分子极性
3．判断ABn型分子极性的经验规律
(1)化合价法：若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子，否则为极性分子。
(2)孤电子对法：若中心原子有孤电子对则为极性分子，否则为非极性分子。如BF3、CO2等为非极性分子，NH3、H2O、SO2等为极性分子。
4．常见分子极性与非极性的判断
分子类型 键的极性 分子对称性 分子极性 代表物
双原子分子 A2 非极性键 直线形
(对称) 非极性 H2、O2、
Cl2、N2等
AB 极性键 直线形
(不对称) 极性 HF、HCl、
CO、NO等
分子类型 键的
极性 分子对称性 分子
极性 代表物
三原子分子 A2B
(或AB2) 极性键 直线形
(对称) 非极性 CO2、CS2等
(键角180°)
极性键 角形
(不对称) 极性 H2O(键角104.5°)、
SO2(键角119.5°)等
分子类型 键的
极性 分子对称性 分子
极性 代表物
四原子分子 AB3 极性键 平面三角形
(对称) 非极性 BF3、BCl3等
极性键 三角锥形
(不对称) 极性 NH3(键角107.3°)等
分子类型 键的
极性 分子对称性 分子
极性 代表物
五原子分子 AB4 极性键 正四面体形
(对称) 非极性 CH4、CCl4
(键角
109°28′)等
ABnC4－n
(n<4且
为整数) 极性键 四面体形
(不对称) 极性 CHCl3、
CH2Cl2等
[能力达成]
1．已知BeCl2为共价化合物，两个Be—Cl键间的夹角为180°，则BeCl2属于( )
A．由极性键构成的极性分子
B．由极性键构成的非极性分子
C．由非极性键构成的极性分子
D．由非极性键构成的非极性分子
√
B [BeCl2中Be—Cl键是不同元素形成的共价键，为极性键，两个Be—Cl键间的夹角为180°，说明分子是对称的，正电荷重心与负电荷重心重合，BeCl2属于非极性分子，故BeCl2是由极性键构成的非极性分子，B项正确。]
2．“相似相溶”原理：一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂。以下事实不能用“相似相溶”原理解释的是( )
A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4
C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯
C [Cl2为非极性分子，H2O为极性分子，Cl2可溶于水不能用“相似相溶”原理解释。]
√
3．(双选)已知以下信息：
①臭氧分子的结构为角形(如图)
②臭氧分子中正电荷和负电荷重心不重合
③臭氧在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度
请根据上述信息判断下列说法正确的是( )
A．臭氧分子为极性分子
B．臭氧分子为非极性分子
C．臭氧分子的极性很大
D．臭氧分子的极性很微弱
√
√
AD [由于分子中正电荷和负电荷重心不重合，说明臭氧分子为极性分子；由于四氯化碳为非极性分子、水为极性分子，根据分子的溶解性规律，臭氧在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，说明臭氧分子的极性微弱。]
[教材链接]
[教材 观察·思考]
双氧水是一种医用消毒杀菌剂。已知H2O2分子的结构如图所示，H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答：
(1)写出H2O2的电子式，分析H2O2分子中共价键的种类有哪些？
(2)H2O2分子中正电荷、负电荷重心是否重合？H2O2属于极性分子还是非极性分子？
(3)极性分子和非极性分子有何区别？
[答案] (1)H2O2的电子式为 ，分子中H—O键为极性共价键，O—O键为非极性共价键。
(2)不重合。H2O2属于极性分子。
(3)看分子的空间结构是否对称，若对称则为非极性分子，反之则为极性分子。
学习效果 随堂评估
1．下图中两分子的关系是( )
A．互为同分异构体 B．是同一种物质
C．是手性分子 D．互为同系物
2
4
3
题号
1
5
√
B [本题很容易看成镜面对称结构而选择手性分子，但根据手性分子的判断方法根本找不到不对称碳原子，所以不是手性分子；分子相同，结构相同，是同一种物质。]
2
4
3
题号
1
5
√
√
2
4
3
题号
1
5
2
4
3
题号
1
5
2
4
3
题号
1
5
3．用一带静电的有机玻璃棒分别靠近A、B两种纯液体流，现象如图所示，下列关于A、B两种液体分子的极性判断正确的是
( )
A．A是极性分子，B是非极性分子
B．A是非极性分子，B是极性分子
C．A、B都是极性分子
D．A、B都是非极性分子
√
B [有机玻璃棒带电，靠近纯液体流后，B液体流发生偏移，说明B的分子有极性，故A是非极性分子，B是极性分子。]
2
4
3
题号
1
5
4．(双选)A、B、C、D均为18电子分子。A为双原子分子且为浅黄绿色气体；B的水溶液常用于医用消毒；C有臭鸡蛋气味；D为烃。下列判断错误的是( )
A．A的键长在同主族单质中最短
B．B为非极性分子，分子中同时含有极性键和非极性键
C．C分子呈直线形
D．D分子中有7个σ键
√
√
2
4
3
题号
1
5
5．在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中：
(1)以非极性键结合的非极性分子是________。
(2)以极性键结合的具有直线形结构的非极性分子是________。
(3)以极性键结合的具有正四面体形结构的非极性分子是_________。
N2
CS2
CH4
(4)以极性键结合的具有三角锥形结构的极性分子是________。
(5)以极性键结合的具有sp3杂化轨道结构的分子是__________________。
NH3
NH3、H2O、
CH4
2
4
3
题号
1
5
[解析] HF是含有极性键的双原子分子，为极性分子；H2O中氧原子采取sp3杂化，与氢原子形成极性键，为极性分子；NH3中有极性键，氮原子采取sp3杂化，呈三角锥形结构；CS2与CO2相似，是以极性键结合的直线形非极性分子；CH4中碳原子采取sp3杂化与氢原子形成极性键，呈正四面体形结构，为非极性分子；N2是由非极性键结合的非极性分子。
2
4
3
题号
1
5
