第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸教学设计
【教材分析】
本节内容主要学习的是体现有机化合物官能团体系的羧酸。羧酸的官能团为羧基,与学生学过的烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮构成了以官能团为线索的有机化合物知识体系。通过必修课程和本模块前面章节的学习,学生对有机化合物结构与性质的关系、有机化学反应类型已有了丰富的知识积累和较为深刻的理解,所以本节教材改变直接讨论羧基化学性质的方法,引导学生充分运用已有知识进行预测和演绎,分析羧基官能团的结构特点,并将羧基与前面学习过的羰基和羟基进行比较,得出“羧基与羰基和羟基性质既有一致的地方,又由于官能团的相互影响而又特殊之处”的结论。本节教材的学习既是新知识的形成,又是对前面所学知识的总结、应用和提高。
【教学目标与核心素养】
宏观辨识与微观探析:
能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
科学探究与创新意识:
能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案,提高乙酸乙酯的产率。
【教学重难点】
羧酸的化学性质、乙酸乙酯的制备
【课前准备】
实验试剂和用品、课件素材、学案
【教学过程】
【知识回顾】根据学案回顾糖类知识以及葡萄糖的性质
【投影】
【联想质疑】
醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物,其主要成分是乙酸。人体内的葡萄糖不完全氧化时,会生成乳酸存在于血液中。多肽和蛋白质是人体内重要的生命物质,组成它们的是氨基酸。乙酸、乳酸、氨基酸都属于羧酸或取代羧酸。那么,羧酸的组成是怎样的?决定羧酸性质的官能团是什么?
【投影】
【板书】一.羧酸
【阅读探究】阅读教材P87-88页内容,归纳总结羧酸的的结构特点,认识羧酸的分类和常见的羧酸。
【板书】1.羧酸的概述
【投影】
【讲述】分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸, 羧基(—COOH)是羧酸的官能团。 根据分子中烃基种类的不同,羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。根据分子中羧基数目的不同,羧酸可以分为一元 羧酸、二元羧酸等。
【投影】
【讲述】羧酸的命名方法与醛类似:1. 选取分子中有羧基的最长碳链 作为主链,按主链碳原子数称为“某 酸”。 2.从羧基开始给主链碳原子编号。 3. 在“某酸”名称之前加上取代 基的位次号和名称。
【投影】
【迁移应用】给下面的羧酸命名:
4-甲基-3-乙基戊酸
【讲述】分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。 随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。由于羧酸 分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,羧酸的沸点比相应的醇的沸点高。常见的羧酸有甲酸、苯甲酸、乙二酸等。
【板书】2.羧酸物理性质
【投影】
【交流研讨】下面是丙酸的结构式,请在式中标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么类型的化学反应。
【投影】
【讲述】 羧基由羰基和羟基组成,基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
【板书】3.羧酸的化学性质
【引导】羧酸具有弱酸性,其酸性比碳酸的强,请写出羧酸的电离方程式以及和碳酸氢钠溶液反应的化学方程式。
【投影】
【引导】与醇羟基类似,羧基中的羟基也可以发生取代反应。如必修课程学习的酯化反应,羧酸还可以和氨气在加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代,请写出有关的化学方程式。
【投影】
【引导】受羧基的影响,羧酸α碳上的请具有一定的活性,能够被卤素单质取代,生成卤代羧酸。请写出羧酸与氯气发生α-H取代的反应方程式。
【投影】
【讲述】通过羧酸 α-H 的取代反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等
【质疑】 羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性呢?请阅读教材“追根寻源”。
【投影】
【活动探究】酸和醇能够发生反应生成酯和水,酯化反应的原理是什么?如何设计实验方案才能更好地得到酯? 请大家根据所给的试剂和用品,设计合理方案完成乙酸乙酯的制备实验。
【讲述】用放射性同位素示踪法探究酯化反应中可能的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHOH与乙酸反应,经测定,产物中含有示踪原子,说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基,醇脱氢”
【投影】
【讲述】根据反应原理,反应装置应该用液体+液体制备气体的装置。
【投影】
【实验】学生根据所给的实验操作步骤,完成实验。
并思考对部分操作原理的解释
【投影】
【交流研讨】小组合作,交流讨论以下问题
1.制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用是什么?
2.制备乙酸乙酯的实验中,导气管末端恰好和液面接触,不能插入液面下的原因是什么?
3. 制备乙酸乙酯的实验中,加入试剂的顺序是什么?
4. 制备乙酸乙酯的实验中,装置中的长导管的作用是什么?
【投影展示】
【讲述】与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成反应,只有在特定条件或催化剂作用下,反应才能进行。 因此羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用强还原剂氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇,在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。
【投影】
【引导】醇、酚、羧酸中均含有羟基,但活动性不同,请根据所学知识比较三者一同,完成学案表格。
【投影】
【总结】常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为:
RCOOH>H2CO3> >HCO3->H2O>ROH
【课堂小结】
【当堂检测】
1.下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是( )
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸还弱
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸不能被还原为相应的醇
2.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有( )种
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案:B
【教学反思】
本节共两部分内容,羧酸的概述和羧酸的化学性质,对于羧酸的概述部分采取学生阅读探究的方式自主学习,教师归纳总结;对于羧酸的化学性质通过对丙酸结构的分析,从化学键的角度来推测羧酸的性质,结合必修课程的学习进行归纳总结,并通过实验探究的方式,认识酯化反应的原理以及乙酸乙酯的制备过程。